Efeitos da interação de ácido ferúlico e glifosate em soja

Um experimento foi conduzido com soja [Glycine max (L.) Merr.] cv. Ramson, em condições de casa-de-vegetação, com o objetivo de obter resposta de crescimento ao herbicida glifosate [N-(fosfonometil) glicina] (GLI), com atividades hormonais, em interação com ácido ferúlico (ácido 4-hidróxi-3-metóxi-t-cinâmico) (AF), substância alelopática encontrada na resteva de trigo em situações de semeadura direta, que pudessem favorecer sua competição com as espécies daninhas. Glifosate foi usado nas doses de 0,0, 0,75, 1,5, 2,25 e 3,0 kg/ha e ácido ferúlico nas doses de 0,75, 150, 225 e 300 ppm. O delineamento experimental foi de blocos ao acaso em um arranjo fatorial 5x5 dos tratamentos, com quatro repetições. Vasos de papel encerado continham 1,0 kg de terra na proporção de 3:2 (argila/areia), com duas plantas/vasos. A duração do experimento foi de 22 dias. Aplicações de AF e GLI causaram estiolamento da parte aérea das plantas de soja e redução da biomassa das raízes. Foram observados aumentos de biomassa a parte aérea da soja por AF e reduções por CLI.

Efeitos de ácido ferúlico em interações com densidades de soja e caruru

Um experimento foi conduzido sob condições de casa-de-vegetação com o objetivo de avaliar os efeitos de ácido ferúlico (ácido 4-hidróxi-3-metóxi-t-cinâmico) sobre combinações de densidade de soja [Glycine max (L.) Merr. cv. Bragg] com caruru (Amaranthus retroflexus L.) num modelo substitutivo de competição. As proporções de plantas de soja para caruru estabelecidas por vaso foram de 4:0, 3:2, 2:4, 1:6 e 0:8. As doses de ácido ferúlico foram de zero, 500 e 1000 ppm. O delineamento experimental foi o de blocos ao acaso, com quatro repetições. A duração do experimento foi de 33 dias. Houve atraso de dois e três dias na emergência da soja, nas doses de 500 e 1000 ppm de ácido ferúlico, respectivamente. A altura das plantas de soja aumentou nas menores proporções de soja: caruru e com doses crescentes de ácido ferúlico, observando-se o oposto para o caruru. Reduções na biomassa seca por planta da parte aérea e das raízes de soja foram observadas com aumentos de proporção de plantas de soja, ao contrário do caruru. Doses crescentes de ácido ferúlico reduziram a biomassa seca da parte aérea por planta de caruru, reduzindo a produção total relativa. A competição intra-específica em cultura pura foi maior em soja do em caruru. A soja foi mais competitiva que caruru até os 33 dias após o plantio. Ácido ferúlico afetou a competitividade de caruru em maior grau do que a soja.

Avaliação in vitro e ex vivo da atividade anti-espécies reativas de oxigênio (EROs) do ácido ferúlico e seus ésteres e seu perfil de liberação em preparações dermatológicas

Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)

Resíduos da indústria agro-alimentar como possíveis fontes de ácido ferúlico

A indústria agro-alimentar produz anualmente uma grande quantidade de subprodutos, ainda tratados como desperdício. A indústria cervejeira, em particular, está associada à produção de vários resíduos, entre os quais o bagaço de malte, também designado bagaço de cerveja ou dreche. Sendo produzida numa razão de 20 kg por cada 100 litros de cerveja, só na Ilha da Madeira a produção de dreche ultrapassa as 2000 toneladas/ano. O presente trabalho foi realizado com o intuito de estudar a utilização da dreche como material de partida para a extracção de ácido ferúlico, um ácido hidroxicinâmico com elevada bioactividade e aplicações. A caracterização físico-química da dreche permitiu determinar um teor de humidade de aproximadamente 70% e um teor de cinzas de cerca de 3,6%. A distribuição granulométrica da dreche seca, revelou que cerca de 70% das partículas que a constituem têm dimensão entre 1 e 0,25 mm. A extracção com acetona produziu um extracto contendo 5 compostos de natureza fenólica, determinados por LC-MS. A hidrólise alcalina – uma das técnicas que permitem a extracção de compostos como o ácido ferúlico a partir de matrizes lenhocelulósicas – foi estudada em amostras de dreche submetidas a tratamento prévio. O pré-tratamento com ácido diluído demonstrou ser eficiente na extracção do ácido ferúlico a partir da dreche. A extracção em autoclave mostrou ser eficiente na extracção do ácido ferúlico [0,28% (m/m)] e uma simplificação do procedimento posterior à reacção de hidrólise alcalina fez aumentar o rendimento de extracção em cerca de 84%, comparativamente ao procedimento habitual. As condições óptimas de hidrólise alcalina em tubos autopressurizados aconteceram a 120 ºC, por 1,5 horas, num rácio de 20 mL/g e NaOH (1,5%). O processo de purificação do ácido ferúlico extraído por adsorção numa resina sintética resultou em percentagens de adsorção de 90,83% e de dessorção em torno dos 68,70%.

