Intraspecific variability of dihydrochalcone, chromenes and benzoic acid derivatives in leaves of Piper aduncum L. (Piperaceae)

Chemical analysis carried out in leaves of 18 specimens of Piper aduncum L. (Piperaceae) occurring at Ripasa Reserve, Araraquara, SP, Brazil indicated two distinct populations when investigated over a period of 14 months (January 2000 to February 2001) and then submitted to cluster analysis. The two groups were characterized by accumulation of prenylated benzoic acids, chromenes and dihydrochalcone, respectively. A total of seven compounds were identified by HPLC analysis and compared with standards including two prenylated benzoic acid [aduncumene (1) and 3-(3'-7'-dimethyl-2'-6'-octadienyl)-4-methoxy-benzoic acid (5)], four chromenes [methyl 2,2-dimethyl-8-(3'-methyl-2'-butenyl)-2H-1-chromene-6-carboxylate (4), methyl 2,2-dimethyl-2H-1-chromene-6-carboxylate (2b), methyl 8-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-chromene-6-carboxylate (3) and 2,2-dimethyl-2H-1-chromene-6-carboxylic acid (2a)] and one dihydrochalcone [2',6'-dihydroxy-4'-methoxy-dihydrochalcone (6)].

Morphological and phytochemical characterization of Piper hispidinervum DC. and Piper aduncum L. populations in the state of Acre

Because of the increasing demand of the industry for the production of essential oils, studies highlight the genetic variability of Piper hispidinervum and P. aduncum species according to their patterns of spatial distribution, showing the Amazon region as the source of superior genetic material in the production of safrole and dillapiole. Thus, the objective this study was to characterize the morphology and the phytochemistry of Piper hispidinervum and P. aduncum populations in the Active Germplasm Bank of Embrapa Acre to generate subsidies for the genetic improvement of these species. The results showed that the average values for leaf width and length were 141.67 and 48.04 mm, and petioles length and diameter measurements were 2.83 and 1.78 mm for P. hispidinervum and 189.22; 67.74; 6.03 and 2.22 mm for P. aduncum respectively. The average height and canopy volume measurements were 2.39 m and 6.30 m3 and 2.70 m and 7.78 m3 respectively for each species. For P. hispidinervum, the population with higher performance indried yield and content of safrole was population 02, with 3.9%, and the population 04 showed 94.3% safrole content, both with genetic material from the region of Acrelândia and Plácido de Castro. To P. aduncum, the populations with better performance were 207, 208 and 209, forming a homogeneous group with dried yield average of 3.8% and dillapiol content of 84-85%. Such populations are indicated for selection in breeding program of these species due to better performance.

Atividade inseticida de Piper aduncum L. (Piperaceae) sobre Aetalion sp. (Hemiptera: Aetalionidae), praga de importância econômica no Amazonas

O uso de extratos de plantas, em grande parte ainda inexplorada na Amazônia, constitui uma alternativa para o controle de insetos fitófagos, devido o baixo custo operacional, facilidade de preparação, utilização e segurança para o meio ambiente. O objetivo do presente trabalho foi avaliar a ação inseticida de Piper aduncum sobre Aetalion sp. Insetos adultos, coletados em Clitoria fairchildiana, foram separados em grupos de dez indivíduos, colocados em recipientes plásticos e expostos à aplicação tópica de extratos aquosos de folhas e raízes de P. aduncum. Os extratos foram aplicados nas concentrações de 10, 20 e 30 mg.ml-1. Os grupos de controle tratados com água destilada. Os testes tiveram 48 horas de duração e a cada 12 horas a porcentagem de mortalidade foi avaliada. O experimento se caracterizou num delineamento inteiramente ao acaso com três tratamentos em cinco repetições mais o grupo controle. O extrato de folhas de P. aduncum apresentou menor toxicidade (CL50 = 20,9 mg.ml-1) do que o extrato de raízes (CL50 = 20,2 mg.ml-1), mas não foram estatisticamente distintos. Tanto o extrato aquoso de raízes como o de folhas de P. aduncum apresentam atividade inseticida sobre adultos de Aetalion sp. Entretanto, por não causar impacto ambiental durante a coleta, recomenda-se o extrato de folhas em programas de controle alternativo desse inseto.

