Recent developments in the synthesis of novel xanthone-1,2,3-triazole dyads

The development of multi-target drugs for treating complex multifactorial diseases constitutes an active research ield. This kind of drugs has gained much importance as alternative strategy to combination therapy (“cocktail drugs”).1 A common way to design them brings together two different pharmacophores in one single molecule (so-called dyads). Following this idea and being aware that xanthones2 and 1,2,3-triazoles3 possess important pharmacological properties, we combined these two heterocycles in one molecule to create new dyads with improved therapeutic potential. In this work, new xanthone-1,2,3-triazole dyads were prepared from novel (E)-2-(4-arylbut-1-en-3-yn-1-yl)chromones by two different approaches to evaluate their eficiency and sustainability. Both methodologies involved Diels-Alder reactions to build the xanthone core, which were optimized using microwave irradiation as alternative heating method, and 1,3-dipolar cycloadditions to insert the 1,2,3-triazole moiety (Figure 1).4 All final and intermediate compounds were fully characterized by 1D and 2D NMR techniques.

Quantificação de açúcares com uma língua eletrónica: calibração multivariada com seleção de sensores

Este trabalho incide na análise dos açúcares majoritários nos alimentos (glucose, frutose e sacarose) com uma língua eletrónica potenciométrica através de calibração multivariada com seleção de sensores. A análise destes compostos permite contribuir para a avaliação do impacto dos açúcares na saúde e seu efeito fisiológico, além de permitir relacionar atributos sensoriais e atuar no controlo de qualidade e autenticidade dos alimentos. Embora existam diversas metodologias analíticas usadas rotineiramente na identificação e quantificação dos açúcares nos alimentos, em geral, estes métodos apresentam diversas desvantagens, tais como lentidão das análises, consumo elevado de reagentes químicos e necessidade de pré-tratamentos destrutivos das amostras. Por isso se decidiu aplicar uma língua eletrónica potenciométrica, construída com sensores poliméricos selecionados considerando as sensibilidades aos açucares obtidas em trabalhos anteriores, na análise dos açúcares nos alimentos, visando estabelecer uma metodologia analítica e procedimentos matemáticos para quantificação destes compostos. Para este propósito foram realizadas análises em soluções padrão de misturas ternárias dos açúcares em diferentes níveis de concentração e em soluções de dissoluções de amostras de mel, que foram previamente analisadas em HPLC para se determinar as concentrações de referência dos açúcares. Foi então feita uma análise exploratória dos dados visando-se remover sensores ou observações discordantes através da realização de uma análise de componentes principais. Em seguida, foram construídos modelos de regressão linear múltipla com seleção de variáveis usando o algoritmo stepwise e foi verificado que embora fosse possível estabelecer uma boa relação entre as respostas dos sensores e as concentrações dos açúcares, os modelos não apresentavam desempenho de previsão satisfatório em dados de grupo de teste. Dessa forma, visando contornar este problema, novas abordagens foram testadas através da construção e otimização dos parâmetros de um algoritmo genético para seleção de variáveis que pudesse ser aplicado às diversas ferramentas de regressão, entre elas a regressão pelo método dos mínimos quadrados parciais. Foram obtidos bons resultados de previsão para os modelos obtidos com o método dos mínimos quadrados parciais aliado ao algoritmo genético, tanto para as soluções padrão quanto para as soluções de mel, com R²ajustado acima de 0,99 e RMSE inferior a 0,5 obtidos da relação linear entre os valores previstos e experimentais usando dados dos grupos de teste. O sistema de multi-sensores construído se mostrou uma ferramenta adequada para a análise dos iii açúcares, quando presentes em concentrações maioritárias, e alternativa a métodos instrumentais de referência, como o HPLC, por reduzir o tempo da análise e o valor monetário da análise, bem como, ter um preparo mínimo das amostras e eliminar produtos finais poluentes.