Saponinas triterpênicas de Tocoyena brasiliensis Mart. (Rubiaceae)

The present communication reports the isolation and identification of four triterpenoid saponins from the chloroform extract of the leaves of Tocoyena brasiliensis: 3-O-beta-D-quinovopyranosyl quinovic acid, 3-O-beta-D-quinovopyranosyl cincholic acid, 3-O-beta-D-glucopyranosyl quinovic acid and the 28-O-beta-D-glucopyranosyl ester derivative of quinovic acid as binary mixtures, respectively. From the ethanol extract a flavonoid identified as ramnazin-3-O-rutinoside was obtained. The structures of these compounds were assigned by data analysis of 1D and 2D NMR spectrometry and comparison with data recorded in the literature for these compounds.

Saponinas triterpênicas das raízes de guettarda pohliana müll. Arg. (Rubiaceae)

The phytochemical investigation of Guettarda pohliana roots led to the isolation of 28-O-beta-D-glycopyranosyl-3-O-beta-D-quinovopyranosyl quinovic acid, 28-O-beta-D-glycopyranosyl-3-O-beta-D-glycopyranosyl quinovic acid, 3-O-beta-D-glycopyranosyl quinovic acid, 28-O-beta-D-glycopyranosyl-3-O-beta-D-glycopyranosyl cincholic acid along with quinovic acid, daucosterol and 4,5-O-dicaffeoyl quinic acid. The structures of the isolated compounds were assigned on the basis of spectroscopic data, including two-dimensional NMR methods. The antiradical activity of the crude methanolic extract and of its fractions was evaluated.

Saponinas triterpênicas de Tocoyena brasiliensis Mart. (Rubiaceae)

The present communication reports the isolation and identification of four triterpenoid saponins from the chloroform extract of the leaves of Tocoyena brasiliensis: 3-O-β-D-quinovopyranosyl quinovic acid, 3-O-β-D- quinovopyranosyl cincholic acid, 3-O-β-D-glucopyranosyl quinovic acid and the 28-O-β-D-glucopyranosyl ester derivative of quinovic acid as binary mixtures, respectively. From the ethanol extract a flavonoid identified as ramnazin-3-O-rutinoside was obtained. The structures of these compounds were assigned by data analysis of ID and 2D NMR spectrometry and comparison with data recorded in the literature for these compounds.

Aspectos clínicos da intoxicação experimental pelas favas de Stryphnodendron fissuratum (Leg. Mimosoideae) em caprinos

Com o objetivo de caracterizar o quadro clínico da intoxicação por Stryphnodendron fissuratum Mart. (Leg. Mimosoideae) em caprinos, administraram-se as favas dessa planta a oito caprinos, por via oral forçada em doses únicas e a outros dois caprinos, em doses fracionadas. A menor dose que causou sinais clínicos e morte foi a de 10g/kg. Doses de 20g/kg e 40g/kg causaram sinais acentuados e doses únicas de 5g/kg não provocaram sinais. Doses fracionadas de 5g/kg durante quatro dias, totalizando 20g/kg provocaram sinais acentuados e morte. Em ambos os grupos, os primeiros sinais de intoxicação foram observados a partir do primeiro dia de experimento e a evolução variou de 4-25 dias. A doença caracterizou-se principalmente por alterações digestórias e nervosas que consistiram em anorexia, desidratação, hipomotilidade e atonia ruminal, timpanismo, gemidos constantes, dor à percussão abdominal, fezes com muco, ranger de dentes, apatia, ataxia, dismetria, tremores de cabeça, tremores musculares, fraqueza com o andar cambaleante e trôpego, acentuada depressão e decúbito esternal ou lateral prolongado e morte. Alguns animais apresentaram acentuada queda de pêlos na região dorsal; apenas um caprino apresentou fezes líquidas, marrom-escuras e fétidas. Outros sinais incluíram perda de fluido ruminal durante a ruminação, sialorréia, exsudato nasal seroso e lacrimejamento. As provas de função hepática e renal revelaram alterações discretas. As concentrações séricas de aspartato aminotransferase encontraram-se levemente aumentadas e as de creatinofosfocinase muito aumentadas.

