UM MÉTODO EFICIENTE PARA A OBTENÇÃO DE DERIVADOS DE 1-ALQUILAMINO-2,4-DINITROBENZENO E A REDUÇÃO REGIOSSELETIVA PARA A OBTENÇÃO DE DERIVADOS DE 1-ALQUILAMINO-2-AMINO-4-NITROBENZENO

Both primary and secondary amines react with 2,4-dinitrochlorobenzene to give derivatives of 1-alkylamino-2,4-dinitrobenzene. These compounds are important intermediates for the synthesis of a diverse range of products. The methodology reported in the present study involves either the room temperature reaction or heating at 70 °C in ethanol in the presence of triethylamine. This transformation occurs via a nucleophilic substitution reaction. The 1-alkylamino-2,4-dinitrobenzene derivatives were obtained in greater than 90% purified yield. The selective reduction of dinitro compounds is an important synthetic strategy for the synthesis of intermediates for dyes, pharmaceuticals and agrochemicals. The use of SnCl2 as a suspension in EtOAc is a promising method for the regio- and chemo-selective reduction of 1-alkylamino-2,4-dinitrobenzenes to 1-alkylamino-2-amino-4-nitrobenzenes. These products are useful intermediates in organic synthesis.

2-(4-IODO-2,5-DIMETOXIFENIL)-N-[(2-METOXIFENIL)METIL]ETAMINA OU 25I-NBOME: CARACTERIZAÇÃO QUÍMICA DE UMA DESIGNER DRUG

Drug trafficking and the introduction of new drugs onto the illicit market are one of the main challenges of the forensic community. In this study, the chemical profile of a new designer drug, 2-(4-iodine-2,5-dimethoxyphenyl)-n-[(2-methoxyphenyl)methyl]etamine or 25I-NBOMe was explored using thin layer chromatography (TLC), ultraviolet-visible spectrophotometry (UV-Vis), attenuated total reflection with Fourier transform infrared spectroscopy(ATR-FTIR), gas chromatography mass spectrometry (GC-MS) and electrospray ionization Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry (ESI-FT-ICR MS). First, the TLC technique was effective for identifying spots related to 25C-, 25B- and 25I-NBOMe compounds, all with the same retention factor, Rf ≈ 0.50. No spot was detected for 2,5-dimethoxy-4-bromoamphetamine, 2,5-Dimethoxy-4-chloroamphetamine or lysergic acid diethylamide compounds. ATR-FTIR preserved the physical-chemical properties of the material, whereas GC-MS and ESI-MS showed better analytical selectivity. ESI(+)FT-ICR MS was used to identify the exact mass (m/z428.1706 for the [M + H]+ ion), molecular formula (M = C18H22INO3), degree of unsaturation (DBE = 8) and the chemical structure (from collision induced dissociation, CID, experiments) of the 25I-NBOMe compound. Furthermore, the ATR-FTIR and CID results suggested the presence of isomers, where a second structure is proposed as an isomer of the 25I-NBOMe molecule.

Influência da taxa de dose na degradação do herbicida ácido diclorofenóxiacético (2,4-d) por meio da radiação gama do cobalto-60

Métodos convencionais de descontaminação ambiental, algumas vezes apenas transferem esses resíduos de um lugar para outro. Esse estudo tem como objetivo checar a influência de diferentes taxas de doses de radiação gama do cobalto-60 na degradação do herbicida 2,4-D, em água e metanol. Os resultados mostraram que o 2,4-D, em água, foi totalmente degradado em uma dose de 30 kGy, utilizando-se taxa de dose de 2,7 kGy h-1 e 20 kGy com uma taxa de dose de 5- 60 kGy h-1. Para o metanol, a total degradação do 2,4-D ocorreu com uma dose de 150 kGy e taxa de dose de 2,7 kGy h-1 e 100 kGy utilizando-se taxa de dose de 5- 60 kGy h-1. Assim conclui-se que a degradação do herbicida 2,4-D é dependente da dose e da taxa de dose de radiação.O valor radiolítico da degradação do 2,4-D foi calculado.

