Biheterocyclic ligands: synthesis, characterization and coordinating properties of bis(4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazol-3-yl) alkanes with transition metal ions and their thermokinetic and biological studies

The Co(II), Ni(II) and Cu(II) metal ions complexes of Bis(4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazol-3-yl) alkanes (BATs) have been prepared and characterized by elemental analysis, conductivity measurements infrared, magnetic susceptibility, the electronic spectral data and thermal studies. Based on spectral and magnetic results, the ligands are tetradentate coordinating through the N and S-atoms of BATs; six-coordinated octahedral or distorted octahedral and some times four-coordinated square planar were proposed for these complexes. Activation energies computed for the thermal decomposition steps were compared. The ligands and their metal complexes were tested in vitro for their biological effects. Their activities against two gram-positive, two gram-negative bacteria and two fungal species were found to vary from moderate to very strong.

Sílica gel organofuncionalizada com 4-amino-5-(4-piridil) 4H-1,2,4-triazol-3-tiol (aptt): Propriedades adsortivas e eletroanalíticas

Pós-graduação em Ciência dos Materiais - FEIS

Om triazol-, bistriazol- och tritriazolforeningar /

Thesis (doctoral)-Upsala, 1902.

Observation of a 331 K (58 °C) spin transition for bis[hydrotris(1,2,4-triazol-1-yl)borate]iron(II) by variable temperature infrared spectroscopy and magnetic susceptibility measurements

Fe{HB(CHN)} is observed by variable temperature infrared and magnetic studies to have a spin transition between the low spin S = 0 and high spin S = 2 states at 331 K (58 °C) with thermal hysteresis of ~1.5 K. Changes in the triazole ligand IR absorptions demonstrate that distant non-metal-ligand vibrations are altered upon the change in electronic structure associated with the spin-crossover can be used to monitor the the spin-crossover transition.

Atividade fungicida de triazóis obtidos a partir de glicerol sobre Colletotrichum gloeosporioides

A antracnose é responsável por significativos danos no pós-colheita em frutos de mamão, ocasionando expressivas perdas aos produtores. Desta forma, objetivou-se avaliar a eficiência de novas moléculas fungicidas do grupo dos triazóis obtidas a partir de glicerol no manejo in vitro de Colletotrichum gloeosporioides. O experimento foi conduzido em delineamento inteiramente casualizado, em esquema fatorial 18x5+1 (17 moléculas inéditas de triazóis (T1 a T17), 1 fungicida comercial (tebuconazol), cinco concentrações e uma testemunha adicional, com cinco repetições por tratamento. Para avaliar o efeito das moléculas no crescimento micelial e esporulação do fungo foi empregado o método de incorporação de cada molécula ao meio de cultura batata-dextrose-ágar nas concentrações de 1, 10, 100, 500 e 1000 ppm. Com base nos resultados obtidos foi observada diferença significativa entre os tratamentos e concentrações tanto para o crescimento micelial quanto esporulação, sendo que quanto maior a concentração testada maior o efeito fungistático e/ou fungicida dos compostos triazólicos. O efeito inibitório dos fungicidas foi maior sobre a esporulação do que no crescimento micelial, sendo os triazóis T12 e T14 os mais eficazes, havendo inibição completa do patógeno a partir das concentrações de 414,17 e 393,79 ppm, respectivamente. É válido ressaltar que além destes os triazóis T11, T16 e T17 também apresentaram completa inibição do patógeno em concentrações acima de 500 ppm, merecendo ser também estudados em experimentos futuros in vivo. Os valores médios de ED50 e ED100 foram menores para esporulação em relação ao crescimento micelial, demonstrando a eficiência antiesporulante dos novos triazóis sintetizados a partir do glicerol. Assim, conclui-se que compostos com anel 1,2,3-triazol sintetizados a partir do glicerol possuem atividade fungicida sobre C. gloeosporioides, sendo promissores para o manejo da antracnose em mamoeiro.

