Relação entre a composição de condicionadores capilares e a formação de cristais líquidos

O Brasil é o terceiro maior consumidor de cosméticos no mundo, representando a segunda colocação em produtos de higiene capilar. Tal colocação está relacionada aos nossos padrões de cuidados estéticos capilares, que muitas vezes, provocam agressões físicas e químicas, deixando os cabelos danificados e quebradiços. Os condicionadores capilares tornam-se uma ferramenta interessante, devido aos inúmeros benefícios protetores oferecidos às superfícies dos fios. A presença de tensoativos catiônicos e álcoois graxos de cadeia longa, unidos à temperatura de fusão dos materiais, velocidade de agitação imposta e resfriamento adequado do produto, podem ser os responsáveis pela formação de cristais líquidos. Tais estruturas conferem estabilidade, viscosidade, melhorias na aparência estética e sensorial do produto e, devido a estas qualidades estão ganhando espaço no mercado cosmético. Assim, o objetivo do trabalho foi desenvolver e formular condicionadores capilares variando-se as concentrações e/ou os tensoativos catiônicos e álcoois graxos, visando obter estruturas líquido-cristalinas associadas aos condicionadores, através da técnica de microscopia de luz polarizada (MLP), caracterização das estruturas pela técnica de espalhamento de raios-X a baixo ângulo (SAXS) e analise do perfil de textura (TPA) das formulações. Foram manipuladas 14 emulsões O/A, variando-se os álcoois graxos de cadeia longa (16 a 18C) e ceras auto emulsionantes catiônicas. Os resultados da MLP foram, em sua maioria, positivos para a presença de estruturas na forma de cruz de malta. A técnica de SAXS confirmou os sistemas sugeridos pela MLP caracterizando a estrutura líquida cristalina do tipo lamelar. A TPA inferiu que a alta estabilidade física apresentada por estas emulsões, e seu particular desempenho no deslizamento dos cabelos, pode estar relacionada à presença de tal organização estrutural nas formulações...

Formulação de produtos dermocosméticos com aplicação em procedimentos estéticos

O ramo da cosmetologia obteve um avanço nos últimos anos em relação à complexidade e à diversificação de produtos. A indústria passou a investir também em cosméticos para o tratamento da pele saudável, devido à preocupação dos consumidores em mantê-la em bom estado e retardar o envelhecimento precoce, aliado ao aumento do poder aquisitivo da população e da expectativa de vida. A busca pelos tratamentos estéticos reflete essa nova situação e também abre novos canais de relacionamento entre produtos cosméticos e consumidores, de modo que alguns produtos passam a oferecer tratamento profissional, e outros a manutenção dele no dia a dia.Foi desenvolvida uma linha de produtos os quais receberam o cunho de cosmecêuticos, termo que, apesar de não possuir uma definição legal, está sendo utilizado como apelo mercadológico pelas empresas para se referirem aos cosméticos que possuem ativos que oferecem maiores benefícios e maior eficácia no tratamento da pele. Os produtos da linha envolvem itens de uso profissional, como os produtos para a limpeza de pele profunda, e produtos home care que são fundamentais para o tratamento da pele no dia a dia; todos foram desenvolvidos a fim de promover os fatores fundamentais de uma pele saudável: limpeza, hidratação e fotoproteção.

Síntese e caracterização de derivados de benzofenona e ácido cinâmico com atividade fotoprotetora

A radiação ultravioleta emitida pela radiação solar pode causar sérios danos à pele humana, sendo essa estratificada em três regiões do espectro de luz: UVA (315-400nm), UVB (280-315nm) e UVC (200-280nm). A incidência da radiação UVA sobre a pele induz a formação de espécies reativas de oxigênio (EROS), afetando indiretamente o DNA humano, podendo provocar câncer de pele. Além disso, a radiação UVB afeta diretamente as bases pirimidínicas das moléculas de DNA, aumentando sua produção e favorecendo processos mutagênicos, produzindo novas células tumorigênicas também. Entre os filtros solares químicos conhecidos estão as benzofenonas e os cinamatos. O objetivo deste trabalho foi sintetizar pró-fármacos derivados de filtros solares químicos baseados nas estruturas das benzofenonas ligadas à derivados do ácido cinâmico, com propriedades antioxidantes para, desta maneira, obter um composto que prevenisse a carcinogênese cutânea por diferentes vertentes. Foram obtidos dois compostos, os quais foram caracterizados estruturalmente por Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e sua capacidade fotoprotetora através do método Optometrics, indicando atividade promissora.