A water soluble 3-n-propyl-1-azonia-4-azabicyclo[2.2.2]octanechloride silsesquioxane grafted onto Al/SiO2 surface: chromium adsorption study

The water soluble material, 3-n-propyl-1-azonia-4-azabicyclo[2.2.2]octanechloride silsesquioxane (dabcosil silsesquioxane) was obtained. The dabcosil silsesquioxane was grafted onto a silica surface, previously modified with aluminum oxide. The resulting solid, dabcosil-Al/SiO2, presents 0.15 mmol of dabco groups per gram of material. The product of the grafting reaction was analyzed by infrared spectroscopy and N2 adsorption-desorption isotherms. The dabcosil-Al/SiO2 material was used as sorbent for chromium (VI) adsorption in aqueous solution.

Spectrophotometric determination of arsenic in soil samples using 2-(5-bromo-2-pyridylazo)-5-di-ethylaminophenol (Br-PADAP)

In this paper, a new, simple and sensitive method for arsenic determination in soil is proposed. This is based on the reduction of silver (I) and iron (III) ions by arsine followed by a complexation reaction of iron (II) with the spectrophotometric reagent Br-PADAP 2-(5-bromo-2-pyridylazo)-5-di-ethylaminophenol. Arsenic determination with a Sandell's sensitivity of 3.1 10-4 cm-2, linear range from 0.1 µg ml-1 to 2.0 µg ml-1 (r560 = 0.9995), molar absorptivity of 2.45 10(5) l mol-1 cm-1 and a concentration detection limit of 1.4 ng ml-1 (3s) were obtained using a 10 ml sample volume. Selectivity was increased with the use of EDTA as a masking agent. The proposed method was applied for arsenic determination in the presence of several ions amounts in digested soil samples. The results revealed that antimony (III), mercury (II), germanium (IV), platinum (IV) interferes at all analyzed proportions. The interferences can be easily removed by the use of EDTA. Precision and accuracy obtained were satisfactory with a R.S.D. < 5 %. Recovery of arsenic in soil samples varied from 95.55 to 102.70 % with a mean of 99.63 %. These results demonstrated that the proposed method is applicable for arsenic analysis in different soil samples.

Efeito de subdoses de 2,4-D na produtividade do algodão e suscetibilidade da cultura em função de seu estádio de desenvolvimento

O objetivo deste trabalho foi avaliar o efeito de subdoses de 2,4-D no desenvolvimento e produtividade da cultura do algodoeiro. Dois experimentos foram conduzidos utilizando-se da variedade IAPAR-95 e o sistema de avaliação por meio de testemunhas duplas. No primeiro experimento, as aplicações foram realizadas no estádio F1 (início do florescimento), aplicando-se dosagens de 0,84; 1,68; 3,36; 6,72; 13,44 e 26,88 g de equivalente ácido (e.a.) por hectare, equivalentes a derivas de 0,125; 0,25; 0,5; 1,0; 2,0 e 4,0% da dose de 670 g e.a. ha-1. No segundo experimento, os tratamentos foram constituídos pela combinação em esquema fatorial de duas doses (6,72 e 13,44 g e.a. ha-1) e três épocas de aplicação (C1, C3/C4 e C6), visando a avaliar a variação da sensibilidade do algodão ao 2,4-D em função de seu estádio de desenvolvimento. Os resultados evidenciaram que doses maiores que 3,36 g e.a. ha-1 (0,50%) aplicadas na fase de florescimento afetaram de forma significativa a produtividade, que a queda dos botões florais foi o sintoma mais importante para a redução da produtividade. No segundo experimento, observou-se que a sensibilidade do algodão caiu drasticamente em função do estádio de desenvolvimento. O único tratamento que provocou queda significativa de produtividade foi a dose de 13,44 g e.a. ha-1 (2,0%) aplicada no estádio C1. Dessa forma, a partir do momento em que as maçãs começam a se formar, a sensibilidade da cultura cai substancialmente.

Efeito de subdoses de 2,4-D na produtividade de fumo e suscetibilidade da cultura em função de seu estádio de desenvolvimento

