Modification of oxidative status in Plasmodium berghei-infected erythrocytes by E-2-chloro-8-methyl-3-[(4'-methoxy-1'-indanoyl)-2'-methyliden]-quinoline compared to chloroquine

E-2-chloro-8-methyl-3-[(4'-methoxy-1'-indanoyl)-2'-methyliden]-quinoline (IQ) is a new quinoline derivative which has been reported as a haemoglobin degradation and ß-haematin formation inhibitor. The haemoglobin proteolysis induced by Plasmodium parasites represents a source of amino acids and haeme, leading to oxidative stress in infected cells. In this paper, we evaluated oxidative status in Plasmodium berghei-infected erythrocytes in the presence of IQ using chloroquine (CQ) as a control. After haemolysis, superoxide dismutase (SOD), catalase, glutathione cycle and NADPH + H+-dependent dehydrogenase enzyme activities were investigated. Lipid peroxidation was also assayed to evaluate lipid damage. The results showed that the overall activities of glucose-6-phosphate dehydrogenase and 6-phosphogluconate dehydrogenase were significantly diminished by IQ (by 53.5% and 100%, respectively). Glutathione peroxidase activity was also lowered (31%) in conjunction with a higher GSSG/GSH ratio. As a compensatory response, overall SOD activity increased and lipid peroxidation decreased, protecting the cells from the haemolysis caused by the infection. CQ shared most of the effects showed by IQ; however it was able to inhibit the activity of isocitrate dehydrogenase and glutathione-S-transferase. In conclusion, IQ could be a candidate for further studies in malaria research interfering with the oxidative status in Plasmodium berghei infection.

Síntese e atividade fitotóxica de 2-fenil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo [3.2.1]oct-2-eno

The [3+4] cycloaddition between furan and the oxyallyl cation generated from 1-bromo-1-phenylpropan-2-one (4), resulted in the formation of 2-phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one (5) in 30% yield. This compound was further converted into 2-phenyl-6,7-exo-isopropylidenedioxi-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene (13) in 35.4% yield. The selective effect of compound (13) and its isomer 3-phenyl-6,7-exo-isopropylidenedioxi-8-oxabicyclo[3.2.1]oct -2-ene (1a) on the radicle growth of Sorghum bicolor L. (sorghum) and Cucumis sativus L. (cucumber) were evaluated. For both plants, compound 13 showed to be more potent than its isomer 1a.

Síntese e avaliação da atividade fitotóxica de lactonas derivadas do 2,4-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]-oct-6-en-3-ona

The alkene 2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]-oct-6-en-3-one (3) was converted to 1,3,10-trimethyl-8-oxabicyclo[5.3.0]-dec-3-ene-2,9-dione (7) and 1,3-dimethyl-8-oxabicyclo[5.3.0]-dec-3-ene-2,9-dione (8) with a 55% overall yield in both cases. Lactones (7) and (8) were converted in two steps to 1,3,4-trimethyl-13-methylene-6-oxatricyclo[8.3.0.0(3,7)]-trideca-2,5,12-trione (12) (63%) and 1,3-dimethyl-13-methylene-6-oxatricycle[8.3.0.0(3,7)]-trideca-2,5,12-trione (13) (45% from 8). The effect of lactones (7), (8), (12), (13) and the intermediates (5) and (6), at the concentration of 250 mug mL-1, on the growth of Cucumis sativus L. and Sorghum bicolor L. was evaluated. The best results were observed for lactone (13) that caused 100% inhibition on the root growth of C. sativus and lactone (12) that inhibited 90% of the root growth for S. bicolor.

