químicos das folhas de Qualea grandiflora: atribuição dos dados de RMN de dois flavonóides glicosilados acilados diastereoisoméricos

Phytochemical investigation from leaves of the Qualea grandiflora (Vochysiaceae) resulted in the isolation and identification of kaempferol-3-O-α-L-(4"-E-p-coumaroyl)-rhamnoside, kaempferol-3-O-α-L-(4"-Z-p-coumaroyl)-rhamnoside, squalene, phytol, lupeol, α-amyrin, β-amyrin, sitosterol, sitostenone, sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside, ursolic and oleanolic acids. The structures of the compounds were identified by 1D- and 2D-NMR experiments, mass and UV spectrometry and comparison with literature data.

Alcaloides β-indolopiridoquinazolínicos de Esenbeckia grandiflora mart. (Rutaceae)

The chemical composition of two specimens of Esenbeckia grandiflora, collected in the south and northeast regions of Brazil, was investigated. In this study, three β-indolopyridoquinazoline alkaloids from the leaves (rutaecarpine, 1-hydroxyrutaecarpine) and roots (euxylophoricine D) were isolated for the first time in this genus. In addition, the triterpenes α-amyrin, β-amyrin, α-amyrenonol, β-amyrenonol, 3α-hydroxy-ursan-12-one, and 3α-hydroxy-12,13-epoxy-oleanane, the coumarins auraptene, umbelliferone, pimpinelin, and xanthotoxin, the furoquinoline alkaloids delbine and kokusaginine, and the phytosteroids sitosterol, stigmasterol, campesterol and 3β-O-β-D-glucopyranosylsitosterol were also isolated from the leaves, twigs, roots and stems of this species. Structures of these compounds were established by spectral analysis.

Determination of flavonoids in stamen, gynoecium, and petals of Magnolia grandiflora L. and their associated antioxidant and hepatoprotection activities

Chromatographic analysis of flavonoids in ethyl acetate fractions of the stamen, gynoecium, and petal of Magnolia grandiflora L. by HPLC-PDA-MS/MS-ESI in the negative ionization mode was performed in this study. The results revealed the presence of eight flavonoids: apigenin 8-C-glucoside, luteolin 8-C-glucoside, quercetin 3-O-rutinoside, quercetin 3-O-galactoside, quercetin, 3-O-glucoside, kaempferol 3-O-rutinoside, isorhamnetin 3-O-glucoside, and isorhamnetin. Their quantification revealed that luteolin 8-C-glucoside is the major flavonoid and that the total phenolic content is concentrated primarily in the stamen. The antioxidant and hepatoprotective effects of ethanolic extract of the flower organs were evaluated against hepatotoxicity induced by CCl4, compared with the effects of silymarin.

Antioxidant flavonol glycosides from Nectandra grandiflora (Lauraceae)

The bioassay-guided fractionation of the ethanol extract from Nectandra grandiflora leaves led to the isolation of two flavonol glycosides which inhibited the bleaching of beta -carotene on the TLC assay. Both compounds had their molecular structures elucidated by means of extensive use of uni- and bidimensional NMR techniques and were identified as 3-O-beta -rhamnosylkaempferol and 3-O-beta -rhamnosylquercetine.

REPRODUCTIVE SYSTEM AND POLLEN FLOW IN PROGENIES OF Qualea grandiflora Mart., A TYPICAL SPECIES OF THE BRAZILIAN CERRADO

This study analyzed the reproductive system and the pollen dispersion pattern of Qualea grandiflora progenies. This is a typical species from the Brazilian Cerrado about which there are not too many studies from the genetics point of view. The study was conducted in an area of 2.2 hectares located in the Conservation Unit managed by the Forest Institute of the state of São Paulo, Brazil (Assis State Forest). Total genomic DNA of 300 seeds from 25 plants (12 seeds from each plant) was extracted and amplified using specific primers to obtain microsatellite markers. Results showed that selfing is frequent among adults and progenies, and the species reproduces by outcrossing between related and unrelated individuals (0.913). The single-locus outcrossing rate was 0.632, which indicates that mating between unrelated individuals is more frequent than between related plants. The selfing rate was low (0.087), that is, the species is allogamous and self-fertilization is reduced. About 35% of the plants in the progenies were full-sibs, and about 57%, half-sibs. Besides, about 8% of the progenies were selfing siblings. The genetic differentiation coefficient within progenies was 0.139, whereas the fixation rate was about 27%. The estimate of the effective size revealed that the genetic representativeness of descent was lower than expected in random mating progenies: The analyzed samples corresponded to only 13.2 individuals of an ideal panmictic population. In environmental recovery programs, seeds, preferably from different fruits, should be collected from 95 trees to preserve the genetic diversity of the species.

