Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de 13C no estudo de rotas biossintéticas de produtos naturais

During the last five decades, as a result of an interaction between natural product chemistry, synthetic organic chemistry, molecular biology and spectroscopy, scientists reached an extraordinary level of comprehension about the natural processes by which living organisms build up complex molecules. In this context, 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy, allied with isotopic labeling, played a determinant role. Nowadays, the widespread use of modern NMR techniques allows an even more detailed picture of the biochemical steps by accurate manipulation of the atomic nuclei. This article focuses on the development of such techniques and their impact on biosynthetic studies.

Seletividade de produtos naturais comerciais a Trichogramma pretiosum (Riley, 1879) (Hymenoptera: Trichogrammatidae)

A seletividade de produtos naturais a parasitoides é pouco conhecida. Em vista disso, este trabalho teve por objetivo avaliar a seletividade de produtos naturais comerciais a Trichogramma pretiosum Riley (Hymenoptera: Trichogrammatidae). Os produtos utilizados foram Baicao®, Orobor® e Topneem®, nas concentrações recomendadas pelos fabricantes, e pulverizados sobre cartelas contendo ovos esterilizados de Anagasta kuehniella Zeller (Lepidoptera: Pyralidae). Teste com chance de escolha para parasitismo foi realizado, confinando-se uma fêmea de T. pretiosum com duas cartelas, uma pulverizada com o produto e outra considerada testemunha, avaliando-se a percentagem de parasitismo. O teste sem chance de escolha consistiu na pulverização dos tratamentos, em cartelas, previamente ou posteriormente ao parasitismo. Em ambos os testes, avaliaram-se o número de ovos parasitados, a percentagem de emergência e a longevidade de adultos. No teste com chance de escolha, os produtos Topneem® e Baicao® provocaram redução do parasitismo de T. pretiosum. No teste sem chance de escolha, Baicao®, pulverizado previamente sobre cartelas contendo ovos de A. kuehniella, interferiu negativamente na emergência de T. pretiosum. Houve redução do número de ovos parasitados quando Baicao® foi pulverizado no tratamento pré-parasitismo. Orobor® é seletivo a T. pretiosum nas condições de realização do experimento e não afetou negativamente os parâmetros avaliados. Baicao® não foi seletivo para T. pretiosum, afetou a maioria dos parâmetros avaliados e foi classificado como levemente nocivo quanto à toxicidade aos adultos do parasitoide, em condições de laboratório.

Produtos naturais do fungo Lithus Tinctorius

Tese submetida para provas de doutoramento em Química na Faculdade de Ciências e Tecnologia da Universidade Nova de Lisboa

Atividade moluscicida de alguns produtos naturais sobre Biomphalaria glabrata

Foi avaliada, em laboratório, a ação moluscicida de extratos aquosos (macerado e fervido), hexânico e etanólico de Aristolochia brasiliensis, Caesalpinia peltophoroides, Caesalpinia pulcherrima, Delonix regia, Spathodea campanulata e Tibouchina scrobiculata. As soluções dos extratos obtidos foram testadas sobre caramujos adultos e desovas de Biomphalaria glabrata, criados em laboratório, nas concentrações de 1, 10, 20, 200 e 1000ppm. Dos extratos testado o mais ativo foi o etanólico das flores da D. regia (flamboyant) que apresentou atividade moluscicida sobre caramujos adultos na concentração de 20ppm.

Produtos naturais para o controle do ácaro Varroa destructor em abelhas africanizadas

O objetivo deste trabalho foi avaliar os efeitos do ácido oxálico e de óleos essenciais de plantas no controle da infestação pelo ácaro Varroa destructor em colônias de Apis mellifera africanizadas. O experimento foi realizado em delineamento inteiramente casualizado, em 30 colônias, com seis tratamentos e cinco repetições. As colmeias foram tratadas com óleos essenciais de arruda (Ruta graveolens), eucalipto (Eucalyptus spp.) e hortelã (Mentha piperita), além de timol, ácido oxálico e do tratamento controle sem aplicação de produtos. Foram avaliadas a mortalidade de varroas e as taxas de mortalidade de crias e de infestação de varroas em crias e em abelhas adultas, antes e depois da aplicação de cada produto. O ácido oxálico e os óleos de arruda, timol, eucalipto e de hortelã reduziram a mortalidade de crias parasitadas pelo ácaro em 92,1, 83,3, 81,7, 86,4 e 81,3%, respectivamente. O tratamento com ácido oxálico reduziu em 87,4% a infestação de varroas em abelhas adultas. O uso desses produtos é eficiente na redução da mortalidade de crias de A. mellifera parasitadas por V. destructor.

