Optimación de la síntesis del yoduro de metilo

Tesis (Maestría en Ciencias con Especialidad en Ingeniería Química) UANL

Bromuro de metilo como tratamiento cuarentenario para cítricos infestados por la mosca del Mediterráneo

p.171-176

Recomendaciones para el uso del yoduro de potasio (KI por su fórmula química) durante una situación de emergencia en una planta nuclear

This paper written in Spanish gives information about radioactive materials and safety during a nuclear power plant emergency.

Descomposición térmica del nitrato de metilo

Tesis (Maestría en Ciencias con Especialidad en Físico Química) UANL

Del empleo del yoduro de potasio en las enfermedades sifilíticas /

Mode of access: Internet.

Eficácia e seletividade do iodossulfurão-metilo-sódio +mesossulfurão-metilo na cevada dística (Hordeum distichum L.)

Nos anos agrícolas de 2012/2013 e 2013/2014, realizaram-se na Herdade Experimental da Almocreva (Beja) quatro ensaios de campo (dois em cada ano) com o objetivo de estudar a eficácia e seletividade na cultura da cevada dística do herbicida iodossulfurão-metilo-sódio (50 g L-1) + mesossulfurão-metilo (7,5 g L-1). Em cada um dos ensaios, aplicaram-se três doses (5,0 + 0,75; 7,5 + 1,125 e 10,0 + 1,5 g s.a ha-1) do herbicida, em duas fases distintas do desenvolvimento das infestantes e da cultura. No ano de 2012/2013, o herbicida foi aplicado quando as infestantes se encontravam na fase de desenvolvimento de três a quatro pares de folhas e, a cultura, no início do afilhamento, a que correspondeu o estádio 20 da escala de Zadoks (primeira época de aplicação). A segunda época de aplicação realizou-se quando as infestantes estavam na fase de desenvolvimento de seis a sete pares de folhas e, a cultura, no afilhamento completo (estádio 29 da escala de Zadoks). No ano de 2013/2014, a primeira época de aplicação teve lugar quando as infestantes estavam na fase de desenvolvimento de cinco a seis pares de folhas e, a cultura, na fase de colmo principal (estádio 24 da escala de Zadoks). A segunda época de aplicação efetuou-se quando as infestantes estavam na fase de desenvolvimento de sete a oito pares de folhas e, a cultura, no 3º nó visível (estádio 33 da escala de Zadoks). Os resultados obtidos demonstraram, que a antecipação da aplicação para fases mais precoces do desenvolvimento das infestantes e da cultura não conduziu a um aumento da eficácia em relação a aplicações mais tardias, para todas as doses de herbicida. Com as doses recomendadas (7,5 + 1,125 e 10,0 + 1,5 g s.a ha-1) a eficácia foi maior em ambos os anos de ensaios e épocas de aplicação, relativamente à dose inferior (5,0 + 0,75 g s.a ha-1), mas a interação doses x épocas não foi significativa. No ano de 2012/2013 e contrariamente ao sucedido no ano de 2013/2014, verificou-se uma redução significativa da produtividade da cultura com a antecipação da aplicação, consequência da fitotoxidade causada pelo herbicida, quando esta se encontrava no início do afilhamento.

Análisis de riesgos de plagas de problemas fitosanitarios en la importación a Nicaragua de cebolla (Allium cepa L.) para consumo, procedente de Estados Unidos

