Metabólitos secundários da família bromeliaceae

This review describes aspects of the Bromeliaceae family dealing the traditional applications, biological activities and distribution of secondary metabolites in distinct subfamilies. Some species are used with medicinal purposed in the treatment of respiratory, diabetes or inflammation diseases, and gastrointestinal disorders. Special emphasis on cycloartane triterpenoids and flavonoids, typical metabolites of this family, are presented. Bromeliaceae is unique amongst the monocotyledons in the frequency and variety of flavonoids with hydroxylation or methoxylation at the 6-position. Other compound classes as steroids, hidroxycinnamic acids, phenylpropane diglycerides, lignans, are presented.

Toxicidade e atividade antioxidante de flavonoides das cascas das raízes de Lonchocarpus filipes

The phytochemical investigation of dichloromethane extract from root bark of Lonchocarpus filipes Benth (Leguminosae) afforded four flavonoids including three dibenzoylmethane derivatives rarely found in nature. The structures were established based on their spectral data (¹H and 13C NMR, 2D-NMR) as being: lanceolatin B (1), pongamol (2), (E)-7-O-methylpongamol (3) and (E)-9-O-methylpongamol (4). Compound (4) is described herein for the first time as a natural product. The extracts and the isolated compounds (1), (2) and (3) displayed high toxicity in the brine shrimp lethality assay. Only compound (2) showed antioxidant activity using a DPPH radical scavenging assay. This is the first report on the phytochemical study of Lonchocarpus filipes.

Metabólitos secundários de origem vegetal: uma fonte potencial de fármacos antitrombóticos

Cardiovascular diseases are responsible for the largest number of deaths among humans worldwide, including heart attacks, strokes, and thrombosis. The treatment of thrombosis is generally through the administration of anticoagulant and/or antiplatelet drugs, which have some clinical limitations. Plants synthesize a wide variety of bioactive metabolites in response to different stimuli. This review focuses on a number of molecules of vegetal origin belonging to different chemical classes, with significant anticoagulant and antiplatelet effects. Their promising antithrombotic profile confirms the potential of natural products as a source of lead molecules for drug development in the prevention and treatment of thrombosis.

Metabólitos secundários das esponjas Aplysina fistularis e Dysidea sp. e atividade antituberculose da 11-cetofistularina-3

The present investigation reports the isolation of aeroplysinin-2, 2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-N,N,N-trimethyletanamonium, 7,9-dibromo-10-hydroxy-8-methoxy-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,8-trien-3-carboxylic acid and its methyl ester, 11-oxoaerothionin, aerothionin, 11-keto-12-hydroxyaerothionin, 11-ketofistularin-3 and fistularin-3 from Aplysina fistularis, as well as of furodysinin lactone and 9α,11α-epoxicholest-7-en-3β,5α,6α,10-tetrol-6-acetate from Dysidea sp. Although the extracts of both sponges displayed antituberculosis activity, only 11-ketofistularin-3 isolated from A. fistularis displayed antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H34Rv, with MIC at 16 μg/mL and SI of 40, a result that reinforce that fistularin-3 derivatives are interesting leads for the development of antituberculosis drugs.

Metabólitos secundários dos nudibrânquios Tambja stegosauriformis, Hypselodoris lajensis e Okenia zoobotryon e dos briozoários Zoobotryon verticillatum e Bugula dentata da costa do Brasil

The chemical investigation of the MeOH extract from the bryozoan B. dentata MeOH yielded tambjamines A (1), C (3), D (4), K (6), aldehyde 8 and the new tambjamine J1(9), while the extract of its predator, the nudibranch Tambja stegosauriformis, yielded tambjamines C and K, along with aldehyde 8. Furodisinin lactone (11) was isolated from the nudibranch Hypselodoris lajensis, a compound previously isolated from Dysidea sponges. The alkaloid 2,5,6-tribromo-N-methylgramine (12) was isolated from the nudibranch Okenia zoobotryon and from its prey, the bryozoan Zoobotryon verticillatum, the only source of 12 previously known.

A química e toxicidade dos corantes de cabelo

The market for hair dye involves a growing range of products, which requires greater understanding of hair properties, mechanisms of action and color development. In this work, we present a critical analysis of the classification, physical and chemical characteristics, chemical analysis and toxicological/mutagenic potential of dyes used in the hair dyeing process. A compilation of some studies was carried out, focusing on the available knowledge about these dyes and their effects on the environment and human health.

