Di-And Tri-Hydroxylated Kaurane Derivatives From Microbial Transformation Of Ent-Kaur-16-En-19-Ol By Cephalosporium Aphidicola And Their Allelopathic Activity On Lactuca Sativa (Lettuce)

The use of microorganisms to induce chemical modifications in organic molecules is a very useful tool in organic synthesis, to obtain biologically active substances. The fungus Cephalosporium aphidicola is known by its ability to hydroxylate several skeleton positions of many classes of organic compounds. In this work, the microbial transformation of ent-kaur-16-en-19-ol (1) by C. aphidicola, afforded two hydroxylated compounds, ent-kauran-16β,19-diol (2) and ent-kauran-16β,17,19-triol (3). Their structures were established by 1D and 2D-NMR studies. Both compounds were tested for their action on the growth of radical and shoot of Lactuca sativa.

In vitro allelopathic potential of Leonurus sibiricus L. leaves

The chemical interaction between plants is known as allelopathy and it is related to the release of substances into the environment. The present study aimed at the evaluation of the allelopathic activity of the leaves of Leonurus sibiricus against the germination and initial growth of Raphanus sativus, Lactuca sativa, and Lepidium sativum. Chemical analyses showed the presence in the leaves of four major flavonoids (quercetin-3-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 > 6)-beta-D-galactopyranoside; rutin; hyperin, and isoquercetrin) and of three minor flavonoidic compounds (genkwanin, 3'-hydroxy genkwanin, and quercetin). Extracts, their chromatographic fractions and pure isolated flavonoids showed different biological activities. A methanol extract of leaves of Leonurus sibiricus caused significant reduction only in the germination of Lactuca sativa, with no effects on the germinative processes of Raphanus sativus and Lepidium sativum. Some chromatographic fractions, containing the flavonoids, showed inhibitory activity on the initial stages of root growth of all tested seeds. The isolated flavonoids, at the higher concentration tested (10(-4) M) seemed to be responsible for the inhibition of the germination, as well as the radical elongation. Among pure compounds, 3'-OH-genkwanin and quercetin showed the stronger antigerminative activity at the concentration of 10(-4) M, whereas the radical elongation was reduced by rutin, isoquercetrin and 3'-OH-genkwanin. All compounds, tested at concentrations ranging between 10(-5) and 10(-7) M, showed stimulatory activities.

Biological activity of Gomphrena elegans Mart. Var. Elegans (Amaranthaceae)

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)

Allelopathic potential of Equisetum giganteum L. and Nephrolepis exaltata L. on germination and growth of cucumber and lettuce

Nephrolepis exaltata L. Schott "Bostoniensis" family Davalliaceae and Equisetum giganteum L. family Equisetaceae, Phylum Pteridophyta, exhibit a strong mechanism of dominance in the areas in which they live. Have secondary compounds with allelopathic activity. The objective of this article was evaluate allelopathic potential of two ferns species, using bioassay applying aqueous extracts of dried fronds, in cucumber and lettuce seeds, and observing germination and initial development. To observe the influence on germination was analyze the percentage of germinated seeds and germination speed index (GSI). To observe initial development was analyzed shoot and root growth of the seedlings. The bioassays revealed that no concentration significantly inhibited the germination, but germination speed was delayed gradually in two species tested, as increased the extract concentration. In initial development, all the extracts showed a tendency to inhibit the growth, and an increase in extract concentration decreasing growth of radicle and hypocotyl axis. We conclude that the aqueous extract has inhibitory activity more pronounced in early development than in seed germination, affecting the primary structures of the tested plants, corroborating with the observations of occurrences of the species in natural places where dominate and suppress the growth of other species.

