Síntese e avaliação da atividade fitotóxica de lactonas derivadas do 2,4-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]-oct-6-en-3-ona

The alkene 2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]-oct-6-en-3-one (3) was converted to 1,3,10-trimethyl-8-oxabicyclo[5.3.0]-dec-3-ene-2,9-dione (7) and 1,3-dimethyl-8-oxabicyclo[5.3.0]-dec-3-ene-2,9-dione (8) with a 55% overall yield in both cases. Lactones (7) and (8) were converted in two steps to 1,3,4-trimethyl-13-methylene-6-oxatricyclo[8.3.0.0(3,7)]-trideca-2,5,12-trione (12) (63%) and 1,3-dimethyl-13-methylene-6-oxatricycle[8.3.0.0(3,7)]-trideca-2,5,12-trione (13) (45% from 8). The effect of lactones (7), (8), (12), (13) and the intermediates (5) and (6), at the concentration of 250 mug mL-1, on the growth of Cucumis sativus L. and Sorghum bicolor L. was evaluated. The best results were observed for lactone (13) that caused 100% inhibition on the root growth of C. sativus and lactone (12) that inhibited 90% of the root growth for S. bicolor.

Síntese de novos herbicidas derivados do 1,2alfa,4alfa,5-tetrametil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona

In this paper we report the synthesis of biologically active compounds through a [3+4] cycloaddition reaction to produce the main frame structure, followed by several conventional transformations. The 1,2alpha,4alpha,5-tetramethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one (11) obtained from a [3+4] cycloaddition reaction was converted into 1,2alpha,4alpha,5-tetramethyl-6,7-exo-isopropylidenedioxi-8 -oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one (13) in 46% yield. This was further converted into the alcohols 1,2alpha,4alpha,5-tetramethyl-6,7-exo-isopropylidenedioxi-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3 alpha-ol (14), 1,2alpha,4alpha,5-tetramethyl-6,7-exo-isopropylidenedioxi-8 -oxabicyclo[3.2.1]octan-3beta-ol (15), 1,2alpha,4alpha,5-tetramethyl-3-butyl-6,7-exo-isopropylidenedioxi-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3 alpha-ol (17), 1,2alpha,4alpha,5-tetramethyl-3-hexyl-6,7-exo-isopropylidenedioxi-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3 alpha-ol (18) and 1,2alpha,4alpha,5-tetramethyl-3-decyl-6,7-exo-isopropylidenedioxi-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3 alpha-ol (19). Dehydration of 17, 18 and 19 with thionyl chloride in pyridine resulted in the alkenes 20, 21 and 22 in ca. 82% - 89% yields from starting alcohols. The herbicidal activity of the compounds synthesized was evaluated at a concentration of 100 µg g-1. The most active compound was 21 causing 42,7% inhibition against Cucumis sativus L.

Comportamento de cultivares de meloeiro e melancia inoculados com Acremonium cucurbitacearum e Monosporascus cannonballus

O colapso em cucurbitáceas é uma síndrome complexa na qual podem estar envolvidos numerosos agentes fitopatógenos, sendo bastante freqüente o ataque associado de vários deles. No presente trabalho é apresentado o comportamento de 19 cultivares de meloeiro (Cucumis melo) e duas de melancia (Citrullus lanatus), cultivadas no Brasil, frente a Acremonium cucurbitacearum e Monosporascus cannonballus, dois dos patógenos fúngicos associados a esta síndrome em diversos países. Todas as cultivares de meloiro e melancia mostraram-se susceptíveis a estes patógenos, obtendo-se valores de 2,2 até 4,4 de índice geral de doença (IGD) para as cultivares de melão inoculadas com ambos os fungos e 2,4 até 2,5 para as cultivares de melancia inoculadas com A. cucurbitacearum. As cultivares de melancia mostraram resistência na combinação com M. cannonballus. A conveniência de efetuar estudos com outras cultivares utilizando a metodologia desenvolvida neste trabalho é discutida.