Prenylated benzoic acid derivatives from Piper aduncum L. and P. hostmannianum C. DC. (Piperaceae)

The bioactivity-guided fractionation of the crude extracts from leaves of Brazilian species Piper aduncum and Piper hostmannianum by means of bioautography using the fungi Cladosporium cladosporioides and C. sphaerospermum afforded prenylated methyl benzoate, chromenes, and dihydrobenzopyran derivatives as antifungal compounds. The isolation and structural elucidation of a new compound methyl 4-hydroxy-3-(2`-hydroperoxy-3`-methyl-3`-butenyl) benzoate were performed by application of chromatographic techniques and spectroscopic analyses. (C) 2009 Phytochemical Society of Europe. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

Intraspecific variability of dihydrochalcone, chromenes and benzoic acid derivatives in leaves of Piper aduncum L. (Piperaceae)

Chemical analysis carried out in leaves of 18 specimens of Piper aduncum L. (Piperaceae) occurring at Ripasa Reserve, Araraquara, SP, Brazil indicated two distinct populations when investigated over a period of 14 months (January 2000 to February 2001) and then submitted to cluster analysis. The two groups were characterized by accumulation of prenylated benzoic acids, chromenes and dihydrochalcone, respectively. A total of seven compounds were identified by HPLC analysis and compared with standards including two prenylated benzoic acid [aduncumene (1) and 3-(3′-7′-dimethyl-2′-6′-octadienyl)- 4-methoxy-benzoic acid (5)], four chromenes [methyl 2,2-dimethyl-8-(3′- methyl-2′-butenyl)-2H-1-chromene-6-carboxylate (4), methyl 2,2-dimethyl-2H-1-chromene-6-carboxylate (2b), methyl 8-hydroxy-2,2-dimethyl-2H- 1-chromene-6-carboxylate (3) and 2,2-dimethyl-2H-1-chromene-6-carboxylic acid (2a)] and one dihydrochalcone [2′,6′-dihydroxy-4′-methoxy- dihydrochalcone (6)]. © 2009 Academic Journals.

Trocas gasosas, biomassa, teor e composição do óleo essencial de folhas e raízes de Piper aduncum L. sob diferentes níveis de luminosidade

Pós-graduação em Agronomia (Horticultura) - FCA

Avaliação toxicológica do óleo essencial de Piper aduncum L.

Este trabalho teve como objetivo a avaliação da toxidade aguda e subaguda do óleo essencial de Piper aduncum pela determinação da DL₅₀ em camundongos e a análise dos parâmetros bioquímicos e hematológicos em ratos. A planta é utilizada na medicina popular da região amazônica em diversas doenças e no seu óleo essencial o constituinte majoritário é o fenilpropanóide dilapiol, com propriedades inseticida, fungicida, bactericida, larvicida e moluscicida. A DL₅₀ foi de 2,400 ± 191,7 mg/kg. O óleo essencial não alterou de maneira significativa os parâmetros hematológicos e bioquímicos em relação ao controle no tratamento subagudo, exceto a redução da creatinina. O valor da DL₅₀ e os resultados observados nos parâmetros hematológicos e bioquímicos sugerem que o óleo essencial apresenta toxidade baixa.

Avaliação da atividade antiplasmódica in vitro dos óleos de Andiroba (Carapa guianensis Aubl.) e Pimenta-de-macaco (Piper aduncum L)

Na busca de novos antimaláricos, duas espécies típicas da região Amazônica e uma fração rica em limonóides foram objeto deste estudo: Carapa guianensis Aubl. (Meliaceae), conhecida popularmente como andiroba, utilizada tradicionalmente como inseticida e no combate da malária. A espécie Piper aduncum L. (Piperaceae), conhecida popularmente como pimenta-de-macaco, usada para tratar doenças inflamatórias e a fração rica em limonóides fracionada do óleo de andiroba. Tanto os óleos brutos como a fração foram submetidos a ensaios in vitro, segundo metodologia descrita por Rieckman e colaboradores (1980) modificada por Carvalho (1990) com os clones do Plasmodium falciparum W₂ e Dd₂. Estes ensaios demonstraram que os óleos apresentaram atividade antiplasmódica, sendo que na concentração de 0,82ng/mL e 8,2μg/mL do óleo de andiroba a inibição do clone W₂ foi de 100% e do Dd₂ de 71% após 72h de exposição, respectivamente. Para a fração na concentração de 3,1μg/mL o clone W₂ foi de 100% e do Dd₂ a de 82% após 72h de exposição. O óleo de pimenta-de-macaco teve na concentração de 1,30ng/mL para o clone W₂ a inibição de 100% e para o Dd₂ a de 77%, após 72h de exposição, para a concentração de 10,3μg/mL. Os resultados com o óleo de pimenta-de-macaco, na concentração de 1,30ng/mL a inibição foi de 100% para clone W₂ e para o clone Dd₂, na concentração de 10,3μg/mL, a inibição foi de 77% após 72h de exposição.

