A new type of Brazilian propolis: Prenylated benzophenones in propolis from Amazon and effects against cariogenic bacteria

Ethanol extracts of four propolis samples (E1-E4) from Manaus (Brazilian Amazon) were analysed by HPLC/DAD/ESI-MS/MS and GC/EIMS. The major constituents of E2 and E4 were analysed by NMR ((1)H and (13)C) and ESI/MS/MS. The main constituents of E2 and E4 are polyprenylated benzophenones: 7-epi-nemorosone, 7-epi-clusianone (major E4 constituents), xanthochymol and gambogenone (major E2 constituents), making up a chemical profile so far unreported for Brazilian propolis. Aristhophenone, methyl insigninone, 18-ethyloxy-17-hydroxy-17,18-dihydroscrobiculatone B, and derivatives of dimethyl weddellianone A and B, propolones, and a scrobiculatone derivative, were detected as minor constituents. Triterpenoids (beta-amyrins, beta-amyrenone, lupeol and lupenone) were ubiquitous and predominant in El and E3. The extracts E2 and E4 were highly active against the cariogenic bacteria Streptococcus mitis, Streptococcus mutans and Streptococcus salivarius. E2 was more active than E4, probably due to a higher content of 2-epi-nemorosone, while the latter was richer in di-hydroxylated compounds. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

Bioprospecção química da esponja callyspongia vaginalis (Callyspongiidae)

Recently, marine organisms have attracted attention because of the complexity and potent biological activity from your secondary metabolites. Our planet has 80% it surface covered by oceans and seas, therefore, housing a wide number of different forms of life, among them, the sponges. These sessile and filtrating animals, according to numerous researches, come showing like true chemistry factories. The substances from these animals, sometimes show as news targets to therapeutics agents, and some countries has already use them for treatment of some diseases. Further of the secondary metabolites, the polysaccharides of marine origin also have been target of studies, because the presence of the sulfates groups in its molecules. Polysaccharides with differents biological activities have been related in a large number of researches. Actually, many studies show the sponges as source of promising medicine. These studies inspire new researches, because the few number of sponges species studied until now. Because of that, the present work shows the chemistry prospection of the sponge Callyspongia vaginalis. Chromatographic methods in silica gel allowed the isolations of two secondary metabolites: the known β- sitosterol and a ceramide, no reported in the genus Callyspongia, previously. The analysis of the their lipid extracts show different kinds of fatty acids with a variety of chain length (saponifiable fraction), and others metabolites like Lupenone and stigmasterol, also unprecedented in the genus. The Polysaccharide characterization and the elucidation of the secondary metabolites acquired through of chromatography analysis (CC, molecular exclusion) and spectrometric (NMR 1H and 13C, mass, IR), respectively and comparison with literature data

Identification of triterpenes and sterols from pterogyne nitens (fabaceae-caesalpinioideae) using high-resolution gas chromatography

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

A new ent-kaurane diterpene from stems of Alibertia macrophylla K. Schum. (Rubiaceae)

Phytochemical investigations of the stems of a specimen of Alibertia macrophylla led to the isolation and characterization of the new diterpene ent-kaurane-2β,3α,16α-triol (1), along with triterpenes 2-8, iridoids 9-12, and phenolic acids 13-15. The structure of 1 was established based on spectroscopic studies (1H- and 13C-NMR, IR, and HR-ESI-MS). This is the first report of the isolation of a diterpene from the Alibertia genus in Rubiaceae. © 2007 Verlag Helvetica Chimica Acta AG.

Detecção in silico, isolamento e caracterização estrutural dos constitutintes micromoleculares antimaláricos e antioxidantes em galhosmdemGarcina gardneriana (Clusiaceae)

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)

Isolation, X-ray crystal structure and theoretical calculations of the new compound 8-Eepicordatin and identification of others terpenes and steroids from the bark and leaves of Croton palanostigma Klotzsch