Resíduos da indústria agro-alimentar como possíveis fontes de ácido ferúlico

A indústria agro-alimentar produz anualmente uma grande quantidade de subprodutos, ainda tratados como desperdício. A indústria cervejeira, em particular, está associada à produção de vários resíduos, entre os quais o bagaço de malte, também designado bagaço de cerveja ou dreche. Sendo produzida numa razão de 20 kg por cada 100 litros de cerveja, só na Ilha da Madeira a produção de dreche ultrapassa as 2000 toneladas/ano. O presente trabalho foi realizado com o intuito de estudar a utilização da dreche como material de partida para a extracção de ácido ferúlico, um ácido hidroxicinâmico com elevada bioactividade e aplicações. A caracterização físico-química da dreche permitiu determinar um teor de humidade de aproximadamente 70% e um teor de cinzas de cerca de 3,6%. A distribuição granulométrica da dreche seca, revelou que cerca de 70% das partículas que a constituem têm dimensão entre 1 e 0,25 mm. A extracção com acetona produziu um extracto contendo 5 compostos de natureza fenólica, determinados por LC-MS. A hidrólise alcalina – uma das técnicas que permitem a extracção de compostos como o ácido ferúlico a partir de matrizes lenhocelulósicas – foi estudada em amostras de dreche submetidas a tratamento prévio. O pré-tratamento com ácido diluído demonstrou ser eficiente na extracção do ácido ferúlico a partir da dreche. A extracção em autoclave mostrou ser eficiente na extracção do ácido ferúlico [0,28% (m/m)] e uma simplificação do procedimento posterior à reacção de hidrólise alcalina fez aumentar o rendimento de extracção em cerca de 84%, comparativamente ao procedimento habitual. As condições óptimas de hidrólise alcalina em tubos autopressurizados aconteceram a 120 ºC, por 1,5 horas, num rácio de 20 mL/g e NaOH (1,5%). O processo de purificação do ácido ferúlico extraído por adsorção numa resina sintética resultou em percentagens de adsorção de 90,83% e de dessorção em torno dos 68,70%.

Impacto da utilização de ácido gálhico, ácido ferúlico e eugenol em modo contínuo na suscetibilidade de Pseudomonas aeruginosa

Dissertação de Mestrado, Biologia Molecular e Microbiana, Faculdade de Ciências e Tecnologia, Universidade do Algarve, 2016

Estudo do potencial de associações de ZnO com os produtos naturais ácido cafeico e ferúlico como filtros solares híbridos: [recurso eletrônico]

In this work were studied associations of ZnO with the natural products caffeic and feluric acids. Two preparation methods were used, that is, the sol-gel and a reflux procedure. In the sol-gel method, ZnO is produced by the basics hydrolysis of precursors in the presence of the organic filters (caffeic and feluric acids), which results in 30 nm (or less) ZnO particles with the organic filters (in dissociated form) bonded to the surface of ZnO. In the reflux method, a dispersion of ZnO in a water/ethanol mixture was kept under reflux (50oC/4h) in the presence of the organic acids. The ZnO particles used in the reflux method have a higher diameter than sol-gel ZnO particles, but the prepared associated product ZnO/Organic acids were similar. Despite of the difference in relation to crystallinity between the products, the preparation methods resulted in analogous associations with respect to the interaction of the organic filters with the ZnO surface. The caffeic/ZnO associations presented low photostability, which lead to the degradation of the organic filter. The other associations (feluric acid/ZnO) presented satisfactory results. The FT-IR spectroscopy confirmed the formation of the association, and the nature of the bond formed compared with the Zn-O bond in Zn2+/Felutic acid complexes. The isolated organic and inorganic filters, along with the associations were analyzed by diffuse reflectance spectroscopy and Uv-vis spectroscopy. The absorption edges and the critical wavelengths were analyzed and the effects of Zn-O bonds in feluric acid/ZnO associations described as a function of the relative position of the π/π* system of the organic filter. Finally the performance of the hybrid filters were investigated in terms of the absorption of UVA and UVB radiations, with the UVA/UVB ratio, an efficiency parameter largely used in the description of solar filters, sunscreen and suncare products

