Intoxicação por alcaloides pirrolizidínicos em ruminantes e equinos no Brasil

Casos de intoxicação por alcaloides pirrolizidínicos (APs) em ruminantes e equinos foram investigados retrospectivamente através do acesso aos arquivos de dois laboratórios de diagnóstico veterinário no Sul e Nordeste brasileiro. Os dados obtidos foram comparados com aqueles retirados da literatura concernentes a surtos dessa toxicose no Brasil, onde ela é associada com a ingestão de plantas que contêm APs dos gêneros Senecio, Crotalaria e Echium. Formas aguda e crônica da toxicose foram encontradas. A doença aguda foi observada em associação com a ingestão de Crotalaria retusa em ovinos e caprinos. C. retusa e Senecio spp. também foram responsáveis pela intoxicação crônica em bovinos, equinos e ovinos. A intoxicação por APs é uma importante causa de morte em animais pecuários no Brasil. Essa é a principal causa de morte em bovinos na região Central do Rio Grande do Sul e uma das principais causas de morte em equinos na Paraíba. A epidemiologia, os sinais clínicos, a patologia e a importância da intoxicação por APs são descritos e discutidos.

Intoxicação por Senecio spp. em bovinos no Rio Grande do Sul: condições ambientais favoráveis e medidas de controle

Este trabalho teve por objetivo revisar os principais aspectos da intoxicação por Senecio spp. no Rio Grande do Sul no que se refere à patologia, patogenia e epidemiologia dessa importante causa de morte em bovinos nesse Estado. Foram abordados, também, os principais fatores climáticos e ambientais que aparentemente favorecem a emergência e o estabelecimento da planta e a ocorrência da intoxicação, que tem aumentado a sua frequência nos últimos anos no Estado, e as possíveis formas de controle da planta incluindo o manejo correto do solo e a utilização de espécies domésticas menos susceptíveis nas áreas invadidas.

Senecio madagascariensis Poir. (Asteraceae): uma nova causa de seneciose em bovinos no Sul do Rio Grande do Sul

Descrevem-se dois surtos de intoxicação por Senecio madagascariensis Poir. diagnosticados em bovinos em outubro de 2013 na região sul do Rio Grande do Sul. A morbidade foi de 3,2% e de 6,1% respectivamente e a letalidade foi de 100%. Um terceiro caso da intoxicação ocorreu em uma propriedade na qual de 54 bovinos um morreu com sinais clínicos da intoxicação. Em todos os casos, os bovinos estavam em áreas altamente infestas por S. madagascariensis que se encontrava em floração. Os sinais clínicos caracterizaram-se por diarreia, tenesmo, opistótono e emagrecimento progressivo e a morte ocorreu entre 10 e 15 dias após o início dos sinais clínicos. Nas necropsias as lesões eram de edema do mesentério, das paredes do abomaso e do rúmen, e das paredes da vesícula biliar, além de fígado firme e com aspecto marmorizado. Histologicamente havia no fígado proliferação de tecido conjuntivo fibroso, principalmente nos espaços porta, megalocitose e hiperplasia de ductos biliares. A observação de grande quantidade de S. madagascariensis em várias propriedades nos municípios de Arroio Grande, Pedro Osório e Capão do Leão a partir do ano 2013 sugere que esta planta está em pleno processo de adaptação e disseminação nesta região e que outros surtos podem ocorrer nos próximos anos. Os surtos relatados aparentemente resultaram do consumo da planta durante o outono/inverno de 2013, quando a mesma estava já em floração. A quantificação dos alcaloides revelou a presença de 500 µg/g e 4000µg/g de planta seca de alcaloides pirrolizidínicos em duas das três propriedades com casos de seneciose. Acredita-se que a grande quantidade de planta existente nas áreas onde os animais estavam e a quantidade de alcaloides presentes na mesma foram fatores que determinaram a ocorrência dos surtos.

Megalocitose de células luteínicas grandes de vacas prenhes com seneciose crônica