Síntese de novos herbicidas derivados do 1,2alfa,4alfa,5-tetrametil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona

In this paper we report the synthesis of biologically active compounds through a [3+4] cycloaddition reaction to produce the main frame structure, followed by several conventional transformations. The 1,2alpha,4alpha,5-tetramethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one (11) obtained from a [3+4] cycloaddition reaction was converted into 1,2alpha,4alpha,5-tetramethyl-6,7-exo-isopropylidenedioxi-8 -oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one (13) in 46% yield. This was further converted into the alcohols 1,2alpha,4alpha,5-tetramethyl-6,7-exo-isopropylidenedioxi-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3 alpha-ol (14), 1,2alpha,4alpha,5-tetramethyl-6,7-exo-isopropylidenedioxi-8 -oxabicyclo[3.2.1]octan-3beta-ol (15), 1,2alpha,4alpha,5-tetramethyl-3-butyl-6,7-exo-isopropylidenedioxi-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3 alpha-ol (17), 1,2alpha,4alpha,5-tetramethyl-3-hexyl-6,7-exo-isopropylidenedioxi-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3 alpha-ol (18) and 1,2alpha,4alpha,5-tetramethyl-3-decyl-6,7-exo-isopropylidenedioxi-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3 alpha-ol (19). Dehydration of 17, 18 and 19 with thionyl chloride in pyridine resulted in the alkenes 20, 21 and 22 in ca. 82% - 89% yields from starting alcohols. The herbicidal activity of the compounds synthesized was evaluated at a concentration of 100 µg g-1. The most active compound was 21 causing 42,7% inhibition against Cucumis sativus L.

Síntese de novas fitotoxinas derivadas do 8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona

The [4+3] cycloaddition was utilized in order to prepare 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one (1) derivatives. The correspondent acetonide 6 was converted into several alcohols (11-16). Addition of aryllithium reagents to 6 resulted in 3-(2-fluorophenyl)-6,7-exo-isopropylidenedioxy -8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3alpha-ol (11, 72%) and 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-6,7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan -3alpha-ol (16, 20%). The 3-butyl-6,7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3 alpha-ol (15, 56%) was obtained through a Grignard reaction. Reduction of 6 resulted in 6,7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3 beta-ol (7, 62%) and 6,7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3 alpha-ol (8, 20%). The alcohols were treated with thionyl chloride in pyridine, and the corresponding alkenes were obtained with 31-80% yield. The effect of these compounds on the development of radicle and aerial parts of Sorghum bicolor was evaluated.

A Theoretical investigation of a potential high energy density compound 3,6,7,8-tetranitro-3,6,7,8-tetraaza-tricyclo[3.1.1.1(2,4)]octane

The B3LYP/6-31G (d) density functional theory (DFT) method was used to study molecular geometry, electronic structure, infrared spectrum (IR) and thermodynamic properties. Heat of formation (HOF) and calculated density were estimated to evaluate detonation properties using Kamlet-Jacobs equations. Thermal stability of 3,6,7,8-tetranitro-3,6,7,8-tetraaza-tricyclo [3.1.1.1(2,4)]octane (TTTO) was investigated by calculating bond dissociation energy (BDE) at the unrestricted B3LYP/6-31G(d) level. Results showed the N-NO2 bond is a trigger bond during the thermolysis initiation process. The crystal structure obtained by molecular mechanics (MM) methods belongs to P2(1)/C space group, with cell parameters a = 8.239 Å, b = 8.079 Å, c = 16.860 Å, Z = 4 and r = 1.922 g cm-3. Both detonation velocity of 9.79 km s-1 and detonation pressure of 44.22 GPa performed similarly to CL-20. According to the quantitative standards of energetics and stability, TTTO essentially satisfies this requirement as a high energy density compound (HEDC).

Fitotoxicidade de novos álcoois e alquenos derivados do 2alfa,4alfa-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona

A reação de cicloadição [4+3] entre o furano e o cátion oxialílico, gerado in situ a partir da 2,4-dibromopentan-3-ona, forneceu o 2alfa,4alfa-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona (1). A oxidação catalítica do oxabiciclo 1 com tetróxido de ósmio em presença de peróxido de hidrogênio em excesso levou à formação do acetonídeo 10, a partir do qual foram obtidos os álcoois 2, 11-15, com rendimentos de 23-86%. O tratamento dos álcoois 11-13 com cloreto de tionila, em presença de piridina, resultou nos respectivos alquenos 17 (94%), 18 (89%) e 19 (80%). A atividade herbicida dos compostos foi avaliada sobre o desenvolvimento do sistema radicular de Sorghum bicolor L. e Cucumis sativus L., nas concentrações de 100 e 250 ppm.