Efeito do míldio na concentração de sólidos solúveis totais em frutos do meloeiro

O míldio causado por Pseudoperonospora cubensis se constitui em uma das mais importantes doenças do meloeiro (Cucumis melo) no Nordeste brasileiro, região que concentra mais de 80% da produção nacional de melão. Epidemias de míldio são referidas, constantemente, causando severas perdas na produção de frutos. O efeito da doença no teor de sólidos solúveis totais (SST), importante fator de aferição qualitativa do fruto, foi determinado em meloeiro do tipo amarelo inodoro sob condições naturais. Intensidades variáveis da doença foram obtidas, variando-se o período de cultivo e a aplicação de fungicidas recomendados para o controle (tiofanato metílico + chlorotalonil, metalaxyl + mancozeb e oxicloreto de cobre). Os resultados revelaram que o aumento da severidade da doença resulta numa acentuada redução no teor de SST, proporcionando decréscimos de até 49%. Entre os parâmetros usados para se estimar os efeitos relacionados à doença, a área abaixo da curva de progresso da doença foi o mais eficiente, principalmente quando a pressão da doença aumentou.

Sintomas atípicos em frutos de meloeiro e de melancia ocasionados por Watermelon mosaic virus-2

The Northeast of Brazil presents great potencial for melon (Cucumis melo) and watermelon (Citrullus lanatus) production. Melon fruit with white spots and watermelon fruits showing chlorotic spots were demonstrated to be caused by Watermelon mosaic virus-2, through indirect enzyme linked-immuno sorbent assay.

Efeitos da interação de potyvirus em híbridos de meloeiro, variedades de melancia e abobrinha

Em razão da freqüente ocorrência de infecção mista, na natureza, o presente trabalho objetivou estudar o efeito da interação de diferentes espécies de potyvírus em meloeiro (Cucumis melo), melancia (Citrullus lanatus) e abobrinha (Cucurbita pepo). Foram usados os seguintes vírus da família Potyviridae, gênero Potyvirus: Papaya ringspot virus (PRSV); Watermelon mosaic virus, (WMV) e Zucchini yellow mosaic virus, (ZYMV). Os efeitos na sintomatologia das infecções duplas e simples de PRSV, WMV e ZYMV foram avaliados em três híbridos de meloeiro, duas variedades de melancia e abobrinha 'Caserta', em experimentos de casa de vegetação. Os três vírus, isoladamente ou em todas as duplas combinações possíveis, foram inoculados, em plantas dos híbridos de meloeiro Hy Mark, Gold Mine e Orange Flesh, variedades de melancia Crimson Sweet e Charleston Gray e abobrinha 'Caserta', usando-se dez plantas de cada híbrido ou variedade, por combinação de vírus. As inoculações foram efetuadas por meio de extratos de folhas com infecção simples dos respectivos vírus. As plantas inoculadas com cada vírus isoladamente e suas respectivas combinações foram observadas quanto ao aparecimento de sintomas durante 30 dias após as inoculações. Amostras foliares das plantas inoculadas foram, também, testadas por ELISA indireto contra os anti-soros correspondentes para cada vírus. As infecções duplas em meloeiro, melancia e abobrinha revelaram, através da avaliação sintomatológica, que existem interações sinérgicas entre PRSV, WMV e ZYMV. As infecções duplas envolvendo o ZYMV apresentaram alta severidade, exibindo sintomas não encontrados em infecções simples, apesar da severidade nas infecções isoladas do ZYMV.

Efeito do início de ocorrência do míldio na produção de frutos do meloeiro

O míldio, causado por Pseudoperonospora cubensis, é a principal doença fúngica da cultura do meloeiro (Cucumis melo) no período chuvoso nas regiões produtoras do Nordeste brasileiro, e para o seu controle são realizadas até dez aplicações de fungicidas. O estabelecimento de sistemas de previsão de danos causados por esta doença requer uma estimativa sob várias situações epidêmicas. Os danos causados pelo míldio à produção de frutos do meloeiro, levando-se em consideração o início do aparecimento dos sintomas e o estádio de desenvolvimento da planta, foram determinados em três experimentos de campo. Utilizou-se a aplicação de uma das misturas fungicidas tiofanato metílico + clorotalonil ou metalaxyl + mancozeb no estabelecimento de menores intensidades de míldio. Houve uma significativa redução do rendimento de frutos quando a doença teve início aos 24 e 36 dias, porém, quando a doença iniciou-se aos 47 dias, nenhum efeito na produção foi observado. Concluiu-se que os aspectos relacionados com a duração e, notadamente, com o início da epidemia, em relação ao ciclo do hospedeiro, devem ser considerados no estabelecimento de modelos de prognósticos de danos à produção.

