Mélanges. — Extraits de cartulaires.

Contient : Extrait du testament d'Étienne, comte de Montbéliard ; Charte de Louis, comte de Ferrette, pour l'abbaye de Pairis ; Couronnement de Charles le Chauve à Metz (869), etc ; Donation faite par Louis de Luxembourg, comte de Saint-Pol, à Antoine Villiers de l'Isle-Adam ; Mandement de Louis XI à Jacques Villiers de l'Isle-Adam de prendre possession de la ville de Paris ; Extraits du cartulaire de Brioude ; Charte du vicomte Néel pour l'abbaye de Jumièges ; Historia Selebiensis, Eboracensis dioceseos (cf. Labbe, Bibl. Nova, I, p. 594) ; Extraits d'un obituaire de l'église du Mans ; Donation de Louis, duc de Bourbon, à la même église ; Extraits du cartulaire de Saint-Aubin d'Angers ; Généalogie des fondateurs de l'abbaye de Jouarre, d'après un martyrologe ; Notice sur les origines de Ferrières en Gâtinais ; Liste des bulles pontificales de Fontevrault ; Chartes de Vernon ; Charte de Robert, duc de Normandie, pour le monastère de Montivilliers ; Extraits de l'obituaire d'Hérivaux ; Tableau des filiales de Clairvaux ; Extraits du cartulaire d'Auberive, au diocèse de Langres ; Extraits du cartulaire de Longuay ; Extraits du cartulaire de Montiérender ; Extraits du cartulaire de l'Isle-en-Barrois ; Extraits du cartulaire de Beaulieu en Limousin ; Extraits d'un cartulaire de l'évêché de Langres ; Extraits d'un cartulaire de l'église d'Angers ; Extraits d'un cartulaire de Royaumont ; Extraits d'un registre de Saint-Merri de Paris ; Chartes d'Angers ; Extraits de l'inventaire des titres de Notre-Dame-des-Clairets ; Accord entre Robert, comte de Dreux, et l'évêque de Paris (1209 ; — il y en a une autre copie au fol. 150) ; Extraits du cartulaire de la forêt de Halatte ; Chartes de Vierzon ; Extraits du cartulaire de Massay ; Généalogie des seigneurs de Vierzon ; Diplôme de Louis d'Outre-Mer pour Saint-Merri ; Extraits des cartulaires de l'évêché de Paris ; Chartes de Grammont ; Extraits du cartulaire de Maubuisson ; Extraits de l'obituaire de Sainte-Croix d'Orléans ; Extraits du cartulaire de la chapelle de Saint-Lazare de Blois ; Extraits du cartulaire de Notre-Dame du Bourg-Moyen de Blois. [Ms. Vatic. Ottoboni 2960] ; Extrait des titres de l'abbaye de l'Étoile (de Poitiers) ; Chartes de La Merci-Dieu ; Extraits du cartulaire de Saint-Martin-des-Champs concernant les seigneurs du Puiset ; Extraits d'un cartulaire de Saint-Père de Chartres ; Extraits d'un martyrologe de l'église de Chartres ; Extraits des cartulaires de Saint-Père ; Lettre de Manassès, archevêque de Reims, à Hugues de Die ; Extrait d'un obituaire de Saint-Barthélemi de Béthune ; Charte de Baudouin V, comte de Flandre, pour l'abbaye