Química Verde: trabajo de laboratorio en la Microescala

Actualmente, los estudiantes de cualquier ámbito, y en especial en la Educación Superior, deben tender a formarse en las diferentes disciplinas dentro del marco de un aprendizaje integral que contemple amplios criterios de responsabilidad ética, cívica y medioambiental. Desde esta perspectiva, el profesorado debe comprometerse a ofrecer los recursos necesarios y la información adecuada para una plena concienciación del estudiante en temas de materia medioambiental para un desarrollo sostenible. Ambas facetas se contemplan en los estudios conducentes a la obtención del Grado en Química de la Universidad de Alicante mediante la impartición de diferentes asignaturas tanto obligatorias como optativas. El objetivo del presente trabajo es aumentar las posibilidades de concienciación de los estudiantes en estas materias por medio de la realización de prácticas instrumentales en el Grado en Química bajo los criterios de “Química Verde” y “Trabajo en la Microescala”. Como ejemplo se muestra la adaptación de una práctica convencional, elegida entre las que cumplen los requisitos de la Química Verde, para su realización a microescala. Esta adaptación, además de cumplir con los fines formativos ya mencionados, disminuye los costes económicos asociados tanto al consumo de reactivos como a la generación de residuos.

Influencia del proceso de evaluación continua en la calificación final de asignaturas de grado del área de Química Orgánica

En la presente memoria se detallan los resultados del análisis comparativo del proceso de evaluación continua, así como su influencia en la calificación final del alumno, en diferentes asignaturas de grado adscritas al área de conocimiento de Química Orgánica: Grado de Biología y Ciencias del Mar, asignatura Química, código 26510; Grado de Química, asignatura Determinación Estructural de Compuestos Orgánicos, código 26030; Grado en Óptica y Optometría, asignatura Química, código 24014 y Grado en Ingeniería Química, asignatura Química Orgánica Aplicada, código 34513. Dicho análisis comparativo es fruto de los resultados obtenidos por el alumno en las diversas metodologías y estrategias docentes aplicadas en el proceso de evaluación continua que, como se verá, repercuten de manera notable en la calificación final de las asignaturas. También se pretende evaluar el rendimiento y competencias conseguidas por el alumno, destacando ventajas e inconvenientes de la evaluación continua durante el desarrollo de la asignatura. Y como último fin de este estudio se debatirá sobre las estrategias que hayan resultado más efectivas para su posible implantación en sucesivos cursos académicos.

Evaluación continua y análisis de resultados en las asignaturas del grado de química impartidas por el departamento de química orgánica

En esta comunicación se pondrán en común las experiencias de distintos docentes del Departamento que han impartido asignaturas de Química Orgánica tanto en la antigua Licenciatura como en el nuevo Grado de Químicas. Las asignaturas en que se focaliza el estudio, debido a que son de obligada realización, son: Química Orgánica, Estereoquímica Orgánica, Determinación Estructural de Compuestos Orgánicos y Química Orgánica Avanzada. El objetivo de este estudio permitirá evaluar los cambios que se han llevado a cabo desde el punto de vista de las nuevas metodologías docentes que se han debido aplicar así como de los cambios de contenido que han sufrido las asignaturas. También se pretende evaluar los resultados obtenidos por los alumnos resaltando y comparando las ventajas e inconvenientes encontradas en el nuevo plan de estudios. Además, como fin último este estudio pretende poner en común aquellas estrategias que mejor resultado hayan dado desde distintos ámbitos docentes para aplicarlas en futuros cursos.

Consideraciones del estudiante sobre su formación práctica en asignaturas del área de conocimiento de química orgánica

En la presente comunicación se detallarán los resultados obtenidos de la valoración del alumno sobre los créditos prácticos en diferentes asignaturas de grado (Grado en Biología, y Grado en Ciencias del Mar: 26510, Química; Grado en Química: 26030, Determinación Estructural de Compuestos Orgánicos y 26050, Química Farmacéutica; Grado en Ingeniería Química: 34513, Química Orgánica Aplicada) adscritas al área de conocimiento de Química Orgánica. Se presentarán y analizarán los resultados obtenidos de esta valoración por parte del alumnado de las diferentes actividades prácticas implantadas en dichas asignaturas y su repercusión en la comprensión y seguimiento de las mismas. También se pretende evaluar cuales son las estrategias más efectivas y cuales son susceptibles de cambios. Y como último fin de este estudio se debatirá sobre las posibles mejoras propuestas por el alumno para su posible implantación en sucesivos cursos académicos.