Response of cucurbit species to Rotylenchulus reniformis

The state of Rio Grande do Norte is the major melon (Cucumis melo) producer in Brazil and the reniform nematode Rotylenchulus reniformis has become increasingly important due to damages to that crop and the lack of resistant cultivars and effective control measures. Under these circumstances, eight cucurbit genotypes were screened for resistance or tolerance to a population of R. reniformis in naturally infested field soil, under greenhouse conditions. A high reduction in shoot mass was found in all infected genotypes. Watermelon (Citrullus lanatus) cv. Sugar Baby showed the lowest rate of nematode reproduction.

Análisis de Distintos Tipos de Azúcares en el Método de Extracción de Ascosporas de Monosporascus cannonballus en Suelo

Este trabajo tuvo como objetivo probar diferentes tipos de azúcares en la extracción de ascosporas de Monosporascus cannonballus. Las ascosporas de este ascomiceto implicado en el "colapso" del melón (Cucumis melo), pueden ser extraidas del suelo mediante un proceso físico, utilizando un gradiente de sacarosa al 50% de concentración. El uso de este azúcar presenta elevado costo por muestra, por lo que se busca un azúcar sustitutivo, eficaz para realizar la extracción de estas ascosporas y a la vez, de bajo costo. En este trabajo, además de sacarosa, se utilizó también dextrosa, azúcar de mesa y azúcar de repostería, siendo utilizadas seis repeticiones para cada uno de los tratamientos. La media de ascosporas/g de suelo recogidas en cada uno de los tratamientos no difirió estadísticamente entre sí, según el test de Tukey (P=0,05). Se recomienda la utilización del azúcar de caña por su eficacia y bajo costo por muestra (R$ 0,042).

Sobrevivência de Rotylenchulus reniformis em solo naturalmente infestado submetido a diferentes períodos de armazenamento

O nematóide reniforme (Rotylenchulus spp.) sobrevive à dissecação melhor que a maioria das espécies de fitonematóides, havendo relato de sobrevivência de R. reniformis após 29 meses na ausência da hospedeira. O presente estudo teve como objetivo investigar a sobrevivência de R. reniformis na ausência de hospedeira em solo naturalmente infestado, submetendo-o a diferentes períodos de armazenamento em laboratório. Aos 45, 90, 135 e 180 dias após o armazenamento, cinco amostras foram acondicionadas em vasos, onde foram plantados meloeiros (Cucumis melo) cv. Amarelo Ouro que foram mantidos em casa de vegetação por 80 dias. Foram avaliados os números totais de juvenis, machos e fêmeas imaturas no solo, fêmeas adultas na raiz e total de nematóides (solo+raiz) por unidade experimental. Testaram-se, em seguida, modelos lineares, logarítmicos e quadráticos para descrever o comportamento de cada variável em função do tempo de armazenamento. Os modelos quadráticos descreveram melhor a variação ocorrida, exceto para o número de fêmeas na raiz. As populações tenderam a decrescer após 90 dias de armazenamento, no entanto, após 180 dias de armazenamento e subseqüente cultivo do meloeiro no solo armazenado, a população no momento da colheita era equivalente a 83,41% da população de nematóides presentes no solo quando da coleta no campo.

Controle biológico de Monosporascus cannonballus com Chaetomium

O colapso do meloeiro (Cucumis melo), causado por Monosporascus cannonballus, é uma das principais enfermidades que acometem esta olerícola. O presente trabalho objetivou estudar o potencial do controle biológico de M. cannonballus com Chaetomium. Substrato infestado com 0,5; 1; 2; 4 e 8 x 10(5) UFC g-1 de Chaetomium foi colocado em bandejas, nas quais sementes de meloeiro do tipo Pele de Sapo cv. PS 1430 foram semeadas após duas semanas de incubação. As mudas obtidas foram transplantadas para vasos com substrato semelhante, sendo que neste momento o substrato foi infestado com mais 2,5 x 10(4) UFC g-1 de Chaetomium por vaso e 20 UFC g-1 de substrato de M. cannonballus. Três testemunhas foram utilizadas, uma infestada apenas com Chaetomium, outra somente com M. cannonballus e testemunha absoluta. O delineamento estatístico foi inteiramente casualizado com cinco repetições. As avaliações foram efetuadas aos 45 dias após o transplante, sendo calculado o índice geral de doença e o percentual de controle. O valor do índice geral de doença variou conforme o aumento da concentração de Chaetomium, sendo os menores valores encontrados para os tratamentos 4 e 8 x 10(5) UFC g-1de Chaetomium equivalentes a 0,9 e 0,6, respectivamente. A análise estatística demonstrou que os tratamentos correspondentes a 4 e 8 x 10(5) UFC g-1 de Chaetomium foram mais eficientes, diferindo dos demais, com percentual de controle superior a 55 %, evidenciado o potencial de Chaetomium no controle de M. cannonballus.

