Transformaciones catalíticas de Terpenos (Cineol, Limoneno) en productos de mayor valor agregado

Hoy en día son muchos los procesos industriales utilizan tamices moleculares, y el desarrollo de nuevos procesos está indisolublemente relacionado con la obtención de estos materiales. Así tenemos la síntesis de nuevas estructuras de zeolitas y materiales zeolitoides, en desarrollo de las PILCs, etc. que han ido encontrando espacio en diferentes procesos tecnológicos debido a las ventajas que presentan los materiales utilizados tradicionalmente. (...) En nuestro país existen gran cantidad de recursos naturales, tanto de origen mineral como vegetal. Dentro de los de origen vegetal, abundantes en varias regiones del país, se encuentran los terpenos y entre ellos presentan especial interés el cineol, el limoneno y el pineno, los cuales pueden ser utilizados como materias primas para la obtención de productos de mayor valor agregado, esto es productos químicos finos e intermediarios, confluyendo la catálisis y la química orgánica para desarrollar procesos más eficientes que los convencionales. Por otra parte, entre los recursos naturales minerales existen reservas de zeolitas y bentonitas que pueden ser utilizados como cribas moleculares, tanto como catalizadores así como adsorbentes y sus propiedades pueden ser mejoradas por diferentes tratamientos. (...) Por último, se pretende la obtención de materiales microporosos mediante la síntesis, con el empleo de reactivos producidos en nuestro país. (...) En forma general el proyecto consta de los siguientes objetivos: 1. Obtención y caracterización de materiales microporosos (naturales y sintéticos) para ser utilizados como catalizadores en los procesos de: a) Oxidación de a-Pineno e isomerización a alcanforaldehido; b) Oxidación de Limoneno e isomerización a carbenona; c) Isomerización del Cineol. 2. Determinación y ajuste de las condiciones utilizadas en la síntesis de zeolita etanol-MFI. Caracterización por Si-MAS-RMN y Al-MAS-RMN, difracción de Rayos X y determinación de la población y características de los sitios ácidos por adsorción de piridina por FT-IR. Relación con su actividad catalítica en las reacciones mencionadas anteriormente y alquilación de fenol.

Transformación de terpenos (a-pineno) por procesos de catálisis heterogénea tendientes a la obtención de derivados con posible actividad biológica

La situación de la pequeña industria química nacional (...) a pesar de contar con una importante capacidad en cuanto a instalaciones y mano de obra especializada, le resulta extremadamente difícil encontrar nichos de producción. Una reactivación del sector podría encontrarse en la producción de Productos Químicos Finos de alto valor agregado y cuyo volumen de producción puede lograrse con pequeñas plantas multifuncionales que no resultan de interés para las grandes industrias químicas. Entre estos productos químicos finos incluyen los derivados de productos naturales, entre ellos los Terpenos obtenibles de especies vegetales muy difundidas en nuestro país. Entre los derivados de terpenos pueden mencionarse productos utilizados por las industrias farmacéutica, de cosméticos y alimenticias. (...) Objetivos generales y específicos El substrato a utilizar es el a-pineno, muy abundante en especies de pinos y citrus. El a-pineno será sometido a transformaciones químicas en las cuales se hará una amplia aplicación de la catálisis heterogénea en reemplazo de los procesos clásicos de síntesis orgánica. (...) Atendiendo a las ventajas que desde el punto de vista operativo reporta el uso de catalizadores heterogéneos, en la medida de lo posible, se intentará un amplio uso de este tipo de catálisis. El doble enlace cíclico del a-pineno puede ser oxidado catalíticamente al epóxido correspondiente y luego isomerizado a canforeno aldehido. La oxidación también puede conducirse de manera tal de producir verbenol y verbenona cuyas estructuras contienen restos de alcohol crotílico y crotonaldehido, que por sus reactividades permiten realizar un numeroso conjunto de reacciones a partir de las cuales se derivan productos de aplicación en las industrias farmacéuticas y de perfumería. También sobre el doble enlace endocíclico es posible realizar una reacción de ciclopropanación que conduce a la producción de derivados con estructura similar a las piretrinas, con probable actividad insecticida.

Terpenos com atividade inseticida: uma alternativa para o controle químico de insetos

Many substances from different sources have been used by men for decades to control insects. After the 2nd World War, the use of inorganic compounds have declined drastically and natural products, as well as synthetic derivatives, have been widely used instead. The search for natural alternatives have improved the development of bench top bioassays and an array of synthetic approaches for known and novel natural products that shows relevant activities as feeding supressors and deterrents. The studies concerning mode of action and environmental impact of these substances, that may be biodegradable and selective for undesired insects, had led to the evaluation and discovery of a number of molecules, mostly terpenoids and alkaloids, that are well reported as candidates for inseticidal compounds that could be an effective alternative for insects control with a lower impact on human health, household animals and the environment.