Trabajo de coordinación para la implementación del cuarto curso del Grado en Química

En el curso 2013-14 se implantará el cuarto y último curso del Grado en Química. La experiencia adquirida durante la implementación de los tres primeros cursos ha puesto de manifiesto la conveniencia de realizar un proceso de coordinación entre los profesores de las diferentes asignaturas que garantice la consecución de las competencias previstas en la memoria del título. Por ello, se ha creado en la Facultad de Ciencias de la Universidad de Alicante una red de investigación en docencia universitaria que ha estado trabajando desde el inicio del presente curso académico en este tema. Dicha red está constituida por el Vicedecano de Ordenación Académica de la Facultad de Ciencias, la Coordinadora Académica de Química y los profesores coordinadores de todas las asignaturas del 4º curso del grado (excepto Prácticas Externas y Trabajo Fin de Grado). En esta comunicación se presentarán los resultados del trabajo de investigación realizado por estos profesores que ha permitido elaborar las guías docentes de las asignaturas, planificar y coordinar las actividades a realizar para que los alumnos adquieran las competencias transversales, realizar un cronograma de actividades de evaluación y otro de prácticas de laboratorio que asegure la distribución homogénea del trabajo del alumno durante el curso académico.

Congreso de Estudiantes de Química de la Comunidad Valenciana. Otra forma de aprender es posible

En abril de 2013 se celebró en la Universidad de Alicante el I Congreso de Estudiantes de Química de la Comunidad Valenciana. Estas jornadas presentan como principal novedad que la totalidad del comité organizador está compuesto por estudiantes de Química (cinco de la Universidad de Alicante y dos de la Universidad de Valencia) apoyados por un comité científico formado por profesores de ambas universidades. Estos estudiantes habían participado en años anteriores en redes de innovación docente o proyectos similares, mostrando interés por proponer alternativas a las clases magistrales para la adquisición de competencias, tanto de tipo transversal como específicas de la titulación. El congreso se enfocó teniendo en cuenta tres puntos básicos que son de especial interés para estudiantes de Química: (i) Salidas profesionales; (ii) Búsqueda activa de empleo y como enfrentarse a una entrevista de trabajo; (iii) Estudios de postgrado. Además, los más de 100 estudiantes que participaron en las jornadas ya sea mediante una comunicación oral, un póster o una actividad de divulgación científica se mostraron muy satisfechos con la experiencia. Actividades de este tipo y su gran acogida son capaces de mostrarnos, tanto a estudiantes como profesores, que existen formas de aprendizaje fuera de las aulas que permiten la adquisición de competencias transversales y específicas.

Seguimiento del Grado en Química

Con la implantación del 4º curso del grado en Química, que se ha realizado en el presente curso académico, se han completado los cuatro cursos del grado. En la Facultad de Ciencias se han constituido ocho comisiones de semestre, en las que participan profesores de todos los departamentos que imparten docencia en la titulación y la Comisión de Grado, formada por los coordinadores de las comisiones de semestre que, a su vez, forman parte de una red docente para el seguimiento del grado. Desde estas comisiones se está realizando un intenso trabajo cooperativo cuyo objetivo es alcanzar una coherencia tanto en la distribución de contenidos, como en las metodologías docentes y de evaluación de las materias que componen el plan de estudios del Grado en Química de la Universidad de Alicante. La coordinación horizontal entre semestres de un mismo curso y la coordinación vertical entre cursos forman parte de las tareas que se desarrollan. Los resultados de este trabajo permiten identificar las deficiencias en el proceso de implantación y plantear posibles propuestas de mejora en la organización docente de la titulación.