Dinâmicas empresariais: um olhar antropológico sobre o processo seletivo para trainee Jovens Talentos Natura 2014

The hypothesis that guides this work is: in the scenario posed by the first decade of the XXI century, the private companies act to conciliate their organizational principles, mission (how they want to arrive), vision (where they want to arrive) and values to the principles of its individual members, setting a certain style of corporate culture. That culture would pass by all hierarchical levels of enterprises, promoting the creation of subjective bonds between themselves and their employees in order to create or maintain, through shared values, social conventions that would ensure the certain style of symbolic domination inside and outside the physical and relational enterprises' spaces. I have as general objective, analyze, through a socio-anthropological approach, the dimension of the culture of private companies, how this guides the market practice and, in this sense, I seek to problematize the relationship between the actions of the analyzed companies (Nestle and, more specifically, Natura) and the representations and motivations of their employees. Furthermore, this study aims, specifically, to understand how the vision, the raison of being and the beliefs of Natura configure themselves as important strategic directives for the consolidation of an emotional bond between employees and those who aspire to be part of this organization. For this, I analyzed the Report Natura 2012, the conversations with some company employees and my participation in the selection process for trainee Young Talents Natura 2014

Avaliação do potencial citotóxico, genotóxico e mutagênico da melitina em cultura de células

Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)

Relação entre a composição de condicionadores capilares e a formação de cristais líquidos

O Brasil é o terceiro maior consumidor de cosméticos no mundo, representando a segunda colocação em produtos de higiene capilar. Tal colocação está relacionada aos nossos padrões de cuidados estéticos capilares, que muitas vezes, provocam agressões físicas e químicas, deixando os cabelos danificados e quebradiços. Os condicionadores capilares tornam-se uma ferramenta interessante, devido aos inúmeros benefícios protetores oferecidos às superfícies dos fios. A presença de tensoativos catiônicos e álcoois graxos de cadeia longa, unidos à temperatura de fusão dos materiais, velocidade de agitação imposta e resfriamento adequado do produto, podem ser os responsáveis pela formação de cristais líquidos. Tais estruturas conferem estabilidade, viscosidade, melhorias na aparência estética e sensorial do produto e, devido a estas qualidades estão ganhando espaço no mercado cosmético. Assim, o objetivo do trabalho foi desenvolver e formular condicionadores capilares variando-se as concentrações e/ou os tensoativos catiônicos e álcoois graxos, visando obter estruturas líquido-cristalinas associadas aos condicionadores, através da técnica de microscopia de luz polarizada (MLP), caracterização das estruturas pela técnica de espalhamento de raios-X a baixo ângulo (SAXS) e analise do perfil de textura (TPA) das formulações. Foram manipuladas 14 emulsões O/A, variando-se os álcoois graxos de cadeia longa (16 a 18C) e ceras auto emulsionantes catiônicas. Os resultados da MLP foram, em sua maioria, positivos para a presença de estruturas na forma de cruz de malta. A técnica de SAXS confirmou os sistemas sugeridos pela MLP caracterizando a estrutura líquida cristalina do tipo lamelar. A TPA inferiu que a alta estabilidade física apresentada por estas emulsões, e seu particular desempenho no deslizamento dos cabelos, pode estar relacionada à presença de tal organização estrutural nas formulações...