ANÁLISE DO EFEITO DA SAZONALIDADE SOBRE O RENDIMENTO DO ÓLEO ESSENCIAL DAS FOLHAS DE Nectandra grandiflora Nees1

Este estudo teve por objetivos avaliar o efeito da sazonalidade sobre o teor de óleo essencial (OE) presente nas folhas de Nectandra grandiflora Nees e determinar se a secagem do material vegetal à temperatura ambiente influencia o rendimento do OE. Para tanto, foi coletado material vegetal de 12 indivíduos ao longo de um ano, e o OE foi extraído separadamente de folhas frescas e folhas secas, pelo método de hidrodestilação. Paralelamente, 20 g de folhas frescas foram levados à estufa a 40 °C até peso constante, para determinação do teor de umidade, procedimento esse realizado para cada coleta, individualmente. O rendimento de OE das folhas (% m/m) foi calculado para o material vegetal fresco com base em massa de matéria seca, determinado considerando o teor de umidade, bem como para o material seco à temperatura ambiente. Os dados de rendimento foram analisados através do teste de Tukey (P<0,05). Os resultados mostraram que o teor de OE das folhas da espécie apresentou variabilidade sazonal, com a maior produção detectada na primavera (0,75 ± 0,06%). Esse valor foi estatisticamente diferente dos rendimentos encontrados nas outras estações do ano, sendo o menor rendimento obtido no inverno (0,39 ± 0,02%). Desse modo, indica-se que a coleta de folhas de N. grandiflora seja realizada durante a primavera, visando obter maior teor de OE. Adicionalmente, verificou-se que não há perda de teor OE durante o processo de secagem à temperatura ambiente e, dessa forma, esse procedimento pós-colheita poderá vir a ser adotado sem comprometer o rendimento do extrativo.

Biologia floral e reprodutiva de Casearia grandiflora Camb. (Flacourtiaceae)

A biologia de reprodução de Casearia grandiflora (Flacourtiaceae) foi estudada em um remanescente de mata mesófila do Parque do Sabiá, Uberlândia - MG. A espécie é importante no sub-bosque de matas da região, florescendo durante quase todo o ano, mas com maior abundância nos meses de março, abril e maio. As flores são branco-esverdeadas com cerca de 7 mm de diâmetro, dispostas em capítulos sésseis axilares. Não apresentam odor perceptível e duram apenas 1 dia. Possuem 10 estames férteis livres entre si e unidos à corola na base. Entre os estames existem estruturas pilosas originárias do receptáculo floral. Os estames e estas estruturas formam um cone em torno do pistilo, onde se acumula o néctar. A antese ocorre de forma irregular, principalmente no início da manhã. O néctar é relativamente abundante (4 miL) e com concentração média de 38% de equivalentes de sacarose. O pólen é liberado nas horas mais quentes do dia, com alta viabilidade (96,6%). Neste horário também ocorre a receptividade estigmática. O visitante mais freqüente foi a mosca Ornidia obesa (Syrphidae), que visita as flores durante quase todo o dia, embora tenham sido observados também outros visitantes casuais como abelhas Meliponinae, borboletas e outras moscas não identificadas. Polinizações controladas mostraram que a planta é auto-incompatível e não apomítica. No entanto, foram observados tubos polínicos crescendo até o ovário e penetrando os óvulos em flores autopolinizadas, sugerindo a ocorrência de fenômenos de auto-esterilidade de ação tardia (pós-fertilização) ou depressão de endogamia. A auto-esterilidade em C. grandiflora contrasta com a autogamia observada na maior parte das plantas miófilas e de flores generalistas ocorrendo nas florestas do Brasil central, mas é semelhante aos sistemas de reprodução de outras Flacourtiaceae lenhosas estudadas em florestas Neotropicais.

