Contribuição ao estudo dos metabólitos secundários do gênero Casearia e de algumas de suas atividades biológicas

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

Pós-graduação em Química - IQ

Este trabalho relata o estudo dos constituintes químicos de quatro espécies do gênero Casearia, bem como a avaliação das atividades antioxidante, anticolinesterásica, antifúngica e citotóxica de extratos e substâncias isoladas. O estudo da constituição química de C. gossypiosperma resultou no isolamento de três substâncias do extrato etanólico das folhas, sendo dois flavonóides: (+)-taxifolina (1) e quercetina (3) e um novo ciclitol: rel-(2R, 3S, 4R, 5R)-3,4,5-trihidroxi-2-etóxi- ciclohexanona (2). A partir do extrato hexânico das folhas de C. obliqua isolou-se quatro substâncias: o esteróide sitosterol (4) e três diterpenos clerodânicos: (rel)-2- benzoato-6-hidroxizuelanina + (rel)-6-benzoato-2-hidroxizuelanina (5+6) e 6- cinamato-2-hidroxizuelanina (7). Da fase etérea oriunda do extrato etanólico dos galhos foram isoladas cinco substâncias, sendo dois diterpenos clerodânicos inéditos: caseobliquina A (8) e caseobliquina B (9), um ácido fenólico simples: ácido cinâmico (10) e duas amidas: N-trans-p-cumaroiltiramina (11) e N-trans- feruloiltiramina (12). De C. rupestris foram isolados, a partir do extrato hexânico das folhas, quatro substâncias, sendo uma mistura de esteróide e diterpeno: sitosterol + E-fitol (4+13) e dois novos diterpenos clerodânicos, a casearupestrina B (16) e a casearupestrina D (18) e da fase hexânica do extrato EtOH das folhas foi isolado o diterpeno E-fitol (13). A partir da fase etérea também deste mesmo extrato foram isolados cinco diterpenos clerodânicos inéditos, as casearupestrinas A, B, C, D e G (14-18). A partir da casearupestrina A (14) e D (18) foram obtidos, por acetilação, mais dois diterpenos inéditos, as casearupestrinas E (14a) e F (18a), respectivamente. De C. decandra foi isolada a hidroquinona (19) a partir das fases hexânica, acetato de etila e hidroalcoólica, todas obtidas do extrato...

This work describes the study of the chemical constituents from four Casearia species, as well as the evaluation of antioxidant, anticholinesterasic, antifungal, and cytotoxic activities of extracts and the isolated chemical contituents. The study of the chemical constituents of C. gossypiosperma resulted in the isolation of three substances from ethanolic extract of the leaves, two flavonoids: (+)-taxifolin (1) and quercetin (3), and a new ciclitol: rel-(2R, 3S, 4R, 5R)-3,4,5-trihydroxy-2-ethoxy- cyclohexanone (2). From hexane extract of the leaves from C. obliqua were isolated four substances, the steroid sitosterol (4) and three clerodane diterpenes: (rel)-6- hydroxyzuelanin-2-benzoate + (rel)-2-hydroxyzuelanin-6-benzoate (5+6) and 2- hydroxyzuelanin-6-cinnamate (7). From ether phase obtained of the ethanolic extract from twigs of C. obliqua were isolated five substances, two new clerodane diterpenes: caseobliquin A (8) and caseobliquin B (9), one phenolic acid: cinnamic acid (10) and two amides: N-trans-p-coumaroyltyramine (11) and N-trans- feruloyltyramine (12). In C. rupestris four substances were isolated from hexane extract of leaves a mixture of a steroid and diterpene: sitosterol+E-phytol (4+13) and two new clerodane diterpenes: casearupestrin B (16) and casearupestrin D (18) and from hexane phase was isolated the diterpene E-phytol (13). Other five new clerodane diterpenes were isolated from ether phase obtained from ethanolic extract of leaves: casearupestrin A, B, C, D, and G (14-18). By acetylation, more two new clerodane diterpenes casearupestrin E (14a) and F (18a) were obtained from casearupestrin A (14) and D (18), respectively. From C. decandra was isolated the hidroquinon (19) of the hexane, ethyl acetate, and hydroalcoholic phases, every phases obtained from ethanolic extract of leaves. The structures of isolated compounds were determined by ... (Complete abstract click electronic access below)