Sesquiterpene lactones from Vernonia

Some informations about the sesquiterpene lactones isolated from Brazilian species of Vernonia are described, as well the results of tests developed with such compounds with respect to their anti-feedant, molluscicide, antimicrobial and analgesic properties.

Soluções nutritivas para cultivo e produção de frutanos em plantas de Vernonia herbacea

O crescimento limitado de rizóforos de Vernonia herbacea (Asteraceae) em solução de Hoagland levou à necessidade de estabelecer uma solução nutritiva para o cultivo dessa planta, visando ao incremento da biomassa de seus rizóforos ricos em frutanos. Essa solução (denominada Vernonia), constituída de Ca(NO3)2.4H2O 2,5 mmol L-1, KNO3 2,3 mmol L-1 , KH2PO4 0,52 mmol L-1, Mg(NO3)2.6H2O 1,7 mmol L-1 e Na2SO4 1,3 mmol L-1, foi comparada com a de Hoagland nas forças iônicas de 50%, 100% e 200%. Foram realizadas duas avaliações para análise de crescimento e conteúdo de frutanos. As plantas não sobreviveram até os dois meses na solução de Hoagland 200%. A solução Vernonia diluída duas vezes (50%) foi a mais eficiente para o incremento de massa seca dos rizóforos e produção de frutanos por planta. Maior crescimento da parte aérea foi verificado nas soluções de Hoagland e Vernonia 100%. Em comparação com a solução de Hoagland, a solução Vernonia é mais pobre em macronutrientes, confirmando a hipótese de que plantas adaptadas a solos oligotróficos são menos exigentes em nutrientes minerais.

Constituintes químicos de Vernonia chalybaea mart.

The chemical investigation of the hexane and ethanol extracts from aerial parts of Vernonia chalybaea conducted to the isolation and characterization of a new aliphatic tetrahydroxyl ether, along with a series of known compounds such as 4 α,10 α-epoxyaromadendrane, friedelin, taraxasteryl acetate, pseudotaraxasteryl acetate, lupeyl acetate, lupeol, α-amiryn, β-amiryn, β-sitosterol, stigmasterol, 2,3-dimethyl-1,2,3-tri-hydroxybuthanol, angophorol, angophorol-7-O-glucoside, angophorol-7-O-rutinoside, 3,7-dimethoxy-5,3',4'-trihydroxyflavone and acacetin. The structures of all compounds were determined by spectroscopic analysis and comparison with published spectral data.

Óleos essenciais das folhas de Vernonia Remotiflora e Vernonia Brasiliana: composição química e atividade biológica

The chemical composition of the essential oils, obtained by hidrodistillation, from leaves of two Vernonia species (V. remotiflora and V. brasiliana), was determined by GC-FID and GC-MS. Both essential oils were predominantly constituted by sesquiterpenes (92.0 - 93.4%). The main constituents of the oil from V. brasilana were (E)-caryophyllene (36.7%), germacrene D (35.5%), and α-humulene (11.7%), while (E)-caryophyllene (42.2%) and bicyclogermacrene (20.0%) were the major ones in the oil from V. remotiflora. Although with moderate activity both oils showed acetylcholinesterase and antibacterial activities.

Constituintes químicos de Vernonia scorpioides (Lam) Pers. (Asteraceae)

The chemical investigation of hexane and ethanol extracts from the aerial parts of Vernonia scorpioides resulted in the isolation and characterization of a new polyacetylene lactone, rel-4-dihydro-4β-hydroxy-5a-octa-2,4,6-triynyl-furan-2-(5H)-one, along with the new ethyl 3,4-dihydroxy-6,8,10-triynyl-dodecanoate, and seven known compounds: taraxasteryl acetate, lupeyl acetate, lupeol, lupenone, β-sitosterol, stigmasterol and luteolin. The structure of all compounds was determined by spectrometric techniques (HR-ESI-MS, ¹H and 13C NMR and IV) and comparison with published spectral data.