Seasonal variation in the composition of volatile oils from Schinus terebinthifolius raddi

Essential oils from leaves, ripe and unripe fruits of Schinus terebinthifolius growing in Brazil were investigated. Oil content from either ripe or unripe fruits was similar (4.65% and 3.98%, respectively). Sesquiterpenes (from 78.0% to 90.4%) dominated the oil content of both leaves and unripe fruit. The essential oils were tested in vitro for their allelopathic activity on germination and radicle growth of Lactuca sativa and Cucumis sativus at 1,000 and 10,000 µg mL-1concentrations. The three samples tested were more active in inhibiting the radicle growth for L. sativa (88.6-92.4%) than for C. sativus (50.5-84.5%) at 10,000 µg mL-1 concentration.

Synthesis of resorcinolic lipids bearing structural similarities to cytosporone A

Inspired by the structure and biological activities of resorcinolic lipids and, particularly cytosporone A- a potent inhibitor of plantule germination and growth, we have performed the synthesis of the analogs 3-heptyl-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-benzofuran-1(3H)-one (1) and 3-heptyl-3-hydroxy-4,6-dimethoxy-2-benzofuran-1(3H)-one (2). The intermediates and products were submitted to allelopathic test using Lactuca sativa L. seeds. Target compound 1 showed an inhibitory effect on germination and growth of hypocotyl and radicle in milimolar range.

Avaliação do potencial alelopático, atividade antimicrobiana e antioxidante dos extratos orgânicos das folhas de Pyrostegia venusta (Ker Gawl.) Miers (Bignoniaceae)

Este trabalho apresenta os resultados de atividade alelopática, antimicrobiana e antioxidante dos extratos orgânicos (hexano, acetato de etila e metanol) das folhas de Pyrostegia venusta (Ker Gawl.) Miers (Bignoniaceae). Para alelopatia, foi estudado o desenvolvimento de Cucumis sativus (pepino), sendo avaliados o comprimento da raiz principal, o número de raízes secundárias e o comprimento do hipocótilo. Os dois primeiros parâmetros foram afetados por todos os três extratos testados enquanto o comprimento do hipocótilo só não foi afetado pelo extrato acetato de etila. Quanto à atividade antimicrobiana, avaliada pelo ensaio de CIM, o extrato hexânico apresentou inibição moderada frente ao Staphylococcus aureus (0,9 mg mL-1) e forte ao Enterococcus hirae (0,5 mg mL-1). O extrato acetato de etila apresentou forte atividade frente Candida albicans (0,3 mg mL-1) enquanto o extrato metanólico não mostrou-se ativo para os microrganismos testados. Por outro lado, o extrato metanólico apresentou a maior capacidade de seqüestrar radicais livres (Concentração Efetiva 50%-CE50 =102,0 ± 56,9 mg mL-1, com TCE50 = 30 min) no ensaio com DPPH (2,2-difenil-1-picril-hidrazila) e o maior teor de compostos fenólicos (116,2 ± 83,0 mg ácido gálico g amostra-1), avaliado pelo ensaio de Folin-Ciocalteau.

Stilbenes from Deguelia rufescens var. urucu (Ducke) A. M. G. Azevedo leaves: effects on seed germination and plant growth

A biodiversidade Amazônica pode ser uma fonte de substâncias capazes de serem utilizadas no controle de plantas daninhas. Neste estudo relatamos o isolamento e a identificação de cinco estilbenos a partir das folhas do "timbó vermelho" (Deguelia rufescens var. urucu): 4-metoxilonchocarpeno (1); 3,5-dimetoxi-4´-hidroxi-3´-prenil-trans-estilbeno (2), lonchocarpeno (3), 3,5-dimetoxi-4´-O-prenil-trans-estilbeno (4) e pteroestilbeno (5). As substâncias 2 e 4 são novos produtos naturais, porém 2 já havia sido citada como produto de síntese. Foi avaliada a potencial atividade alelopática de 1, 2 e 4 sobre a germinação de sementes e o crescimento da planta daninha Mimosa pudica. Os efeitos observados sobre a germinação das sementes de M. pudica não variaram significantemente (p > 0,05) quando a análise da fitotoxidade foi realizada com as substâncias isoladamente, cuja inibição máxima não ultrapassou 20%. A inibição mais intensa, quanto ao desenvolvimento da radícula e do hipocótilo, foi encontrada para o composto 4 (p < 0,05). Isoladamente, 4 causou efeito inibitório significativamente maior (p < 0,05) no desenvolvimento da radícula e do hipocótilo, do que 1 e 2. Quando testados aos pares, apresentaram antagonismo para a germinação de sementes e sinergismo para o desenvolvimento da radícula e hipocótilo.