El presente estudio de Análisis de Riesgos de Plagas fue realizado en Managua. durante los meses de Noviembre-98 a Noviembre-99 y se basó en una recopilación bibliográfica de plagas con el objeto de proporcionar elementos técnicos a Cuarentena Vegetal. para la toma de decisiones y la aplicación de medidas fitosanitarias en la importación a Nicaragua de bulbos de cebolla para consumo procedentes de Estados Unidos. La información fue obtenida de Bases de datos Internacionales de Plagas. Centros de Documentación. Organismos Internacionales. consulta a especialistas en Fitoprotección listados de plagas presentes en los cultivos de Nicaragua y búsquedas en Internet. Se obtuvo un listado de 16 plagas asociadas al cultivo de cebolla presentes en Estados Unidos (Ver listado de plagas en Anexos 1) y fueron analizadas las plagas cuarentenarias para Nicaragua. Después de revisar la información obtenida de cada una de las plagas se descartaron del análisis aquellas plagas que no presentaban posibilidades de sobrevivir a las condiciones ambientales del país debido a su biología y comportamiento y porque no se reportaban causando daños en Estados Unidos al cultivo de cebolla (Allium cepa L.). A las plagas que si se les considero como posibles plagas cuarentenarias para Nicaragua y que pueden causar grandes daños al país si llegaran a introducirse son: Dvtilenchus dipsaci. Urocystis cepulae, Botryotinia squamosa, Puccinia allii, Onoin yellow dwarf potivirus y Saccharum .spontaneum. Para desarrollar este estudio se utilizó la Norma Centroamericana para Análisis de Riesgo de Plagas del OIRSA; A las plagas seleccionadas se les evaluó el riesgo de introducción, establecimiento y dispersión; además se determinaron las medidas de manejo del Riesgo de Plagas (Medidas Fitosanitarias). De todas las plagas analizadas el nematodo Ditylenchus dipsaci es la especie que presento el mayor riesgo fitosanitario. Por lo tanto las medidas para evitar su introducción fueron entre otras: Verificación en origen para constatar la ausencia de la plaga y reconocimiento de zonas libres. Como una medida preventiva al ingresar el producto (bulbo de cebolla) aplicar un tratamiento con Bromuro de Metilo en dosis de 32 gr/m3 durante dos horas de exposición y a temperatura de 32-35ºc (Alas, 1990). El bulbo de cebolla para consumo que se importa de Estados Unidos debe de venir amparado con un Certificado Fitosanitario Internacional que lo emite el país exportador. Si se encuentran evidencias de que el nematodo viene en el cargamento proceder a aplicar las medidas fitosanitarias indicadas como es la destrucción del cargamento o regresar el cargamento al país de origen para evitar la introducción de una nueva plaga al país.

Análisis de riesgo de plaga en la importación a Nicaragua de bulbos de cebolla (Allium cepa L.) para consumo procedente de Holanda

El presente trabajo se realizó en la ciudad de Managua durante los meses de Nov. 98 a Oct. 99, el cual consistió en una recopilación bibliográfica de plagas, con el objetivo de proporcionar elementos técnicos a Cuarentena Vegetal del MAG-FOR, para la toma de decisiones y la aplicación de medidas fitosanitarias en la importación de bulbos de cebolla para consumo procedente de Holanda. La información se obtuvo de bases de datos internacionales de plagas, centros de documentación nacionales, organismos internacionales, consultas a los especialistas nacionales y extranjeros y las búsquedas a través del Internet. En base a esta recopilación se elaboró un listado de plagas asociadas al cultivo de cebolla presentes en Holanda, también se hizo un análisis de las plagas cuarentenarias para Nicaragua basado en el listado de plagas presentes en los cultivos de Nicaragua. Para el desarrollo de este trabajo se utilizó la NORMA CENTROAMERICANA PARA ANÁLISIS DE RIESGO DE PLAGAS. A las plagas seleccionadas se les evaluó el Riesgo de Introducción, Establecimiento y Dispersión; además, se determinaron las medidas de manejo del riesgo a implementar (Medidas Fitosanitarias), basadas en los análisis, también se determinó el ingreso bruto al productor con o sin presencia de la plaga (Tablas No 1, 2 y 3). De todas las plagas analizadas Ditylenchus dipsaci fue la especie que presentó mayor riesgo fitosanitario, siguiéndole Puccinia allii, Urocystis cepulae con riesgos bajos y por último Botryotinia squamosa con riesgo medio, por lo tanto las medidas para evitar la introducción de Ditylenchus dipsaci entre otras son: - El cargamento debe venir amparado por un certificado Internacional. - El bulbo para consumo debe proceder de zonas libres del nemátodo. - Realizar las debidas pruebas de análisis fitopatológico en tos puestos de entrada del producto. - El material de empaque deberá ser nuevo, una vez utilizado deberá ser incinerado para evitar llevarlos con otros productos a las áreas agrícolas. - Realizar desinfección del bulbo con bromuro de metilo a razón de 32 gr/m3 a dos horas de exposición a temperaturas de 32- 35ºC y cerrado del hermético del contenedor.

