Brazilian red propolis: unreported substances, antioxidant and antimicrobial activities

BACKGROUND: Chloroform, ethyl acetate and methanol extracts of a sample of red propolis from the state of Alagoas (northeast Brazil) were analyzed by gas chromatography-mass spectrometry and high-performance liquid chromatography-diode array detection-electrospray ionization-mass spectrometry. Antimicrobial and antioxidant activities were also obtained. RESULTS: The propolis sample contained low content of narigenin-8-C-hexoside, this being the first report of a C-glycoside in propolis. The main constituent found was characterized as 3,4,2`,3`-tetrahydroxychalcone. Other important constituents were the chalcone isoliquiritigenin, the isoflavans (3S)-vestitol, (3S)-7-O-methylvestitol, the pterocarpan medicarpin, the phenylpropenes trans-anethol, methyl eugenol, elimicin, methoxyeugenol and cis-asarone, and the triterpenic alcohols lupeol and alpha- and beta- amyrins. The methanol extract exhibited high antioxidant activities by 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl and beta-carotene/linoleic acid assay methods, and antimicrobial activity toward Gram-positive and Gram-negative bacteria. CONCLUSION: Structures are suggested for new substances never before seen in any kind of propolis. This is the first report of 3,4,2`,3`-tetrahydroxychalcone and a flavone C-glycoside in a propolis sample. (C) 2011 Society of Chemical Industry

Accessing highly-halogenated flavanones using protic ionic liquids and microwave irradiation

A series of highly-functionalized 2'-hydroxychalcones have been synthesized using a microwave-assisted Claisen-Schmidt condensation. Conversion of these 2'-hydroxychalcones to their corresponding flavanones was then performed utilizing protic ionic liquids (pIL) and microwave irradiation. This methodology drastically reduces reaction time to 15 minutes compared to typical thermal methods (24 hrs) and is tolerant to a broad range of functional groups. Several chalcones reported bear four and five substituents - a degree of substitution rarely reported in the literature.

Evaluation of anti-Mycobacterium tuberculosis activity of Campomanesia adamantium (Myrtaceae)

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

Determination of phenolic compounds and evaluation of antioxidant capacity of Campomanesia adamantium leaves

Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)

4 '-Aminochalcones As Novel Inhibitors of the Chlorinating Activity of Myeloperoxidase

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

Bioprospecção de produtos naturais e sintéticos em modelos celulares de citotoxicidade, genotoxicidade, apoptose e quimioprevenção do câncer

Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)

Atividade alelopática de chalcona sintética, de seus precursores e de cetonas e aldeídos relacionados

Vários metabólitos produzidos por plantas apresentam atividade herbicida. Essa característica tem levado à possibilidade de utilizar essas substâncias como herbicidas mais integrados às atuais exigências da sociedade. Entretanto, a obtenção dessas moléculas apresenta várias limitações, sendo, dessa forma, a síntese uma alternativa. Este trabalho teve por objetivo determinar as variações na atividade alelopática da chalcona, 2,4'-dimetoxichalcona, em função dos precursores, ortoanisaldeído e 4-metoxiacetofenona, e de alterações nestes. Os bioensaios foram monitorados em condições controladas de 25 ºC e fotoperíodo de 12 horas. Como plantas-teste foram utilizadas as plantas daninhas malícia (Mimosa pudica) e mata-pasto (Senna obtusifolia). A atividade alelopática foi analisada em concentrações fixas de 100, 200 e 300 mg L^-1. A chalcona foi obtida via reação de condensação entre a 4-metoxiacetofenona e o ortoanisaldeído. Os resultados indicaram que a atividade alelopática está relacionada, em princípio, ao precursor A, 4-metoxiacetofenona. Mudanças nos precursores indicaram a possibilidade de aumentar a atividade alelopática, em especial no precursor A. Ausência do grupo CH₃O propiciou redução na atividade alelopática, indicando ser importante para a atividade. A presença de dois grupamentos OCH₃ no precursor da porção B da chalcona aumentou para 62% a atividade do aldeído. Esses resultados indicam que alterações de substâncias com atividades alelopáticas são uma possível via para enfrentar os problemas atrelados aos processos de isolamento e identificação de moléculas químicas com atividade alelopática, em espécies de plantas.

Atividade antiproliferativa e antineoplásica de flavonóides da espécie Brosimum acutifolium em modelo de glioblastoma in vitro