Mobilidade do paclobutrazol em um solo franco-arenoso cultivado com manga no nordeste brasileiro

No Brasil, os produtos de manga fazem uso intenso do paclobutrazol como regulador de crescimento. No entanto, pouco se sabe sobre seu potencial de transporte em condições de solo e clima brasileiros. O presente estudo teve como objetivo avaliar a sorção e a mobilidade do paclobutrazol (PBZ), um fitorregulador de crescimento do grupo químico triazol, em um solo franco-arenoso da região submédia no vale do rio São Francisco, onde é intenso o cultivo de manga. O estudo de sorção foi realizado por meio de isotermas, em cinco concentrações (1,24; 2,48; 5,08; 10,22; e 20,52 mg L-1), utilizando o produto radioativo (14C-PBZ) como traçador. A dessorção foi avaliada após o descarte do sobrenadante e subseqüente adição de solução de CaCl2 0,01 mol L-1, etapa esta que foi repetida quatro vezes. Já a mobilidade do PBZ foi avaliada em colunas empacotadas com solo, com a simulação de 300 mm de chuva, uniformemente distribuída durante 72 h. O PBZ apresentou baixo potencial de sorção no solo estudado (Kf = 1,06 mg1-N L N kg-1; Kd (médio) = 0,83 L kg-1; e K OC (médio) = 165,7 L kg-1), o que correspondeu à sorção, em média, de 24,7 % da quantidade aplicada. No processo de dessorção, apenas 5,3 % do PBZ aplicado ficou retido às partículas do solo, e 19,4 % foi dessorvido à solução do solo. Portanto, em média, 75,3 % do PBZ aplicado não foi sorvido e 19,4 % foi dessorvido, totalizando 94,7 % do produto disponível na solução do solo. Apesar disso, apenas 0,83 % do PBZ aplicado foi lixiviado da coluna de solo, e 43,7 % da quantidade aplicada foi transportada para além dos primeiros 10 cm de profundidade do solo. Portanto, a mobilidade do PBZ foi menor do que aquela esperada, por se tratar de um solo com elevado teor de areia (77,5 %) e baixo teor de C orgânico (5 g dm-3) e em razão da grande quantidade de chuva simulada (300 mm). Mesmo assim, não se pode descartar, pelo menos totalmente, a possibilidade de que possa ocorrer lixiviação do PBZ, uma vez que ele mostrou mobilidade no perfil da coluna.

Synthesis of a non-peptidic PET tracer designed for α5β1 integrin receptor.

Arginine-glycine-aspartic acid (RGD)-containing peptides have been traditionally used as PET probes to noninvasively image angiogenesis, but recently, small selective molecules for α5 β1 integrin receptor have been developed with promising results. Sixty-one antagonists were screened, and tert-butyl (S)-3-(2-((3R,5S)-1-(3-(1-(2-fluoroethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanoyl)-5-((pyridin-2-ylamino)methyl)pyrrolidin-3-yloxy)acetamido)-2-(2,4,6-trimethylbenzamido)propanoate (FPMt) was selected for the development of a PET tracer to image the expression of α5 β1 integrin receptors. An alkynyl precursor (PMt) was initially synthesized in six steps, and its radiolabeling was performed according to the azide-alkyne copper(II)-catalyzed Huisgen's cycloaddition by using 1-azido-2-[(18)F]fluoroethane ([(18)F]12). Different reaction conditions between PMt and [(18)F]12 were investigated, but all of them afforded [(18)F]FPMt in 15 min with similar radiochemical yields (80-83%, decay corrected). Overall, the final radiopharmaceutical ([(18)F]FPMt) was obtained after a synthesis time of 60-70 min in 42-44% decay-corrected radiochemical yield.

Influência da matéria orgânica na adsorção do fungicida triadimenol pelo solo

The adsorption of triadimenol (1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol) on soil samples with varying contents of organic matter was studied. The adsorption was described by means of the Freundlich's isoterm. An increase in the capacity of adsorption was observed as the content of organic carbon in the matrix increased. That effect was observed when removing the organic matter from the soil, when adding a urban waste compost to the soil sample as well as to the soil sample without organic matter, and also after leaving proportions of urban waste compost incubated in these matrices for a period of 120 days. The results show that the adsorption of the triadimenol in the soil is dependent of its content of organic carbon.

Separation and preconcentration of copper in environmental samples on Amberlite XAD-8 resin after complexation with a carbothioamide derivative

A new solid phase extraction (SPE) method has been developed for the selective separation and preconcentration of Cu (II) ions in food and water samples prior to its flame atomic absorption spectrometry determination. The method is based on the adsorption of the Cu(II) - 2-{[4-Amino-3-(4-methylphenyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetyl}-N-phenyl hydrazinecarbothioamide complex on Amberlite XAD-8 resin. The metal complex retained on the resin was eluted with 7.5 mL of 2.0 mol L-1 HCl in acetone. The optimum conditions for the SPE of Cu(II) ions were investigated, and the method was subsequently applied to sea water, stream water, rice, tea, and tobacco samples for the determination of Cu(II) levels.

