Chrysobalanaceae: Secondary metabolites, ethnopharmacology and pharmacological potential

Many Chrysobalanaceae species, in special Licania and Parinari, are widely used in folk medicine to treat several diseases. This review describes some aspects of their ethnopharmacology potential, biological activities and the secondary metabolites reported so far for Chrysobalanaceae. The chemical constituents of this family include triterpenoids, diterpenoids, steroids and phenylpropanoids like flavonoids as well as chromones derivatives. © 2012 Springer Science+Business Media Dordrecht.

Preparação e caracterização de casearinas de Casearia sylvestris como padrão fitoquímico

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)

Avaliação de Reparo de DNA e Atividade Antioxidante do Extrato Etanólico e Substâncias Isoladas de Casearia sylvestris

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

Variabilidade genética e química entre e dentro de populações de Casearia sylvestris Sw. (Salicaceae) no estado de São Paulo

Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)

Isolation, X-ray crystal structure and theoretical calculations of the new compound 8-Eepicordatin and identification of others terpenes and steroids from the bark and leaves of Croton palanostigma Klotzsch

Estudos fitoquímicos com as cascas do caule e com as folhas de Croton palanostigma Klotzsch (Euphorbiaceae) levaram ao isolamento do novo diterpeno clerodânico 8-epicordatina (2), além de éster metílico do ácido 12-oxohardwickiico (3), aparisthmano, cordatina (1), ácido ent-trachiloban-18-óico, óxido de ent-13-epimanoila, óxido de ent-3-oxo-13-epimanoila, óxido de ent-3β-hidroxi-13-epimanoila, sitosterol, estigmasterol, estigmastan-3-ona, 6β-hidroxiestigmast-4-en-3-ona, 6β-hidroxiestigmasta-4,22-dien-3-ona, estigmast-4-en-3-ona, estigmasta-4,22-dien-3-ona, ácido 3-O-acetilaleuritolico, 11α-hidroxiurs-12-en-3-ona, α-amirenona, 24-metilenocicloartenona e lupenona. Estas substâncias foram isoladas através de procedimentos fitoquímicos usuais e suas estruturas foram deduzidas por estudos espectroscópicos, incluindo experimentos em 2D. Adicionalmente, a estrutura cristalina de 8-epicordatina (2) foi determinada por difração de raios-X. Cálculos teóricos de RMN ao nível B3PW91/DGDZVP foram usados para confirmação dos assinalamentos dos deslocamentos químicos dos hidrogênios H-7α e H-7β de 8-epicordatina.

Contribuição ao estudo dos metabólitos secundários do gênero Casearia e de algumas de suas atividades biológicas

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)

Casearia sylvestris Swartz Extract Release Using Natural Rubber Latex Biomembranes as Carrier

The Natural Rubber Latex (NRL) from Hevea brasiliensis has shown promise in biomedical applications due to its low cost, easy handling, mechanical properties and biocompatibility, being used for bone regeneration and wound healing due to its natural stimulus to angiogenesis. The aim of this work was to incorporate Casearia sylvestris Sw. extract in NRL biomembranes and study its release behavior. The complex membrane-extract has as object of study a new approach of using C. sylvestris extract in the treatment of wounds, for possessing antiseptic activity, anti-inflammatory and analgesic properties. The C. sylvestris species (Salicaceae), popularly known as "guaçatonga", presents great distribution and is used in folk medicine as antiulcer, wound healing, anti-snake venom, properties which have been proven and related to clerodane diterpenes (casearins A-X). The release rate of C. sylvestris compounds from extract-membrane complex was monitored and analyzed using the method of optical spectroscopy (UV-VIS). The release varied with temperature ranging from 14 to 33 days, releasing more than 90%, with an interesting and promising biomedical application, such as wound healing and burns.

Lignans and diterpenes of three Aristolochia species

Phytochemical examination of Aristolochia cymbifera, A. esperanzae and A. galeata led to the isolation of furofuran and dibenzylbutyrolactone type lignans, as well as of clerodane and ent-labdane type diterpenes. Structural assignments for two new ent-labdans are presented and discussed. © 1988.

Avaliação das atividades cicatrizante e antiinflamatória de Casearia sylvestris Swartz em animais e identificação dos marcadores químicos

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)

Variabilidade química infraespecífica e dinâmica de metabólitos secundários fenólicos e diterpênicos em Casearia sylvestris Sw. (Salicaceae): correlação metabolômica e proteômica utilizando cromatografia, espectrometria de massas, ressonância magnética nuclear e quimiometria

Pós-graduação em Química - IQ

Caracterização por espectrometria de massas e investigação das atividades anti-inflamatória e gastroprotetora do extrato etanólico e diterpenos clerodânicos de folhas de Casearia sylvestris Swartz

Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)

Caracterização por espectrometria de massas e investigação das atividades anti-inflamatória e gastroprotetora do extrato etanólico e diterpenos clerodânicos de folhas de Casearia sylvestris Swartz

Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)