Formulação de produtos dermocosméticos com aplicação em procedimentos estéticos

O ramo da cosmetologia obteve um avanço nos últimos anos em relação à complexidade e à diversificação de produtos. A indústria passou a investir também em cosméticos para o tratamento da pele saudável, devido à preocupação dos consumidores em mantê-la em bom estado e retardar o envelhecimento precoce, aliado ao aumento do poder aquisitivo da população e da expectativa de vida. A busca pelos tratamentos estéticos reflete essa nova situação e também abre novos canais de relacionamento entre produtos cosméticos e consumidores, de modo que alguns produtos passam a oferecer tratamento profissional, e outros a manutenção dele no dia a dia.Foi desenvolvida uma linha de produtos os quais receberam o cunho de cosmecêuticos, termo que, apesar de não possuir uma definição legal, está sendo utilizado como apelo mercadológico pelas empresas para se referirem aos cosméticos que possuem ativos que oferecem maiores benefícios e maior eficácia no tratamento da pele. Os produtos da linha envolvem itens de uso profissional, como os produtos para a limpeza de pele profunda, e produtos home care que são fundamentais para o tratamento da pele no dia a dia; todos foram desenvolvidos a fim de promover os fatores fundamentais de uma pele saudável: limpeza, hidratação e fotoproteção.

Síntese e caracterização de derivados de benzofenona e ácido cinâmico com atividade fotoprotetora

A radiação ultravioleta emitida pela radiação solar pode causar sérios danos à pele humana, sendo essa estratificada em três regiões do espectro de luz: UVA (315-400nm), UVB (280-315nm) e UVC (200-280nm). A incidência da radiação UVA sobre a pele induz a formação de espécies reativas de oxigênio (EROS), afetando indiretamente o DNA humano, podendo provocar câncer de pele. Além disso, a radiação UVB afeta diretamente as bases pirimidínicas das moléculas de DNA, aumentando sua produção e favorecendo processos mutagênicos, produzindo novas células tumorigênicas também. Entre os filtros solares químicos conhecidos estão as benzofenonas e os cinamatos. O objetivo deste trabalho foi sintetizar pró-fármacos derivados de filtros solares químicos baseados nas estruturas das benzofenonas ligadas à derivados do ácido cinâmico, com propriedades antioxidantes para, desta maneira, obter um composto que prevenisse a carcinogênese cutânea por diferentes vertentes. Foram obtidos dois compostos, os quais foram caracterizados estruturalmente por Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e sua capacidade fotoprotetora através do método Optometrics, indicando atividade promissora.

Immediate and long-term effects of polysaccharides-based formulations on human skin

A new trend in cosmetic formulations is the use of biotechnological raw materials as the polysaccharides from Klebsiella pneumoniae, which are supposed to enhance cell renewal, improve skin hydration and micro-relief. Botanical extracts of Myrtus communis leaves contain different sugars, which may provide the same benefits. Thus, the objective of this study was to evaluate through objective and subjective analysis the immediate and long-term effects of cosmetic formulations containing polysaccharides biotechnologically-originated and / or the ones contained in Myrtus communis extracts. Three polysaccharide-based and placebo formulations were applied on the forearm skin of 40 volunteers. Skin hydration, transepidermal water loss (TEWL), viscoelasticity and skin micro-relief measurements were made before and 2 hours after a single application and after 15 and 30 day-periods of daily applications. Answers to a questionnaire about perceptions of formulation cosmetic features constituted the subjective analysis. All polysaccharide-based formulations enhanced skin hydration. Formulations with isolated or combined active substances improved skin barrier function as compared to placebo, in the short and long term studies. Formulations containing Myrtus communis extracts had the highest acceptance. Results suggest that daily use of formulations containing these substances is important for protection of the skin barrier function.

Valorización de la biomasa de macroalgas en acuicultura multitrófica integrada (AMTI): aplicaciones en cosmética y nutraceútica (fotoprotectores y antioxidantes)