Atividade antibacteriana in vitro e toxicidade frente à Artemia salina Leach. de alguns compostos triazenos

Bacterial resistance to antibacterial agents is currently a major concern. We report the synthesis, in vitro antibacterial activity and toxicity toward Artemia salina of six diaryltriazene compounds bearing different substituent groups. Minimal Inhibitory Concentration (MIC) and Minimal Bactericidal Concentration (MBC) values against standard strains (ATCC) and clinical isolates (including ESBL, MBL and AmpC strains) were good to very good, in the range 8 to 128 mg mL-1. Results suggest that hydroxyl, 4-carboxyl and 4-phenyldiazenil groups attached to the diaryltriazenes provide enhanced activity. Toxicity results showed very low LC50 values for three compounds (10-fold lower than DTIC).

Carcinogenicidade do carbendazim e seus metabólitos

The carcinogenic potential of carbendazim and its metabolites was analyzed using statistical treatment of electronic parameters obtained from DFT/ 6-311++G(d,p) and AM1 calculations. The carcinogen-DNA interaction is described in the framework of the theory of unsynchronized resonance of covalent bond as a process of electron transfer involving the HOMO and LUMO frontier orbitals. Through a Principal Component Analysis (PCA) of the electron affinity, carcinogen-DNA interaction energy, electrostatic attraction and cell membrane permeability (dipole moment m and partition coefficient LogP) evidence was obtained showing carbendazim displays carcinogenic activity. For the metabolites of carbendazim, no evidence was found in the literature of their carcinogenic activities. However, the electronic parameters for these metabolites exhibited similarity to known carcinogens, thereby showing the importance of the results obtained in this study for a policy based on the precautionary principle.

ARSÊNIO E ARROZ: TOXICIDADE, METABOLISMO E SEGURANÇA ALIMENTAR

Arsenic is considered a semimetal, and its wide distribution in the Earth's crust in different chemical forms, including organic and inorganic species, has a great deal of influence on the mechanisms of toxicity. Exposure to arsenic can be either through occupational practice (use of pesticides) or by the consumption of water and food containing the element. Rice is considered a fundamental constituent of the basic diet of Brazilians and is usually cultivated in flooded conditions. Such a plantation system results in an increased amount of As in the soil and hence a greater accumulation of As in the plant, which is highlighted by the inorganic species' classification as highly toxic. Besides the use of mitigation techniques to reduce the toxicological risk, monitoring the concentration of As and its chemical species in rice and rice products is required through the establishment of legislation in the area. Thus, some world organizations are conducting improved research to determine and establish acceptable concentrations of As and its chemical species in rice, e. g., in 2012, FDA researchers described a chemical speciation methodology for As in rice and rice products. Hence, the application of existing chemical speciation methods and the establishment of parameters for ensuring food security and exposure risk assessment deserve particular consideration.

Purificação de metabólitos fúngicos com efeitos tóxicos sobre Meloidogyne incognita

Objetivando o desenvolvimento de novas metodologias de controle de fitonematóides, este trabalho buscou purificar as substâncias nematicidas produzidas por Cunninghamella elegans, Fusarium sp., Paecilomyces lilacinus eP. variotii. Esses fungos foram cultivados em meio líquido Czapek-Dox durante 15 dias, a 25 ºC, em agitador orbital. Em seguida, filtraram-se as misturas, o que permitiu a obtenção de soluções que foram concentradas sob vácuo e submetidas à purificação direcionada por testes in vitro com Meloidogyne incognita. Observou-se que os filtrados de P. lilacinus e P. variotii perdiam suas atividades nematicidas após a concentração sob vácuo, sugerindo que as substâncias ativas produzidas por esses fungos são consideravelmente voláteis. Para o filtrado de Fusarium sp., observou-se perda total da atividade contra M. incognita após fracionamento em coluna de sílica gel, indicando instabilidade da substância nematicida frente às condições empregadas.Do filtrado de C. elegans isolou-se uma substância que, em solução aquosa na concentração de 250 ppm, imobilizou 94% dos juvenis do segundo estádio de M. incognita expostos a tal solução durante 48 h.

Indução de Metabólitos Bioativos em Culturas de Células de Maytenus Ilicifolia

Visando a obtenção de triterpenos quinonametídeos em concentração apreciável protocolo para o desenvolvimento de culturas de células de M. ilicifolia foi estabelecido. Estudos visando observar a influência da luminosidade sobre o crescimento das culturas mantidas nas mesmas condições de temperatura e umidade, além da avaliação da influência de diferentes tipos de frascos, que variavam em altura, sobre o crescimento e acúmulo desses metabólitos, foram realizados. O acúmulo desses metabólitos com comprovada atividade biológica se mostrou 100 e 3 vezes maior para a 22beta-hidroximaitenina e maitenina, respectivamente, no sistema in vitro quando comparada à planta in natura. Isto demonstra que o sistema in vitro pode se constituir em uma excelente ferramenta para a produção, em maior escala, destes metabólitos bioativos.

