Antibacterial activity of labdane diterpenoids from Stemodia foliosa

As part of a continuing interest in exploring the chemistry of Brazilian medicinal plants, three new labdane diterpenoids, 6 alpha-acetoxymanoyl oxide (1), 6 alpha-malonyloxymanoyl oxide (2), and 6 alpha-malonyloxy-n-butyl ester manoyl oxide (3), together with the known betulinic acid, lupeol, sitosterol, and stigmasterol, were isolated from the aerial parts of Stemodia foliosa. The structures of 1-3 were established on the basis of interpretation of spectroscopic data, including HRESIMS, and 1D and 2D NMR techniques. All compounds were tested against a bacteria panel consisting of Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, B. subtilis, B. anthracis, Micrococcus luteus, Mycobacterium smegmatis, and M. phlei. Compound 2 showed, moderate activity against these strains, with MIC values in the range 7-20 mu g/mL.

Cytotoxic Clerodane Diterpenes from Casearia rupestris

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

HPLC-ESIMSn Profiling, Isolation, Structural Elucidation, and Evaluation of the Antioxidant Potential of Phenolics from Paepalanthus geniculatus

The methanol extract of the flowers of Paepalanthus geniculatus Kunth. showed radical-scavenging activity in the TEAC assay. An analytical approach based on HPLC:ESIMSn was applied to obtain the metabolite profile of this extract and led to the rapid identification of 19 polyphenolic compounds comprising flavonoids and naphthopyranones. The new naphthopyranone (10, 16), quercetagetin (1, 5, 7, 13), and galetine derivatives (9, 11, 17, 19), and a flavonol glucoside cyclodimer in the truxillate form (12), were identified. Compounds 2, 6, and 7 showed the highest antioxidant capacity and ability to affect the levels of intracellular ROS in human prostate cancer cells (PC3).

Absolute Configuration and Selective Trypanocidal Activity of Gaudichaudianic Acid Enantiomers

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

Produtos naturais: atualidade, desafios e perspectivas

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

Planejamento racional de fármacos baseado em produtos naturais

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

Characterization of flavonoid and naphthopyranone derivatives from Eriocaulon ligulatum using liquid chromatography tandem mass spectrometry

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

Preparative separation of flavonoids from the medicinal plant Davilla elliptica St. Hill. by high-speed counter-current chromatography

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

Tropical biodiversity: has it been a potential source of secondary metabolites useful for medicinal chemistry?

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

Immunological and microbiological activity of Davilla elliptica St. Hill. (Dilleniaceae) against Mycobacterium tuberculosis

Mycobacterium tuberculosis is responsible for over 8 million cases of tuberculosis (TB) annually. Natural products may play important roles in the chemotherapy of TB. The immunological activity of Davilla elliptica chloroform extract (DECE) was evaluated in vitro by the determination of hydrogen peroxide (H2O2), nitric oxide (NO), and tumor necrosis factor-alpha (TNF-alpha) release in peritoneal macrophages cultures. DECE was also tested for its antimycobacterial activity against M. tuberculosis using the microplate alamar blue assay. DECE (50, 150, 250 µg/ml) stimulated the production of H2O2 (from 1,79 ± 0,23 to 7,27 ± 2,54; 15,02 ± 2,86; 20,5 ± 2,1 nmols) (means ± SD), NO (from 2,64 ± 1,02 to 25,59 ± 2,29; 26,68 ± 2,41; 29,45 ± 5,87 µmols) (means ± SD) and TNF-alpha (from 2,44 ± 1,46 to 30,37 ± 8,13; 38,68 ± 1,59; 41,6 ± 0,90 units/ml) (means ± SD) in a dose-dependent manner and also showed a promising antimycobacterial activity with a minimum inhibitory concentration of 62,5 µg/ml. This plant may have therapeutic potential in the immunological and microbiological control of TB.

Terpenos com atividade inseticida: uma alternativa para o controle químico de insetos

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

Interações medicamentosas de fitoterápicos e fármacos: Hypericum perforatum e Piper methysticum

A utilização de produtos naturais na medicina popular é milenar e persiste até os dias atuais. Entretanto, a idéia de que estes produtos são isentos de toxicidade torna o uso de medicamentos fitoterápicos cada vez maior e indiscriminado. Este trabalho trata de uma revisão sobre as interações que podem ocorrer com a utilização concomitante de Hypericum perforatum L. (erva de são joão) e Piper methysticum F. (kava-kava) com fármacos, podendo levar a sérios efeitos tóxicos, incluindo a fatalidade.

Qualidade de rosas de corte tratadas com produtos naturais

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

Fenologia reprodutiva de Dipteryx odorata (Aubl.) Willd (Fabaceae) em duas áreas de floresta na Amazônia Central

Estudos fenológicos de longa duração em florestas tropicais são raros. Foi realizado o acompanhamento fenológico de Dipteryx odorata, no período de 1974 à 2000, em duas áreas de floresta amazônica: a Reserva Florestal Ducke (RFD) e Estação Experimental de Silvicultura Tropical (EEST). O objetivo foi observar os padrões fenológicos nas duas áreas, verificar a regularidade da floração e frutificação num período de 27 anos e a influência dos fatores climáticos nestes eventos. Foram marcados cinco indivíduos na RFD e cinco na EEST e observados quanto à produção de flores, frutos imaturos e maduros. A floração e a produção de frutos imaturos apresentaram padrão irregular nas duas áreas observadas, variando quanto a época de ocorrência e a duração entre anos e estações, mas apresentaram freqüência de ocorrência similar nos 27 anos observados. Para a fenofase frutos maduros este padrão foi diferente, com intervalos de até três anos sem ocorrência de frutos maduros, na RFD e de sete anos na EEST. Conclui-se que a freqüência de ocorrência das fenofases de floração e frutos imaturos foi anual e a de frutos maduros supra-anual, todas com padrão irregular e duração de intermediária a prolongada. Ocorreu variação de um a três anos entre episódios de floração e frutos imaturos e de um a sete anos entre episódios de frutos maduros, não ficando evidente, nesta análise, a influência dos fatores climáticos nos padrões observados. Sugere-se o uso racional dos produtos derivados de Dipteryx odorata, o cumaru, especialmente quanto à exploração de seus frutos e o desenvolvimento de mais estudos de longa duração, fundamentais para entender os padrões fenológicos reprodutivos e de oferta de recursos em florestas tropicais.

Lipoperoxidation and cyclooxygenase enzyme inhibitory piperidine alkaloids from Cassia spectabilis green fruits

Phytochernical work in the search for bioactive metabolites from the methanolic extract of Senna spectabilis green fruits led to the isolation of a new piperidine alkaloid, (+)-3-O-feruloylcassine (1), in addition to the known (-)-spectaline (2) and (-)-3-O-acetylspectaline (3). The isolates were submitted to in vitro evaluation of lipoperoxidation (LPO) and cyclooxygenase enzymes (COX-1 and -2) inhibitory properties and showed moderate antioxidant activities (40-70%) at 100 ppm when compared to commercial standards BHT and vitamin E and moderate inhibition of COX-1 (ca. 40%) and marginal inhibition of COX-2 enzymes (< 10%) at 100 ppm when compared to nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) aspirin, rofecoxib, and celecoxib, respectively.