Atividade antimicrobiana do óleo essencial de Piper aduncum L. e seu componente, dilapiol, frente a Staphylococcus spp. multirresistentes

O óleo essencial de Piper aduncum (OEPA) e seu componente principal, o dilapiol (76,5%), foram avaliados quanto a atividade antibacteriana frente a diferentes cepas de Staphylococcus spp. ATCC e multirresistentes. Para os ensaios da atividade antibacteriana do OEPA e do dilapiol foram determinados a Concentração Mínima Inibitória (CIM) e a Concentração Bactericida Mínima (CBM), pela técnica da microdiluição e por contagem de Unidades Formadoras de Colônia (UFC), utilizando concentrações de 250, 500, 750 e 1000 μg/mL do OEPA e concentrações de 100 e 1000 μg/mL de dilapiol. O inóculo bacteriano utilizado foi ajustado a 1x10⁴ a partir da escala 0,5 de Mc Farland. Como controle negativo foi utilizado o inóculo juntamente com Tween 20, solubilizante do óleo essencial e dilapiol, e como controle positivo, utilizou-se o cloranfenicol 0,05 mg/mL. Esses compostos foram testados frente as cepas de S. aureus ATCC 25923, S. epidermidis ATCC 12228, MRSA hospitalar, S.epidermidis e S. lentus multirresistentes de origem hospitalar. Os resultados mostraram que o OEPA apresentou a CIM_90% de 500 μg/mL e a CBM de 1000 μg/mL frente a S. aureus ATCC 25923, cuja concentração de 500 μg/mL foi capaz de inibir 60% do crescimento bacteriano. Quanto à cepa MRSA, o OEPA mostrou uma inibição (10%) na concentração de 750 μg/mL, sendo a CIM_90% obtida em 1000 μg/mL. Em S. epidermidis ATCC 12228, o OEPA mostrou atividade antimicrobiana, com a CIM_90% em 500 μg/mL e CBM em 750 μg/mL. Para a cepa S. epidermidis multirresistente, o OEPA foi capaz de inibir somente 35% do crescimento dessa cepa na concentração de 750 μg/mL, mas obteve o valor de CIM_90% em 1000 μg/mL. Quanto ao dilapiol, o composto apresentou atividade antimicrobiana contra a cepa de S. aureus ATCC 25923 na concentração de 1000 μg/mL, inibindo 100% do crescimento (CBM). Por outro lado, não apresentou efeito antimicrobiano sobre as cepas MRSA e S. lentus multirresistente. Além disso, o dilapiol inibiu somente 20% do crescimento de S. epidermidis ATCC 12228 e S. epidermidis multirresistente na concentração de 1000 μg/mL. Desta forma, os dados mostram uma moderada atividade antibacteriana do óleo essencial, sendo que o dilapiol mostrou fraca atividade antimicrobiana in vitro.

Comportamento higroscópico de partes aéreas de pimenta-de-macaco (Piper aduncum L.)

Isotermas de dessorção de pimenta-de-macaco foram determinadas pelo método gravimétrico estático nas temperaturas de 35, 45 e 55 ºC, com umidade relativa variando de 5,5-81%. Três modelos matemáticos foram aplicados para analisar os dados experimentais. O modelo de GAB modificado apresentou o melhor ajuste aos dados experimentais. O calor isostérico e a entropia diferencial foram determinados pela aplicação das equações de Clausius-Clapeyron e Gibbs-Helmholtz, respectivamente. O calor isostérico e a entropia da isoterma de dessorção apresentaram comportamento similar. A teoria da compensação entalpia-entropia foi aplicada às isotermas indicando que o mecanismo de dessorção de umidade das partes aéreas de pimenta-de-macaco é controlado pela entalpia.