Ação antagônica e de metabólitos bioativos de Trichoderma spp. contra os patógenos Sclerotium rolfsii e Verticillium dahliae

O efeito antagônico exercido por fungos do gênero Trichoderma foi avaliado contra os fitopatógenos Sclerotium rolfsii e Verticillium dahliae, isolados de áster ornamental e morangueiro, respectivamente. Utilizaram-se 20 isolados do antagonista, pertencentes às espécies T. asperellum, T. hamatum, T. harzianum, T. koningiopsis, T. spirale e Trichoderma sp. O antagonismo foi verificado por meio de testes de culturas pareadas e produção de metabólitos bioativos pelo método de sobreposição de placas. A maioria dos isolados exibiu efeito inibitório sobre o crescimento micelial de S. rolfsii e V. dahliae quando comparado com as testemunhas. Excetuando-se os testes de produção de metabólitos não-voláteis, verificou-se maior ação inibitória contra V. dahliae. Mesmo os metabólitos não-voláteis termoestáveis apresentaram efeito inibitório contra ambos os patógenos testados, mostrando que os metabólitos secundários do antagonista exercem efeito significativo sobre essas espécies patogênicas.

Nutrição fosfática e micorriza arbuscular na redução da toxicidade de cádmio em trema [Trema micrantha (L.) Blum.]

Neste trabalho, avaliaram-se os efeitos da nutrição fosfática e da micorriza arbuscular na toxicidade de Cd em Trema micrantha (L.) Blum. Em um primeiro experimento, mudas de trema foram formadas em substrato contendo doses crescentes de P (0, 100, 200 e 400 mg dm-3) e com um tratamento de inoculação com Glomus etunicatum. Após crescimento por 60 dias, essas mudas foram transferidas para solução nutritiva de Clark sem Cd e suplementada com 5, 15 e 45 µmol L-1 de Cd e mantidas por mais 40 dias, quando os efeitos dos tratamentos foram avaliados. As influências do P na amenização da fitotoxidez de Cd foram também avaliados em outro experimento, aplicando-se simultaneamente e de forma combinada em solução, doses de P (0,07; 0,5; 1; e 2 mmol L-1) e de Cd (0, 5, 10 e 15 µmol L-1). Houve acentuada inibição no crescimento e colonização micorrízica da trema mesmo na dose mais baixa de Cd em solução (5 µmol L-1). Constatou-se que a melhoria da nutrição fosfática favoreceu o crescimento da planta, sendo isso associado à redução da toxicidade de Cd, enquanto a inoculação com G. etunicatum não teve o mesmo efeito. Encontrou-se uma relação inversa entre o aumento no fornecimento de P em solução e a absorção e acúmulo de Cd na trema. Análise da especiação química da solução indicou que o P não interferiu na disponibilidade de Cd em solução, o que evidencia que a ação amenizante do P se deve às interações na planta, possivelmente reduzindo a translocação do Cd.

Toxicidade, deterrência e repelência de extratos aquosos de Cabralea canjerana ssp. polytricha (a. juss.) penn. (Meliaceae) sobre o curuquerê-da-couve ascia monuste orseis (godart) (Lepidoptera: pieridae)

Este trabalho avaliou, em laboratório, a toxicidade, a repelência e a deterrência de extratos aquosos de sementes, de folhas e de frutos de Cabralea canjerana ssp. polytricha (Meliaceae) sobre o curuquerê-da-couve Ascia monuste orseis (Lepidoptera). Extratos aquosos a 3, 5 e 10% foram obtidos por infusão do material biológico seco triturado em água destilada e filtrado após 24 h. Dentro de 48 h após o preparo, folhas de couve foram mergulhadas nos extratos ou em água destilada e utilizadas para avaliar o efeito dos extratos na percentagem de sobrevivência e no tempo de vida das larvas. A repelência e a deterrência dos extratos foram avaliadas em testes com e sem chance de escolha de folhas tratadas ou não, avaliando-se, comparativamente, a área consumida e o número de larvas por porção foliar. Houve 100% de mortalidade das larvas nos tratamentos, em contraste com a sobrevivência de 87% delas no controle. Larvas alimentadas com folhas tratadas sobreviveram significativamente menos que larvas do controle. Ao contrário de extratos de folhas e frutos, extratos de sementes apresentaram efeito repelente, mas não intenso o suficiente para evitar o consumo foliar. Houve redução no consumo foliar pelas larvas submetidas ao extrato a 10% nos experimentos com chance de escolha. Quando larvas não tiveram opção de consumir folhas sem extratos, alimentavam-se de folhas tratadas, porém com menor consumo, principalmente nas concentrações de 10 e 5%.