Intoxicação por Vernonia rubricaulis em bovinos no Mato Grosso do Sul

Descrevem-se surtos de intoxicação por Vernonia rubricaulis em bovinos em nove fazendas no Estado de Mato Grosso do Sul, entre setembro de 1999 e maio de 2001. No total morreram pelo menos 954 animais. Alguns fatores foram aparentemente importantes para a ocorrência da intoxicação: a utilização de técnicas que favorecem a brotação da planta incluindo a utilização da roçadeira ("trilho") para o controle de plantas invasoras, assim como a queima ou o desmatamento do campo; o transporte de animais procedentes de outras fazendas ou de outros piquetes da mesma fazenda, com ou sem manejo de animais no curral; e a superlotação de piquetes. O curso clínico variou de 12 a 48 horas. Os sinais clínicos foram, principalmente, agressividade ou depressão, salivação, cegueira, gemidos, incoordenação, retração de abdômen, fezes ressecadas com muco e estrias de sangue, focinho seco e decúbito. A letalidade foi de 100%. Os principais achados de necropsia foram observados no fígado. As lesões hepáticas variavam num mesmo animal e entre diferentes animais. Áreas focais vermelhas de hemorragias com tamanhos variando entre 1mm e 25cm, foram observadas em meio ao tecido hepático amarelado em alguns casos. Fígados inteiros ou áreas hepáticas com aspecto de noz-moscada e fígados difusamente amarelados com ou sem hemorragias petequiais, também foram observados. Ocorriam, também, hemorragias em diferentes tecidos e órgãos. As principais alterações histológicas caracterizaram-se por necrose centrolobular com vacuolização dos hepatócitos das áreas periportais e intermediárias ou necrose massiva e vacuolização difusa dos hepatócitos. A intoxicação foi reproduzida experimentalmente em três bovinos. A menor dose que causou morte foi de 3g/kg da planta verde fresca em fase de brotação. Os sinais clínicos e as lesões macro e microscópicas observadas foram semelhantes às apresentadas pelos animais intoxicados naturalmente.

Profundidade de semeadura e presença de palha afetam a emergência de plântulas de Vernonia ferruginea

A compreensão sobre a biologia de plantas daninhas pode contribuir significativamente no estabelecimento de estratégias adequadas para seu manejo, além de possibilitar o desenvolvimento de ferramentas de controle não químico. O objetivo deste trabalho foi estudar o efeito de profundidade de semeadura, tipo de solo, tipo e quantidade de palha na emergência de plântulas de Vernonia ferruginea (assa-peixe). No primeiro experimento, sementes da espécie foram colocadas em dois substratos (terra e areia) e em sete profundidades (0; 0,0025; 0,005; 0,01; 0,02; 0,04; e 0,08 m). No segundo experimento, determinou-se o efeito de palha de cana-de-açúcar, capim-braquiária e milho em cinco quantidades (0,0; 1,5; 3,0; 6,0; e 9,0 t ha-1) na emergência de V. ferruginea. Maior emergência foi obtida na superfície e em 0,0025 m em ambos os substratos. A palha de milho foi a que mais inibiu a emergência de V. ferruginea, em todas as quantidades testadas.

Inulin production by Vernonia herbacea as influenced by mineral fertilization and time of harvest

The underground organs of Vernonia herbacea (Vell.) Rusby, known as rhizophores, acumulate 80% of their dry mass as fructans of the inulin type. In view of the growing industrial use of fructans as dietetic and general food products, and of their medical application, the present investigation aimed at evaluating the effect of mineral fertilization and period of cultivation on the production of these carbohydrates in field trials. Plants used in the experiments were obtained by vegetative propagation from rhizophores collected from plants growing in natural areas of the cerrado, and cultivated for two years. Fertilization consisted of N:P2O5:K2O (80:200:150 kg.ha-1) plus 80 kg.ha-1 nitrogen as dressing. Soil fertilization did not stimulate biomass or inulin production, but in the second year of cultivation a dramatic gain in biomass and inulin was detected in both treated and control plants. Inulin production varied from 113 to 674 kg.ha-1 which corresponds to 43% of the rhizophore dry mass. The composition of fructans was not altered by fertilization, although treated plants had a higher proportion of sucrose and fructans with degree of polymerization 3-8 in the second year of cultivation. The results identify this species as a fructan source similar to other commercial crops and recommend further agronomic studies, aimed at increasing the production of this polysaccharide.