Estudos fitoquímicos com as cascas do caule e com as folhas de Croton palanostigma Klotzsch (Euphorbiaceae) levaram ao isolamento do novo diterpeno clerodânico 8-epicordatina (2), além de éster metílico do ácido 12-oxohardwickiico (3), aparisthmano, cordatina (1), ácido ent-trachiloban-18-óico, óxido de ent-13-epimanoila, óxido de ent-3-oxo-13-epimanoila, óxido de ent-3β-hidroxi-13-epimanoila, sitosterol, estigmasterol, estigmastan-3-ona, 6β-hidroxiestigmast-4-en-3-ona, 6β-hidroxiestigmasta-4,22-dien-3-ona, estigmast-4-en-3-ona, estigmasta-4,22-dien-3-ona, ácido 3-O-acetilaleuritolico, 11α-hidroxiurs-12-en-3-ona, α-amirenona, 24-metilenocicloartenona e lupenona. Estas substâncias foram isoladas através de procedimentos fitoquímicos usuais e suas estruturas foram deduzidas por estudos espectroscópicos, incluindo experimentos em 2D. Adicionalmente, a estrutura cristalina de 8-epicordatina (2) foi determinada por difração de raios-X. Cálculos teóricos de RMN ao nível B3PW91/DGDZVP foram usados para confirmação dos assinalamentos dos deslocamentos químicos dos hidrogênios H-7α e H-7β de 8-epicordatina.

Atividade alelopática de substâncias químicas isoladas da Acacia mangium e suas variações em função do PH

Os objetivos deste trabalho foram isolar, identificar e caracterizar a atividade alelopática de substâncias químicas produzidas por Acacia mangium, além de determinar as variações na atividade das substâncias em função da variação do pH da solução. A atividade alelopática foi avaliada em bioensaios de germinação (25 ºC de temperatura e fotoperíodo de 12 horas) e crescimento de radícula e hipocótilo (25 ºC de temperatura e fotoperíodo de 24 horas) das plantas daninhas malícia (Mimosa pudica) e mata-pasto (Senna obtusifolia). Avaliou-se a interferência do pH (3,0 e 9,0) da solução na atividade alelopática das substâncias sobre a germinação das sementes da espécie malícia. Os triterpenoides lupenona (3-oxolup-20(29)-eno) e lupeol (3β-hidroxilup-20(29)-eno), obtidos das folhas caídas da planta doadora, isolados e em par, evidenciaram baixo efeito alelopático inibitório da germinação de sementes e do crescimento do hipocótilo, especialmente do primeiro, cujos efeitos não ultrapassaram o valor de 2,0%. Os efeitos promovidos sobre o crescimento da radícula foram de maior magnitude, atingindo valores superiores a 40%, com destaque para as inibições promovidas pela substância lupenona. Isoladamente, as substâncias promoveram efeitos superiores aos efetivados pelas substâncias analisadas em pares, indicando a existência de antagonismo. O pH da solução influenciou a atividade alelopática das substâncias; para lupenona os efeitos foram mais intensos em pH ácido, enquanto para lupeol os melhores resultados foram verificados em condições alcalinas, mostrando que este fator é ponto importante a ser considerado em trabalhos de campo.

Bioprospecção em espécies do gênero Sclerolobium sp: busca de agentes quimiopreventivos

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)

Uso sustentável da biodiversidade brasileira: prospecção químico-farmacológica em plantas superiores: qualea ssp (vochysiaceae)

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)

Leishmanicidal activity of Brosimum glaziovii (Moraceae) and chemical composition of the bioactive fractions by using high-resolution gas chromatography and GC-MS

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

Esteroide e Triterpenos de espécies de Qualea: Bioatividade sobre Mycobacterium tuberculosis

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

Esteroide e Triterpenos de espécies de Qualea: bioatividade sobre Mycobacterium tuberculosis

The chloroform extract of bark of the tropical tree Qualea parviflora (Vochysiaceae) was fractionated by column chromatography on silica gel, yielding triterpenes (lupeol, lupenone, betulin, epi-betulinic acid and friedelin) and a steroid (β-sitosterol). β-sitosterol, lupenone and lupeol were also identified in Q. grandiflora and Q. multiflora, while friedelin was detected only in Q. Multiflora, by means of gas chromatography-mass spectrometry. The anti-Mycobacterium tuberculosis activity of the chloroform extract and isolated compounds was assayed by MABA and MIC values ranged from 250.0 to 31.2 µg/mL. This study is the first to investigate the chemistry and antitubercular activity of apolar compounds from Qualea species.

Caffeic acid esters and triterpenes of Alibertia macrophylla

A hydroalcoholic extract of the leaves of Alibertia macrophylla afforded the esters of caffeic acid and 2-phenylethanol or 2-methyl butane-1,4-diol. The leaves also contain caffeic acid. The acetone extract of the stems of A. macrophylla contain α-amyrin, β-amyrin, α-amyrenone, β-amyrenone, lupeol, lupenone and germanicone. Structural assignments were taken through spectral data analysis and physical properties. This is the first report on the chemistry of Alibertia. © 1991.