Avaliação do potencial alelopático de substâncias isoladas em sementes de araticum (Annona crassiflora)

Este estudo visou identificar substâncias biologicamente ativas e o potencial alelopático de esteroides glicosilados, provenientes das sementes de Annona crassiflora. O isolamento dos esteroides glicosilados foi realizado com a separação dos constituintes químicos do extrato bruto de acetato de etila em coluna cromatográfica, sendo a completa elucidação estrutural por meio de espectroscopia de RMN ¹H. Testes de germinação com as espécies Euphorbia heterophylla e Ipomoea grandifolia foram conduzidos em câmaras tipo BOD a 25ºC e fotoperíodo de 12 horas, monitorados durante 10 dias com avaliação diária, nas concentrações de 0, 20, 40, 80 e 100 mg L-1 dos materiais isolados. Utilizando as mesmas concentrações, os experimentos de desenvolvimento de radícula e hipocótilo foram mantidos em câmara de germinação a 25ºC e fotoperíodo de 24 horas, com avaliação no décimo dia. Após o extrato de acetato de etila ser submetido ao fracionamento, verificou-se a presença de sinais característicos de fitoesteróis no espectro do RMN ¹H, resultando em uma mistura de estigmasterol glicosilado e sitosterol glicosilado. Os resultados indicam que as substâncias estigmasterol e sitosterol não proporcionaram inibição na germinação e no índice de velocidade de germinação (IVG) de E. heterophylla e I. grandifolia. Por outro lado, estigmasterol e sitosterol interferiram no desenvolvimento de radícula e hipocótilo de E. heterophylla.

Bioensaios de atividade alelopática dos esteroides espinasterol, espinasterona e glicopiranosil espinasterol

Três esteroides (espinasterol, espinasterona e glicopiranosil espinasterol) foram isolados do caule de Moutabea guianensis, planta de origem amazônica. Suas estruturas foram determinadas a partir das análises de RMN e por comparação com dados espectroscópicos da literatura. Foram avaliadas as atividades alelopáticas das três substâncias em duas plantas invasoras de pastagens comuns da região amazônica: Mimosa pudica (malícia) e Senna obtusifolia (mata-pasto). A substância glicopiranosil espinasterol foi mais ativa no ensaio de desenvolvimento da radícula, inibindo a espécie Senna obtusifolia em 75%; o espinasterol inibiu em 22% o desenvolvimento do hipocótilo de Senna obtusifolia; e no bioensaio de germinação de sementes as substâncias espinasterol e espinasterona proporcionaram 10% de inibição em Mimosa pudica. A partir desses resultados, observou-se que a diferença de substituintes observada na posição-3 dos esteroides é capaz de alterar a atividade alelopática. O grupo glicosil na posição-3 elevou a atividade alelopática de forma mais expressiva no bioensaio de desenvolvimento de radícula da espécie malícia, quando comparado aos esteroides hidroxilado e carbonilado. Este é o primeiro estudo químico e alelopático do gênero Moutabea.

Antimutagenic, antiproliferative, and antioxidant effect of extracts obtained from octopus (Paraoctopus limaculatus)

Abstract The search for chemopreventive/chemoprotective compounds in marine organism has been extensively reported; however, the presence of these compounds in octopus has been incipiently explored. In this research, the antimutagenic, antiproliferative, and antioxidant potential of three crude extracts (methanolic, acetonic, and hexanic) from Paroctopus limaculatus was investigated. Antimutagenic activity against aflatoxin B1 (AFB1) was evaluated through the Ames test using Salmonella typhimurium tester strains TA98 and 100. Antiproliferative activity was assessed using the standard MTT (3-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl-2-H-tetrazolium bromide) assay on M12.C3.F6 murine cell line. Antioxidant activity was assessed using the DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) and ABTS (2,2′-Azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) methods. Hexanic extract showed the highest antimutagenic and antiproliverative activities inhibiting 80 and 43% of mutagenicity induced by AFB1 for TA98 and TA100, respectively, and showing a high antiproliferative activity at 200 and 100 µg/mL. However, when the antioxidant activity was evaluated at a concentration of 50 mg/mL, the methanolic fraction exerted inhibition of 98 and 96 % ABTS and DPPH radicals, respectively. RP-HPLC and 1H-RMN analyses suggested the presence of double bonds with extended conjugation and oxygenated compounds such as alcohols, esters, ethers or ketones. These results suggested that hexanic and methanolic extract form octopus contained compounds with chemoprotective and antioxidant properties.