Fructan variation in the rhizophores of Vernonia herbacea (Vell.) Rusby, as influenced by temperature

The influence of climatic variations on fructan content in tropical regions is not well known. The present study deals with the effects of temperature on fructan contents in rhizophores of plants of Vernonia herbacea, a native species from the Brazilian cerrado vegetation. Intact plants and fragmented rhizophores were subjected to different temperatures under natural and controlled environmental conditions. Rhizophores of plants in pre-dormant stage (aerial parts showing some yellowish leaves) presented higher fructan content at 5oC than those kept at 25oC, whereas in dormant plants (aerial parts absent) temperature treatments did not affect fructan contents. Fragmented rhizophores obtained from dormant plants presented higher levels of fructo-polysaccharides at the end of the experiment than at the beginning of the treatment, regardless of the temperature they were stored, whereas fragments obtained from vegetative plants showed a decrease in fructan content under the same treatments. It was concluded that variations observed in fructan contents are related to the phenological state of the plants prior to the treatment rather than to extraneous temperatures they are subjected to during this stage.

Crescimento e conteúdo de frutanos em plantas de Vernonia herbacea (Vell.) Rusby submetidas à adubação nitrogenada

Vernonia herbacea acumula altas concentrações de frutanos do tipo inulina em seus órgãos subterrâneos de reserva, denominados rizóforos. Foi estudada a influência da adubação nitrogenada no crescimento dessa espécie e na produção de frutanos. Plantas obtidas a partir de fragmentos de rizóforos foram cultivadas em área de cerrado onde receberam três doses de nitrogênio: 6, 12 e 24 kg N.ha-1 na forma de (NH4)2SO4. Plantas jovens, com seis meses de idade, mostraram aumento em altura, área foliar e massa seca da parte aérea e dos rizóforos em resposta ao aumento da dose de nitrogênio. Por outro lado, o teor de frutanos decresceu com o aumento da concentração do nitrogênio. Após doze meses de cultivo, o crescimento das plantas foi estimulado apenas nas doses entre 6 e 12 kg.ha-1 de nitrogênio. Os resultados mostraram, também, que o teor de frutanos em plantas jovens está correlacionado negativamente tanto ao crescimento quanto às concentrações crescentes de nitrogênio. Já as plantas tratadas com 24 kg N.ha-1 chegaram a acumular 6,0 g de frutanos por planta, enquanto nas plantas controle, que não receberam N suplementar, esse valor foi de 3,5 g. Assim, aplicação de 24 kg N.ha-1 é recomendada para uma colheita antecipada (12 meses) visando à produção de frutanos.

Morfoanatomia comparada dos frutos em desenvolvimento de Vernonia brevifolia Less. e V. herbacea (Vell.) Rusby (Asteraceae)

Neste trabalho, o pericarpo e pápus de Vernonia brevifolia e V. herbacea são descritos morfoanatômica e ontogeneticamente. As espécies são muito similares entre si, possuindo ovário ínfero, bicarpelar, sincárpico e unilocular. Na formação do pericarpo, nenhuma das regiões é multiplicativa. O exocarpo é unisseriado e recoberto por fina cutícula. Observam-se tricomas tectores longos, multicelulares e bisseriados, que persistem até a maturidade; os tricomas glandulares capitados não se mantêm na maturidade. O mesocarpo externo é composto por duas ou três camadas de fibras em V. herbacea e apenas uma em V. brevifolia, acumulando cristais prismáticos. O mesocarpo interno é similar nas espécies, de natureza parenquimática. Feixes vasculares colaterais ocorrem imersos entre o mesocarpo externo e o interno. O endocarpo é unisseriado, havendo duas a três camadas apenas nas regiões de fusão dos carpelos. Na porção apical do pericarpo, observa-se uma protuberância onde se insere o pápus duplo, composto por células lignificadas, algumas projetadas perifericamente. Na base do fruto, ocorre o carpopódio que, em V. herbacea, é mais amplo e abriga drusas e estilóides; em V. brevifolia, o carpopódio é reduzido e não ocorrem cristais. Na maturidade, o pericarpo de ambas as espécies é desidratado, de modo que a maioria das camadas fica colapsada, distinguindo-se apenas algumas células do exocarpo e tricomas tectores, as fibras e cristais mesocárpicos externos e o xilema dos feixes vasculares.