de Marchiennes ; Échange entre l'abbaye de Saint-Vaast d'Arras et Robert, comte de Flandre ; Charte de Philippe I pour l'église Saint-Pierre d'Aire ; Charte de Hugues, châtelain de Cambrai, pour l'abbaye du Mont-Saint-Éloi ; Charte d'Enguerrand, comte de Saint-Pol, pour l'abbaye de Marchiennes ; Charte de Thierri, comte de Flandre, pour Enguerrand, comte de Saint-Pol ; Chartes d'Eaucourt en Artois ; Charte de Jean, êvêque de Thérouanne, pour l'église Saint-Pierre de Lille ; Note sur le mariage d'Isabeau de Barbazan ; Inventaire de reliques, extrait d'un processionnaire de l'église de Soissons ; Extrait d'un cartulaire du prieuré de Donchery ; Catalogue des abbés de Montiéramey ; Catalogue des abbesses de Notre-Dame-du-Lys ; Charte de Brunon, abbé de Montiéramey ; Extraits du cartulaire d'Uzerche ; Extraits de chartes de la Couture du Mans ; Extraits du cartulaire de Bonlieu en Limousin ; Notes sur la maison de Mercoeur ; Extraits d'un martyrologe de Saint-Séverin de Paris ; Extraits du cartulaire de Vendôme ; Extraits du cartulaire de Saint-Pierre de Beauvais ; Extraits du cartulaire de Saint-Rémi de Reims ; Catalogue des abbés de la Chaise-Dieu ; Extraits du cartulaire de Saint-Nicaise de Meulan ; Extraits de la chronique de Saint-Mihiel de Verdun ; Serment prêté par l'hérésiarque Bérenger ; Extraits d'obituaires du Mont-Saint-Michel ; Extraits des titres de Saint-Ulface ; Extraits du cartulaire de Saint-Vincent du Mans ; Extraits du cartulaire de Nogent-le-Rotrou ; Extrait du cartulaire de Pont-aux-Dames (de Meaux) ; Chartes du prieuré de Lavardin ; Extraits d'un cartulaire de Saint-Vincent de Laon ; Extraits du cartulaire rouge de l'église de Laon ; Chartes de Saint-Quentin près Beauvais ; Extraits du cartulaire de Vierzon ; Extraits du cartulaire de Beaulieu ; Notes sur les chartes de Subiaco ; Extraits du cartulaire de Saint-Thierry de Reims ; Extraits d'un martyrologe de Saint-Avold ; Chartes de Saint-Martin d'Épernay ; Chartes de Saint-Vincent-au-Bois ; Extraits du cartulaire de Tiron ; Extraits des archives de Saint-Bavon de Gand ; Extraits du cartulaire de Marchiennes ; Extraits des archives de Saint-Pierre de Gand ; Charte de Robert, comte de Flandre, pour l'église de Tronchiennes ; Charte de Baudouin, comte de Flandre, pour l'abbaye d'Einham ; Extraits des archives de l'évêché de Gand ; Extraits de cartulaires de Saint-Bavon ; Extraits des cartulaires et registres de Fontevrault ; Extraits des titres de Beaugerais ; Chartes de Villeloin ; Extraits d'un cartulaire de l'église d'Amiens ; Extraits du cartulaire de Clairmarais ; Titres de Saint-Bertin ; Charte de Baudouin, comte de Flandre, pour l'abbaye de Marchiennes