O presente trabalho teve como objetivo determinar os efeitos de subdoses do herbicida 2,4-D na cultura do fumo. Os experimentos foram conduzidos a campo durante o ano de 2003, no município de Santa Isabel do Ivaí - PR, utilizando-se de fumo tipo Virgínia. No primeiro experimento, foram aplicadas, no estádio de pré-florescimento, doses de 0,84; 1,68; 3,36; 6,72; 13,44 e 26,88 g e.a. ha-1 de 2,4-D, equivalentes à deriva de 0,125; 0,25; 0,5; 1,0; 2,0 e 4,0% de produtos comerciais aplicados a 1,0 L ha-1 (670 g e.a. ha-1). Para o segundo experimento, os tratamentos foram constituídos pela combinação em esquema fatorial de duas doses (6,72 e 13,44 g e.a. ha-1, equivalentes a 1,0 e 2,0% de deriva) e três épocas de aplicação após o transplante para o campo. Nenhum sintoma visual marcante de fitotoxicidade foi observado dentro da faixa de doses avaliada. Visualmente, alguns dos possíveis efeitos atribuídos à fitotoxicidade ocasionada pela deriva de 2,4-D na cultura do fumo podem estar associados à utilização de antibrotantes. Nenhuma das doses aplicadas no primeiro experimento afetou a produtividade da cultura, nem o aspecto e qualidade das folhas, tendo o fumo tolerado até 4,0% de deriva avaliada. Resultados obtidos no segundo experimento confirmaram esses dados, constatando-se que níveis de deriva de até 2,0% (13,44 g e.a. ha-1), aplicados em três fases após o transplante das mudas para o campo, não causaram qualquer efeito negativo sobre a produtividade da cultura.

Aspectos virológicos e clínico-patológicos da infecção genital aguda e latente pelo herpesvírus bovino tipo 1.2 em bezerras infectadas experimentalmente

A infecção genital de vacas pelo herpesvírus bovino tipo 1.2 (BoHV-1.2) pode resultar em vulvovaginite e infertilidade temporária. Após a infecção aguda, o BoHV-1 estabelece infecção latente, que pode cursar com episódios periódicos de reativação. O presente trabalho descreve os aspectos virológicos e clínico-patológicos da vulvovaginite aguda e infecção latente resultantes da inoculação de bezerras com uma amostra de BoHV-1.2 isolada de casos de balanopostite em touros. A inoculação do vírus em quatro bezerras pela via genital (10(8.1)TCID50/animal) resultou em replicação viral na mucosa genital e no desenvolvimento de vulvovaginite moderada a severa. Os animais inoculados excretaram o vírus nas secreções genitais até o dia 10 pós-inoculação (p.i.) com título máximo de 10(7.3)TCID50/mL. Foram observados congestão e edema da mucosa vulvovestibular, e formação de pequenas vesículas e pústulas. Durante a progressão clínica, as vesículas e pústulas aumentaram de tamanho e eventualmente se tornaram coalescentes e recobertas por um exsudato fino de coloração amarelada. Estes sinais foram observados a partir do dia 2 p.i. e aumentaram progressivamente de severidade até os dias 5-8 p.i. A administração de dexametasona no dia 55 p.i. resultou em excreção viral nas secreções genitais dos quatro animais por até 10 dias. A reativação da infecção latente foi acompanhada de recrudescência clínica, porém com sinais menos severos e com menor duração do que na infecção aguda. O DNA viral latente foi detectado por PCR, aos 36 dias pós-reativação (p.r.), nos seguintes tecidos: gânglio sacrais: pudendo (4/4); genitofemoral e retal caudal (3/4) e obturador (4/4) e em alguns linfonodos regionais. Estes resultados demonstram que o isolado SV-56/90 é virulento para fêmeas soronegativas, após inoculação genital, e pode ser utilizado em estudos de patogenia e de desafio vacinal.

Soroprevalência de herpesvírus bovinos tipos 1 e/ou 5 no Estado do Rio Grande do Sul