Avaliação da toxicidade das favas de Stryphnodendron fissuratum (Mimosoideae) em vacas gestantes

Com o objetivo de avaliar a toxicidade de diferentes concentrações das favas de Stryphnodendron fissuratum em vacas prenhes, as favas desta árvore foram moídas, misturadas à ração comercial e fornecidas a oito vacas nas doses totais de 6,5g/kg, 7,5g/kg, 9g/kg e 10g/kg. Os animais que receberam doses de 6,5g/kg pariram bezerros normais e aqueles que receberam 7,5g/kg pariram bezerros fracos que não sobreviveram. Doses de 9g/kg resultaram no nascimento de um bezerro imaturo e de outro bezerro com distiquíase, opacidade congênita das córneas e microftalmia. Ambas as vacas que ingeriram 10g/kg morreram, porém uma vaca abortou antes de morrer. Nas vacas que morreram, as lesões macroscópicas e histológicas do sistema digestivo e fígado foram semelhantes às descritas anteriormente na intoxicação por S. fissuratum. Nos bezerros e no feto abortado não foram observadas lesões macroscópicas ou histológicas significantes. A análise fitoquímica dos extratos metanólicos das favas de S. fissuratum revelou a presença de taninos hidrossolúveis, proantocianidinas, leucoantocianidinas e da saponina triterpénica β-amirina. Saponinas triterpénicas têm sido associadas com a toxicidade das favas de Stryphnodendron spp. e Enterolobium spp., que causam sinais clínicos semelhantes aos observados na intoxicação por S. fissuratum. Esta pesquisa confirmou a toxicidade das favas de S. fissuratum para bovinos, no entanto não foram confirmados os efeitos abortivos das mesmas, pois o aborto e as mortes neonatais observadas podem ser decorrentes dos efeitos tóxicos da planta nas mães. Novas pesquisas são necessárias para pesquisar se as favas da planta causam malformações semelhantes às observas em um dos bezerros nascidos vivos.

Otimização das condições de extração de saponinas em Ampelozizyphus amazonicus usando planejamento experimental e metodologia de superfície de resposta

This works describes the use of experimental design and surface response methodology for optimization of saponin extraction from Ampelozizyphus amazonicus. For this purpose, a method employing extraction based on maceration assisted by ultrasound technique was utilized. The following factors were studied: extraction length of time and solvent composition. The total saponin was determined by using a gravimetric method and the results expressed by their relative proportion to total crude extract. For the specific condition, 60% hydro-alcoholic solution and 18 minutes extraction length of time has shown the best results. This method can be useful for extraction of substances with biological importance

Síntese e Avaliação Biológica de Novas Saponinas Imunoactivas

A saponina QS21 é uma saponina natural extraída da casca das árvores endémicas da América do Sul conhecida por desempenhar um papel importante como adjuvante de vacinas. O objectivo deste estudo foi determinar se os análogos sintéticos mais simples da QS-21 podem induzir respostas imunes com igual vantagem. Para isso, foram desenhados e sintetizados os ácidos 3-ß -O-(ß -D-xilopiranosil)-(1? 3)-[(ß -D-galactopiranosil)-(1? 2)]-6-ß -Dglucurónicos derivados de colestanol e amirina 1 e 2, respectivamente, ligando primeiro resíduos glucósidos ao terpeno e estendendo depois a cadeia de açúcar. A sua actividade adjuvante foi avaliada in vitro através da secreção de mediadores pró-inflamatórios de células IL-6 e IL-1, TNF-a e NO e os níveis de IgG no soro depois da estimulação in vivo das células apresentadoras de antigénio (APCs) . Os compostos 1 e 2 foram bastante mais citotóxicos para as células tumorais J744A.1 de murino do que a QS21 e mostraram menos actividade hemolítica indesejada nos glóbulos vermelhos do que a QS-21, mas não induziram respostas citotóxicas CD8 fortes após uma única injecção, o que aconteceu no processo de imunização com ovalbumina e QS-21. Apesar de os análogos 1 e 2 apresentarem boa actividade adjuvante in vitro, a ausência do grupo aldeído e da cadeia acilo é provavelmente o que afecta negativamente as propriedades das saponinas simplificadas para induzir células T citotóxicas activas em ratinhos.

Estudo químico das saponinas da Phytolacca thyrsiflora

As saponinas fitolacósidos B e E e uma nova saponina, o 30-metil-éster do ácido 3-O-B-D-glicopiranosil jaligônico, foram isolados do resíduo butanólico das raízes frescas de Phytolacca thyrsiflora (família Phytolaccaceae). A hidrólise ácida da saponina bruta forneceu as sapogeninas, a fitolacagenina e o ácido jaligônico. A identificação dos compostos foi realizada principalmente por análises espectroscópicas.

Saponinas antifúngicas de Swartzia langsdorffii

Chromatographic fractionation of the EtOH extract from the leaves of Swartzia langsdorffii afforded the pentacyclic triterpenes oleanolic acid and lupeol, and two saponins: oleanolic acid 3-sophoroside and the new ester 3-O-b-D-(6'-methyl)-glucopyranosyl-28-O-b-D-glucopyranosyl-oleanate. Their structures were elucidated from spectral data, including 2D NMR and HRESIMS experiments. Antifungal activity of all isolated compounds was evaluated, using phytopathogens Cladosporium cladosporioides and C. sphaerospermum, and human pathogens Candida albicans, C. krusei, C. parapsilosis and Cryptococcus neoformans.