Análise física e química de cafés verdes com diferentes origens geográficas

Dissertação para obtenção do Grau de Mestre em Tecnologia e Segurança Alimentar

Estudo fitoquímico de Solanum cernuum Vell. Síntese de cromóforos derivados de cumarinas com possíveis aplicações em dispositivos fotovoltaicos

A Parte I teve como objectivo a pesquisa de novos constituintes bioactivos da planta Solanum cernuum Vell. Identificaram-se, pela primeira vez no género Solanum, três triterpenos com um esqueleto de 31-norcicloartanona((+)-cicloeucalenona, (+)-24-oxo-31 norcicloartanona e (+)-24(1,3-dioxetano)-31-norcicloartanona) e quatro alcalóides com uma unidade (2-aminopirrolidin-1-il)carboxamidina acilada com o ácido isoferúlico assumindo configurações E e Z (cernumidina,isocernumidina, cernumidina B e isocernumidina B). A (+)-24-oxo-31-norcicloartanona apresentou actividade anti-neoplásica selectiva para as células de pulmão NCIH460, actividade anti-inflamatória relevante e uma inibição acentuada da expressão da COX-2. A (+)-24(1,3-dioxetano)-31-norcicloartanona apresentou também actividade para as células de leucemia K562. A cernumidina provocou inibição da interleuquina-8 (IL-8) em células do carcinoma do cólon HT-29 superior a 50%. Foram também identificados quercitrina, afzelina, hiperina, ácido ferúlico e Nacetildopamina. Na Parte II desenvolveram-se estudos sobre metodologias de síntese de novos cromóforos derivados da 7-amino-4-metilcumarina. Foi realizado um estudo da reacção de Buchwald-Hartwig para a introdução de grupo(s) electrodoador(es) na posição 7 e de um grupo electroatractor na posição 3 com rendimentos razoáveis. Foram obtidos os compostos 7-(4-metoxifenilamino)-4-metil-2H-cromen-2-ona, 4-metil-7-(fenilamino)- 2H-cromen-2-ona, 3-bromo-7-(4-metoxi-fenilamino)-4-metil-2H-cromen-2-ona e 3- bromo-4-metil-7-(fenilamino)- 2H-cromen-2-ona. Os espectros de absorção destes quatro cromóforos apresentaram c.d.o. máximos desviados para a zona do vermelho. Para a expansão do sistema π pela introdução de um grupo etinileno como ponte conjugada na posição 3 foi necessário a activação desta posição. Para tal, procedeu-se à bromação da N-(4-metil-2-oxo-2H-cromen-7-il)octanamida seguida da reacção de Sonogashira-Hagihara com o álcool propagílico. A oxidação posterior ao aldeído formou a N-(4-metil-2-oxo-3-(3-oxoprop-1- inil)2H-cromen-7-il)octanamida. Numa aproximação convergente foi testada a síntese do ácido 2-cianopent-2-en-4-óico (sem sucesso) para posterior reacção de Sonogashira-Hagihara com 3-bromo-N-(4-metil-2-oxo-2Hcromen-7-il)octanamida.

Composição fenólica de ligninas dioxano determinadas pela reação oxidativa com o nitrobenzeno

A correta quantificação da concentração de lignina em plantas forrageiras, pelo método espectrofotométrico, pressupõe a existência de um padrão de referência. Um padrão de referência deve ter composição fenólica semelhante à da lignina da parede celular. O objetivo deste trabalho foi verificar se ligninas extraídas com solução ácida de dioxano para serem utilizadas como padrão de referência, apresentariam variação na composição fenólica da mesma maneira que a lignina da parede celular. Amostras de parede celular de "bromegrass", milho e trevo-vermelho foram submetidas ao método para extração de ligninas com solução ácida de dioxano. A composição fenólica das ligninas foi analisada mediante oxidação alcalina pelo nitrobenzeno com posterior separação dos componentes monoméricos via HPLC. As ligninas extraídas confirmaram a existência de variação na composição fenólica da mesma maneira às ligninas intactas presentes na parede celular e de substancial presença de ácidos cinâmicos nas ligninas de gramíneas. No que diz respeito à composição fenólica, ligninas extraídas com solução ácida de dioxano podem ser consideradas potenciais padrões de referência paras as análises espectrofotométricas.