Cérémonies du règne de Louis XIV, recueil formé, au moins en partie, d'après le Journal de Mr DE SAINCTOT. (1666-1671 et 1682-1691).

Contient : Pompes funèbres d'Anne d'Autriche, 1666 ; « Te Deum chanté à Notre-Dame, pour la naissance de Madame, troisième fille du Roy, 1667 » ; « Services du bout de l'an d'Anne d'Autriche », 1667 ; « Enterrement du duc de Valois, en 1666 » ; « Lit de justice tenu par Louis XIV », 20 avril 1667 ; « Te Deum chanté à Tournay, en présence du Roy », 1667 ; Autre, chanté à Douai, 1667 ; Autre, chanté à Notre-Dame de Paris, 1667 ; Autre, chanté à Lille, pour la prise de cette ville, 1667 ; « Transport des drapeaux fait à Notre-Dame », 1667 ; « Baptesme d'Anne-Thérèse de France, troisième fille du Roy, en 1668 » ; Audiences données au cardinal de Vendôme, 1668 ; « Te Deum chanté à Dôle, pour la prise de cette ville, 1668 » ; Autre, chanté à Notre-Dame de Paris, pour la conquête de la Franche-Comté, 1668 ; « La cérémonie de la nomination de Monseigneur le Dauphin, 1668 » ; « Publication de la paix faite entre la France et l'Espagne, 1668 » ; Te Deum chanté pour cette paix, 1668 ; Autre, pour la naissance du duc d'Anjou, 1668 ; « Élection du prévost des marchands de Paris, 1668 » ; « Journal du sieur de Catheux, maistre de camp d'un régiment de cavalerie..., touchant les Moscovites arrivez en France en l'année 1668 » ; « Baptesme du duc d'Anjou, 1669 » ; Lit de justice tenu au Parlement par Louis XIV, 1669 ; « Réception de Monsieur à la Chambre des Comptes..., 1669 » ; « Réception de Monsieur le Prince [de Condé] à la Cour des Aydes.., 1669 » ; « Prestation de fidélité par deux nouveaux échevins, 1669 » ; « Cérémonie observée au don que fit le Roy du bonnet de cardinal au duc d'Albret..., 1669 » ; « Relation de ce qui s'est passé en France, à la réception de Soliman Aga Mustapharaga, envoyé parle sultan Mahomet Han, empereur des Turcs, à Louis XIV...,1669 » ; « Pompes funèbres d'Henriette-Marie de France..., 1669 » ; « Relation de l'audiance donnée par le sieur de Lyonne à Soliman Mustapheraga, envoyé au Roy par l'empereur des Turcs..., 1669 » ; « Audiance du Roy au Clergé assemblé à Pontoise..., 1670 » ; « Procession générale faite par l'archevêque de Paris, où les Compagnies assistèrent, en 1670 » ; « Audiance du Roy aux Estats de Bretagne, 1670 » (f. 156), — et de Provence, 1670 (f. 192) ; « Pompes funèbres d'Henriette-Anne d'Angleterre...,1670 » (f.157 et 177), — et « du duc de Beaufort, grand amiral de France..., 1670 » (f. 170) ; Audiences données aux députés du Clergé, 1670 ; « Règlement fait par le Roy entre les capitaines des gardes du corps et les maîtres d'hôtel..., 1670 » ; Pompes funèbres d'Hardouin de Péréfixe, archevêque de Paris, 1671 ; « Bénédiction de madame de Mortemart », abbesse de Fontevrault, faite aux Filles-Dieu de Paris, 1671 ; Enterrement de Philippe, fils de France, duc d'Anjou, 1671 ; « Mémoire présenté au Roy sur les différends arrivez entre le sieur Sainctot et le sieur Saint-Mory, exempt des gardes du corps » ; « Cérémonies observées lors que le Roy fit monseigneur le Dauphin chevalier du Saint-Esprit, 1682 » ; « Audience donnée, à Saint-Germain, à Hadgi Mehemed Thummin, gouverneur de Thetouen, ambassadeur de Mula Ismaël, roy de Maroc et de Fez, 1682 » ; « Audience donnée à messieurs du Clergé, 1682 » [cf. f. 220] ; « Audience de congé donnée, à Saint-Germain, à l'ambassadeur de Marocq..., 1682 » ; « Cérémonie du jour des Cendres, 1682 » ; « Audience donnée, à Saint-Germain-en-Laye, à l'Université de Paris, 1682 » ; « Cérémonie de la bénédiction