A new rearranged chamigrane sesquiterpene from Laurencia okamurai

A new rearranged chamigrane sesquiterpene, named laurenokamurin, was isolated from the marine red alga Laurencia okamurai. Its structure was determined on the basis of spectroscopic methods. (C) 2008 Bin Gui Wang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

冈村凹顶藻中的倍半萜和C15-多聚乙酰类成分研究

凹顶藻属(Laurencia)海藻在分类学上属于红藻门(Rhodophyta)、红藻纲(Rhodophyceae)、仙菜目(Ceramiales)、松节藻科(Rhodomalaceae)，主要分布于热带、亚热带和温带海域的低潮线附近及深海部分，约135种，中国有20种以上。凹顶藻次级代谢产物的结构类型主要包括倍半萜、二萜、三萜/聚醚和C15-多聚乙酰等，冈村凹顶藻中，倍半萜和C15-多聚乙酰最为常见，且以卤代著称。本文对凹顶藻卤代机制的研究进行了总结，并对最近10年来从凹顶藻中分离到的倍半萜、C15-多聚乙酰类成分及其合成研究进行了综述，同时对采自山东和广东的两种冈村凹顶藻(Laurencia okamurai Yamada)的化学成分进行了比较研究，发现生长在不同地理位置的同种凹顶藻化学成分有很大差异。 干燥并粉碎的冈村凹顶藻(L. okamurai)分别进行有机溶剂提取，粗提物通过硅胶柱层析、凝胶Sephadex LH-20柱层析、反相硅胶柱层析、制备薄层层析等方法分离纯化得单体化合物，利用超导核磁共振、质谱和红外光谱等现代波谱技术鉴定化合物的结构。从上述采自不同地点的冈村凹顶藻中分离鉴定的化合物共计30个，包括新化合物8个，依次是laurenokamurenes A-E (LA1-LA5)，laurenokamurin (LA6)，laurenokaldehyde (LA7)和isochlorolaurenol (LB1)，新天然产物1个 (LA12)和已知化合物21个。其中，采自山东的冈村凹顶藻次级代谢产物结构类型相对复杂多样，从中分离到的化合物包括bisabolane型倍半萜4个，chamigrane型倍半萜5个，laurane型倍半萜6个，C15-多聚乙酰类化合物5个，其他类型化合物1个（见第III页）；从采自广东的冈村凹顶藻中分离鉴定的化合物主要为7个laurane型倍半萜和2个其他类型的化合物（见第IV页）。 对分离鉴定的部分单体化合物进行了抗细菌（金黄色葡萄球菌）活性筛选，结果表明所有的测试样品都不具有抗金黄色葡萄球菌活性。