Extração, análise e distribuição dos ácidos fenólicos em genótipos pigmentados e não pigmentados de arroz (Oryza sativa L.)

Neste estudo, avaliaram-se a distribuição dos Compostos Fenólicos Totais (CFT) e o perfil de ácidos fenólicos, presentes nas frações, solúvel e insolúvel de dez genótipos de arroz (Oryza sativa L.) de pericarpo pigmentado e não pigmentado. Devido à sua elevada capacidade antioxidante, os compostos fenólicos vem sendo apontados como possíveis promotores da saúde. Grande parte corresponde aos ácidos fenólicos presentes no grão sob a forma solúvel (livre e conjugada) e insolúvel (ligada). Na literatura há poucas informações sobre a contribuição dos compostos fenólicos ligados, cujos teores são costumeiramente subestimados. Os CFT foram quantificados pelo método de Folin-Ciocalteau, enquanto os ácidos fenólicos por RP-HPLC. Na fração solúvel dos genótipos pigmentados, os teores de CFT foram variáveis, mas, em média, 5,7 vezes maiores do que nos não pigmentados (média de 3468 e 602 µg eq. Ácido Ferúlico (AF)/g arroz, respectivamente), principalmente devido à presença de antocianinas e proantocianidinas. Na fração insolúvel, os pigmentados apresentaram duas vezes mais CFT do que os não pigmentados (825 e 378 µg eq. AF/g arroz, respectivamente), provavelmente devido à retenção de antocianinas e proantocianidinas, mesmo após cinco extrações consecutivas. Dentre os ácidos fenólicos, o ácido ferúlico foi o principal componente em todos os genótipos estudados, exceto no arroz preto, no qual predominou o ácido protocatecóico.

Effects of some phenolic compounds on soybean seed germination and on seed-borne fungi

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

Perfil químico da parede celular e suas implicações na digestibilidade de Brachiaria brizantha e Brachiaria humidicola

No presente trabalho foram determinadas a composição química e a digestibilidade de diversas frações de Brachiaria brizantha e Brachiaria humidicola, após 70 dias de crescimento. O delineamento experimental foi inteiramente casualizado com cinco repetições para cada espécie. As plantas coletadas foram subdivididas nas frações apical, mediana e basal para as folhas e mediana e basilar para caules, de acordo com sua localização. Foram determinadas as concentrações de fibra em detergente neutro (FDN), proteína bruta (PB), lignina, ácido p_cumárico, ácido ferúlico e açúcares neutros (glicose, xilose e arabinose) e a digestibilidade in situ após 48 horas de período de incubação ruminal. As diferentes frações das espécies estudadas apresentam distinta composição química, cujos efeitos são observados na digestibilidade. A B. brizantha apresentou maiores concentrações de FDN no caule e PB nas folhas. Isto resultou em coeficientes de digestibilidade maiores em relação à B. humidicola. A diferença de digestibilidade entre caule e folhas e nas frações mais velhas pode estar relacionada ao tipo de condensação da lignina presente nos tecidos. Evidências na concentração e na proporção dos ácidos p_cumárico e ferúlico sugerem esta relação. A concentração de ácidos fenólicos esteve relacionada com a digestibilidade da matéria seca e a lignina com a digestibilidade da FDN. A análise dos ácidos fenólicos pode se constituir em importante ferramenta para avaliar o grau de condensação da lignina na parede celular dos diferentes tecidos das plantas forrageiras. A concentração de açúcares neutros não apresentou um padrão definido na composição dos diferentes tecidos. A arabinose foi o único açúcar que apresentou relações com a digestibilidade da matéria seca e com a concentração de ácidos fenólicos.

Investigação biossintética, transcriptômica e proteômica em espécies de Piperaceae

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)

Planejamento, síntese e avaliação fotoprotetora de novos compostos híbridos derivados do resveratrol, cinamatos e avobenzona planejados como filtros solares

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)