Understanding the solid forms of 5E-phenylethenylbenzofuroxan with different in vivo anti-T. cruzi activity

5E-Phenylethenylbenzofuroxan (5PhEBfx) was reported as an excellent anti-Chagas drug candidate. However, its oral bioavailability was affected by the crystallization process. Two samples exhibiting variable in vivo activity was investigated: a thin yellow powder (5PhEBfx-Y) and orange needles (5PhEBfx-O). X-ray powder diffraction, differential scanning calorimetry, vibrational spectroscopy, optical and electron scanning microscopies were applied to investigate both solid forms in order to correlate the solid-state properties with the variable bioavailability of 5PhEBfx. It was observed that 5PhEBfx-Y have a better solubility and consequently higher bioavailability when compared with 5PhEBfx-O. This result suggests that the difference of activity between these two 5E-Phenylethenylbenzofuroxanes could be associated with the solid forms, which also cause the coloration variation.

Département de MM. les fermiers généraux pour le Service des fermes royales unies pendant la 5e année du bail de Pierre Carlier, (arrêté par le contrôleur général)

[Acte. 1730-09-28. Paris]

Départements de messieurs les fermiers généraux pour le service des fermes royales unies pendant la 5e année du bail de Maitre Pierre Henriet

[Acte. 1760-09-02. Paris]

Départements de MM. les fermiers généraux, pour le service des Fermes royales unies, pendant la 5e année du bail de Me Julien Alaterre

[Acte. 1773-01-28. Paris]

Liste ordinale du 5e tirage de la loterie de remboursement des reconnaissances en échange des billets des fermes générales remboursables... par ordre de sortie... fait le lundi 20 février 1775...

[Acte. 1775-02-20. Paris]

« Réflexions d'un solitaire, 5e volume ; » par GRÉTRY.

Ms. autographe.