Biologia floral e polinização de Casearia grandiflora, Casearia. javitensis e Lindackeria paludosa (Flacourtiaceae) na região de Manaus, AM

A biologia floral, polinização e sistema reprodutivo de Casearia grandiflora Cambess., C. javitensis Kunth e Lindackeria paludosa (Benth.) Gilg foram estudados no campus da Universidade Federal do Amazonas, Manaus, Brasil (03°04'34" S e 59°57'50" W), durante o período de novembro 2003 a dezembro 2004. Foram realizadas observações sobre morfologia, biologia floral e visitantes florais. O sistema reprodutivo e o sucesso reprodutivo foram determinados através de polinizações experimentais no campo. As flores são hermafroditas ou estaminadas em Lindackeria paludosa e hermafroditas nas espécies de Casearia que emitem um odor adocicado durante a antese e cujo pólen possui alta fertilidade. As flores de Lindackeria paludosa e Casearia javitensis abrem durante a manhã, enquanto que as de Casearia grandiflora abrem durante a noite. Os principais polinizadores são moscas da família Syrphidae em espécies de Casearia e abelhas das famílias Apidae e Halictidae em L. paludosa. Os resultados das polinizações manuais indicam que Casearia grandiflora e Lindackeria paludosa são espécies autocompatíveis, ao contrário de Casearia javitensis, que é autoincompatível. As espécies apresentaram um alto potencial reprodutivo, mas baixo sucesso reprodutivo pré-emergente.

Morfologia e anatomia da semente de Esenbeckia grandiflora Mart. (Rutaceae)

Foram descritos e ilustrados aspectos morfo-anatômicos das sementes de Esenbeckia grandiflora Mart., visando o conhecimento dos tegumentos, endosperma e embrião. As sementes são de elipsóides a piramidais, marrom-escuras, anátropas, mesotestais, sem tégmem, exariladas e exalbuminosas. O embrião é axial, reto, total, branco, com cotilédones carnosos de reserva lipo-protéica, eixo hipocótilo-radícula curto e plúmula reduzida.

Avaliação toxicológica pré-clínica do fitoterápico contendo Aristolochia cymbifera, Plantago major, Luehea grandiflora, Myrocarpus frondosus, Piptadenia colubrina (Cassaú composto) em ratos wistar.

Avaliou-se a segurança de um fitoterápico, constituído de extratos fluidos de Aristolochia cymbifera (“cassaú”), Plantago major L.(“transagem”), Luehea grandiflora Mart.(“açoita-cavalo”), Myrocarpus frondosus Allemão (“cabreúva”), Piptadenia colubrina Benth (“angico”) (Cassaú Composto® ), através de estudos de toxicidade aguda e subcrônica, tendo como base a resolução Nº 90, de 16 de março de 2004 da ANVISA (Agência Nacional de Vigilância Sanitária). Para o teste de toxicidade aguda, ratos Wistar de ambos os sexos foram tratados por via oral com uma única dose de 26 ml/kg, correspondendo a 20 vezes a dose terapêutica indicada pelo fabricante para seres humanos adultos. Os resultados revelaram haver sinais de toxicidade sistêmica com o aparecimento de ataxia, porém de forma transitória e reversível, não causando interferência no desenvolvimento ponderal dos animais, nos consumos de água e ração, nas produções de urina e fezes, bem como alterações macroscópicas nos órgãos dos animais. Avaliou-se também a exposição a doses repetidas do fitoterápico (toxicidade subcrônica). Constituiram-se 4 grupos experimentais (10 animais/sexo/dose), onde administrou-se por via oral a ratos Wistar, durante 30 dias, doses diárias de 1,3 ml/kg, 6,5 ml/kg e 13 ml/kg, respectivamente a dose terapêutica indicada pelo fabricante para seres humanos adultos, 5 vezes, e 10 vezes a dose terapêutica, além de um grupo controle, onde administrou-se o veículo do fitoterápico. Os resultados revelaram ausência de toxicidade sistêmica, fundamentados na ausência de alterações hematológicas e bioquímicas sangüíneas, bem como peso e análises histopatológicas dos órgãos, nos diferentes grupos. As flutuações nos consumos de água e ração, bem como produções de urina e fezes, não influenciaram de maneira negativa o desenvolvimento ponderal dos animais. Concluiu-se portanto, que a utilização do fitoterápico nas doses e períodos referidos pode ser considerado segura.