de la grosse cloche de Notre-Dame, 1682 » ; « Mort de monsieur le duc de Verneuil, légitimé de France, 1682 » ; « Audience donnée aux députés de l'Assemblée du Clergé, 1682 » ; Naissance du duc de Bourgogne, 1682 ; « Prestation de serment des nouveaux échevins, 1682 » ; Audiences données aux députés des États de Languedoc, 1682 (f. 228 v), et de Bourgogne, 1682 (f. 229), — et à l'ambassadeur extraordinaire de Suède, 1682 (f. 230) ; Enterrement de Louis-César, légitimé de France, 1683 ; « Audience donnée aux députés des Estats d'Artois, 1683 » ; Pose de la première pierre de l'église paroissiale et de l'église des Récollets de Versailles, 1683 ; « Relation faite par un docteur de Navarre, au sujet de la place de proviseur vacante par la mort de monsieur l'archevêque d'Auch..., 1683 » ; « Fiançailles du fils du comte de Riberagrande avec la fille du prince de Soubise », 1683 (f. 234 v), — et du duc de Roquelaure avec mademoiselle de Laval, fille d'honneur de la Dauphine, 1683 (f. 236 v) ; « Retour du marquis de Wardes, 1683 » ; Pièces relatives aux obsèques de Marie-Thérèse, reine de France, 1683 ; « Procession du Voeu de Louis XIII, 15 août 1683 » ; Audiences diverses, 1683 ; « Entrée du nonce à Fontainebleau, 1683 » ; « Service solemnel en l'église de la maison professe des Jésuites, pour Henri de Bourbon de Condé... » ; « Te Deum chanté à Notre-Dame, pour la naissance de monsieur le duc d'Anjou, 1683 » ; « Fiançailles et mariage de Mademoiselle avec le duc de Savoye, 1684 » ; « Description des pierreries que madame la duchesse royalle emporte de France en Savoye » ; « Audiance donnée à Hadgi Giafer Aga, ambassadeur du divan d'Alger, à Versailles, 1684 » ; « Fiançailles du marquis d'Urfé et de mademoiselle de Biron..., 1684 » ; « Publication de la Trêve [avec l'Empereur et l'Espagne], 1684 » ; « Cérémonie du couronnement du roy d'Angleterre, 1685 » ; « Audience donnée au doge de... Gennes, à Versailles, le 15 may 1685 », avec le portrait du doge ; Fiançailles et mariage de monsieur le duc de Bourbon avec mademoiselle de Nantes, fille légitimée de France, 1685 ; « Transport du corps de monsieur le prince de Conti à Valery, 1685 » ; « Cérémonies des chevaliers du Saint-Esprit..., 1686 » ; « Te Deum chanté pour la naissance de monsieur le duc de Berry, 1686 » ; « Cérémonie observée, le Roy donnant le bonnet de cardinal au sieur Ranuzzi, nonce extraordinaire..., 1686 » ; Pièces relatives aux obsèques de Louis II de Bourbon, prince de Condé, 1686 ; Pièces relatives au pain béni et à la cérémonie du pain béni ; « Mémoire sur la place des Victoires » ; « Audience donnée aux ambassadeurs du roy de Siam, 1686 », avec les portraits gravés des ambassadeurs ; Diner du roi à l'Hôtel-de-Ville, 30 janvier 1687 ; « Imposition du nom à messeigneurs les ducs de Bourgogne, d'Anjou et de Berry..., 1687 » ; Audience donnée aux ambassadeurs de Moscovie, 1687 ; « Te Deum chanté à Notre-Dame, pour la prise de Philisbourg, 1688 » ; « Arrivée de la reyne d'Angleterre en France avec le prince de Galles..., et celle du roy d'Angleterre », 1688 et 1689 ; « Création des chevaliers du Saint-Esprit », 1688 et 1689, et pièces relatives à l'Ordre ; « Deuil de la Cour, à la mort de la reyne d'Espagne, 1689 » ; Pièces relatives aux obsèques de la Dauphine, 1690 ; « Te Deum chanté à Notre-Dame, pour la victoire remportée à Fleurus...,1690 » ; Autres, pour la victoire remportée sur les flottes anglaise et hollandaise, etc., 1690 ; « Réception du roy et de la reyne d'Angleterre à Fontainebleau..., 1690 » ; Audiences de l'année 1691