Diversas espécies de Senecio estão amplamente difundidas nas pastagens de propriedades rurais do Sul do Brasil. Criadores dessa região relatam quedas nos índices reprodutivos dos rebanhos bovinos, muitas vezes de causas não determinadas. Várias plantas tóxicas são capazes de causar alterações reprodutivas diretas e indiretas em bovinos em diversos países, incluindo o Brasil, no entanto seus mecanismos patogenéticos ainda são pouco compreendidos. O objetivo desse trabalho é descrever lesões ovarianas em vacas com seneciose crônica proveniente de propriedades rurais da mesorregião Sudoeste Rio-grandense. Foram estudados 21 casos positivos de seneciose crônica diagnosticados entre 2011 e 2014. O estudo revelou que a seneciose crônica é a principal causa de morte de bovinos adultos na região. Quatro vacas prenhes apresentaram lesões hepáticas clássicas da intoxicação por Senecio spp. Essas vacas tiveram seus ovários avaliados histologicamente e células luteínicas grandes (CLG) desses ovários apresentavam megalocitose e pseudoinclusões nucleares. Algumas CLG apresentaram núcleos com até 23,69μm de diâmetro e o aumento no tamanho desses núcleos foi significativamente maior que os de vacas controle. Conclui-se que a intoxicação por Senecio spp. causa alterações ovarianas em vacas e é possível que a intoxicação cause perdas reprodutivas nos rebanhos bovinas da região.

Alcalóides pirrolizidínicos em espécies do gênero Senecio

Senecio species contain a large variety of secondary metabolites and many of these plants afford pyrrolizidine alkaloids. This paper is a review of the literature, describing 62 pyrrolizidine alkaloids already isolated in 62 of more than 2000 species of Senecio, distributed worldwide. The structure-activity relationships involving their toxicity are also discussed, since some Senecio species used for medicinal purposes are responsible for causing serious adverse effects.

Alcaloides e outros constituintes de Xylopia langsdorffiana (Annonaceae)

The phytochemical investigation of Xylopia langsdorffiana led to the isolation of corytenchine, xylopinine, discretamine, xylopine, ent-atisan-16α-hydroxy-18-oic acid, 13² (S) hydroxy-17³-ethoxyphaephorbide and quercetin-3-α-rhamnoside. Their structures were assigned based on spectroscopic analyses, including two-dimensional NMR techniques. Antioxidant activities of discretamine were measured using the 1,2-diphenyl- 2-picryl-hydrazyl (DPPH) free radical scavenging assay.

Alcaloides iboga de Peschiera affinis (Apocynaceae) - Atribuição inequívoca dos deslocamentos químicos dos átomos de hidrogênio e carbono: atividade antioxidante

Six known alkaloids iboga type and the triterpen α- and β-amyrin acetate were isolated from the roots and stems of Peschiera affinis. Their structures were characterized on the basis of spectral data mainly NMR and mass spectra. 1D and 2D NMR spectra were also used to unequivocal ¹H and 13C chemical shift assignments of alkaloids. The ethanolic extract of roots, alkaloidic and no-alkaloidic fractions and iso-voacristine hydroxyindolenine and voacangine were evaluated for their antioxidative properties using an autographic assay based on β-carotene bleaching on TLC plates, and also spectrophotometric detection by reduction of the stable DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) free radical.

Alcaloides β-indolopiridoquinazolínicos de Esenbeckia grandiflora mart. (Rutaceae)

The chemical composition of two specimens of Esenbeckia grandiflora, collected in the south and northeast regions of Brazil, was investigated. In this study, three β-indolopyridoquinazoline alkaloids from the leaves (rutaecarpine, 1-hydroxyrutaecarpine) and roots (euxylophoricine D) were isolated for the first time in this genus. In addition, the triterpenes α-amyrin, β-amyrin, α-amyrenonol, β-amyrenonol, 3α-hydroxy-ursan-12-one, and 3α-hydroxy-12,13-epoxy-oleanane, the coumarins auraptene, umbelliferone, pimpinelin, and xanthotoxin, the furoquinoline alkaloids delbine and kokusaginine, and the phytosteroids sitosterol, stigmasterol, campesterol and 3β-O-β-D-glucopyranosylsitosterol were also isolated from the leaves, twigs, roots and stems of this species. Structures of these compounds were established by spectral analysis.

Alcaloides indólicos de cascas de Aspidosperma vargasii e A. desmanthum

Fractionation of extracts resulted in isolation and identification of indole alkaloids ellipticine and N-methyltetrahydroellipticine from A. vargasii and aspidocarpine from A. desmanthum. Identification of these compounds was achieved based on IR, MS, ¹H, 13C and 2-D NMR data and comparison to data in the literature.