Avaliação de diferentes híbridos suínos submetidos à insensibilização elétrica e gasosa (CO2). Parte 3: mensurações visuais de qualidade

Três linhagens genética suína A, B e C comercializadas no Brasil, foram submetidas ao insensibilizador elétrico manual (Karl Schermer 220-230/250 volts, 45-60 Hz e 1,4 - 1,5 A) e ao sistema gasoso coletivo (COMBI-BUTINA 90% CO2) . A insensibilização elétrica proporcionou níveis mais elevados de salpicamento nas regiões do coxão mole (0,477 e 0,26, p < 0,01), paleta/cranial (0,154 e 0,039, p < 0,05), paleta/central (0,261 e 0,052, p < 0,001), paleta/caudal (0,180 e 0,030, p < 0,01), lombo/central (0,185 e 0,065, p < 0,01), lombo/caudal (0,06 e 0,207, p < 0,01) e lombo/lateral externa (0,061 e 0,013, p < 0,05), assim como salpicamento mais difuso nas regiões do coxão-mole (0,461 e 0,279, p < 0,05), paleta/cranial (0,154 e 0,039, p < 0,01), paleta/central (0,231 e 0,039, p < 0,001) e paleta/caudal (0,185 e 0,026, p < 0,001). O sistema elétrico também proporcionou maiores índices de escoriações da pele nas regiões da paleta (1,098 e 0,795, p < 0,001), corpo (1,04 e 0,948, p < 0,05) e pernil (0,84 e 0,68, p < 0,001), assim como elevados índices de reflexo palpebral (11,57%) comparativamente ao gasoso (2,86%), de um total de 426 suínos. Pequenos índices de fraturas ósseas e contusões musculares em animais de ambos os sistemas foram observados.

Desigualdades socioeconômicas nos gastos e comprometimento da renda com medicamentos no Sul do Brasil

OBJETIVO: Descrever as desigualdades socioeconômicas referentes ao uso, gastos e comprometimento de renda com a compra de medicamentos. MÉTODOS: Estudo transversal de base populacional com 1.720 adultos de área urbana de Florianópolis, SC, em 2009. Realizou-se a seleção da amostra por conglomerados e as unidades primárias foram os setores censitários. Investigou-se o uso de medicamentos e os gastos com sua compra nos 30 dias anteriores, por meio de entrevista. Uso, gasto e comprometimento de renda devido a medicamentos foram analisados segundo a renda familiar per capita, a cor da pele auto-referida, idade e o sexo dos indivíduos, ajustado para amostra complexa. RESULTADOS: A prevalência de uso de medicamentos foi de 76,5% (IC95%: 73,8;79,3), maior entre as mulheres e naqueles com maior idade. A média de gastos com medicamentos foi igual a R$ 46,70, com valores mais elevados entre as mulheres, os brancos, os com idade mais elevada e entre os mais ricos. Enquanto 3,1% dos mais ricos comprometeram mais de 15% de seus rendimentos na compra de medicamentos, esse valor chegou a 9,6% nos mais pobres. A proporção de pessoas que tiveram de comprar medicamentos após tentativa fracassada de obtenção pelo Sistema Único de Saúde foi maior entre os mais pobres (11,0%), mulheres (10,2%) e naqueles com maior idade (11,1%). Grande parte dos adultos comprou medicamentos contidos na Relação Nacional de Medicamentos Essenciais (19,9%) ou na Relação Municipal de Medicamentos Essenciais (28,6%), com diferenças significativas segundo sexo, idade e renda. CONCLUSÕES: Existe desigualdade socioeconômica, de idade e de gênero no comprometimento de renda com a compra de medicamentos, com piores condições para os mais pobres, os de maior idade e para as mulheres.

