Variabilidade sazonal e biossíntese de terpenóides presentes no óleo essencial de Lippia alba (Mill.) N. E. Brown (Verbenaceae)

The essential oil of the leaves of Lippia alba chemotype linalool-1,8-cineol was extracted by hidrodistillation at different seasons and analyzed by GC/MS. Qualitative and quantitative variations in regard to the period of harvesting have been performed and the results were correlated with meteorological data. The essential oil yield varied from 0.33 to 0.67%. The chemical diversity of the constituents increased throughout the year, being 1,8-cineol and linalool the major components. Possible biosynthetic routes of mono and sesquiterpenoids present in the essential oil are discussed.

Variação sazonal da composição do óleo essencial de Myrcia salzmannii Berg. (Myrtaceae)

This work report the seasonal variation of composition of the volatile oils from leaves and from flowers of Myrcia salzmannii harvested in the sand dunes of Salvador, Bahia, northeastern region of Brazil in the years 2001 and 2003. The oils were analyzed by GC-FID and GC-MS being identified 49 components. Nine essential oil samples of leaves collected on different months and years and one sample of flowers were analyzed. β-Caryophyllene and α-humulene were the only compounds present in all of the samples being the first the majority compound.

Óleo essencial de limão no ensino da cromatografia em camada delgada

This paper describes a simple experiment employing the essential oil of limes which can be applied in undergraduate organic chemistry laboratory classes for the teaching of thin layer chromatography (TLC). The experiment consists in submit lime peel oil to TLC separation employing hexane and dichloromethane as the eluents and five different systems for visualization of the chromatogram. In one experiment it is possible to teach the different variables of the TLC technique. This experiment may also be performed following vapor distillation and liquid-liquid extraction technique in experimental classes.

Influência do armazenamento de folhas secas no óleo essencial de patchouli (Pogostemon cablin Benth.)

The aim of this work was to evaluate the influence of five storage times of dry leaves of two patchouli genotypes on its essential oil content and chemical composition. Harvest was realized four months after planting. Storage influenced essential oil content of genotype POG-002. Patchoulol was the majority compound. Storage of dry leaves increased significatively the content of the compounds α-bulnesene and germacrene A of genotype POG-021 and longicanfenilone, pogostol and patchoulol of POG-002. However, storage reduced significatively the content of the compounds cicloseichelene, β-cariofilene, α-guaiene, acifilene and α-bulnesene of the essential oil of genotype POG-002.

Efeito da temperatura do ar de secagem sobre o teor e a composição química do óleo essencial de Pectis brevipedunculata

Leaves and flower heads of P. brevipedunculata were submitted to four drying-air temperatures (room temperature, 40, 50 and 60 ºC). Room temperature (approximately 30 ºC) and higher temperature drying (50 and 60 ºC) had a deleterious effect on the essential oil content. The recommended drying-air temperature for the species is 40 ºC for it results in the same amount of essential oil observed in fresh cut plants. Overall, 13 components accounting for more than 92% of the total composition were identified. Citral was the major component, followed by α-pinene and limonene. The essential oil showed high toxicity against Artemia salina larvae.

Composição química e avaliação da atividade antimicrobiana do óleo essencial das folhas de Piper malacophyllum (C. Presl.) C. DC.

This work reports the chemical composition as well as the antibacterial, antifungal and antiparasitic activities of the leaf essential oil from Piper malacophyllum. The oil was extracted by hydrodistillation and analyzed by GC-FID, GC-MS and polarimetry. Among the 28 compounds identified, (+)-camphor was the major constituent. The essential oil showed activity against most of the microorganisms tested, especially antifungal action, with a MIC of 500 µg mL-1 against Trichophyton mentagrophytes and Cryptococcus neoformans. This is the first study reporting the composition and biological properties of leaf essential oil from P. malacophyllum.