Gestión del aprendizaje de asignaturas de química empleando Moodle

En este artículo de investigación docente se describe el desarrollo y aplicación de la plataforma de aprendizaje on-line Moodle como herramienta en el proceso de docencia y evaluación de tres asignaturas impartidas en diferentes titulaciones de la Universidad de Alicante y la Universidad Metropolitana de Manchester. El objetivo principal de esta experiencia es emplear la plataforma de formación académica Moodle como instrumento para adecuar el proceso de enseñanza-aprendizaje de estas asignaturas al Espacio Europeo de Educación Superior (EEES), así como estudiar y comparar los resultados obtenidos en todas ellas. Así, se describen las estrategias docentes y de evaluación empleadas a lo largo de diferentes cursos académicos con el objetivo de determinar el nivel de adaptación de los estudiantes en el nuevo marco de enseñanza-aprendizaje. Por último, se valorarán las opiniones de los estudiantes sobre el empleo de esta herramienta durante el desarrollo de las asignaturas, opiniones obtenidas mediante diferentes encuestas docentes.

Contribución de las actividades prácticas en la evaluación de asignaturas pertenecientes a grados de ciencias experimentales

Se presentan los resultados del proceso de evaluación de algunas asignaturas experimentales incluidas dentro de diferentes títulos, Grado en Biología, Grado en Ciencias del Mar, Grado en Químicas, Grado en Óptica y Optometría y Grado en Ingeniería Química, en las que el Departamento de Química Orgánica de la Universidad de Alicante está involucrado. Los resultados recogidos muestran como la evaluación continua y la realización de una prueba final influyen en la calificación final de la asignatura. Además, dentro de la evaluación continua se han diseñado diferentes actividades, considerando la realización de prácticas de laboratorio, la resolución de problemas y presentación de los mismos, así como la entrega de cuestionarios y ejercicios a través de plataformas virtuales. Se presenta el análisis de como cada una de estas actividades contribuye en el resultado final obtenido por los estudiantes, mostrando que las actividades de carácter práctico influyen en la calificación final de una manera más positiva.

Grado en Química: coordinación y seguimiento del curso 2014-15

En la red docente "Seguimiento del grado en Química", formada por los coordinadores de las comisiones de semestre de la Facultad de Ciencias y la coordinadora del grado en Química, se ha analizado la información extraída de las reuniones periódicas (al menos dos por semestre) de las ocho comisiones de semestre (correspondientes a los cuatro cursos del grado en Química). El objetivo es conseguir una coherencia tanto en la distribución de contenidos, como en las metodologías docentes y de evaluación de las materias que componen el plan de estudios del Grado en Química de la Universidad de Alicante. Los resultados de este trabajo están permitiendo identificar problemas y plantear propuestas de mejora en la organización docente de la titulación. El trabajo realizado por la red se está utilizando para elaborar el autoinforme para la reacreditación del grado en Química.

Mesoporous Metal Complex–Silica Aerogels for Environmentally Friendly Amination of Allylic Alcohols

Two series of mesoporous hybrid iron(III) complex–silica aerogels were prepared in one-pot synthesis by using the sol–gel coordination chemistry approach. The use of the ligands 3-(2-aminoethylamino)propyltrimethoxysilane and 2-(diphenylphosphino)ethyltriethoxysilane, both with terminal triethoxysilyl groups, were used to incorporate metal complexes in situ into the framework of silica, through their co-condensation with a silicon alkoxide during the aerogel formation. This methodology yielded optically translucent hybrid mesoporous gels with homogeneous metal incorporation and excellent textural properties. The catalytic performance of these materials was tested in the direct amination of allylic alcohols in water as a target reaction, with activities comparable or even higher than those corresponding to the homogeneous iron(III) complex. Furthermore, these catalysts were stable and maintained their catalytic activity after six reaction cycles.