Severidade da antracnose e qualidade dos frutos de maracujá-amarelo tratados com produtos naturais em pós-colheita

O objetivo do presente trabalho foi avaliar a qualidade pós-colheita de frutos de maracujá-amarelo tratados com óleo de soja, nim e de copaíba e com vinho de jatobá, visando à redução da severidade da Antracnose, causada pelo fungo Colletotrichum gloeosporioides. Um experimento in vitro foi instalado no delineamento inteiramente casualizado, em esquema fatorial 4 x 5, considerando os quatro referidos produtos em cinco concentrações: 0,0; 0,5; 1,0; 1,5 e 2,0 mL L-1, diluídos em meio BDA. Para o experimento in vivo, frutos de maracujá-amarelo foram desinfestados superficialmente com hipoclorito de sódio a 150 mg L-1 e inoculados com uma suspensão de 10(6) conídios L-1 de C. gloeosporioides. Após 24 h, foram imersos por 10 min nos seguintes tratamentos: 0,5 mL-1 de vinho de jatobá; 0,25 mL-1 de óleo de copaíba; 0,5 mL-1 de óleo de soja; 0,5 mL-1 de óleo de nim e testemunha. Adotou-se o delineamento inteiramente casualizado. Análises de regressão foram usadas para os experimentos in vitro, sendo a severidade avaliada por escala diagramática e quantificação do número de lesões / fruto, e os tempos de vida útil dos frutos foram comparados pelo teste de Kruskal Wallis, a 5% de probabilidade. A acidez total titulável (ATT), sólidos solúveis totais (SST), pH, ácido ascórbico e a relação SST/ATT foram comparados pelo teste de Tukey, a 5% de probabilidade. In vitro, o óleo de nim e de copaíba e o vinho de jatobá apresentaram comportamento quadrático, sendo as concentrações de 1,56; 1,93 e 1,71 mL L-1 as mais eficientes na redução do crescimento micelial do fungo, respectivamente. O óleo de soja reduziu o crescimento micelial do fungo linearmente ao aumento da sua concentração até o limite de 2 mL L-1. Os óleos de soja e nim promoveram maior redução da severidade da Antracnose avaliada pela escala diagramática. O segundo também reduziu o número de lesões / fruto, e o primeiro estendeu o tempo de vida útil dos frutos de maracujá por quatro dias. Os frutos tratados com óleo de soja e de copaíba apresentaram maior tempo de vida útil, teor de ATT e menor relação SST/ATT.

Utilização de α,α-Diclorociclobutanonas em Síntese de Produtos Naturais

The preparation and chemical potentiality of a,a-dichlorocyclobutanones as useful intermediates in the total synthesis of natural products are reviewed. Some aspects related to the recent advances reported in the literature about the mechanism of [2+2] cycloaddition reaction between dichloroketene and olefins are also presented.

Safrol e eugenol: estudo da reatividade química e uso em síntese de produtos naturais biologicamente ativos e seus derivados

The chemical reactivity of safrole, eugenol, piperonal, vanillin and derivates toward ozone, aluminium chloride, brominating agents and butyl lithium was investigated. The synthesis of naturally occuring anthraquinones, furonaphthoquinones, naphthoquinones, lignans and pterocarpans from these easily available staring materials is also discussed.