Otimização das condições de extração de saponinas em Ampelozizyphus amazonicus usando planejamento experimental e metodologia de superfície de resposta

This works describes the use of experimental design and surface response methodology for optimization of saponin extraction from Ampelozizyphus amazonicus. For this purpose, a method employing extraction based on maceration assisted by ultrasound technique was utilized. The following factors were studied: extraction length of time and solvent composition. The total saponin was determined by using a gravimetric method and the results expressed by their relative proportion to total crude extract. For the specific condition, 60% hydro-alcoholic solution and 18 minutes extraction length of time has shown the best results. This method can be useful for extraction of substances with biological importance

Porcentagens de saponinas e taninos em vinte e oito cultivares de alfafa (Medicago sativa L.) em duas épocas de corte - Botucatu - SP

O objetivo do estudo foi determinar os conteúdos de saponinas, taninos e a solubilidade da proteína (SP) de 28 cultivares de alfafa: Crioula, Monarca, BR 4, Alto Great, MH 4, SW 9210 A, 5929, BR 1, EL Grande, 5715, MH 15, Valley Plus, BR 2, Rio, SW 8210, Maricopa, ICI 990, 5888, P 30, Alfa-200, WL 516, SW 8112 A, BR 3, Florida 77, Araucana, Falcon, Semit 921 e Sutter. O material analisado foi obtido do 10º e 14º corte, respectivamente; em 08/12/97 e 16/04/98, de um experimento desenvolvido na Faculdade de Medicina Veterinária e Zootecnia, UNESP, Botucatu. Amostras de cada cultivar foram colhidas, pesadas e secas em estufa a 52ºC. As saponinas foram extraídas com solvente hidrofílico e lipofílico e o conteúdo foi calculado pela equação y=0,8121x-1,4759, R² = 1,00. A extração dos taninos totais e condensados foi efetuada por meio de ultra-som (12 min), sendo os taninos totais determinados pela equação: y=44,978 + 0,5644 com R²=0,9977 e os condensados, multiplicando-se a absorbância por 78,26 dividido pelo teor de matéria seca. A SP foi determinada pelo método de KOH, de acordo com a seguinte fórmula: SP (%) = proteína solúvel x 100/proteína bruta da amostra. Os teores de saponinas, taninos totais e condensados e a solubilidade da proteína não diferiram (P>0,05) entre as cultivares. Houve efeito (P<0,05) da época de corte apenas sobre o teor de taninos totais. Os teores médios de saponinas de 1,00% aliados à baixa solubilidade média da proteína bruta (34,11%) não se constituem em fatores limitantes para uso dos cultivares de alfafa estudadas.

Saponinas antifúngicas de Swartzia langsdorffii

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

Extração e caracterização de extratos de Jatropha gossypiifolia L.: avaliação da sua atividade antimicrobiana e antioxidante

Trabalho Final de Mestrado para obtenção do grau de mestre em Engenharia Química e Biológica

O aproveitamento do resíduo da indústria do sisal no controle de larvas de mosquitos

Descreve-se o aproveitamento do resíduo do desfibramento das folhas de Agave sisalana, como um larvicida para o combate a mosquitos transmissores de doenças tropicais. Durante 24 horas, larvas de Aedes aegypti e Culex quinquefasciatus foram expostas a concentrações diferentes do extrato da planta para determinar as concentrações letais. Para A. aegypti foi constatada a CL50 em 322ppm e para C. quinquefasciatus em 183ppm. Foi investigada a ação de saponinas existentes na planta, ficando evidenciado que o resíduo de A. sisalana é ativo através da interação de vários dos seus componentes. Este extrato poderá ser utilizado em campo, na concentração de 100ppm para C. quinquefasciatus com um aumento do tempo de exposição para três dias, obtendo-se uma mortalidade de 100% das larvas. Este produto, porém, não é recomendado para o controle de A. aegypti, devido à necessidade de uma alta concentração para a obtenção de 100% de mortalidade das larvas e ao fato destas se desenvolverem preferencialmente em água potável.

Análise química e perfil farmacológico da Talauma ovata (Magonoliaceae)

A Talauma ovata, (Magnoliaceae), planta encontrada na região Sul do Brasil, e conhecida vulgarmente pelo nome de "baguaçu", é recomendada na medicina popular, na forma de chá das folhas, principalmente para o tratamento do diabetes. O presente estudo foi realizado visando analisar, sob os aspectos fitoquímido e farmacológico, a validade do uso medicinal desta planta, como parte de um "screening" mais abrangente. Quimicamente, o extrato de T. ovata é composto de fitoesteróides, saponinas, alcalóides aporfínicos e taninos. No estudo farmacológico não foi constatado a atividade hipoglicemiante do extrato bruto de T. ovato tanto em animais normoglicêmicos, quanto hiperglicêmicos. Além disso, a alta toxicidade observada para esta planta é um inconveniente para seu emprego medicinal peta população.