Síntese e atividade fitotóxica de amidas derivadas do ácido 6alfa,7beta-di-hidroxivouacapan-17beta-óico

O ácido 6alfa,7beta-di-hidroxivouacapan-17beta-óico foi isolado das sementes de Pterodon polygalaeflorus Benth (Leguminosae) e então dez novas amidas derivadas deste ácido foram preparadas. Os efeitos destas amidas na germinação de sementes de Sorghum bicolor L. e Cucumis sativus L. foram avaliados. Nove compostos, a uma concentração de 100 ppm, mostraram um efeito inibitório (5-21%) no crescimento radicular de C. sativus L.. A N-(t-butil)-6alfa,7beta-di-hidroxivouacapan-17beta-amida mostrou a maior ação inibitória (33%) para S. bicolor L.. Somente a N-benzil-6alfa,7beta-di-hidroxivouacapan-17beta-amida mostrou efeito estimulatório no crescimento radicular para C. sativus L. e S. bicolor L., de 16% e 34% respectivamente.

Fitotoxicidade de novos álcoois e alquenos derivados do 2alfa,4alfa-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona

A reação de cicloadição [4+3] entre o furano e o cátion oxialílico, gerado in situ a partir da 2,4-dibromopentan-3-ona, forneceu o 2alfa,4alfa-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona (1). A oxidação catalítica do oxabiciclo 1 com tetróxido de ósmio em presença de peróxido de hidrogênio em excesso levou à formação do acetonídeo 10, a partir do qual foram obtidos os álcoois 2, 11-15, com rendimentos de 23-86%. O tratamento dos álcoois 11-13 com cloreto de tionila, em presença de piridina, resultou nos respectivos alquenos 17 (94%), 18 (89%) e 19 (80%). A atividade herbicida dos compostos foi avaliada sobre o desenvolvimento do sistema radicular de Sorghum bicolor L. e Cucumis sativus L., nas concentrações de 100 e 250 ppm.

Métodos de preservação de Acidovorax avenae subsp. citrulli

Acidovorax avenae subsp. citrulli (Aac), agente da mancha-aquosa, causa grandes prejuízos ao melão e outras cucurbitáceas no Brasil e no mundo. Os métodos dessecação em papel de filtro, repicagens periódicas, água esterilizada e folhas herborizadas foram testados para preservação de Aac1 e Aac1.12 durante 180 dias. Mensalmente, a viabilidade de Aac foi avaliada pelo crescimento em meio de cultura e a patogenicidade das culturas viáveis foi avaliada pela incidência e severidade da doença em plântulas de melão. A preservação em papel de filtro resultou em 100% de viabilidade dos isolados durante o período, enquanto que nos demais métodos houve perda de viabilidade no decorrer das avaliações. Os métodos de dessecação em papel de filtro e o de repicagens periódicas foram mais eficientes que a água esterilizada e folhas herborizadas na manutenção da patogenicidade dos isolados durante os 180 dias.

Análise do progresso e danos causadas pelo amarelão do meloeiro

A análise do progresso do amarelão do meloeiro causado pelo Melon Yellowing-associated Virus (MYaV) e os danos causados por essa doença na produção e no teor de sólidos solúveis totais de frutos do meloeiro foram estudadas em dois híbridos (Aclain e Frevo), sob condições naturais de infecção, em um plantio comercial no município de Russas, Ceará. As plantas foram monitoradas durante todo o ciclo quanto à incidência. Ao final do ciclo, os frutos foram colhidos, pesados e o teor de sólidos solúveis foi estimado. Foram avaliados os modelos linear, exponencial, monomolecular, logístico e de Gompertz quanto ao máximo ajuste aos dados obtidos. O modelo monomolecular revelou a maior ajuste na descrição da epidemia em ambos os híbridos com base no coeficiente de determinação e no quadrado médio do resíduo, embora no híbrido Aclain o modelo de Gompertz também tenha descrito muito bem a epidemia. O peso e o teor de sólidos solúveis dos frutos não foram afetados pelo amarelão nos híbridos estudados.