Fauna triatomenae do estado da Bahia, Brasil: VI - prevalência geográfica da infecção dos tratomíneos por T. cruzi

Durante os anos de 1957 a 1971 foram coletados 35.588 triatomíneos em domicílios de 11.045 localidades do Estado da Bahia. Entre 29.156 exemplares examinados, 2.354 estavam infectados por tripanasomas do tipo T. cruzi (8%). Entretanto o índice de infecção natural variou de 0 a 100%, dependendo da espécie do triatomíneo e da localidade em que foi coletado. A maioria das localidades com triatomíneos infectados abrangeu aquelas infestadas por P. magistus, e estavam distribuídas com maior densidade no litoral norte do Estado. A espécie de triatomíneo que acusou maior índice de infecção global foi P. megistus (11,4%), vindo em seguida T. infestans (3,4%) e T. brasiliensis (3%). T. rubrofasciata, embora com índice de infecção elevado, foi considerada sem importância, desde que na maior parte era infectada por T. conorhini. Os Autores julgam que só o encontro de triatomíneos infectados justifica a ação profilática, pois traduz a existência simultânea de portadores humanos de T. cruzi. Chamam a atenção para a importância da disseminação intensa de T. infestans no Estado da Bahia, em vista dos hábitos hematofágicos acentuadamente antropofílicos dessa espécie, ao lado de sua elevada susceptibilidades para infectar com T. cruzi e capacidade de rápida proliferação e colonização intradomiciliar.

Sobrevivência e crescimento de mudas de sabiá em podzólico vermelho-amarelo sob erosão simulada

O objetivo deste trabalho foi estudar mudanças nas propriedades de um Podzólico Vermelho-Amarelo relacionadas à remoção gradual de sua camada arável por meio de erosão simulada e seus efeitos na sobrevivência e crescimento de mudas de sabiá (Mimosa caesalpiniaefolia Benth). O experimento foi conduzido em casa de vegetação, em 1990, no Departamento de Ciência do Solo, UFC, em Fortaleza, CE, em camadas do solo de 0-15, 5-20, 10-25, 15-30, 20-35 e 25-40 cm, as quais foram removidas e acondicionadas em sacos de plástico, onde as sementes foram plantadas e as mudas desenvolveram-se por 85 dias. Maiores valores de porcentagem de argila, de água disponível, de teores de K e Ca e da CTC determinados nas camadas mais profundas não reduziram o impacto negativo da erosão na sobrevivência e crescimento das mudas, pois eles estavam associados a aumentos da saturação por Al, bem como a significativos decréscimos no pH, na matéria orgânica, na saturação por bases e nos teores de N, P e Mg no solo. À medida que a profundidade das camadas removidas aumentava, a porcentagem de sobrevivência, a altura, o peso seco das raízes e da parte aérea, bem como a biomassa seca total das plantas gradualmente decrescia; esses decréscimos foram de 16,8, 66,3, 67,1, 82,0 e 79,6%, respectivamente, na camada de 25-40 cm, em relação aos dados da camada 0-15 cm.

Liberação de micronutrientes de uma escória aplicada em um Argissolo Vermelho-Amarelo cultivado com mudas de goiabeira (Psidium guajava L.)