Caracterização in vitro do metabolismo e da absorção intestinal da casearina X

As principais propriedades farmacológicas da Casearia sylvestris, uma espécie de árvore cujas folhas são utilizadas na medicina popular, já foram descritas na literatura. Recentemente foi demonstrada a potente atividade citotóxica in vitro da casearina X (CAS X), o diterpeno clerodânico majoritário isolado das folhas de C. sylvestris, contra linhagens de células tumorais humanas. Apesar dos resultados promissores, sua potente atividade citotóxica in vitro não pode ser extrapolada para uma potente atividade in vivo, a menos que possua boa biodisponibilidade e duração desejável do seu efeito. Tendo em vista que o avanço nas pesquisas de produtos naturais requer a avaliação pré-clínica de propriedades farmacocinéticas, no presente trabalho foi realizada a caracterização in vitro do metabolismo e da absorção intestinal da CAS X, com o objetivo de prever sua biodisponibilidade in vivo. Para os estudos de metabolismo in vitro, foi utilizado o modelo microssomal hepático de ratos e de humanos. Foi desenvolvido um método analítico para a quantificação da CAS X em microssomas, empregando a precipitação de proteínas com acetonitrila no preparo das amostras e a cromatografia líquida de alta eficiência para as análises. O método foi validado de acordo com os guias oficiais da Agência Nacional de Vigilância Sanitária e da European Medicine Agency (EMA). A CAS X demonstrou ser substrato para as reações de hidrólise mediada pelas carboxilesterases (CES) e apresentou um perfil cinético de Michaelis-Menten. Foram estimados os parâmetros de Vmax e KM, demonstrando que o clearance intrínseco em microssomas hepático de humanos foi 1,7 vezes maior que o de ratos. O clearance hepático foi estimado por extrapolação in vitro-in vivo, resultando em mais de 90% do fluxo sanguíneo hepático em ambas as espécies. Um estudo qualitativo para a pesquisa de metabólitos foi feito utilizando espectrometria de massas, pelo qual foi possível sugerir a formação da casearina X dialdeído como produto de metabolismo. Nos estudos de absorção intestinal in vitro foi utilizado o modelo de monocamadas de células Caco-2. Um método analítico por cromatografia líquida acoplada a espectrometria de massas foi desenvolvido e validado de acordo com o EMA, para as etapas de quantificação da CAS X no sistema de células. Os parâmetros cinéticos de permeabilidade aparente absortiva e secretória da CAS X foram estimados em um sistema celular, no qual a atividade hidrolítica da CES foi inibida. Assim, a CAS X foi capaz de permear a monocamada de células Caco-2, provavelmente por transporte ativo, sem a ocorrência de efluxo, mas com significativa retenção do composto dentro das células. Em conjunto, os ensaios in vitro realizados demonstraram a susceptibilidade da CAS X ao metabolismo de primeira passagem, como substrato para as CES específicas expressas no fígado e intestino.

Transformações químicas, caracterizações e estudo de modelagem molecular do clerodano bioativo trans-desidrocrotonina

In this work it were developed synthetic and theoretical studies for clerodane-type diterpenes obtained from Croton cajucara Benth which represents one of the most important medicinal plant of the Brazil amazon region. Specifically, the majoritary biocompound 19-nor-clerodane trans-dehydrocrotonin (t-DCTN) isolated from the bark of this Croton, was used as target molecule. Semi-synthetic derivatives were obtained from t-DCTN by using the followed synthetic procedures: 1) catalytic reduction with H2, 2) reduction using NaBH4 and 3) reduction using NaBH4/CeCl3. The semi-synthetic 19-nor-furan-clerodane alcohol-type derivatives were denominated such as t-CTN, tCTN-OL, t-CTN-OL, t-DCTN-OL, t-DCTN-OL, being all of them characterized by NMR. The furan-clerodane alcohol derivatives t-CTN-OL and tCTN-OL were obtained form the semi-synthetic t-CTN, which can be isolated from the bark of C. cajucara. A theoretical protocol (DFT/B3LYP) involving the prevision of geometric and magnetic properties such as bond length and angles, as well as chemical shifts and coupling constants, were developed for the target t-DCTN in which was correlated NMR theoretical data with structural data, with satisfactory correlation with NMR experimental data (coefficients ranging from 0.97 and 0.99) and X-ray diffraction data. This theoretical methodology was also validated for all semi-synthetic derivatives described in this work. In addition, topological data from the Quantum Theory of Atoms in Molecules (QTAIM) showed the presence of H-H and (C)O--H(C) intramolecular stabilized interactions types for t-DCTN e t-CTN, contributing to the understanding of the different reactivity of this clerodanes in the presence of NaBH4.

Avaliação da espécie vegetal Croton cajucara Benth como inibidor de biocorrosão em aço carbono Aisi 1020

Actually in the oil industry biotechnological approaches represent a challenge. In that, attention to metal structures affected by electrochemical corrosive processes, as well as by the interference of microorganisms (biocorrosion) which affect the kinetics of the environment / metal interface. Regarding to economical and environmental impacts reduction let to the use of natural products as an alternative to toxic synthetic inhibitors. This study aims the employment of green chemistry by evaluating the stem bark extracts (EHC, hydroalcoholic extract) and leaves (ECF, chloroform extract) of plant species Croton cajucara Benth as a corrosion inhibitor. In addition the effectiveness of corrosion inhibition of bioactive trans-clerodane dehydrocrotonin (DCTN) isolated from the stem bark of this Croton was also evaluated. For this purpose, carbon steel AISI 1020 was immersed in saline media (3,5 % NaCl) in the presence and absence of a microorganism recovered from a pipeline oil sample. Corrosion inhibition efficiency and its mechanisms were investigated by linear sweep voltammetry and electrochemical impedance. Culture-dependent and molecular biology techniques were used to characterize and identify bacterial species present in oil samples. The tested natural products EHC, ECF and DCTN (DMSO as solvent) in abiotic environment presented respectively, corrosion inhibition efficiencies of 57.6% (500 ppm), 86.1% (500 ppm) and 54.5% (62.5 ppm). Adsorption phenomena showed that EHC best fit Frumkin isotherm and ECF to Temkin isotherm. EHC extract (250 ppm) dissolved in a polar microemulsion system (MES-EHC) showed significant maximum inhibition efficiency (93.8%) fitting Langmuir isotherm. In the presence of the isolated Pseudomonas sp, EHC and ECF were able to form eco-compatible organic films with anti-corrosive properties