Tratamiento de semilleros de tomate (Lycopersicum esculentum) con tres productos biocidas

Las plagas del suelo constituye el más importante grupo de organismo que atacan a los cultivo, y para los cuales es necesario establecer medidas adecuadas para su control. Con el fin de evaluar el efecto de diferente productos de acción biosida sobre este complejo de plagas se estableció un experimento, donde se evaluó el efecto que tienen los biosidas dazomat, bromuro de metilo formaldehido, sobre las micro flora del suelo, damping-off, malas hierbas y rendimiento de posturas en semilleros de tomate. Se estableció un diseño completamente al asar en el terreno de recurso genético de Nicaragua, del 27 septiembre al 16 de noviembre de 1987. En dicho experimento se evaluó la población de hongos, actinomicetos y bacterias e incidencia del damping-off 10,20y30 días después de la germinación y el peso seco de plántulas de tomate y especies de malas hierbas 7,14,21 y 28 días después de la germinación en cada tratamiento. Los resultado indican que el dazomat tuvo un mejor efecto sobre hongos del suelo, menor incidencia de las hiervas y damping-off y mejor calidad y cantidad de postura óptimas para el transporte; en cambio formaldehido ejerce buen control sobre actinomicetos y bacteria inicialmente, pero al final las postura presentaron alta incidencia de damping-off. Afectando considerablemente los rendimiento. Bromuro de metilo no tuvo acción muy relevante sobre la micro flora del suelo, su efecto sobre saliente fue sobre malas hierbas.

New Oncogenic Drivers in Hepatocellular Carcinoma: Role of the RNA Binding Protein Hu antigen R

156 p. : graf.

Estudio de catalizadores basados en zeolitas HZSM-5 sometidas a tratamiento in situ con vapor de agua para la transformación de 1-buteno a propileno

El propileno es un monómero muy versátil y es la materia prima para una amplia gama de polímeros, intermedios y productos químicos. Esta versatilidad se debe a su estructura química: al igual que el etileno, el propileno contiene un doble enlace carbono - carbono, pero a diferencia de éste, el propileno contiene también un grupo metil - alílico (un grupo metilo adyacente a un doble enlace), otorgando a los químicos, diseñadores catalíticos e ingenieros dos distintas alternativas para llevar a cabo las trasformaciones químicas, por lo que son más numerosos los derivados del propilen o que del etileno (Plotkin, 2005).