Cumarinas e alcaloides de Rauia resinosa (rutaceae)

The genus Rauia, that is poorly chemically studied, belongs to the Rutaceae family. This family has been known to contain a large variety of secondary metabolites. Our phytochemical investigation of the stem and leaves of Rauia resinosa has led to the identification of the structurally related coumarins: murralongin (1), murrangatin (2), munomicrolin (3), murrangatin diacetate (4), umbelliferone (5), rauianin (6) and one novel coumarin: 3-ethylrauianin (7); the alkaloids: N-methyl-4-methoxy-2-quinolone (8), mirtopsine (9), dictamine (10), γ-fagarine (11), skimmianine (12), Z-dimethylrhoifolinate (13), zantodioline (14), zantobungeanine (15), veprissine (16), one novel alkaloid 7-hydroxy-8-methoxy-N-methylflindersine (17) and 8-hydroxy-N-methylflindersine (18) that is described as a natural product for the first time, and a mixture of steroids: as sitosterol and stigmasterol.

Mudas de ocotea puberula (lauraceae): identificação e monitoramento de alcaloides aporfinoides

This work describes the occurrence and contents of aporphinoids alkaloids in seedlings of Ocotea puberula from germination until 12 months old and in leaves from adult plants. Seedling leaves showed an alkaloids profile similar to leaves of adult plant. However, leaves in seedlings showed higher contents of the alkaloids boldine, dicentrine, leucoxine and isodomesticine when compared to adult plants. The alkaloids concentration in stems and leaves increased during the development of the seedlings, followed by a remarkable decrease of these compounds in roots. Cultivation in a seedling-nursery method is also described.

Desreplicação de alcaloides aporfínicos e oxoaporfínicos de Unonopsis guatterioides por ESI-IT-MS

The dereplication of aporphine and oxoaporphine alkaloids by direct infusion in ESI-IT-MSn system was applied for alkaloidal fractions of the Unonopsis guatterioides (Annonaceae). Its main advantage over other dereplication methods is the ability to quickly identify substances in complex mixtures without the use of coupled techniques and expensive databases. By only the fragmentation keys and comparison with literature data the aporphine alkaloids anonaine, asimilobine and nornuciferine were identified. The nornuciferine is being reported for the first time in Unonopsis. The oxoaporphine alkaloids liriodenine and lisycamine were identified in the alkaloidal fractions by comparison with the fragmentations of authentic samples.

Alcaloides das cascas das raízes de Zanthoxylum spp

In 1959, Gottlieb and Antonaccio published a study reporting the occurrence of lignan sesamin and triterpene lupeol in Zanthoxylum tingoassuiba. In this work we describe the phytochemical study of the root bark of the Z. tingoassuiba which allowed the identification of the lupeol, sesamin, and alkaloids dihydrochelerythrine, chelerythrine, anorttianamide, cis-N-methyl-canadine, predicentine, 2, 3-methylenedioxy-10,11-dimethoxy-tetrahydro protoberberine. The investigation of hexane and methanol extracts of the root bark of Z. rhoifolium and Z. stelligerum also investigated showed the presence of alkaloids dihydrochelerythrine, anorttianamide, cis-N-methyl-canadine, 7,9-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzophenanthridine and angoline. The occurrence of 2,3-methylenedioxy-10,11-dimethoxy-tetrahydro protoberberine is first described in Z. tingoassuiba and Z. stelligerum. This is also the first report of the presence of hesperidin and neohesperidin in roots of Z. stelligerum.

Aplicação de espectrometria de massas com ionização por elétron na análise de alcaloides do mulungu

Erythrina verna is a medicinal plant used to calm agitation popularly known as mulungu. We purchased the barks of E. verna from a commercial producer and analyzed the alkaloid fraction of the bark by CG-MS and HRESI-MS. Five erythrinian alkaloids were identified: erysotrine, erythratidine, erythratidinone, epimer, and 11-hydroxieritratidinone. Here we report the compound 11-hydroxieritratidinone for the first time as a natural product.

Alcaloides isoquinolínicos e investigação das atividades antiplasmódica e antibacteriana de Guatteria citriodora (Annonaceae)

Phytochemical investigations of the stem bark, leaves and twigs of Guatteria citriodora resulted in the isolation of eight alkaloids: liriodenine, lysicamine, O-methylmoschatoline, 3-methoxyoxoputerine, palmatine, 3-methoxyguadiscidine, guattescidine and oxoputerine. The structures of the isolated substances were established by extensive spectroscopic techniques (1D and 2D NMR) and mass spectrometry (MS), as well as by comparison with data reported in the literature. The in vitro antimalarial activity of the alkaloidal fractions of the leaves and twigs against Plasmodium falciparum FCR3 showed significant results, with IC50 = 1.07 and 0.33 mg mL-1, respectively. The alkaloidal fraction of the leaves showed moderate activity against Enterococcus faecalis, with IC50 = 125.0 mg mL-1. Antiplasmodial and antibacterial activities are attributed to alkaloidal constituents.