Toxicidade de óleos essenciais de Piper aduncum e Piper hispidinervum em Sitophilus zeamais

Óleos essenciais de Piper aduncum L. e Piper hispidinervum C.DC. (Piperaceae) foram avaliados quanto ao efeito inseticida em Sitophilus zeamais Motsch. por ação de contato, fumigação e tópica. Na determinação da DL50 e CL50, foi utilizada a análise de Probit. Médias porcentuais de mortalidade dos insetos foram comparadas por meio da análise de regressão linear e superposição das barras do erro padrão. S. zeamais foi mais suscetível ao efeito de contato do óleo de P. hispidinervum em relação ao de P. aduncum, obtendo-se CL50 de 0,51 e 2,87 mL cm- 2 de óleo, respectivamente. Mortalidade próxima a 100% foi obtida nas concentrações de 20 e 30% do óleo de P. hispidinervum. Quanto ao efeito fumigante, a susceptibilidade foi maior no óleo de P. aduncum do que no de P. hispidinervum. Houve diferença significativa entre os óleos somente nas concentrações de 0,1 e 1,0. A DL50 foi semelhante nos dois óleos essenciais por aplicação tópica. No entanto, a mortalidade foi maior com P. aduncum. Óleos essenciais de P. aduncum e P. hispidinervum possuem efeito inseticida em S. zeamais, mas as respostas dependem da concentração e do método de exposição a que o inseto seja submetido.

Citogenética de Piper hispidinervum e Piper aduncum

O objetivo deste trabalho foi detectar diferenças entre duas espécies de pimenta-longa por meio de análise de cariótipos. Foram analisados cinco acessos de Piper hispidinervum (Piperaceae) C. DC. e Piper aduncum L. (Piperaceae) pertencentes à coleção de germoplasma da Embrapa Acre, utilizando-se o método de esmagamento e coloração de Feulgen. As duas espécies apresentaram número cromossômico 2n = 24 e cromossomos pequenos e metacêntricos com comprimento médio de 1,38 µm em P. hispidinervum e 1,32 µm em P. aduncum. Pelos descritores citogenéticos obtidos não há diferença entre as duas espécies.

Physiological, morphological and biochemical characteristics of the sexual propagation of Piper aduncum (Piperaceae)

In this work we attempted to characterize the diaspores and the germination process of Piper aduncum L., as well as to verify the influence of the interaction between presence and absence of light (photoperiod of 12 hours and dark) and temperature (25 °C, 30 °C and 20-30 °C) and also of gibberellin (0, 50, 100, 200 and 400 mg L-1) on the root protrusion and normal seedlings formation. The diaspores are very small with a thousand seed weight of 0.3645 g, 13% moisture and protein reserve. Diaspores are strict positively photoblastic in the tested temperature range and the optimum temperature for root protrusion was 30 °C, while for normal seedlings was 25 °C. The previous permanence in the dark led to an increase in the speed of root protrusion and percentage and speed of seedling formation. The application of gibberellic acid negatively interfered with the protrusion and growth of the radicle while favoring the elongation of hypocotyls.

Destilação fracionada do óleo essencial de P. aduncum L. rico em dilapiol

A espécie Piper aduncum L. é uma planta de porte arbustivo, popularmente conhecida na região amazônica como pimenta-de-macaco. Dela, pode ser extraído um óleo essencial, rico em dilapiol, de grande interesse econômico pela sua ação inseticida e combate às pragas na agricultura. Esse bioinseticida surge como alternativa para substituir os inseticidas sintéticos, pois sendo de origem natural não causam danos ao meio ambiente e à saúde do homem. Neste trabalho, foram analisadas as propriedades físicas do óleo essencial de pimenta-de-macaco, obtido por destilação por arraste com vapor que apresentou valores médios do índice de refração igual a 1,516 e massa específica igual a 1,08 g/cm³. Estudou-se o processo de destilação fracionada do óleo essencial, visando concentrar o composto de interesse agregando maior valor econômico, o que viabiliza seu emprego na produção de novos produtos. Nesse processo o composto principal é obtido com elevado grau de pureza. Avaliou-se um modelo matemático para a concentração de dilapiol no fundo do balão de destilação, via análise de regressão, em função do tempo de operação, o qual ajustou muito bem os dados experimentais. A análise dos resultados permite afirmar que o processo de destilação fracionada pode ser empregado para separar os constituintes úteis de óleos essenciais. Isso só é possível, pois os óleos essenciais são constituídos por vários compostos orgânicos voláteis de pontos de ebulição e pressões de vapor diferentes, tornando a separação viável. O maior teor de dilapiol obtido experimentalmente pelo processo de destilação fracionada a vácuo foi de 95 %, operando-se nas condições de vácuo (40 mmHg) e temperatura média da coluna de 122 ºC, obtendo-se um rendimento médio do processo de 41 % (v/v).