Novos métodos de síntese de 4-quinolonas e benzo[b]acridonas

As 4-quinolonas e as acridonas são duas importantes famílias de compostos heterocíclicos azotados naturais que apresentam uma variedade de importantes aplicações biológicas. As 4-quinolonas têm sido objecto de extensos estudos devido às suas potenciais aplicações como fortes agentes citotóxicos, antimitóticos e anti-plaquetários e como protectores cardiovasculares, mas o seu uso é principalmente como antibióticos de largo espectro. As acridonas são conhecidas por apresentarem importante actividade antiviral, antiparasitária, contra a leishmania e a malária, e anticancerígena. A variedade de importantes aplicações biológicas das 4-quinolonas e das acridonas e a contínua procura pela comunidade científica de novas substâncias com actividades biológicas atractivas destaca estes compostos como alvos interessantes para a preparação de novos derivados e/ou para o desenvolvimento de novos métodos de síntese destas duas famílias de compostos. No primeiro capítulo desta dissertação descreve-se a síntese dos compostos de partida que tiveram de ser previamente preparados para o desenvolvimento das novas rotas de síntese apresentadas nos capítulos seguintes. A 4-cloro-3- formilquinolina foi obtida através da reacção de Vilsmeier-Haack da 2’-aminoacetofenona enquanto que a 3-formilquinolin-4(1H)-ona foi facilmente preparada por hidrólise ácida da anterior. Foi necessário proteger o grupo amina da quinolin-4(1H)-ona para evitar reacções secundárias e foram descritas as reacções de protecção com o grupo metilo, etoxicarbonilo e ptoluenossulfonilo. Os 2,2-dióxidos de 1,3-di-hidrobenzo[c]tiofeno, necessários para o estudo das reacções de Diels-Alder, não se encontram disponíveis comercialmente e a sua síntese é também descrita. No segundo capítulo reporta-se uma nova e eficiente rota de síntese de (Z)- e (E)-3-estirilquinolin-4(1H)-onas a partir da reacção de Wittig da 4-cloro-3- formilquinolina e de 3-formilquinolin-4(1H)-onas com benzilidenotrifenilfosforanos. As (Z)-3-estirilquinolin-4(1H)-onas foram obtidas com elevada diastereoselectividade a partir da reacção das 3-formilquinolin- 4(1H)-onas N-protegidas enquanto que as (E)-3-estirilquinolin-4(1H)-onas foram preparadas através da reacção de Wittig da 4-cloro-3-formilquinolina seguida da hidrólise ácida das respectivas (Z)- e (E)-4-cloro-3-estirilquinolinas obtidas. Ambas as rotas sintéticas são eficientes, independentemente dos substituintes dos benzilidenotrifenilfosforanos. No terceiro capítulo, descreve-se um novo método de síntese de novas benzo[b]acridonas a partir da reacção de Diels-Alder de 3-formilquinolin-4(1H)- onas N-protegidas, que actuam como dienófilos, com dienos altamente reactivos, os orto-benzoquinodimetanos, preparados in situ através da extrusão térmica do dióxido de enxofre dos respectivos 2,2-dióxidos de 1,3-dihidrobenzo[ c]tiofeno. A reacção de cicloadição das 3-formilquinolin-4(1H)-onas N-protegidas com orto-benzoquinodimetanos origina as benzo[b]-1,6,6a,12atetra- hidroacridin-12(7H)-onas esperadas, que são o resultado da referida cicloadição seguida de desformilação in situ, e mostrou ser eficiente apenas quando o grupo amina está derivatizado com um grupo sacador de electrões. A desidrogenação destas benzo[b]-1,6,6a,12a-tetra-hidroacridin-12(7H)-onas em dimetilsulfóxido utilizando uma quantidade catalítica de iodo foi também descrita e originou como produto principal as benzo[b]acridin-12(7H)-onas N-desprotegidas. Todos os compostos novos sintetizados foram caracterizados por diversas técnicas analíticas, especialmente por estudos espectroscópicos de ressonância magnética nuclear (RMN), incluindo espectros de 1H e 13C, bidimensionais de correlação espectroscópica homonuclear e heteronuclear e de efeito nuclear de Overhauser (NOESY). Foram também efectuados, sempre que possível, espectros de massa (EM) e análises elementares ou espectros de massa de alta resolução (EMAR) para todos os compostos novos sintetizados. O tautomerismo da 3-formil- e 3-estirilquinolin-4(1H)-onas e as isomerizações (E) (Z) e rotacional das 3-estirilquinolin-4(1H)-onas e das 4-cloro-3-estirilquinolinas foram estudados através de ressonância magnética nuclear experimental (RMN 1H e 13C) e teórica [B3LYP/6-311++G(d,p)].