[ES] La radiación UV puede producir efectos perjudiciales en la salud humana. Los fotoprotectores tópicos reducen las dosis eritemáticas aminorando el daño potencial de la radiación UV. Inicialmente las cremas fotoprotectoras se diseñaron para filtrar la radiación UV-B (l=280-320 nm) por su efecto fotocarcinogénico, pero actualmente también se incluyen filtros contra la radiación UV-A (l=320-400 nm), porque al favorecer el daño oxidativo esta banda de radiación tiene un efecto directo sobre el fotoenvejecimiento de la piel pero también indirecto sobre la fotocarcinogénesis. Entre las nuevas sustancias naturales con alta capacidad de filtración de UV-A y con propiedades antioxidantes se encuentran los aminoácidos tipo micosporina (MAAs) presentes especialmente en macroalgas rojas. Los MAAs se estimulan por radiación UV y al ser sustancias nitrogenadas, el contenido interno está también modulado por la disponibilidad de nitrato o amonio. Se ha conseguido duplicar los contenidos internos de MAAs en algas crecidas en altas concentraciones de amonio (>150). Por otro lado se ha demostrado una alta capacidad antioxidante en varios MAAs aislados de líquenes (micosporina-glicina) y de algas rojas (porphyra-334, chinorina y asterina-330). Estas dos propiedades, alta capacidad de filtración de la radiación UV y actividad antioxidante, hacen que los MAAs sean unos excelentes candidatos para su aplicación como fotoprotectores en preparados cosméticos. La limitación se encuentra en la necesidad de producir y garantizar biomasa suficiente para la extracción del producto. La recolección de algas del medio natural resulta insostenible y está sujeta a variaciones estacionales. Ahí es donde la acuicultura multitrófica integrada (AMTI) aparece como una estrategia alternativa muy interesante ya que los nutrientes (especialmente amonio) de los efluentes de las acuiculturas animales son aprovechados por las macroalgas para incrementar la producción de biomasa e inducen la acumulación de compuestos nitrogenados entre los que se encuentran los MAAs.

Desarrollo de metodologías de extracción y microextracción combinadas con sistemas cromatográficos para la determinación de fármacos y productos de cuidado personal en muestras ambientales

Programa de doctorado en oceanografía

Umara

Este proyecto, a través del rediseño de la marca y de la implementación de un sistema de comunicación gráfica integral en sus diferentes áreas (editorial, packaging, web) busca alcanzar una clara identificación de cada uno de los productos, con una mayor diferenciación.

Taller de Química experimental : Una mirada más allá del tubo de ensayo

El taller consiste en una propuesta de trabajo grupal entre los alumnos y el coordinador docente en el que se emplean las metodologías que ayuden a aprender a pensar, aplicar conocimientos previamente adquiridos y descubrir nuevos. Es una propuesta abierta que conjuga trabajo con creatividad y cierta dosis lúdica, haciendo de la clase una experiencia activa donde se construye, intercambia y recrea con espacio para imaginar, equivocarse, ensayar, reflexionar. Así se desarrolló un taller optativo de Química Experimental con alumnos del 6º año del Ciclo ESS orientado en Ciencias Naturales. Se buscaron actividades donde los alumnos desarrollaran aspectos creativos sin perder de vista la adquisición y afianzamiento de conceptos abordados total o parcialmente en distintas asignaturas. Los temas seleccionados fueron: Metales y Corrosión; Colorantes: estructura e interacción con la luz, su obtención a partir de líquenes; Vitaminas: estructura y propiedades; Elaboración de productos cosméticos (jabones, champú, cremas); Esencias: obtención; Trabajo con polímeros sintéticos. El trabajo permitió sacar conclusiones críticas y enriquecedoras para alumnos y docentes.

Taller de Química experimental : Una mirada más allá del tubo de ensayo

El taller consiste en una propuesta de trabajo grupal entre los alumnos y el coordinador docente en el que se emplean las metodologías que ayuden a aprender a pensar, aplicar conocimientos previamente adquiridos y descubrir nuevos. Es una propuesta abierta que conjuga trabajo con creatividad y cierta dosis lúdica, haciendo de la clase una experiencia activa donde se construye, intercambia y recrea con espacio para imaginar, equivocarse, ensayar, reflexionar. Así se desarrolló un taller optativo de Química Experimental con alumnos del 6º año del Ciclo ESS orientado en Ciencias Naturales. Se buscaron actividades donde los alumnos desarrollaran aspectos creativos sin perder de vista la adquisición y afianzamiento de conceptos abordados total o parcialmente en distintas asignaturas. Los temas seleccionados fueron: Metales y Corrosión; Colorantes: estructura e interacción con la luz, su obtención a partir de líquenes; Vitaminas: estructura y propiedades; Elaboración de productos cosméticos (jabones, champú, cremas); Esencias: obtención; Trabajo con polímeros sintéticos. El trabajo permitió sacar conclusiones críticas y enriquecedoras para alumnos y docentes.