Expansão de lesão por manchas foliares em cevada e sua interação com a aplicação foliar de fungicidas

A mancha-marrom (MM) e a mancha-reticular (MR), causadas pelos fungos Bipolaris sorokiniana e Pyrenophora teres, respectivamente, são as principais doenças foliares da cevada (Hordeum vulgare). A taxa de expansão da lesão pode ser um componente importante do progresso destas doenças. Em casa de vegetação e em campo, avaliou-se a expansão de lesão em cultivares de cevada, diante da aplicação preventiva ou curativa de um fungicida triazol (ciproconazole + propiconazole) e uma estrobilurina (azoxistrobim). O tamanho médio das lesões (MM) aumentou de 2,2 a 4,9 mm², com maior incremento entre 14 e 30 dias após a inoculação. As cultivares MN 698 e EMB 128 apresentaram taxas de expansão de lesão maiores que os demais. O tratamento preventivo com fungicida protegeu as plantas de infecção por B. sorokiniana por até 21 dias. Aplicações curativas, realizadas um, dois, quatro, seis, oito, dez ou 12 dias após a inoculação, determinaram lesões iniciais maiores (até 0,68 mm²) e mais numerosas (até 3,9 por folha), com ação apenas sobre a esporulação do fungo. Em campo, somente as primeiras aplicações, iniciadas entre 46 e 60 dias após a emergência das plantas, reduziram o tamanho das lesões de MR e a área abaixo da curva de progresso da doença (AACPD), com aumento no rendimento de grãos. Como os fungicidas apresentaram pouco ou nenhum efeito curativo sobre a expansão da lesão, sugere-se reavaliar as recomendações de controle baseadas em severidade de doença.

Expansão de lesão da mancha-reticular da cevada e sua interação com o tratamento de sementes

Experimentos foram conduzidos na FAMV/UPF, em 2002, com o objetivo de avaliar a influência do tratamento de sementes no processo de expansão de lesão pela mancha-reticular da cevada (Hordeum vulgare). Utilizaram-se as cultivares BR 2 e MN 698, com e sem tratamento de sementes com o fungicida triadimenol (40 g i.a./100 kg sementes), combinado com aplicações foliares de um fungicida triazol (tebuconazole) e uma combinação de triazól e estrobirulina (epoxiconazole + piraclostrobim), sob uma ou duas aplicações, em diferentes estádios fenológicos da planta. O tamanho das lesões e a severidade da doença foram avaliadas aos 62, 79, 88, 95, 103 e 111 dias após a semeadura. O tamanho da lesão foi significativamente menor nas plantas a partir de sementes com baixa incidência do patógeno, de sementes tratadas e plantas pulverizadas com fungicidas foliares. O número de aplicações, se uma ou duas, e o tipo de fungicida não influenciaram o tamanho das lesões. A severidade da mancha-reticular foi pequena, especialmente sob tratamento de sementes. Evidenciou-se o efeito restritivo do tratamento de sementes sobre o crescimento das lesões, o qual é um componente importante de epidemias por manchas foliares em cevada.

Eficiência e viabilidade econômica do controle químico da ferrugem do eucalipto em condições de campo

Originária da América do Sul, a ferrugem do eucalipto causada pelo fungo Puccinia psidii, vem se tornando uma doença limitante para a cultura do eucalipto no Brasil, exigindo a adoção de estratégias de controle, dentre as quais está o controle químico. Para avaliar eficiência e viabilidade econômica de fungicidas no controle da ferrugem do eucalipto, montou-se um ensaio a campo. Para a instalação do ensaio, utilizou-se o delineamento em blocos ao acaso, em esquema fatorial 3 x 3 (3 produtos e 3 doses), sendo 0,5, 1,0 e 1,5 mL ou g do produto comercial por litro de solução. Os tratamentos foram: 1-) Testemunha; 2-) Fungicida azoxistrobina (estrobilurina); 3-) Fungicida tebuconazol (triazol); 4-) Fungicida tebuconazol + trifloxistrobina (triazol + estrobilurina). O experimento constou de quatro repetições, com avaliação da severidade das plantas. As avaliações foram efetuadas com base no percentual de área foliar lesionada. Verificou-se que com o aumento na dosagem dos fungicidas, houve maior redução da doença nas plantas aos 7 e 15 dias pós-aplicação. O fungicida tebuconazol + trifloxistrobina a 1,5 mL/L foi o mais eficiente contra a ferrugem do eucalipto em condições de campo. O fungicida tebuconazol apresentou maior viabilidade econômica nas três doses testadas.