Bioensaios de atividade alelopática dos esteroides espinasterol, espinasterona e glicopiranosil espinasterol

Três esteroides (espinasterol, espinasterona e glicopiranosil espinasterol) foram isolados do caule de Moutabea guianensis, planta de origem amazônica. Suas estruturas foram determinadas a partir das análises de RMN e por comparação com dados espectroscópicos da literatura. Foram avaliadas as atividades alelopáticas das três substâncias em duas plantas invasoras de pastagens comuns da região amazônica: Mimosa pudica (malícia) e Senna obtusifolia (mata-pasto). A substância glicopiranosil espinasterol foi mais ativa no ensaio de desenvolvimento da radícula, inibindo a espécie Senna obtusifolia em 75%; o espinasterol inibiu em 22% o desenvolvimento do hipocótilo de Senna obtusifolia; e no bioensaio de germinação de sementes as substâncias espinasterol e espinasterona proporcionaram 10% de inibição em Mimosa pudica. A partir desses resultados, observou-se que a diferença de substituintes observada na posição-3 dos esteroides é capaz de alterar a atividade alelopática. O grupo glicosil na posição-3 elevou a atividade alelopática de forma mais expressiva no bioensaio de desenvolvimento de radícula da espécie malícia, quando comparado aos esteroides hidroxilado e carbonilado. Este é o primeiro estudo químico e alelopático do gênero Moutabea.

Metodologias empregadas em estudos de avaliação da atividade alelopática em condições de laboratório: revisão crítica

Nas últimas décadas, tem proliferado a formação de grupos de pesquisa dedicados aos estudos na área de alelopatia, em diferentes partes do mundo. O Brasil não ficou imune a essa tendência; prova disso são os números cada vez maiores de artigos científicos publicados em periódicos nacionais e internacionais. O fato de a alelopatia ser uma ciência relativamente jovem, podendo ser considerada em sua fase juvenil de desenvolvimento, tem propiciado a proliferação de técnicas de estudos diversificadas e muitas vezes carentes de embasamento. Adicionalmente, essa peculiaridade dificulta o entendimento das grandezas expressas e do valor biológico que os resultados apresentados podem significar. Uniformizar os procedimentos é, sem dúvida alguma, ponto de partida quando se pensa na dimensão que a alelopatia pode representar em futuro próximo. Neste trabalho, foram revisados criticamente os protocolos pertinentes aos processos empregados nos bioensaios desenvolvidos para caracterizar as propriedades alelopáticas de extratos brutos e de substâncias químicas. Ao mesmo tempo, os pontos fortes e as limitações de cada procedimento são apresentados.

Análise comparativa do potencial alelopático do extrato hidroalcoólico e do óleo essencial de folhas de cipó-d'alho (Bignoniaceae)