Biomassa em aula prática de Química Orgânica Verde: cravo-da-índia como fonte simultânea de óleo essencial e de furfural

This work presents an optimized integrated experiment for isolation of clove bud essential oil, rich in eugenol, and subsequent utilization of the solid residue for furfural synthesis. The operationally simple laboratory protocols and utilization of water as a solvent in both operations, plus the use of biomass as the starting material for preparation of versatile intermediates in organic synthesis, make the experiments attractive for undergraduate experimental organic chemistry courses in the context of green chemistry. In addition, this is the first description of the use of biomass (clove bud) in the simultaneous preparation of two chemical feedstocks, eugenol and furfural, on experimental organic chemistry courses.

Constituintes químicos de Capraria biflora (Scrophulariaceae) e atividade larvicida de seu óleo essencial

Analysis of essential oil from fresh leaves of Capraria biflora allowed identification of fourteen essential oil constituents among which thirteen are sesquiterpene compounds, and α-humulene (43.0%) the major constituent. The essential oil was tested for larvicidal activity against Aedes aegypti showing good activity, with LC50 73.39 µg/mL (2.27 g/mL). Chromatographic studies of extracts from roots and stems allowed the isolation of five compounds: naphthoquinone biflorin, sesquiterpene caprariolide B, the steroid β-sitosterol, the carbohydrate D-mannitol and iridoid myopochlorin first reported in the species C. biflora. The structures of compounds were characterized by spectroscopic data, IR, MS, NMR13C, NMR¹H, NOE, HSQC and HMBC.

Preparação e caracterização do complexo de inclusão do óleo essencial de Croton zehntneri com β-ciclodextrina

Croton zehntneri, a plant native to northeastern Brazil, is widely used in folk medicine to treat gastrointestinal problems and has rich essential oil content. The essential oil of C. Zehntneri was analyzed by GC-MS, and its inclusion complex with β-cyclodextrin (β-CD) was characterized by both vibrational spectroscopy and differential scanning calorimetry (DSC). Estragol was the major component identified in the essential oil by the study. IR spectra indicated an interaction of β-CD with essential oil from C. zehntneri, a finding corroborated by the stability constant and scanning calorimetry. Microencapsulation within β-CD has the potential to mask sensory attributes and increase aqueous solubility of oils, thereby improving their applicability as drugs.

Caracterização físico-química do óleo essencial da Siparuna guianensis Aublet

Thermal and spectroscopic analyses of essential oil extracted from Siparuna guianensis Aublet, an aromatic plant belonging to medicinal ethnobotany family Siparunaceae, were carried out. The plant is known throughout the North and Northeast of Brazil by the name negramina and has wide application as a natural insect repellent. Thermogravimetric analyses were correlated with the Arrhenius Equation to provide kinetic parameters of evaporation, including activation energy and frequency factor. Differential scanning calorimetric analysis showed the presence of an exothermic oxidation peak, probably as a result of transformations and decomposition of the solid structure before melting.

Estudos dos constituintes químicos e atividade antibacteriana do óleo essencial de Lippia gracilis a Xanthomonas campestris pv. viticola "in vitro"

Este trabalho foi realizado com o objetivo de estudar a eficácia de óleos essenciais de Lippia gracilis, no crescimento in vitro de Xcv. Foram utilizados oito óleos extraídos de L. gracilis, obtidos de diferentes manejos de cultivo, em três dosagens diferentes (200; 250 e 300 µL.L-1), testemunha com o oxicloreto de cobre (controle padrão) e a testemunha absoluta. A suscetibilidade do isolado Xcv3 aos óleos testados foi avaliada na primeira etapa pela presença e ausência do crescimento bacteriano e, na segunda etapa, pela porcentagem de inibição do crescimento bacteriano. A análise da composição química dos óleos essenciais extraídos de L. gracilis, mostrou, o carvacrol (73,9 a 77%) como composto majoritário e o timol (4,9 a 10,3%). Os óleos referentes aos tratamentos 01, 06 e 07 foram os que proporcionaram maiores porcentagens de inibição no crescimento bacteriano de Xcv: 94,75%, 96,50% e 94,02%, respectivamente, sendo superiores ao oxicloreto de cobre (49,6%).