Efeito do tratamento de semente com fungicidas associado à pulverização foliar no controle da ferrugem asiática da soja

O presente trabalho teve como objetivo avaliar o efeito do tratamento de sementes associado à pulverização foliar no controle da ferrugem asiática da soja. O experimento foi conduzido na estação experimental da Emater-GO, no município de Senador Canedo, GO. O delineamento experimental foi o de blocos ao acaso no esquema fatorial 3x2x2 com 4 repetições. Dois fungicidas triazóis foram testados no tratamento de sementes: fluquinconazol e flutriafol, em duas cultivares de soja, BRS Valiosa RR e Emgopa 315 RR, e pulverização foliar com fungicida azoxistrobina associado com ciproconazol e nimbus. Para todas as variáveis analisadas, realizou-se análise de variância em esquema fatorial e as médias foram comparadas pelo teste Tukey a 5 % de probabilidade. O tratamento de sementes com fluquinconazol e flutriafol não afetou a emergência em nenhuma das cultivares analisadas. Aos 65 dias após a semeadura, observou-se que a cultivar Emgopa 315 RR obteve menor incidência da ferrugem. Os fungicidas fluquinconazol e flutriafol promoveram também uma menor incidência e menor severidade da doença. Para a variável desfolha, foi observado que a Emgopa 315 RR obteve menor desfolha do que a BRS Valiosa RR na data avaliada. Dentro da cultivar BRS Valiosa RR os tratamentos com fungicidas para tratamento de sementes promoveram menor desfolha do que sem tratamento de sementes. Já na Emgopa 315 RR esse fato não foi detectado. O tratamento de sementes com fungicidas pode ser uma ferramenta útil para o manejo da ferrugem asiática da soja, apesar desta técnica de aplicação de fungicidas não ter influenciado na produtividade das cultivares de soja transgênicas.

Intensidade de doenças foliares, produtividade, massa de mil grãos e grãos manchados em resposta ao número de aplicações de fungicida no cultivar de arroz irrigado SCS 116 Satoru

A ocorrência de doenças foliares na cultura do arroz irrigado pode reduzir o rendimento e comprometer a qualidade do grão. O objetivo do trabalho foi quantificar a resposta ao número de aplicações de fungicida, na intensidade de doenças foliares, produtividade, massa de mil grãos e grãos manchados em arroz irrigado. Os experimentos foram conduzidos com o cultivar SCS 116 Satoru nas safras 2011/12 e 2012/13, no município de Rio do Oeste, Alto Vale do Itajaí, estado Santa Catarina. O delineamento foi de blocos casualizados, com quatro repetições e seis tratamentos constituídos de aplicações de mistura de fungicidas triazol (difenoconazole) e estrobilurina (azoxistrobina), sendo uma aplicação em final de perfilhamento (V8), duas aplicações (V8 + R0, iniciação da panícula), três aplicações (V8 + R0 + R2, emborrachamento), quatro aplicações (V8 + R0 + R2 + R4, floração), cinco aplicações (V8 + R0 + R2 + R4 + R6, grão leitoso) e um tratamento (testemunha) sem aplicação. Antes de cada aplicação foi determinada a incidência e a severidade das doenças foliares. Nas duas safras as doenças foliares predominantes foram brusone, mancha parda e escaldadura. O aumento de uma até cinco aplicações de fungicida apresenta resposta significativa na redução da intensidade das doenças foliares, com incremento médio de 19,5%, 30%, 70,3%, 86,6% e 100,8% na produtividade, 0,2%, 13,7%, 28,5%, 41,3% e 54% na massa de mil grãos e redução de 22%, 31,8%, 44,1%, 75,9% e 168,5% de grãos manchados, em relação à testemunha.

In vivo sensitivity of Phakopsora pachyrhizi to DMI and QoI fungicides

In in vivoexperiments the sensitivity of 18 isolates of Phakopsora pachyrhizifrom several regions of Brazil to IDM fungicides (cyproconazole, epoxiconazole and tebuconazole and an IQE (pyraclostrobin) were evaluated. The assessments were based on leaflet uredia density. Inhibitory concentration (IC50) and sensitivity reduction factor were determined for all fungicide x strain interactions. Tebuconazole sensitivity reduction was detected for most fungus isolates. In contrast, there was no fungicide shift in sensitivity of the fungus to pyraclostrobin. We conclude that the control failure of soybean rust found in some farms is due to the reduced sensitivity of the fungus to the IDM fungicide and that it remains sensitive to pyraclostrobin.