Fructan production in Vernonia herbacea (Vell.) Rusby is related to adequate nitrogen supply and period of cultivation

Previous studies showed that plants of Vernonia herbacea grown for one year under a limited nitrogen supply presented reduced growth and higher fructan content than plants treated with sufficient nitrogen supply. However, the total fructan production was similar in both plant groups due to the higher biomass of the underground reserve organ in nitrogen-sufficient (N-sufficient) plants. In the present study we aimed to evaluate if a stress growing condition under nitrogen-limited (N-limited) supply, following cultivation under N-sufficient supply would have a positive effect on fructan production. Plants cultivated during one year under N-sufficient supply (10.7 mmol L-1 N-NO3-) were separated in two groups. During the following six months, one group continued to receive the same treatment (control) while the other received an N-limited supply (1.3 mmol L-1 N-NO3-). Growth, photosynthesis and soluble carbohydrates were measured at days 0, 30, 60, 90 and 180. At day 30, plants transferred to N-limited supply showed a significant increase in growth and a decrease in fructan concentration, as a response to the stressing condition. However, in the following period growth was reduced and fructan concentration was increased, confirming the inverse relationship between nitrogen concentration and fructan content. After 180 days, although the fructan concentration in N-limited was significantly higher, with a fructan production of 6.0 g plant¹, the higher gain in rhizophore biomass after 18 months of cultivation in N-sufficient solution led to a fructan production of 8.3 g plant¹, thus surpassing the higher fructan concentration of N-limited plants.

Cytotoxic activity of the dichloromethane fraction from Vernonia scorpioides (Lam.) Pers. (Asteraceae) against Ehrlich's tumor cells in mice

Vernonia scorpioides has been widely used in Brazil to treat skin problems and chronic wounds, such as ulcers of the lower limbs and diabetic lesions. In the present study, we investigated the effect of a dichloromethane (DCM) fraction of V. scorpioides leaf extract on Ehrlich ascitic and solid tumor-bearing mice. The animals were treated once a day with the DCM fraction at a concentration of 5 mg/kg, administered ip during and after the development of the tumor. The lifespan, weight, number and type of leukocytes, number of tumor cells, volume of solid and ascitic tumors were measured. The development of the tumor with pre-treated tumor cells in vitro with the DCM fraction (5 mg/kg) was analyzed and the animals were sacrificed after 7 days. The DCM fraction (5 mg/kg) totally inhibited tumor development when in direct contact with tumor cells, and also ascitic tumor development with in vitro treatment or when administered ip, in loco (after 7 days). Animals treated with the DCM fraction increased their lifespan ca. 2 weeks and maintained their body weight for 30 days. When applied immediately after the inoculation of the tumor cells in vivo, it totally abolished tumor development, with tumor development only decreasing when treatment was started 3 days after the tumor challenge. These data suggest an antineoplastic activity of the fraction. Oral or ip administration of DCM fraction (5 mg/kg) for 7 days did not reduce the solid tumor volume. The cytotoxic activity described here differs from the conventional immune suppressing profile of standard chemotherapy because it increases neutrophil influx to the peritoneal cavity. These results show that, besides exhibiting a tumoricidal activity, the DCM fraction also exhibits inflammatory activity.

Volatile profile of the headspace fraction of "assa-peixe" (Vernonia sp.) honeys

The volatile compounds were isolated from the headspace fraction of "assa-peixe" honeys by adsorptive column chromatography, eluted with acetone and analysed by GC-FID and GC-MS. Volatile compounds were separated using a polar phase column. Low- and medium-boiling point volatile compounds predominated in the headspace. A large proportion of 3-penten-2-one (80.5 ± 13.9 µg.kg-1) and benzaldehyde (25.9 ± 4.2 µg.kg-1) was found in the headspace fraction, while 2-penten-1-ol, 3-hexenyl butanoate, octadecane and hexanoic acid (<0.01 µg.kg-1) were by far the less abundant volatile compounds. A total of 12 volatile compounds were identified and, among them, 5 compounds were reported as "assa-peixe" honey constituents for the first time. Of the 5 new volatile compounds reported, 3-penten-2-one, dodecane, tridecane and benzaldehyde were definitively identified in the headspace fraction of Brazilian "assa-peixe" honeys.