Triterpenos das folhas de Minquartia guianensis Aubl. (Olacaceae)

Este artigo descreve o isolamento dos triterpenos lupeol, taraxerol, lupen-3-ona e esqualeno obtido do extrato diclorometânico das folhas da espécie Minquartia guianensis Aubl., pertencente à família Olacaceae. Estes terpenóides foram isolados através de técnicas cromatográficas e identificados utilizando Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de ¹H e de 13C. Na literatura disponível, este é o primeiro relato destes triterpenos em M. guianensis.

Triterpenos isolados de Eschweilera longipes miers (Lecythidaceae)

The phytochemical studies of Eschweilera longipes have led to the identification of ten triterpenoids: fridelin, fridelinol, alpha-amirin, beta-amirin, 3beta-O-cinamoyl-alpha-amirin, 3beta-O-cinamoyl-beta-amirin, alpha-amirenone, beta-amirenone, 3-alpha-hidroxi-lupeol, 3-alpha-hidroxi-taraxasterol, along with b-sitosterol, stigmasterol, alpha -tocopherol and tocotrienol. The structures of these compounds were identified by analysis of IR, ¹H and 13C NMR data and comparison with values of literature.

Triterpenos esterificados com ácidos graxos e ácidos triterpênicos isolados de Byrosonima microphylla

The hexane extract of leaves of B. microphylla afforded a mixture of triterpenes esterified with fatty acids. Analyses of spectral data of the mixture and of the derivatives obtained by a transesterification reaction with NaOMe/MeOH permitted to identify the composition of the mixtures as being 24-hydroxy-urs-12-enyl 3b-eicosanate, estearate and palmitate as well as of the 24-hydroxy-olean-12-enyl 3b-eicosanate, estearate and palmitate. From the choroform and ethyl acetate extracts were isolated the oleanolic and 3b,24-dihydroxy-urs-12-en-28-oic acids, quercetin and methyl galic ester, respectively. The compounds were identified through analysis of their spectral data.

Triterpenos da resina de Protium heptaphyllum March (B0urseraceae): caracterização em misturas binárias

Eight triterpenes, maniladiol, breine, ursa-9(11):12-dien-3beta-ol, oleana-9(11):12-dien-3beta-ol, 3alpha-hydroxy-tirucalla-8,24-dien-21-oic acid, 3alpha-hydroxy-tirucalla-7,24-dien-21-oic, alpha and beta amyrines were isolated as binary mixtures obtained from the chloroform extract of the oil-resin of Protium heptaphyllum March. The identification of the compounds was based mainly in 13C NMR data and mass spectra. The diene and the tetracyclic acid triterpenes were not reported before in the literature as constituents of the studied resin.

Diterpenos, triterpenos e esteróides das flores de Wedelia paludosa

Phytochemical investigation of the flowers of Wedelia paludosa afforded two diterpenes, ent-kaur-16-en-19-oic acid and ent-kaur-9(11),16-dien-19-oic acid, three acylated triterpenes, 3beta-O-hexa-decanoylolean-12-en-28-oic acid, 3beta-O-pentadecanoylolean-12-en-28-oic acid and 3beta-O-tetradecanoylolean-12-en-28-oic acid, and three steroids, stigmasterol, 3beta-O-beta-D-glycopyranosyl sitosterol and 3beta-O-beta-D-glycopyrano-sylstigmasterol. The substances were identified by their spectral data.

Lignanas e triterpenos do extrato citotóxico de Eriope blanchetii

This phytochemical study performed with the cytotoxic chloroformic extract of Eriope blanchetii (Benth.) Harley was the first work with this species and describes from aerial parts the isolation of two lignans of podophylotoxin type named beta-peltatin and alpha-peltatin. Besides them it was obtained four triterpenes; oleanolic acid, ursolic acid, 2alpha,3beta-dihydroxy-urs-12-en-28-olic acid, 2alpha,3beta,19alpha-trihydroxy-urs-12-en-28-olic acid, named tormentic acid and 3beta-glucosyl-sitosterol. The compounds were identified by analysis of their spectral data.