Terpenos e ácidos graxos de Dipteryx lacunifera Ducke

This paper describes the isolation of the furanocassane-type diterpene, named vinhaticoic acid, along with beta-farnesene and spatulenol from fruit shells of D. lacunifera. Structural determinations were accomplished by chemical derivatization and spectral analysis, including 1D and 2D NMR and X-ray crystallography. The fatty portion was extracted from the fruit kernels, transesterfied and analysed by HRGC/MS. Oleic acid (75.8 ± 4.3%) was the major component. Essential oil extracted from the fruit shells of D. lacunifera was analysed by HRGC/MS and nine sesquiterpenes were identified; beta-farnesene (48.6%) and spatulenol (21.61%) were the major constituents.

Flavonóides, norisoprenóides e outros terpenos das folhas de Tapirira guianensis

From hexane fraction of methanol extract of leaves of Tapirira guianensis (Anacardiaceae) were obtained lupeol, 24-methylenecycloartan-3-ol, phytol, α-amyrin, β-amyrin, sitosterol, sitostenone, glycosyl sitosterol, as well as sitosterol esterified with palmitic and stearic acids. Phytol, α-amyrin and β-amyrin esterified with fatty acids were also identified from same extract. The EtOAc extract besides the norisoprenoids (6S,7E,9S)-6,9-dihydroxy-megastigma-4,7-dien -3-one 9-O-β-glucopyranoside and (6S,7E,9R)-6,9-dihydroxy-megastigma-4,7-dien-3-one 9-O-β-glucopyranoside also afforded kaempferol 3-O-rhamnoside, kaempferol 3-O-arabinofuranoside, quercetin 3-O-rhamnoside, and kaempferol. The structural elucidation of isolated compounds were based on UV, IR, MS, ¹H and 13C NMR data analysis.

Terpenos isolados de Coussarea platyphylla Müll. Arg. (Rubiaceae)

The phytochemical investigation of Coussarea platyphylla led to the isolation of triterpenes betulonic and betulinic acid, monoterpenes monotropein and monotropein salt, the diterpene trans-phytol and esteroids. The structures of the isolated compounds were assigned on the basis of spectroscopic data, including two-dimensional NMR methods. The antiproliferative properties against human cancer cell lines and molluscicidal activity against Biomphalaria glabrata of the crude methanolic extract and of its fractions were investigated.

Terpenos em cupins do gênero Nasutitermes (Isoptera, Termitidae, Nasutitermitinae)

The chemical composition of the front gland of termites has been studied for over 40 years. The genus Nasutitermes, considered the most evolved of the Termitidae family, has a peculiarity that sets it apart from the others: a caste of soldiers that carry a terpenic mixture used in defense. This secretion is formed by mono, sesqui and diterpenes from trinervitane, kempane and rippertane skeletons, only found in termites. This article sought to review the scientific literature and contribute to the knowledge on the chemical composition of the secretion of the Nasutitermes soldiers from the interesting aspects of its behavior.

Terpenos com atividade inseticida: uma alternativa para o controle químico de insetos

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

Flavonóides, norisoprenóides e outros terpenos das folhas de Tapirira guianensis

Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)

Aplicação de β-glicosidases produzidas pelos microorganismos Aureobasidium pullulans e Thermoascus aurantiacus ao processo fermentativo da aguardente de cana com foco na produção de terpenos

Pós-graduação em Alimentos e Nutrição - FCFAR

Purificação, carcterização físico-química e termodinâmica de ß-glicosidases produzidas pelos microrganismos Aureobasidium pullulans e Thermoascus aurantiacus: aplicação em isoflavonas e terpenos glicosilados

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

Terpenos e lignanas de Aristolochiaceae

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)

Extração e caracterização de extratos de Jatropha gossypiifolia L.: avaliação da sua atividade antimicrobiana e antioxidante

Trabalho Final de Mestrado para obtenção do grau de mestre em Engenharia Química e Biológica

Desenvolvimento de membranas catalíticas poliméricas bifuncionais: aplicações à síntese da cânfora

Dissertação para obtenção do Grau de Doutor em Engenharia Química e Bioquímica

Desenvolvimento de métodos analíticos para controlo de qualidade de resinas naturais

Dissertação de mestrado em Técnicas de Caracterização e Análise Química