Preparation of new materials by heterogeneous modification of cellulose

O presente trabalho teve como principal objectivo estudar a modificação química heterogénea controlada de fibras de celulose com diferentes reagentes de modo a alterar as suas propriedades de superfície, em especial em termos da criação de um carácter hidrofóbico e lipofóbico, preservando, sempre que possível, as suas propriedades mecânicas e, consequentemente, abrindo novas perspectivas de aplicação. O desenvolvimento do trabalho envolveu três abordagens principais, envolvendo, em cada caso, o estudo de diferentes condições reaccionais. Na primeira abordagem foram utilizados como reagentes de modificação compostos perfluorados, nomeadamente o anidrido trifluoroacético (TFAA), o cloreto de 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoílo (PFBz) e o cloreto de 3,3,3- trifluoropropanoílo (TFP), para promover a acilação heterogénea da superfície das fibras. A segunda estratégia usada consistiu na preparação de híbridos de celulose do tipo orgânico-inorgânico classe-II, através da modificação das fibras de celulose com o (3-isocianatopropil)trietoxissilano (ICPTEOS), um reagente organossilano bifuncional. A ligação às fibras de celulose foi efectuada através das funções isocianato e, posteriormente, os grupos etoxissilano foram sujeitos a tratamentos de hidrólise ácida, como tal ou na presença de outros siloxanos, nomeadamente o tetraetoxissilano (TEOS) e o 1H,1H,2H,2Hperfluorodeciltrietoxissilano (PFDTEOS). Finalmente, a última abordagem foi baseada na modificação das fibras com triclorometilssilano (TCMS), através de uma reacção gás-sólido, que dispensou assim o uso de solventes orgânicos. A ocorrência de modificação química foi em cada caso confirmada por Espectroscopia de Infravermelho com Transformada de Fourier e Reflectância Total Atenuada (FTIR-ATR), Análise Elementar (EA) e determinação de ângulos de contacto. Adicionalmente, e dependendo de cada caso específico, diversas outras técnicas foram empregues na caracterização aprofundada dos materiais preparados, nomeadamente Ressonância Magnética Nuclear CPMAS no Estado Sólido (RMN), Espectroscopia de Difracção de Raios-X (XRD), Análise Termogravimétrica (TGA), Espectrometria de Massa de Iões Secundários com Análise de Tempo de Vôo (ToF-SIMS), Espectroscopia Fotoelectrónica de Raios-X (XPS) e Microscopia Electrónica de Varrimento (SEM). Relativamente à acilação das fibras de celulose com reagentes perfluorados, o sucesso da reacção foi comprovado por FTIR-ATR, EA, XPS e ToF-SIMS. Neste contexto, obtiveram-se fibras modificadas possuindo graus de substituição (DS) compreendidos entre 0.006 e 0.39. Verificou-se por XRD que, em geral, mesmo para os valores de DS mais elevados, a cristalinidade das fibras não foi afectada, indicando que a modificação foi limitada às camadas mais superficiais das mesmas ou a regiões amorfas das suas camadas mais internas. Adicionalmente, observou-se por ToF-SIMS que a distribuição dos grupos perfluorados à superfície das fibras foi, de facto, bastante heterogénea. Todos os derivados de celulose perfluorados apresentaram elevada hidrofobicidade e lipofobicidade, tendo-se atingido ângulos de contacto com água e diiodometano de 126º e 104º, respectivamente. Um aspecto interessante relativo a estes materiais é que a elevada omnifobicidade foi observada mesmo para valores de DS muito reduzidos, não se mostrando significativamente afectada pelo aumento dos mesmos. Em consonância, verificou-se por XPS que a cobertura da superfície das fibras de celulose com grupos perfluorados aumentou apenas ligeiramente com o aumento do DS, apontando para a esterificação de camadas mais internas das fibras, associada, neste caso, predominantemente aos seus domínios amorfos. No que diz respeito à estabilidade hidrolítica destes derivados, obtiveram-se dois tipos distintos de comportamento. Por um lado, as fibras de celulose trifluoroacetiladas são facilmente hidrolisáveis em meio neutro, e, por outro, as fibras pentafluorobenzoiladas e trifluoropropanoiladas mostram-se bastante resistentes face a condições de hidrólise em meio neutro e ácido (pH 