Triterpenos de Styrax camporum (styracaceae)

Chemical investigation of the leaves of Styrax camporum (Styracaceae) resulted in the isolation of the lignan lariciresinol and six triterpenes: ursolic acid, 2alpha,3alpha-dihydroxy-urs-12-en-28-oic acid and mixtures of uvaol and erythrodiol, as well as 3beta-O-trans-p-coumaroyl-2alpha-hydroxy-urs-12-en-28-oic acid and 3b-O-trans-p-coumaroylmaslinic acid. The structures of these compounds were established by spectroscopic analysis. This paper deals with the first report of these compounds in S. camporum.

Flavonóides e triterpenos de Baccharis pseudotenuifolia: bioatividade sobre Artemia salina

The phytochemical investigation of the chloroformic and methanolic extracts of the Baccharis pseudotenuifolia led to the isolation of triterpenes, steroids and flavonoids. From chloroformic extract were isolated oleanolic acid and alpha-spinasterol while from methanolic extract were isolated the flavonoids: hispidulin, naringenin, 3'-methoxy-luteolin, apigenin, kaempferol, eriodyctiol, aromadendrin, quercetin, 3'-methoxy-quercetin, quercetin-3-O-rhamnoside and quercetin-3-O-glucoside. The structure of these compounds were identified by IR, CG/MS, ¹H and 13C NMR spectral analysis and comparison with literature. In addition, the extracts were evaluated by means of Brine Shrimp Lethality test and the highier activity was observed in the chloroformic extract.

Flavonóide e triterpenos de Stigmaphyllom paralias

Stigmaphyllom paralias is a herb belonging to the family Malpighiaceae that occurs in sand soil of brazilian " restinga". This is the first report regarding phytochemical study with this species. The hexane extract of the aerial parts of plant afforded the triterpenes friedelin, lupenone, 3-oxo-alpha-amirin and 3-oxo-beta-amirin, the mixture of alpha-amirinyl palmitate and stearate, lupeol and 3,4-seco-friedelan-3-oic acid. The AcOEt extract yielded the flavonoid luteolin-7-rutinoside. All compounds were characterized by analysis of spectrometric data and the fatty acids esterified with alpha-amirine were identified by GC/MS of methyl derivatives of transesterified products . This is the first natural occurence of 3,4-seco-friedelan-3-oic acid and the 13C NMR spectral data were inequivocally assigned by two-dimensional techniques. This work also permitted to correct the 13C NMR resonances attributed to methyl groups C-26 and C-27 of fridelin.

Triterpenos e ferulatos de alquila de Maprounea guianensis

This work describes the phytochemical study of hexane extracts from the stem of Maprounea guianensis. Besides 3-oxo-21alpha-H-hop-22(29)-en (moretenone), beta-sitosterol, lupenone and lupeol, a mixture of dodecosyl, tetracosyl, hexacosyl, octacosyl and triacontyl ferulates was also isolated, as well as 3-beta-acetoxy-lup-20(29)-en-28-oic acid, 3beta-O-trans-p-coumaroyl-lup-20(29)-en-28-oic acid and 3beta-O-trans-p-coumaroyl-urs-12-en-28-oic acid. The structures of these compounds were established by spectroscopic analysis.

Triterpenos e alcalóide tipo cantinona dos galhos de Simaba polyphylla (Cavalcante) W.W. Thomas (Simaroubaceae)

Simaba polyphylla is a small tree found in the Amazon region, known by the common names "marupazinho" or "serve para tudo". It is used in traditional medicine for the treatment of fevers. This work describes the phytochemical study of the hexane extract and chloroform fraction obtained by partitioning the methanol extract of stems, which led to isolation and identification of the triterpenes niloticin, dyhidroniloticin, taraxerone and of the cytotoxic alkaloid 9-methoxy-canthin-6-one. These compounds are described for the first time in S. polyphylla.