Diseño y síntesis de semiconductores orgánicos con capacidad de organización, alta movilidad de portadores de carga y bajo band gap

Desde hace ya algunos años la búsqueda de energías alternativas a los combustibles fósiles es uno de los grandes retos a nivel mundial. Según los datos de la Agencia Estadounidense de Información sobre la Energía (EIA), el consumo energético en el mundo fue de 18 TW en 2015 y se espera que este consumo se dispare hasta alcanzar los 25 TW en 2035 y los 30 TW en 2050. Parece, por tanto, necesario dar respuesta a esta demanda creciente, y no solo considerar de dónde va a proceder esta energía sino también cuáles van a ser las consecuencias derivadas de este aumento en el consumo energético. Ya en el año 2007 la Academia Sueca reconoció, con la concesión del Premio Nobel de la Paz al ex vicepresidente de Estados Unidos Al Gore y al Grupo Intergubernamental de expertos sobre Cambio Climático (IPCC) de Naciones Unidas, la necesidad de concienciación de que el modelo de desarrollo que tenemos es ecológicamente insostenible. En este contexto, las energías renovables en general y, la energía solar en particular, tienen mucho que ofrecer. Una de las mayores ventajas de la energía solar respecto a las otras fuentes de energía es su enorme potencial, que los investigadores que trabajan en este campo resumen con la siguiente afirmación: la cantidad de energía solar que la Tierra recibe en una hora es mayor que el consumo mundial en el planeta durante todo un año. Al hablar de energía solar se suele distinguir entre energía solar térmica y energía solar fotovoltaica; la primera consiste en aprovechar la energía del sol para convertirla en calor, mientras que la segunda pretende transformar la radiación solar en electricidad por medio de unos dispositivos llamados células fotovoltaicas. Y es precisamente en este campo donde se centra este proyecto. El fundamento científico en el que se basan las células fotovoltaicas es el efecto fotoeléctrico, descubierto por Becquerel en 1839. No obstante, tendrían que pasar más de cien años hasta que investigadores de los laboratorios Bell en 1954 desarrollaran una célula de silicio monocristalino con un rendimiento del 6%. Y en 1958, con el lanzamiento del satélite Vangard I equipado con paneles solares se pudo demostrar la viabilidad de esta tecnología. Desde entonces, la investigación en esta área ha permitido desarrollar dispositivos con eficiencias superiores al 20%. No obstante, la fotovoltaica tradicional basada en elementos semiconductores tipo silicio presenta algunos inconvenientes como el impacto visual de los parques solares, los costes elevados o los rendimientos no muy altos. El descubrimiento de materiales orgánicos semiconductores, reconocido con el Premio Nobel de Química a Heeger, MacDiarmid y Shirakawa en 1976, ha permitido ampliar el campo de la fotovoltaica, ofreciendo la posibilidad de desarrollar células solares orgánicas frente a las células tradicionales inorgánicas. Las células fotovoltaicas orgánicas resultan atractivas ya que, en principio, presentan ventajas como reducción de costes y facilidad de procesado: los materiales orgánicos se pueden elaborar mediante procesos de impresión y recubrimiento de alta velocidad, aerosoles o impresión por inyección y se podrían aplicar como una pintura sobre superficies, tejados o edificios. La transformación de la energía solar en corriente eléctrica es un proceso que transcurre en varias etapas: 1. Absorción del fotón por parte del material orgánico. 2. Formación de un excitón (par electrón-hueco), donde el electrón, al absorber el fotón, es promovido a un nivel energético superior dejando un hueco en el nivel energético en el que se encontraba inicialmente. 3. Difusión del excitón, siendo muy decisiva la morfología del dispositivo. 4. Disociación del excitón y transporte de cargas, lo que requiere movilidades altas de los portadores de cargas. 