Synteza oraz właściwości fizykochemiczne bis-interkalatorów naftalimidowych

Wydział Chemii

W swojej pracy skoncentrowałem się na syntezie oraz właściwościach fizykochemicznych nowych pochodnych interkalatorów bis-naftalimidowych. Zsyntezowałem nowe, nieznane jeszcze pochodne bis-naftalimidowe o potencjalnych właściwościach przeciwnowotworowych. Ich struktury scharakteryzowałem wykorzystując protonowy i węglowy magnetyczny rezonans jądrowy, spektroskopię w podczerwieni oraz analizę elementarną. Dla jednego z otrzymanych związków została określona struktura krystalograficzna. Przeciwnowotworowa aktywność bis-interkalatorów zależy silnie od ich dynamiki molekularnej w roztworze. Wykazałem poprzez wykonanie widm temperaturowych 1H NMR w zakresie -60oC – 112oC, że spektakularne zmiany multipletowości zakresu aromatycznego naftalimidów w roztworze nie są spowodowane przez oddziaływania n-π oraz π-π, jak donoszono wcześniej. Wyniki jakie uzyskałem w mojej pracy sugerują, że obserwowane zmiany są spowodowane zmianą geometrii imidowych grup karbonylowych. Związki które zsyntezowałem wydają się być bardzo atrakcyjne jako potencjalne leki przeciwnowotworowe.

In my work I have focused on synthesis and physicochemical properties of new derivatives of bis-naphthalimide intercalators. I have synthesized new, unknown yet, bis-naphthalimide derivatives with potential antitumor activity. I have characterized their structures by the proton and carbon nuclear magnetic resonance spectroscopy, infrared spectroscopy, and the elemental analysis. For one of these compounds the crystal structure have been determined by X-ray measumerements. Anticancer activity of bis-intercalators strongly depends on their molecular dynamic in solutions. I have proved by 1H NMR in different temperatures, from -60oC to 112oC, that spectacular temperature evolution of the aromatic 1H NMR spectral profile naphthalimides in solution is not caused by changing n-π and π-π interactions as some people reported previously. The results which I have obtained in my work suggest that the evolution of the aromatic 1H NMR spectral profile naphthalimides is caused by changing geometry of imide carbonyl groups. The compounds that I have synthesized seem to be very attractive as potential anticancer drugs.