4), podendo, contudo, ser facilmente hidrolisadas em meio alcalino (pH 9 e 12, para derivados do PFBz e do TFP, respectivamente). Na segunda abordagem verificou-se a ocorrência de reacção por FTIR-ATR e EA. Em geral, a modificação química com ICPTEOS ocorre predominantemente nas zonas mais superficiais das fibras de celulose ou em regiões amorfas. Contudo, em condições reaccionais mais severas (maior quantidade de reagente e tempo de reacção), esta atingiu também regiões cristalinas, afectando, consequentemente, a estrutura cristalina das fibras, como verificado por XRD. Por RMN de 29Si observou-se que após reacção com o ICPTEOS já existiam indícios de alguma hidrólise dos grupos etoxissilano, e que a sua subsequente condensação parcial tinha levado à formação de uma película inorgânica em redor das fibras (verificado por SEM), constituída maioritariamente por estruturas lineares, com uma contribuição mais modesta de estruturas “diméricas” e outras mais ramificadas. Consequentemente, este revestimento inorgânico transformou as fibras de celulose em materiais híbridos com elevada hidrofobicidade (ângulos de contacto com água entre 103-129º). A hidrólise ácida dos restantes grupos etoxissilano, como tal ou na presença de TEOS, originou híbridos de celulose com elevada hidrofilicidade, sendo impossível medirem-se os ângulos de contacto com água dos produtos finais, devido à presença maioritária de grupos silanol (Si-OH) e ligações Si-O-Si à superfície, os quais contribuíram para o consequente aumento de energia de superfície. No entanto, quando a hidrólise foi realizada na presença de PFDTEOS, obtiveram-se materiais híbridos com elevada hidrofobicidade e lipofobicidade (ângulos de contacto com água e diiodometano de 140º e 134º, respectivamente), devido à combinação da presença de grupos perfluorados e micro- e nano-rugosidades na superfície das fibras de celulose, conforme confirmado por SEM. Finalmente, a última abordagem permitiu preparar materiais derivados de celulose altamente hidrofóbicos e lipofóbicos (ângulos de contacto com água e diiodometano de 136º e 109º, respectivamente) por um processo simples, envolvendo tempos de tratamento tão curtos como 0.5 min. Este comportamento omnifóbico foi gerado pelo efeito sinergético entre a diminuição de energia de superfície das fibras, devido à presença de grupos metilo dos resíduos de TCMS ligados a estas, e a condensação dos resíduos de TCMS na forma de micro- e nano-partículas inorgânicas, que levou à criação de um revestimento rugoso à superfície das fibras, conforme observado por RMN de 29Si e SEM, respectivamente. A pré-humidificação das fibras de celulose demonstrou desempenhar um importante papel de “acelerador” dos processos de hidrólise e condensação das moléculas de TCMS. Nestas condições, o tempo de tratamento foi um dos parâmetros mais relevantes, pois para tempos de tratamento muito curtos (0.5 min) os materiais resultantes não apresentaram quaisquer diferenças a nível de propriedades físico-químicas em relação ao substrato de partida (a humidade em excesso consumiu todo o TCMS antes que este conseguisse reagir com os grupos hidroxilo das fibras de celulose), possuindo, por exemplo, valores de ângulos de contacto com água idênticos. Para tempos de tratamento mais longos, como 30 min, os materiais finais apresentaram a maior quantidade de componentes inorgânicos, tal como verificado por EA e TGA. Assim, o controlo da humidade das fibras é imperativo para se poder moldar as propriedades finais dos produtos. Esta última abordagem é particularmente promissora uma vez que tem como base um sistema simples e “verde” que pode ser facilmente implementado. Em conclusão, este trabalho permitiu demonstrar que a modificação química heterogénea controlada das fibras de celulose representa uma iniciativa promissora para a preparação de novos materiais obtidos a partir de recursos renováveis, com propriedades interessantes e passíveis de ser potencialmente aplicados em diferentes áreas. Para além do mais, as estratégias de modificação estudadas podem também ser precursoras de novos estudos que possam vir a ser desenvolvidos dentro do mesmo âmbito.