5. Recolección de cargas en los electrodos. En el diseño de las células solares orgánicas, análogamente a los semiconductores tipo p y tipo n inorgánicos, se suelen combinar dos tipos de materiales orgánicos: un material orgánico denominado dador, que absorbe el fotón y que a continuación deberá ceder el electrón a un segundo material orgánico, denominado aceptor. Para que la célula resulte eficaz es necesario que se cumplan simultáneamente varios requisitos: 1. La energía del fotón incidente debe ser superior a la diferencia de energía entre los orbitales frontera del material orgánico, el HOMO (orbital molecular ocupado de más alta energía) y el LUMO (orbital desocupado de menor energía). Para ello, se necesitan materiales orgánicos semiconductores que presenten una diferencia de energía entre los orbitales frontera (ELUMO-EHOMO= band gap) menor de 2 eV. Materiales orgánicos con estas características son los polímeros conjugados, donde alternan dobles enlaces carbono-carbono con enlaces sencillos carbono-carbono. Uno de los polímeros orgánicos más utilizados como material dador es el P3HT (poli-3-hexiltiofeno). 2. Tanto el material orgánico aceptor como el material orgánico dador deben presentar movilidades altas para los portadores de carga, ya sean electrones o huecos. Este es uno de los campos en los que los materiales orgánicos se encuentran en clara desventaja frente a los materiales inorgánicos: la movilidad de electrones en el silicio monocristalino es 1500 cm2V-1s-1 y en el politiofeno tan solo 10-5 cm2V-1s-1. La movilidad de los portadores de carga aparece muy relacionada con la estructura del material, cuanto más cristalino sea el material, es decir, cuanto mayor sea su grado de organización, mejor será la movilidad. Este proyecto se centra en la búsqueda de materiales orgánicos que puedan funcionar como dadores en el dispositivo fotovoltaico. Y en lugar de centrarse en materiales de tipo polimérico, se ha preferido explorar otra vía: materiales orgánicos semiconductores pero con estructura de moléculas pequeñas. Hay varias razones para intentar sustituir los materiales poliméricos por moléculas pequeñas como, por ejemplo, la difícil reproducibilidad de resultados que se encuentra con los materiales poliméricos y su baja cristalinidad, en general. Entre las moléculas orgánicas sencillas que pudieran ser utilizadas como el material dador en una célula fotovoltaica orgánica llama la atención el atractivo de las moléculas de epindolidiona y quinacridona. En los dos casos se trata de moléculas planas, con enlaces conjugados y que presentan anillos condensados, cuatro en el caso de la epindolidiona y cinco en el caso de la quinacridona. Además ambos compuestos aparecen doblemente funcionalizados con grupos dadores de enlace de hidrógeno (NH) y aceptores (grupos carbonilo C=O). Por su estructura, estas moléculas podrían organizarse tanto en el plano, mediante la formación de varios enlaces de hidrógeno intermoleculares, como en apilamientos verticales tipo columnar, por las interacciones entre las superficies de los anillos aromáticos que forman parte de su estructura (tres en el caso de la quinacridona) y dos (en el caso de la epindolidiona). Esta organización debería traducirse en una mayor movilidad de portadores de carga, cumpliendo así con uno de los requisitos de un material orgánico para su aplicación en fotovoltaica. De estas dos moléculas, en este trabajo se profundiza en las moléculas tipo quinacridona, ya que el desarrollo de las moléculas tipo epindolidiona se llevó a cabo en un proyecto de investigación financiado por una beca Repsol y concedida a Guillermo Menéndez, alumno del Grado en Tecnologías Industriales de esta escuela. La quinacridona es uno de los pigmentos más utilizados y se estima que la venta anual de los mismos alcanza las 4.000 toneladas por año. Son compuestos muy estables tanto desde el punto de vista térmico como fotoquímico y su síntesis no resulta excesivamente compleja. Son además compuestos no tóxicos y la legislación autoriza su empleo en cosméticos y juguetes para niños. El inconveniente principal de la quinacridona es su elevada insolubilidad (soluble en ácido sulfúrico concentrado), por lo que aunque resulta un material muy atractivo para su aplicación en fotovoltaica, resulta difícil su implementación. De hecho, solo es posible su incorporación en dispositivos fotovoltaicos funcionalizando la quinacridona con algún grupo lábil que le proporcione la suficiente solubilidad para poder ser aplicado y posteriormente eliminar dicho grupo lábil. La propuesta inicial de este proyecto es intentar desarrollar quinacridonas que sean solubles en los disolventes orgánicos más habituales tipo cloruro de metileno o cloroformo, para de este modo poder cumplir con una de las ventajas que, a priori, ofrecen las células