Genotoxicity of polar and apolar extracts obtained from Qualea multiflora and Qualea grandiflora

Ethnopharmacological relevance: The species Qualea grandiflora and Qualea multiflora, which belong to the Vochysiaceae family, are common in the Brazilian savannah (Cerrado biome), and the local inhabitants use these species to treat external ulcers and gastric diseases and as an anti-inflammatory agent. Studies have demonstrated that these plants contain compounds that exhibit pharmacological activities; however, the risks associated with their consumption are not known.Material and methods: In the present study, the mutagenicity of polar and apolar extracts from Qualea grandiflora and Qualea multiflora were assessed by employing the Ames assay with and without metabolic activation. Additionally, phytochemical analyses (HPLC-ESI-IT-MS, HPLC-UV-PDA and GC-IT-MS) were performed to identify the chemical constituents present in these species, including the evaluation of physico-chemical properties, such as polarity or apolarity of the organic compounds, which are related to each fraction obtained. These studies provide important information regarding the biochemical behaviour of these compounds.Results: All extracts exhibited mutagenicity, inducing frameshift mutations and base substitutions in DNA. Phytochemical analysis identified terpenes, ellagic acid derivatives and phytosteroids.Conclusions: The mutagenicity observed might be due to the presence of pentacyclic triterpenes and polyphenols, which are able to generate reactive oxygen species (ROS) and result in the potential to cause DNA damage. The genetic risk identified in this present work shows that special attention should be considered for the use of compounds obtained from these plant species in medicinal treatments. Further studies must be conducted to identify safe therapeutic doses. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

Qualea grandiflora, a Brazilian Cerrado medicinal plant presents an important antiulcer activity

Qualea grandiflora is one of the species widely used in folk medicine to treat gastric ulcers in Cerrado of the central region of Brazil. The hydroalcoholic extract of bark (HE) of Qualea grandiflora was investigated for their ability to prevent and heal lesions in the gastric mucosa. The oral administration of HE exhibited antiulcer activity decreasing the ulcerative index induced by HCl/ethanol solution, indomethacin/bethanechol and stress. In the Shay model, results showed that HE (p.o.) only reduced the severity of gastric lesions without effects on pH, gastric acidity or volume. When given by intraduodenal route, HE changed the pH, but did not modify the other parameters of the gastric juice. These data were in accordance with those obtained when HE was administered orally for 14 days after gastric ulcers were induced by acetic acid in rats. HE presented healing process in subacute gastric ulcer induced by acetic acid in rats. Moreover, histological examinations showed the simple columnar epithelium, lamina propria with simple branched tubular glandules with dilated lumen and large amounts of mucus secretion. Phytochemical investigation of HE led to the detection of terpenes, steroids, saponins, phenolic compounds and tannins in this extract, which may be involved in the observed activity. (c) 2005 Elsevier B.V.. All rights reserved.

Morfologia e anatomia da semente de Esenbeckia grandiflora Mart. (Rutaceae)

Foram descritos e ilustrados aspectos morfo-anatômicos das sementes de Esenbeckia grandiflora Mart., visando o conhecimento dos tegumentos, endosperma e embrião. As sementes são de elipsóides a piramidais, marrom-escuras, anátropas, mesotestais, sem tégmem, exariladas e exalbuminosas. O embrião é axial, reto, total, branco, com cotilédones carnosos de reserva lipo-protéica, eixo hipocótilo-radícula curto e plúmula reduzida.

Homomorphic self-incompatibility, with stylar rejection site, in Luehea grandiflora Mart. and Zucc. (Tiliaceae-Malvaceae s.l.)

The breeding system of Luehea grandiflora (Tiliaceae-Malvaceae s.l.) was investigated using hand pollinations and fluorescence microscopy studies of pollen tube growth. Although selfed flowers persisted for some 10 days, our study indicates that L. grandiflora is self-incompatible, with self pollen tube inhibition in the upper style, as occurs in many taxa with homomorphic, gametophytic self-incompatibility (GSI). L. grandiflora is only the second species reported within the Malvales with homomorphic stylar inhibition. This result is discussed within the context of a report for self-compatibility in this species, and we also consider the phylogenetic implications for the occurrence of GSI in the family Malvaceae s.l.