Chiral gold(I) vs chiral silver complexes as catalysts for the enantioselective synthesis of the second generation GSK-hepatitis C virus inhibitor

The synthesis of a GSK 2nd generation inhibitor of the hepatitis C virus, by enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition between a leucine derived iminoester and tert-butyl acrylate, was studied. The comparison between silver(I) and gold(I) catalysts in this reaction was established by working with chiral phosphoramidites or with chiral BINAP. The best reaction conditions were used for the total synthesis of the hepatitis C virus inhibitor by a four step procedure affording this product in 99% ee and in 63% overall yield. The origin of the enantioselectivity of the chiral gold(I) catalyst was justified according to DFT calculations, the stabilizing coulombic interaction between the nitrogen atom of the thiazole moiety and one of the gold atoms being crucial.

Phosphane-free Suzuki-Miyaura coupling of aryl imidazolesulfonates with arylboronic acids and potassium aryltrifluoroborates under aqueous conditions

Aryl imidazole-1-sulfonates are efficiently cross-coupled with arylboronic acids and potassium aryltrifluoroborates using only 0.5 mol % of oxime palladacycles 1 under aqueous conditions at 110 °C. Under these simple phosphane-free reaction conditions a wide array of biaryl derivatives has been prepared in high yields. This methodology allows in situ phenol sulfonation and one-pot Suzuki arylation as well as the employment of microwave irradiation conditions.

Curtin-Hammett versus non-Curtin-Hammett frameworks is optimizing the enantioselective binolam/titanium(IV)-catalyzed cyanobenzoylation of aldehydes: Part 2

Extensive experimental and computational studies have been carried out on the enantioselective titanium(IV)-catalyzed cyanobenzoylation of aldehydes using 1:n Binolam:Ti(OiPr)4 mixtures as precatalysts, with the purpose of identifying the key mechanistic aspects governing enantioselectivity. HCN and isopropyl benzoate were detected in the reacting mixtures. This, as well as the reaction’s response to the presence of an exogenous base, and the failure to react in the presence of Binol:Ti(OiPr)4 mixtures, led us to propose not a direct cyanobenzoylation but an indirect process involving enantioselective hydrocyanation followed by O-benzoylation. Computational work provided positive evidence for the intervention of both indirect and direct cyanobenzoylation routes, the former being faster. However, the standard Curtin–Hammett-based optimization search ended with unsatisfactory results. Experimental and computational DFT studies (B3LYP/6-31G*) led us to conclude that: (1) the overall cyanobenzoylation of aldehydes catalyzed by 1:n Binolam:Ti(OiPr)4 mixtures involves an enantioselective hydrocyanation followed by an stereochemically inert O-benzoylation; (2) the initial complexes prevailing in a 1:1 Binolam:Ti(OiPr)4 mixture are the solvated mononuclear monomer 5·2(iPrOH) and solvated dinuclear dimer 9·2(iPrOH), whereas 9·2(iPrOH) is the major component in a 1:2 or higher 1:n mixture; (3) since the slowest step is that of benzoylation of ligated iPrOH which yields the actual catalysts 5–9, the catalytic system fits into a non-Curtin–Hammett framework, the final products deriving from a kinetic quench of the competing routes; and (4) accordingly, catalysis by 1:1 Binolam:Ti(OiPr)4 mixtures should involve cyanobenzoylations promoted by mononuclear 5, contaminated with those promoted by some dinuclear open dimer 9, whereas cyanobenzoylations catalyzed by a 1:2 and higher 1:n mixtures should be the result of catalysis promoted by the large amounts of dinuclear open dimer 9.

Binap-gold (I) versus Binap-silver trifluoroacetate complexes as catalysts in 1,3-dipolar cycloadditions of axomethine ylides

The 1,3-dipolar cycloaddition between azomethine ylides and alkenes is efficiently catalysed by [{(Sa)-Binap-Au(tfa)}2] (Binap=2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl; tfa=trifluoroacetyl). Maleimides, 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene, chalcone and nitrostyrene were suitable dipolarophiles even when using sterically hindered 1,3-dipole precursors. The results obtained in these transformations improve the analogous ones obtained in the same reactions catalysed by [Binap–Ag(tfa)]. In addition, computational studies have also been carried out to demonstrate both the high enantioselectivity exhibited by the chiral gold(I) complex, and the non-linear effect observed in this transformation.