Between the spheres : male characters and the performance of femininity in four victorian novels, 1849-1886

“Between the Spheres: Male Characters and the Performance of Femininity in Four Victorian Novels, 1849-1886” définit le célibataire domestique, analyse les effets de l’érosion des frontières entre les domaines public et privé et retrace l’évolution du discours public au sujet de la masculinité dans quatre œuvres: Shirley écrit par Charlotte Brontë, Lady Audley’s Secret de Mary Elizabeth Braddon, Daniel Deronda par George Eliot, et The Strange Case of Dr. Jekyll and Mr. Hyde de Robert Louis Stevenson. En identifiant le célibataire domestique comme personnage récurrent à la dernière moitié du dixneuvième siècle, cette dissertation démontre comment ce personnage arrive à représenter l’incertitude face aux questions de sexualité, non seulement dans des rôles féminins mais aussi dans les positions de l’homme dans la société et la remise en question du concept de la masculinité. Tout comme il y eu de femmes à l’affût de la liberté au-delà du domaine privé, des hommes aussi cherchèrent leur liberté au sein du domaine domestique par des performances féminines. Le célibataire domestique rapporte sur le concept New Woman de cette période par sa tendance de promouvoir de nouvelles définitions de la masculinité victorienne et les limites entre sexes. Le célibataire domestique passe du domaine public, plutôt masculin, vers le domaine privé, plutôt féminin en participitant dans le discours féminin, tel que les sujets de le domesticité, la chastité, la moralité, le mariage, et l’amour. En s’inspirant de l’analyse des domaines public et privé par Jürgen Habermas, cette dissertation revoit les rôles de ces domaines et leur élasticité dans les quatre œuvres en question ainsi que le sort des célibataires domestiques. L’assignation de sexe à ces domaines mena à la recherche de nouveaux formes de masculinité, produisant une définition de mâle liée au statut de la femme dans le domaine privé. Le célibataire domestique se déplace facilement entre ces domaines sans souffrir d’accusations de tendances effeminées ou d’aliénation sociale, à l’encontre des conséquences qu’ont souffert les personnages femelles pour leur comportement inhabituel. Chaque chapitre de cette dissertation considère les changements dans le discours de la sexualité afin de suivre la migration du célibataire domestique du domaine féminin au milieu du dixneuvième siècle jusqu’un nouveau domaine à la fin de siècle qui estompe la distinction rigide crue être en place tout au long de la période victorienne.

"Monseigneur, pardonnez-moi parce que j'ai péché" : la régulation de la dissidence au sein du clergé canadien, au moment de l'invasion américaine de 1775-1776

Cet ouvrage porte sur la réaction du clergé canadien face à l’invasion américaine de 1775-1776. Alors que l’historiographie considère généralement que les prêtres de la colonie restèrent fidèles au gouvernement britannique à cette occasion, trois curés se détachèrent au contraire de cette image de loyalisme : Eustache Chartier de Lotbinière (1716-1785), Pierre-René Floquet (1716-1782) ainsi que Pierre Huet de La Valinière (1732-1806). Soupçonnés par les autorités ecclésiastiques et coloniales d’entrenir des sympathies pour les révolutionnaires américains, ces hommes furent frappés par diverses sanctions, affectant durablement le déroulement de leur carrière.

Symbolique florale dans le tableau de Jean-Baptiste Belin de Fontenay Vase d’or, fleurs et buste de Louis XIV (1687)

Le tableau de Jean-Baptiste Belin de Fontenay intitulé Vase d’or, fleurs et buste de Louis XIV est le morceau de réception que le peintre a présenté à l’Académie royale de peinture et de sculpture en 1687. Malheureusement peu étudié, ce tableau n’en comporte pas moins trois problématiques très intéressantes. Tout d’abord, il rassemble trois genres de peinture dans une seule composition : la nature morte, le portrait et la peinture d’histoire, illustrés respectivement par les fleurs, le buste du roi et la pièce d’armure. L’association de ces trois genres dans un tableau de nature morte est peu commune dans la peinture française du 17e siècle. Il est donc nécessaire de vérifier s’il existe un lien entre les fleurs, l’image de Louis XIV et l’armure. Ensuite, le contraste entre la polychromie des fleurs et la monochromie de la sculpture et de l’ameublement est frappante ; il est possible de lier ce contraste au phénomène des débats entre le dessin et la couleur de l’Académie royale de peinture et de sculpture à la deuxième moitié du 17e siècle. D’ailleurs, les fleurs, qui n’étaient pas le sujet central dans le programme original de Le Brun, deviennent le sujet principal du tableau et occupent une place plus importante que le buste de Louis XIV. Cette modification n’a cependant pas choqué les juges de l’Académie puisque la toile a été acceptée sans contestation. Elle amène donc à s’interroger sur la hiérarchie des genres de peinture qui est la doctrine officielle de l’Académie royale de peinture et de sculpture de l’époque. Le noyau de la recherche consiste à vérifier si les fleurs n’occupent qu’une simple fonction décorative ou si elles peuvent être associées à des symboles. Notre recherche examine d’abord l’utilisation des symboles floraux dans la culture française du 17e siècle. Par la suite, elle étudie cette utilisation dans le domaine politique, à savoir que les fleurs pourraient être liées à la louange de Louis XIV. Enfin, elle analyse les domaines artistiques et esthétiques, c’est-à-dire la façon dont le tableau reflète, par l’utilisation des symboles floraux, l’évolution des théories de l’art, la hiérarchie des genres de peinture et les débats du dessin et de la couleur, en France, durant la deuxième moitié du 17e siècle.