A alelopatia é um importante mecanismo que influencia a estabilidade de agroecossistemas. A identificação desse caráter, em muitos casos, realiza-se via análise dos efeitos de extratos brutos polares. No presente trabalho, caracterizou-se a atividade alelopática do cipó-d'alho (Mansoa standleyi - Bignoniaceae), analisando-se, comparativamente, o extrato hidroalcoólico e o óleo essencial das folhas da planta, procurando-se estabelecer a necessidade de se considerar, em estudos dessa natureza, a abordagem envolvendo extratos apolares. Realizaram-se bioensaios de germinação e desenvolvimento da radícula e do hipocótilo de malícia (Mimosa pudica), em períodos de dez dias, empregando-se concentrações de 0,5%, 1,0% e 2,0%. Foram identificados, ainda, os principais constituintes químicos do óleo essencial. Os resultados indicaram que tanto o extrato hidroalcoólico como o óleo essencial apresentaram potencial para inibir a germinação e o desenvolvimento da radícula e do hipocótilo. O extrato hidroalcoólico manifestou maior potencial inibitório sobre a germinação, enquanto o óleo essencial promoveu inibições mais expressivas sobre o desenvolvimento da radícula e do hipocótilo. Os efeitos estiveram positivamente associados à concentração, com efeitos máximos e mínimos obtidos nas concentrações de 2,0% e 0,5%, respectivamente. Compostos sulfurados, como o dissulfeto de dialila (42,15%) e o trissulfeto de dialila (11,25%), isoladamente ou em associação, estão envolvidos nos efeitos alelopáticos promovidos pelo óleo essencial. Adicionalmente, os resultados obtidos apontam para a necessidade de se considerar a utilização de extratos apolares quando da análise da atividade alelopática de uma dada planta, especialmente se não houver informações sobre a produção de óleo essencial pela planta prospectada.

Atividade potencialmente alelopática do óleo essencial de Ocimum americanum

Os óleos essenciais são reconhecidos pelas suas diversificadas ações biológicas. A biodiversidade amazônica é rica em espécies de plantas produtoras de óleos essenciais. Neste trabalho, objetivou-se caracterizar a atividade potencialmente alelopática do óleo essencial de Ocimum americanum (estoraque) e determinar seus efeitos sobre a germinação de sementes e o desenvolvimento de duas espécies de plantas daninhas. O óleo essencial foi testado em concentrações variando de 100 a 2.000 mg L^-1, considerando seus efeitos sobre a germinação de sementes (25 ºC de temperatura constante e fotoperíodo de 12 horas) e o desenvolvimento da radícula e do hipocótilo (25 ºC de temperatura constante e fotoperíodo de 24 horas) das plantas daninhas malícia (Mimosa pudica) e mata-pasto (Senna obtusifolia). Fatores relacionados a concentração, especificidade das plantas receptoras e parâmetros analisados foram decisivos para os efeitos obtidos. A tendência geral foi de relação positiva entre concentração e efeito inibitório. Malícia foi mais sensível aos efeitos do que mata-pasto. Comparativamente, a germinação, seguida do desenvolvimento da radícula, foi afetada pelo óleo essencial em maior magnitude, ficando o desenvolvimento do hipocótilo como o de menor sensibilidade. Os efeitos observados podem ser atribuídos à presença, no óleo essencial, de monoterpenos, monoterpenos oxigenados, sesquiterpenos, alifáticos e fenilpropanoides, com destaque para os constituintes com atividade alelopática já comprovada, como o limoneno, a cânfora e o linalol.

Atividade alelopática de substâncias químicas isoladas do Capim-Marandu e suas variações em função do pH

Este trabalho teve por objetivos isolar, identificar e caracterizar a atividade alelopática de substâncias químicas produzidas pela Brachiaria brizantha cv. Marandu e determinar as variações na atividade dessas substâncias em função da variação do pH da solução. A atividade alelopática foi realizada em bioensaios de germinação e desenvolvimento da radícula e do hipocótilo, utilizando as plantas daninhas malícia (Mimosa pudica) e mata-pasto (Senna obtusifolia) como receptoras. Os efeitos do pH foram analisados na faixa de 3,0 a 9,0. Os triterpenos pentacíclicos friedelina e epifriedelinol isolados da parte aérea de B. brizantha apresentaram baixa atividade inibitória na germinação de sementes e no desenvolvimento da radícula e do hipocótilo das duas plantas daninhas. As duas substâncias apresentaram comportamento diferenciado em relação à variação do pH da solução, com inibições mais marcantes em relação à planta daninha mata-pasto.