Antraquinonas de Vatairea guianensis Aubl. (Fabaceae)

As antraquinonas crisofanol, fisciona, emodina e os triterpenos conhecidos como ácido oleanótico e a lactona do ácido diidromacaerinico foram isolados do extrato metanólico das cascas do caule de Vatairea guianensis Aubl., (Fabaceae). A ocorrência das fis-ciona e da forma lactônica do ácido diidromacaerínico no gênero Vataireanão havia ainda sido descrita na literatura.

Constituintes químicos isolados dos galhos e cascas de amapazeiro (Parahancornia amapa, Apocynaceae)

Parahancornia amapa (Apocynaceae) é típica da região amazônica e conhecida popularmente como amapazeiro e muito utilizada na medicina popular da região Amazônica. O objetivo desse trabalho foi o estudo fitoquímico dos galhos e cascas dessa espécie. Do extrato diclorometânico dos galhos foram isolados o β-sitosterol, estigmasterol, além de triterpenóides pentacíclicos, α-amirina, β-amirina, lupeol e friedelina. Do extrato metanólico das cascas foi isolado o alcaloide indólico isositsiriquina. As estruturas desses compostos foram identificadas por análise dos espectros de massa de alta resolução, Ressonância Magnética Nuclear de ¹H e 13C e comparações com dados da literatura. Esse é o primeiro relato de isolamento de alcaloide neste gênero.

Indução de Metabólitos Bioativos em Culturas de Células de Maytenus Ilicifolia

Visando a obtenção de triterpenos quinonametídeos em concentração apreciável protocolo para o desenvolvimento de culturas de células de M. ilicifolia foi estabelecido. Estudos visando observar a influência da luminosidade sobre o crescimento das culturas mantidas nas mesmas condições de temperatura e umidade, além da avaliação da influência de diferentes tipos de frascos, que variavam em altura, sobre o crescimento e acúmulo desses metabólitos, foram realizados. O acúmulo desses metabólitos com comprovada atividade biológica se mostrou 100 e 3 vezes maior para a 22beta-hidroximaitenina e maitenina, respectivamente, no sistema in vitro quando comparada à planta in natura. Isto demonstra que o sistema in vitro pode se constituir em uma excelente ferramenta para a produção, em maior escala, destes metabólitos bioativos.

Toxicidade, deterrência e repelência de extratos aquosos de Cabralea canjerana ssp. polytricha (a. juss.) penn. (Meliaceae) sobre o curuquerê-da-couve ascia monuste orseis (godart) (Lepidoptera: pieridae)

Este trabalho avaliou, em laboratório, a toxicidade, a repelência e a deterrência de extratos aquosos de sementes, de folhas e de frutos de Cabralea canjerana ssp. polytricha (Meliaceae) sobre o curuquerê-da-couve Ascia monuste orseis (Lepidoptera). Extratos aquosos a 3, 5 e 10% foram obtidos por infusão do material biológico seco triturado em água destilada e filtrado após 24 h. Dentro de 48 h após o preparo, folhas de couve foram mergulhadas nos extratos ou em água destilada e utilizadas para avaliar o efeito dos extratos na percentagem de sobrevivência e no tempo de vida das larvas. A repelência e a deterrência dos extratos foram avaliadas em testes com e sem chance de escolha de folhas tratadas ou não, avaliando-se, comparativamente, a área consumida e o número de larvas por porção foliar. Houve 100% de mortalidade das larvas nos tratamentos, em contraste com a sobrevivência de 87% delas no controle. Larvas alimentadas com folhas tratadas sobreviveram significativamente menos que larvas do controle. Ao contrário de extratos de folhas e frutos, extratos de sementes apresentaram efeito repelente, mas não intenso o suficiente para evitar o consumo foliar. Houve redução no consumo foliar pelas larvas submetidas ao extrato a 10% nos experimentos com chance de escolha. Quando larvas não tiveram opção de consumir folhas sem extratos, alimentavam-se de folhas tratadas, porém com menor consumo, principalmente nas concentrações de 10 e 5%.