Fungitoxicidade dos extratos vegetais e do óleo essencial de Lippia gracilis Schauer sobre o fungo Monosporascus cannonballus Pollack e Uecker

Alecrim da Chapada (Lippia gracilis Schauer) é considerada uma planta rica em óleo essencial e possui atividade antimicrobiana comprovada, devido aos monoterpenos fenólicos carvacrol e timol. O objetivo deste trabalho foi avaliar o efeito in vitro do óleo essencial e dos extratos etanólicos de raízes e folhas de L. gracilis no controle do fungo Monosporasccus cannonballus, causador do colapso do meloeiro. O extratos foram testados nas concentrações de 2500, 5000 e 7500 ppm e o óleo essencial de L. gracilis foi avaliado nas concentrações 255, 340 e 425 ppm tendo também um controle positivo com o fungicida comercial Captan(r) e um negativo apenas com meio BDA (batata, dextrose, ágar). Discos de micélio com 3 mm de diâmetro foram inoculados no centro de placas de Petri e as medições do crescimento micelial do fungo foram realizadas 48 horas após a montagem do experimento. Verificou-se que o óleo essencial de L. gracilis nas três concentrações testadas foi eficiente para o controle do fungo, com percentuais de inibição de 100%, em comparação ao tratamento com o controle negativo (0%) que não apresentou inibição. O extrato radicular, nas concentrações de 5000 e 7500 ppm e o extrato foliar na concentração de 7500 ppm também proporcionaram um percentual de inibição de 100%.

Efeito de óleo essencial de laranja associados a fungicidas no controle de doenças foliares do trigo

RESUMO Foi conduzido um experimento em campo na safra de 2012 com o objetivo de avaliar a contribuição do óleo essencial de laranja na performance dos fungicidas visando o controle de doenças foliares do trigo. O delineamento experimental foi o de blocos ao acaso em arranjo fatorial (3x5) + 1, com quatro repetições. O fator A foi composto pelos fungicidas (dose do produto comercial) epoxiconazol (0,75L ha-1), piraclostrobina (0,80L ha-1) e epoxiconazol+piraclostrobina (0,75L ha-1) e o fator B pelos adjuvantes (doses) óleo mineral (500mL ha-1) e óleo essencial de laranja (0, 50, 100 e 150mL ha-1). O tratamento adicional compreendeu-se pela testemunha (água). O controle de manchas foliares na folha bandeira foi mais eficaz com a aplicação de epoxiconazol e de epoxiconazol+piraclostrobina independentemente do adjuvante usado ser óleo mineral ou óleo essencial de laranja, enquanto que os adjuvantes testados não interferiram no controle da ferrugem. O peso do hectolitro, massa de mil grãos e a produtividade do trigo não foram afetados negativamente pelas diferentes concentrações do óleo essencial de laranja.

Análise econômica do cultivo e extração do óleo essencial de Melaleuca alternifolia Cheel

Este trabalho estudou a viabilidade econômica do cultivo e extração do óleo essencial de um plantio de Melaleuca alternifolia Cheel. Foi realizado um levantamento dos rendimentos e custos da cultura das atividades de produção de mudas, implantação, manutenção, colheita, transporte e extração do óleo essencial, bem como as receitas. A análise econômica foi realizada utilizando-se os seguintes indicadores econômicos: Valor Presente Líquido, Razão Benefício/Custo, Taxa Interna de Retorno, Valor Anual Equivalente e Custo Médio de Produção. Posteriormente foi feita uma análise de sensibilidade, utilizando-se a técnica de simulação de Monte Carlo, por meio do software @Risk. Uma vez reunidos e analisados os dados, fixaram-se parâmetros mínimos, médios e máximos para as distribuições de probabilidade triangular dos custos de implantação, manutenção, colheita, destilação e da receita, oriundos do projeto de produção do óleo essencial, permitindo uma melhor avaliação dos indicadores econômicos perante a análise de riscos. Como resultado, obteve-se um rendimento de 81,82 L de óleo essencial por ha por ano, conseqüentemente um lucro anual de R$497,18 por hectare, enquanto a análise de sensibilidade apresentou uma baixa probabilidade de a atividade tornar-se inviável economicamente.