Atividade alelopática de chalcona sintética, de seus precursores e de cetonas e aldeídos relacionados

Vários metabólitos produzidos por plantas apresentam atividade herbicida. Essa característica tem levado à possibilidade de utilizar essas substâncias como herbicidas mais integrados às atuais exigências da sociedade. Entretanto, a obtenção dessas moléculas apresenta várias limitações, sendo, dessa forma, a síntese uma alternativa. Este trabalho teve por objetivo determinar as variações na atividade alelopática da chalcona, 2,4'-dimetoxichalcona, em função dos precursores, ortoanisaldeído e 4-metoxiacetofenona, e de alterações nestes. Os bioensaios foram monitorados em condições controladas de 25 ºC e fotoperíodo de 12 horas. Como plantas-teste foram utilizadas as plantas daninhas malícia (Mimosa pudica) e mata-pasto (Senna obtusifolia). A atividade alelopática foi analisada em concentrações fixas de 100, 200 e 300 mg L^-1. A chalcona foi obtida via reação de condensação entre a 4-metoxiacetofenona e o ortoanisaldeído. Os resultados indicaram que a atividade alelopática está relacionada, em princípio, ao precursor A, 4-metoxiacetofenona. Mudanças nos precursores indicaram a possibilidade de aumentar a atividade alelopática, em especial no precursor A. Ausência do grupo CH₃O propiciou redução na atividade alelopática, indicando ser importante para a atividade. A presença de dois grupamentos OCH₃ no precursor da porção B da chalcona aumentou para 62% a atividade do aldeído. Esses resultados indicam que alterações de substâncias com atividades alelopáticas são uma possível via para enfrentar os problemas atrelados aos processos de isolamento e identificação de moléculas químicas com atividade alelopática, em espécies de plantas.

Potencial alelopático de duas neolignanas isoladas de folhas de Virola surinamensis (Myristicaceae)

Este trabalho teve por objetivos isolar, identificar e caracterizar a atividade alelopática de substâncias químicas presentes nas folhas de Virola surinamensis. O processo de isolamento e identificação das substâncias químicas envolveu o uso de solventes orgânicos e de Ressonância Magnética Nuclear (RMN ¹H, RMN ¹³C e RMN ¹³C-DEPT), espectro de COSY e de HETCOR. A avaliação da atividade alelopática foi realizada em bioensaios de germinação de sementes, em condições de 25 ºC de temperatura constante e fotoperíodo de 12 horas, e de desenvolvimento da radícula e do hipocótilo, com 25 ºC de temperatura constante e fotoperíodo de 24 horas, empregando-se concentrações variando de 1,0 a 8,0 mg L^-1. Como plantas receptoras, foram utilizadas as espécies daninhas Mimosa pudica, Senna obtusifolia e Senna occidentalis. Foram isoladas e identificadas duas neolignanas: a surinamensina e a virolina. A tendência geral observada nos resultados foi de aumento da intensidade dos efeitos alelopáticos inibitórios em função do aumento da concentração, com inibições máximas obtidas, sempre, na concentração de 8,0 mg L^-1. A surinamensina apresentou maior potencial para inibir a germinação e o desenvolvimento da radícula e do hipocótilo do que a virolina, independentemente da espécie receptora e do fator da planta analisado. Considerando-se as intensidades dos efeitos promovidos sobre os três fatores das plantas, o desenvolvimento da radícula e o do hipocótilo foram mais intensamente inibidos pelas duas substâncias do que a germinação das sementes. À exceção dos efeitos verificados sobre o desenvolvimento do hipocótilo, malícia foi a espécie de maior sensibilidade aos efeitos alelopáticos das duas neolignanas, enquanto mata-pasto foi aquela que evidenciou inibições de menor magnitude.