Bougainville, Lévis, Vaudreuil : trajets dans les historiographies de la guerre de Sept Ans

Les études sur la mémoire, qui connaissent une grande popularité depuis les années 1980, ont mené à un intérêt pour l’histoire de l’histoire et pour la création de figures héroïques. Ce mémoire de maîtrise s’inscrit dans ces courants de recherche en étudiant le sort qu’une historiographie plurinationale a réservé à trois officiers français du théâtre nord-américain de la guerre de Sept Ans. Nous observerons comment les ouvrages britanniques, français, américains, canadiens-anglais et canadiens-français ont traité de Vaudreuil, Bougainville et Lévis. Nous pourrons ainsi exploiter la richesse de l’historiographie relative à cette guerre, qui date du XVIIIe siècle jusqu’à aujourd’hui. Il s’agira de suivre les regards croisés que les historiens des différentes époques et allégeances nationales ont porté sur nos personnages. C’est que ces trois hommes incarnent trois postures que l’historiographie interprétera de façon variable. En effet, comme cette production historique est surtout marquée par des rivalités entre les personnages qui prennent des allures de conflits nationaux, nos héros seront surtout jugés selon une perspective nationale. Vaudreuil, le gouverneur canadien né dans la colonie y devient donc le champion de son «pays», Bougainville, le métropolitain critique des conditions coloniales, futur navigateur et homme des Lumières, est jugé en fonction de ses propos sur le Canada, alors que Lévis, le métropolitain discret dans ses écrits, sera surtout jugé en fonction de sa victoire à Sainte-Foy en 1760.

A critical appraisal of the legal framework governing the approval in microfinance Establishments within CEMAC

During the mid 80 19s and the early 90 19s the Banking sector of the CEMAC sub-region experienced crisis. This could be seen from the numerous liquidation of Banks within the sub-region during this period, microfinance establishments found a place as an alternative financial institution involved in the provision of savings and loans to the masses. The exercise of the activities of microfinance necessitates an application for approval form the monetary authority. Their potential managers and auditors must equally apply and obtain a license before functioning. After this approval has been obtained the microfinance establishment must register with the National Credit Council and the Trade and Personal Property Credit Register. // Durant les années 80 et au début des années 90 le secteur Bancaire de la sous-région CEMAC on vécue une crise, ceci pouvait ce voit par de nombreuse liquidation des Banques au sein de la sous-région pendant cette période. Les Etablissement de Micro finance ont trouve une place comme une institution financière alternative s’impliquant dans la fourniture de l’épargne et des prêts pour la masses. Mais l'exercice de l'activité de microfinance exige une demande d'agrément remise par l'autorité monétaire après confirmation de la commission bancaire. Mais avant que cet agrément soit remis, ils doivent fournir certain documents et informations. Les microfinances sont également oblige de fournir certaines documents et information s'il veut offrir un agence dans un du état membre de la CEMAC. Quand cette agrément est remise il sont les obligations administrative et professionnelle a remplir. Ceci consiste de s’inscrire auprès du Conseil National du Crédit et le Registre du Commerce et du Crédit Mobilier, adhérer a une Association Professionnelle, mais ils sont le choix adhérer à un réseau ou de poursuivre les activités indépendamment. L'autorité monétaire peut unilatéralement retrait la décision d'agrément pour un raison ou l'autre. Cependant, la décision de retrait de l'agrément est assujettir à un appel devant le conseil d'administration de la BEAC. La commission bancaire a prévu un ensemble de sanctions pour s'assurer que une personne ou établissement en défaut soit appelle en ordre. // Cameroon, Micro-finance, CEMAC, COBAC, Legislation