Síntese e transformação de 4-quinolonas e quinolinas

Compostos do tipo quinolin-4(1H)-ona e quinolina estão presentes em diversas moléculas biologicamente ativas, desde alcalóides naturais a fármacos sintéticos disponíveis comercialmente, sendo que, as quinolin-4(1H)-onas destacam-se essencialmente pela sua atividade antibiótica de largo espectro. Este tipo de compostos têm sido alvo de intensa pesquisa na procura de novas moléculas com potencial aplicação na indústria farmacêutica. Nesta dissertação estabeleceram-se novos métodos de síntese de quinolin-4(1H)- onas e quinolinas e estudou-se a sua reatividade em algumas transformações químicas. No primeiro capítulo apresenta-se uma breve revisão bibliográfica sobre a ocorrência natural, atividade biológica e métodos de síntese de (E)-2- estirilquinolin-4(1H)-onas e acridin-9(10H)-onas. Seguidamente, descreve-se a síntese de novas (E)-2-estirilquinolin-4(1H)-onas a partir da ciclização de (E)- N-(2-acetilfenil)-3-arilacrilamidas, que são obtidas através da reação da 2’- aminoacetofenona com derivados do ácido cinâmico. Neste capítulo estão também descritas as transformações das (E)-2-estirilquinolin-4(1H)-onas em acridin-9(10H)-onas através de reações de Diels-Alder com a Nmetilmaleimida. No entanto, antes de se proceder ao estudo da reação de Diels-Alder foi necessário efetuar a proteção do grupo amina da 4-quinolona para evitar reações secundárias na reação de cicloadição. O estudo da proteção direta do grupo amina das (E)-2-estirilquinolin-4(1H)-onas conduziu à sintese de derivados da 2-estiril-4-metoxiquinolina como produtos secundários. A falta de regiosseletividade na reação de proteção levou a uma alteração da estratégia e as (E)-2-estiril-1-metilquinolin-4(1H)-onas foram sintetizadas a partir da reação de metilação das (E)-N-(2-acetilfenil)-3-arilacrilamidas seguida de ciclização in situ. As reações foram efetuadas também sob irradiação com micro-ondas e verificou-se que a principal vantagem desta tecnologia está relacionada com a diminuição drástica do tempo de reação. O segundo capítulo centra-se no estudo de reações catalisadas por paládio. Apresenta-se uma breve revisão bibliográfica sobre a ocorrência, propriedades biológicas e métodos de síntese de (E)-3-estirilquinolin-4(1H)-onas e furo[3,2- c]quinolinas. Seguidamente, descreve-se a síntese da 3-iodoquinolin-4(1H)- ona a partir da reação da 2’-aminoacetofenona com o formato de metilo, seguida de iodação na posição 3. A 3-iodoquinolin-4(1H)-ona será usada como precursor de novas (E)-3-estirilquinolin-4(1H)-onas através de reações de Heck com derivados do estireno. Verificou-se, no entanto, que a reação conduzia a baixos rendimentos e a estratégia utilizada para contornar esta situação foi a proteção do grupo amina da quinolona de partida, levando assim à sintese de novas (E)-3-estiril-1-metilquinolin-4(1H)-onas em bons resultados. Em alguns casos, as reações de Heck deram origem a derivados do produto secundário ramificado, verificando-se que a reação procede por duas vias mecanísticas. Este estudo foi também efetuado sob irradiação com microondas, no entanto, verificou-se que neste caso esta tecnologia conduz a uma diminuição do tempo, mas também a uma diminuição dos rendimentos. Estudou-se também a reatividade da 3-iodoquinolin-4(1H)-ona com derivados de arilacetileno em reações de Sonogashira, tendo-se estabelecido novas rotas de síntese de 2-arilfuro[3,2-c]quinolinas e, em alguns casos, de 2-aril-3- (feniletinil)furo[3,2-c]quinolinas como produtos secundários. A 3-iodo-1- metilquinolin-4(1H)-ona foi também usada como reagente de partida em reações de Sonogashira com o fenilacetileno levando à formação de novas 2- fenil-5-metilfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-onas. No terceiro capítulo apresenta-se uma breve revisão bibliográfica sobre a ocorrência natural, atividade biológica e métodos de síntese de pirrolo[3,2- c]quinolinas e descreve-se a síntese de novos derivados destes compostos usando a 4-cloro-3-iodoquinolina como sintão. Assim, fez-se reagir a 4-cloro-3- iodoquinolina, preparada a partir da 3-iodoquinolin-4(1H)-ona, em reações de Sonogashira, levando ao estabelecimento de novas rotas de síntese de 3- (ariletinil)-4-cloroquinolinas. Seguidamente estudou-se a reatividade das 3- (ariletinil)-4-cloroquinolinas em reações de substituição nucleofílica com várias aminas, levando à formação das intermediárias aminoquinolinas que após ciclização conduzem à síntese das novas pirrolo[3,2-c]quinolinas. Em alguns casos estes compostos foram também sintetizados num só passo usando como precursor as 3-(ariletinil)-4-cloroquinolinas, embora em piores rendimentos. Neste capítulo é também testada a reatividade da 3-(ariletinil)-4- cloroquinolina e da 4-cloro-3-iodoquinolina com a azida de sódio, tendo-se obtido as 4-aminoquinolinas correspondentes. Todos os novos compostos sintetizados foram caracterizados estruturalmente recorrendo a estudos de espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN), incluindo espectros de 1H e 13C e estudos bidimensionais de correlação espectroscópica homonuclear e heteronuclear e de efeito nuclear de Overhauser (NOESY). Foram também efectuados, sempre que possível, espectros de massa (EM) e análises elementares ou espectros de massa de alta resolução (EMAR) para todos os novos compostos sintetizados.