fotovoltaicas orgánicas frente a las inorgánicas, como es la facilidad de su procesado. El objetivo se centra, por lo tanto, en la preparación de quinacridonas solubles pero sin renunciar a su capacidad para formar enlaces de hidrógeno ni a su capacidad de apilamiento π-π, ya que se quiere mantener los valores de movilidad de portadores para la quinacridona (movilidad de huecos 0,2 cm2V-1s-1). En primer lugar se intenta la preparación de una quinacridona que presenta la ventaja de que los materiales de partida para su síntesis son comerciales: a partir del succinato de dimetilo y de 4-tetradecilanilina se podía acceder, en una síntesis de cuatro etapas, a la molécula deseada. La elección de la amina aromática con la sustitución en posición 4 presenta la ventaja de que en la etapa de doble ciclación necesaria en la síntesis, solo se forma uno de los regioisómeros posibles; este hecho es de gran relevancia para conseguir compuestos con altas movilidades, ya que la presencia de mezcla de regioisómeros, como se ha demostrado con otros compuestos como el P3HT, reduce considerablemente la movilidad de los portadores. Se obtiene así una quinacridona funcionalizada con dos cadenas lineales de 14 carbonos cada una en posiciones simétricas sobre los anillos aromáticos de los extremos. Se espera que la presencia de la superficie aromática plana y las dos cadenas lineales largas pueda conducir a una organización del material similar a la de un cristal líquido discótico. Sin embargo, el producto obtenido resulta ser tremendamente insoluble, no siendo suficiente las dos cadenas de 14 carbonos para aumentar su solubilidad respecto a la quinacridona sin funcionalizar. Se prepara entonces un derivado de esta quinacridona por alquilación de los nitrógenos. Este derivado, incapaz de formar enlaces de hidrógeno, resulta ser fácilmente soluble lo que proporciona una idea de la importancia de los enlaces de hidrógeno en la organización del compuesto. La idea inicial es conseguir, con una síntesis lo más sencilla posible, una quinacridona soluble, por lo que se decide utilizar la 4-t-butilanilina, también comercial, en lugar de la 4-tetradecilanilina. La cadena de t-butilo solo aporta cuatro átomos de carbono, pero su disposición (tres grupos metilo sobre un mismo átomo de carbono) suele conducir a resultados muy buenos en términos de solubilidad. Otra vez, la incorporación de los dos grupos t-butilo resulta insuficiente en términos de solubilidad del material. En estos momentos, y antes de explorar otro tipo de modificaciones sobre el esqueleto de quinacridona, en principio más complejos, se piensa en utilizar una amina aromática funcionalizada en la posición adyacente a la amina, de manera que el grupo funcional cumpliera una doble misión: por una parte, proporcionar solubilidad y por otra parte, perturbar ligeramente la formación de enlaces de hidrógeno, que han evidenciado ser una de las causas fundamentales para la insolubilidad del compuesto. Se realiza un análisis sobre cuáles podrían ser los grupos funcionales más idóneos en esta posición, valorando dos aspectos: el impedimento estérico que dificultaría la formación de enlaces de hidrógeno y la facilidad en su preparación. Ello conduce a optar por un grupo tioéter como candidato, ya que el 2-aminobencenotiol es un compuesto comercial y su adecuada funcionalización conduciría a una anilina con las propiedades deseadas. Se realiza simultáneamente la preparación de una quinacridona con una cadena de 18 átomos de carbono y otra quinacridona de cadena corta pero ramificada. Y finalmente, con estas quinacridonas se logra obtener compuestos solubles. Por último, se realiza el estudio de sus propiedades ópticas, mediante espectroscopia UV-Visible y fluorescencia, y se determinan experimentalmente los band gap, que se aproximan bastante a los resultados teóricos, en torno a 2,2 eV en disolución. No obstante, y aun cuando el band gap pueda parecer algo elevado, se sabe que en disolución las barreras energéticas son más elevadas que cuando el material se deposita en film. Por otra parte, todas las quinacridonas sintetizadas han demostrado una elevada estabilidad térmica. Como resumen final, el trabajo que aquí se presenta, ha permitido desarrollar una ruta sintética hacia derivados de quinacridona solubles con buenas perspectivas para su aplicación en dispositivos fotovoltaicos.