MQN-Mapplet: Visualization of Chemical Space with Interactive Maps of DrugBank, ChEMBL, PubChem, GDB-11, and GDB-13

The MQN-mapplet is a Java application giving access to the structure of small molecules in large databases via color-coded maps of their chemical space. These maps are projections from a 42-dimensional property space defined by 42 integer value descriptors called molecular quantum numbers (MQN), which count different categories of atoms, bonds, polar groups, and topological features and categorize molecules by size, rigidity, and polarity. Despite its simplicity, MQN-space is relevant to biological activities. The MQN-mapplet allows localization of any molecule on the color-coded images, visualization of the molecules, and identification of analogs as neighbors on the MQN-map or in the original 42-dimensional MQN-space. No query molecule is necessary to start the exploration, which may be particularly attractive for nonchemists. To our knowledge, this type of interactive exploration tool is unprecedented for very large databases such as PubChem and GDB-13 (almost one billion molecules). The application is freely available for download at www.gdb.unibe.ch.

The Chemical Space of Flavours

The flavour of foods is determined by the interaction of taste molecules with receptors in the mouth, and fragrances or aroma with receptors in the upper part of the nose. Here, we discuss the properties of taste and fragrance molecules, from the public databases Superscent, Flavornet, SuperSweet and BitterDB, taken collectively as flavours, in the perspective of the chemical space. We survey simple descriptor profiles in comparison with the public collections ChEMBL (bioactive small molecules), ZINC (commercial drug-like molecules) and GDB-13 (all possible organic molecules up to 13 atoms of C, N, O, S, Cl). A global analysis of the chemical space of flavours is also presented based on molecular quantum numbers (MQN) and SMILES fingerprints (SMIfp). While taste molecules span a very broad property range, fragrances occupy a narrow area of the chemical space consisting of generally very small and relatively nonpolar molecules distinct of standard drug molecules. Proximity searching in the chemical space is exemplified as a simple method to facilitate the search for new fragrances.

Stereoselective virtual screening of the ZINC database using atom pair 3D-fingerprints

Background Tools to explore large compound databases in search for analogs of query molecules provide a strategically important support in drug discovery to help identify available analogs of any given reference or hit compound by ligand based virtual screening (LBVS). We recently showed that large databases can be formatted for very fast searching with various 2D-fingerprints using the city-block distance as similarity measure, in particular a 2D-atom pair fingerprint (APfp) and the related category extended atom pair fingerprint (Xfp) which efficiently encode molecular shape and pharmacophores, but do not perceive stereochemistry. Here we investigated related 3D-atom pair fingerprints to enable rapid stereoselective searches in the ZINC database (23.2 million 3D structures). Results Molecular fingerprints counting atom pairs at increasing through-space distance intervals were designed using either all atoms (16-bit 3DAPfp) or different atom categories (80-bit 3DXfp). These 3D-fingerprints retrieved molecular shape and pharmacophore analogs (defined by OpenEye ROCS scoring functions) of 110,000 compounds from the Cambridge Structural Database with equal or better accuracy than the 2D-fingerprints APfp and Xfp, and showed comparable performance in recovering actives from decoys in the DUD database. LBVS by 3DXfp or 3DAPfp similarity was stereoselective and gave very different analogs when starting from different diastereomers of the same chiral drug. Results were also different from LBVS with the parent 2D-fingerprints Xfp or APfp. 3D- and 2D-fingerprints also gave very different results in LBVS of folded molecules where through-space distances between atom pairs are much shorter than topological distances. Conclusions 3DAPfp and 3DXfp are suitable for stereoselective searches for shape and pharmacophore analogs of query molecules in large databases. Web-browsers for searching ZINC by 3DAPfp and 3DXfp similarity are accessible at www.gdb.unibe.ch webcite and should provide useful assistance to drug discovery projects.