Dentre os tumores que acometem o sistema nervoso, o glioblastoma multiforme (GBM), destaca-se por seu alto grau de agressividade e baixo prognóstico, apresentando em média uma sobrevida de 15 meses a partir do diagnóstico. O presente estudo objetivou investigar a atividade antiproliferativa e antineoplásica de quatro flavonoides isolados da espécie Brosimum acutifolium (Huber), duas flavanas: 4’-hidroxi-7,8-(2”,2”-dimetilpirano) flavana (BAS-1) e 7,4’-dihidroxi-8,(3,3-dimetilalil)-flavana, (BAS-4); e duas chalconas: 4,2’-dihidroxi-3’,4’-(2”,2”-dimetilpirano)-chalcona (BAS-6) e 4,2’,4’-trihidroxi-3’-(3,3-dimetilalil)-chalcona (BAS-7), em glioblastoma C6 de rato in vitro. Nossos resultados mostraram boa atividade citotóxica para as flavanas (BAS-1, -4) e para a chalcona BAS-7, com IC50 menor que 100 μM em teste de viabilidade pelo MTT, já a chalcona BAS-6, não demonstrou atividade citotóxica nas concentrações testadas. Estes flavonoides mostram ser menos citotóxico para célula não neoplásica (glia), com grau de segurança maior para a BAS-4 e BAS-7, uma vez que apresentaram menor efeito citotóxico à célula não neoplásica e menores índices hemolíticos. A análise de migração celular mostrou que o tratamento com BAS-1, BAS-4 e BAS-7 em baixas concentrações foi efetivo em promover inibição da migração celular. Estes três flavonoides também foram muito promissores em inibir a formação e o crescimento de colônia, além de promover parada no ciclo celular, com substancial aumento na população SubG0 para o tratamento com BAS-1 e BAS-4 com 100 μM. As flavanas BAS-1 e BAS-4 também mostraram maior capacidade de promover a perda na integridade do potencial de membrana mitocondrial (ΔΨm) e aumento para marcação com anexina V, indicativo de que estas drogas promovem morte por apoptose. No entanto a análise por microscopia eletrônica demonstrou marcantemente no tratamento com a BAS-4 a presença de vacúolos autofágicos, sugestivo que o processo de morte neste tratamento ocorre tanto por apoptose quanto autofagia. Com base nestes resultados pode-se concluir que dos flavonoides testados a BAS-1, BAS-4 e BAS-7 possuem potencial como agente antineoplásico na terapia do GBM, sendo a BAS-4 a mais promissora de todas.

Efeito antineoplásico do composto 4,2´,3´,4´-tetrametoxi chalcona em linhagem de neuroblastoma B103 de rato

Neuroblastoma é a neoplasia mais frequentemente diagnosticada na infância. O termo é comumente usado para se referir a uma ampla variedade de tumores neuroblásticos, incluindo os neuroblastomas, ganglioneuroblastomas e ganglioneuromas. Estimativas mostram que 8 milhões de crianças até 15 anos de idade por ano são atingidas por esta neoplasia, onde 80% dos casos são acometidos em até 4 anos de idade, o tumor é derivado de células malignas embrionárias advindas de células neuronais primordiais, desde gânglios simpáticos até medula adrenal e outros pontos. Neste estudo, foi avaliado o potencial citotóxico do composto 4,2´,3´,4´ tetrametoxi chalcona em modelo in vitro de neuroblastoma B103 de rato. Foram preparadas soluções estoques da droga a 50mM em dimetilsulfóxido (DMSO) e armazenadas a -20ºC para o preparo de novas concentrações (150μM, 100 μM, 75 μM e 50 μM). A viabilidade celular foi testada a partir de cultura de células da glia do córtex de rato e de neuroblastoma b103. Ensaios de migração celular e formação de colônias também foram realizados. Para a análise estatística foi realizado a análise de variância um critério (ANOVA) seguido pelo teste de Tukey, utilizando-se o programa BioEstat 5.0. Na avaliação do efeito citotóxico das chalconas, foi observado que o tratamento com o composto 4,2`3`4´- tetrametoxi chalcona não demonstrou nenhum efeito citotóxico contra células normais do córtex de rato para as concentrações testadas, enquanto que em culturas de células de neuroblastoma B103 foi demonstrado que esta droga promove a morte celular de forma significativa.

Síntese de aminochalconas e análogos arílicos como agentes antivirais, antifúngicos e inibidores de mieloperoxidase

Pós-graduação em Química - IBILCE

Synthesis and evaluation of novel prenylated chalcone derivatives as anti-leishmanial and anti-trypanosomal compounds

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

The 2',4'-dihydroxychalcone could be explored to develop new inhibitors against the glycerol-3-phosphate dehydrogenase from Leishmania species

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

Prospecção de substâncias anti histoplasma capsulatum nas formas planctônica e biofilme e análise proteômica

Pós-graduação em Biociências e Biotecnologia Aplicadas à Farmácia - FCFAR

Síntese e atividade anti-HCV, anti-candida e antibacteriana de nitrochalconas

Pós-graduação em Química - IBILCE

Evaluation of tissue reaction to Aroeira (Myracrodruon urundeuva) extracts: a histologic and edemogenic study

Objectives: This study evaluated subcutaneous tissue response to Aroeira (Myracrodruon urundeuva) extract employing edemogenic and histological analyses. Material and methods: Test groups consisted of aqueous and ethanolic Aroeira extracts and saline (control). For groups consisted of aqueous and ethanolic Aroeira extracts and saline Blue. After 30 min, the extracts and saline were injected on the dorsum of the rats, which were then sacrificed after 3 and 6 h. Readings were performed in a spectrophotometer. For subcutaneous implantation, 30 rats received a polyethylene tube containing the extracts on their dorsum and then they were killed after 7 and 28 days. The samples were processed for histological analysis and evaluated with a light microscope. The inflammatory infiltrate was quantified. Results: There were no statistically significant differences between aqueous extract and saline groups in relation to edema quantification in the different periods (p > 0.05). Ethanolic solution resulted in more edema independently of the experimental period (p < 0.05). Histological analysis showed similar results on the 7-day period for the 3 groups. There was a notable reduction on inflammatory cell number for saline and aqueous extract groups at 28 days. Conclusion: The aqueous extract showed biocompatible properties similar to those of saline.