Os micronutrientes são importantes na nutrição das plantas, especialmente em solos tropicais com baixa concentração devido ao intemperismo. Como fonte alternativa de micronutrientes, tem-se a escória, resíduo da indústria de produção de ferro-gusa e aço. Assim, objetivou-se avaliar a escória como fonte de micronutrientes para mudas de goiabeira. O delineamento experimental foi em blocos ao acaso, com cinco repetições. As doses de escória foram aplicadas objetivando elevar em meia, uma vez, uma vez e meia, duas vezes e duas vezes e meia a saturação por bases do solo igual a 70%, correspondendo a 1,68; 3,36; 5,04; 6,72 e 8,40 g por vaso, além da testemunha sem aplicação. Após 90 dias de incubação da escória com o Argissolo Vermelho-Amarelo, cultivaram-se mudas de goiabeira (cv. Paluma) por 110 dias em vasos com 2,8 dm-3 de substrato, em viveiro telado, em Taquaritinga-SP, no período de outubro de 2000 a abril de 2001. A escória promoveu um efeito favorável na reação do solo e na disponibilidades de Zn, Cu, Mn e B do solo. Houve efeitos quadráticos nas concentrações de Zn, Cu e Mn do solo, que, por sua vez, estiveram associadas às doses de escória superiores a 5,8; 6,3 e 7,5 g por vaso, respectivamente, enquanto, para o B, esse efeito foi linear. A saturação por bases do solo, entre 51 e 55%, resultou em maior disponibilidade dos micronutrientes Zn, Cu e Mn no solo, ao passo que, para o B, esse valor foi de 65%. Da mesma forma que ocorreu no solo, a aplicação da escória apresentou efeitos quadráticos nos teores de Zn, Cu e Mn da parte aérea e das raízes das mudas de goiabeira, enquanto, para o B, esse efeito foi linear. Concluiu-se, portanto, que a escória se comportou como material corretivo da acidez e como fonte de micronutrientes.

Metabólitos secundários das esponjas Aplysina fistularis e Dysidea sp. e atividade antituberculose da 11-cetofistularina-3

The present investigation reports the isolation of aeroplysinin-2, 2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-N,N,N-trimethyletanamonium, 7,9-dibromo-10-hydroxy-8-methoxy-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,8-trien-3-carboxylic acid and its methyl ester, 11-oxoaerothionin, aerothionin, 11-keto-12-hydroxyaerothionin, 11-ketofistularin-3 and fistularin-3 from Aplysina fistularis, as well as of furodysinin lactone and 9α,11α-epoxicholest-7-en-3β,5α,6α,10-tetrol-6-acetate from Dysidea sp. Although the extracts of both sponges displayed antituberculosis activity, only 11-ketofistularin-3 isolated from A. fistularis displayed antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H34Rv, with MIC at 16 μg/mL and SI of 40, a result that reinforce that fistularin-3 derivatives are interesting leads for the development of antituberculosis drugs.

Biomassa e macronutrientes de uma floresta estacional decidual em Itaara-RS, Brasil

Este trabalho foi realizado no Município de Itaara-RS, Brasil, em uma Floresta Estacional Decidual secundária. Teve como objetivo quantificar os nutrientes na biomassa acima do solo, de essências florestais. Foram abatidas 20 árvores, distribuídas em cinco classes de diâmetros (3,2-13,5 cm; 13,6-23,9 cm; 24,0-33,6 cm; 33,7-44,6 cm; e 44,7-55,0 cm). A parte aérea foi fracionada em madeira do fuste, casca do fuste, galhos e folhas. Nas amostras da biomassa foram determinados os teores de N, P, K, Ca, Mg e S. O estoque de nutrientes na biomassa de cada componente foi obtido com base na biomassa seca estimada, multiplicada pelo teor de nutrientes. O rendimento total de biomassa foi estimado em 210,0 Mg ha-1. Para esse rendimento, as contribuições percentuais dos galhos, madeira do fuste, casca do fuste e folhas foram de 48,8; 43,3; 5,4; e 2,4, respectivamente. As folhas foram o componente com os maiores teores de N, P, K, Mg e S, enquanto no componente casca se observou o maior teor de Ca. A madeira do fuste foi o componente que apresentou os menores teores de nutrientes em sua biomassa. De modo geral, o Ca, N e o K foram os nutrientes com maiores estoques na biomassa acima do solo. Nos galhos, devido à maior biomassa, foram verificados os maiores estoques de nutrientes, seguidos pela madeira do fuste.