Produtos naturais das esponjas marinhas Aaptos sp., Hymeniacidon aff. heliophila, e do nudibrânquio Doris aff. verrucosa

Herein we describe the isolation of homarine and piridiniumbetaine B from the sponge Aaptos sp. Although homarine has a common occurrence among animals, piridiniumbetaine B was only recently isolated from the marine sponge Agelas dispar. The isolation of piridiniumbetaine B from two taxonomically distant marine sponges corroborate previous assumptions that such betaines should be regarded rather as primary metabolites. We have also isolated (9-[5'-(methylthio)-beta-D-xylofuranosyl]adenine (xylosyl-MTA) from the mantle of a nudibranch identified as Doris aff. verrucosa. The occurrence of xylosyl-MTA in the mantle of this animal strongly suggests that it is the same nudibranch species described for the Mediterranean sea. We have been unable to detect any other compound in the mantle extract of D. aff. verrucosa other than xylosil-MTA and sterols. GC-MS analysis of the sterol fraction from the nudibranch and its prey, the sponge Hymeniacidon aff. heliophila, revealed the occurrence of the ubiquitous sterols, cholesterol, brassicasterol, cholestanol, 24-methylcholesterol and 24-ethylcholesterol, as the only common metabolites, therefore precluding any assumption concerning the sequestration of secondary metabolites by the nudibranch from H. aff. heliophila.

Principais avanços e perspectivas na área de produtos naturais ativos: estudos desenvolvidos no NIQFAR/UNIVALI

This work describes the more promising chemical and pharmacological or biological results obtained with some selected Brazilian medicinal plants, which has been conducted at Núcleo de Investigações Químico-Farmacêuticas (NIQFAR)/UNIVALI in the last five years. It was found that several phytoconstituents exhibit different activities, such as antispasmodic, antiallergic, analgesic, antiinflammatory, antimicrobial and antiviral. Some of them were more potent than some well-known standard drugs used clinically.

Planejamento racional de fármacos baseado em produtos naturais

In the area of drug discovery, natural products represent a myriad of templates for new lead discovery. It is, however, most unlikely that the bioactive principle itself shall become a drug; it is much more likely that a medicinal chemistry project needs to be initiated as soon the potency or selectivity or specificity of the new natural product candidate has been disclosed. Brazil has an enormous biodiversity where just a few has been disclosed. Nevertheless, it urges to initiate a joint collaboration in order to circumvent a major breakdown linking between natural products and medicinal chemistry in this country. This paper is intended to encourage people to follow up one of the most pushing forward enterprise that needs to be settled: the pharmaceutical industry.

Produtos naturais: atualidade, desafios e perspectivas

This article offers an overview on the historical facts and the recent state of art of Chemistry of Natural Products which, in the course of 25 years of SBQ, have led to the present development of this area in Brazil. In addition, this article deals with the last trends on Natural Products in Brazil and also in developed countries.

Um olhar holístico sobre a química de produtos naturais brasileira

This paper describes a comparative analysis on natural product chemistry between the Brazilian Chemical Society journals and twelve representative international publications in the area. The search using the ISI Web of Knowledge disclosed 41,362 publications in the years 2000-2002 containing at least one researcher from a Brazilian Institution, from which 12% belongs to natural products.

Produtos naturais para o controle da transmissão da dengue: atividade larvicida de Myroxylon balsamum (óleo vermelho) e de terpenóides e fenilpropanóides

The bioassay-guided fractionation of the hexane extract obtained from the medicinal plant Myroxylon balsamum (red oil) was conducted in preparative thin layer chromatography on silica gel. The obtained fractions and some terpenoids and phenylpropanoids were assayed as larvicidal on third instar Aedes aegypti larvae, NPPN colony. The results indicate that the sesquiterpene nerolidol was the active constituent in the extract and that the sesquiterpenes were more active than the monoterpenes and phenylpropanoids utilized in this study. Lipophilicity seems to be an important property for the activity since the compounds with hydroxyl, carbonyl and methoxyl groups were less active. The results confirm also that essential oils can be a good tool for the control of dengue.

Novos produtos naturais capazes de atuar na estabilização de microtúbulos, um importante alvo no combate ao câncer

Microtubules are involved in many aspects of cellular biology and represent an important target of anticancer chemotherapeutics. In the past five years, novel natural products such as epothilones, discodermolide, sarcodictyin, eleutherobin, and laulimalide, all of which have biological activities similar to those of paclitaxel (Taxol<FONT FACE=Symbol>â</FONT>), have been discovered. Taxol<FONT FACE=Symbol>â</FONT> is an important antitumor drug approved by the FDA for the treatment of ovarian, breast and non-small-cell lung carcinomas and became the first natural product described that stabilized microtubules avoiding the cellular replication. The present article reports new natural products that are able to act on the stabilization of microtubules.