Este estudo objetivou estimar a prevalência de anticorpos contra os herpesvírus bovinos tipos 1 e 5 (BoHV-1 e BoHV-5) no Estado do Rio Grande do Sul (RS), Brasil, frente a diferentes cepas de BoHV-1 e BoHV-5. As amostras de soro utilizadas foram extraídas de uma amostragem mais ampla, desenhada para estimar a prevalência de brucelose bovina no Estado. Todos os soros foram coletados de vacas com idade igual ou superior a 24 meses de idade, não vacinadas contra herpesvírus bovinos, de rebanhos de corte e leite. O cálculo amostral foi baseado em uma expectativa de prevalência média de infecção de 33%, considerando-se um erro padrão não superior a 1% e um intervalo de confiança de 95%. Com base nesse cálculo foram examinados 2.200 soros, provenientes de 390 propriedades e 158 municípios. Os soros foram analisados na busca de anticorpos contra BoHV-1 e BoHV-5 pela técnica de soroneutralização (SN), executada frente a quatro cepas de vírus distintas: EVI123/98 e Los Angeles (BoHV-1.1); EVI88/95 (BoHV-5a) e A663 (BoHV-5b). A prevalência média de anticorpos contra o BoHV-1 e BoHV-5 nos animais amostrados foi de 29,2% (642/2200); animais soropositivos foram identificados em 57,7% (225/390) dos rebanhos. As estimativas de prevalência variaram de acordo com a cepa e/ou vírus utilizado para o desafio nos testes de SN. A prevalência e a sensibilidade mais altas foram obtidas quando os resultados positivos à SN frente aos quatro vírus distintos foram somados. O uso de somente um vírus de desafio na SN levaria a redução de sensibilidade de 20,4% a 34,6% quando comparada com os resultados positivos combinados. Estes achados evidenciam que anticorpos contra BoHV-1 e BoHV-5 estão amplamente difundidos nos rebanhos do RS, embora a prevalência em distintas regiões geográficas seja bastante variada. Os resultados obtidos nas estimativas de prevalência foram fortemente afetados pelas diferentes amostras de vírus usadas nos testes de SN. Esse fato deve ser levado em consideração quando estudos sorológicos para BoHV-1 e BoHV-5 forem realizados. Como a SN não é capaz de discriminar as respostas de anticorpos para BoHV-1 e BoHV-5, a prevalência tipo-específica permanece desconhecida.

Avaliação da eficiência da mistura pronta de glyphosate + 2,4-D no controle da Commelina virginica L. em citros

Um dos herbicidas mais utilizados para o controle de plantas daninhas em pós-emergência nos pomares cítricos paulistas é o glyphosate. No entanto, este herbicida aplicado isoladamente e nas doses recomendadas, tem proporcionado seleção da planta daninha trapoeraba (Commelina virginica L.), devido à grande tolerância da mesma, somada à eficiente eliminação das demais espécies da comunidade infestante. Em vista disso, e pela falta de opções , faz-se necessária a pesquisa de outros herbicidas ou misturas de herbicidas que sejam eficientes no controle da trapoeraba, de baixa toxicidade para os aplicadores, sistêmicos, e que sejam seletivos às plantas cítricas. O presente trabalho foi desenvolvido com o objetivo de estudar a eficiência da mistura pronta dos herbicidas glyphosate + 2,4-D amina no controle da trapoeraba em citros [Citrus sinensis (L.) Osbeck], em comparação com estes mesmos herbicidas aplicados isoladamente, bem como os possíveis efeitos fitotóxicos da mesma à cultura. O experimento foi instalado na região de Catanduva-SP, em um pomar de laranja Pera clone Rio, enxertada sobre limão Cravo, com dez anos de idade, plantado em um espaçamento de 8,0 x 6,5 m. A aplicação dos herbicidas foi realizada em 20 de fevereiro de 1991, de forma dirigida, em pós-emergência tardia da trapoeraba, quando a mesma já florescia e tinha altura variável entre 15 e 60 cm. A análise e interpretação dos resultados obtidos mostraram que a mistura pronta de glyphosate + 2,4-D apresenta um controle superior da trapoeraba em relação aos produtos aplicados isoladamente, não havendo diferenças significativas no controle para doses superiores a 0,60 + 0,80 kg i.a./ha. Os dados obtidos reforçam a teoria de sinergismo entre os dois produtos. Em nenhum dos tratamentos foi verificado sintomas visuais de intoxicação nas laranjeiras.

Eficiência do 2,4-D aplicado isoladamente e em mistura com glyphosate no controle da trapoeraba

A trapoeraba (gênero Commelina) é planta daninha-problema em cafezais devido à sua capacidade de sobreviver nas mais diversas condições e tolerância ao herbicida glyphosate. O objetivo deste trabalho foi avaliar a eficiência do herbicida 2,4-D, em doses crescentes, aplicado isoladamente ou em mistura com o glyphosate, no controle de Commelina benghalensis e Commelina diffusa. Para isso, foi conduzido um experimento para cada espécie, em vasos, em casa de vegetação, no delineamento inteiramente casualizado, com cinco repetições. Foram comparados dez tratamentos, que consistiram da combinação de cinco doses de 2,4-D (0; 167,5; 335; 670; e 1.005 g ha-1) e duas doses de glyphosate (0 e 720 g ha¹). Avaliou-se a eficácia dos tratamentos pela porcentagem de controle, avaliada em cinco épocas, em relação à testemunha. Em C. benghalensis, 2,4-D proporcionou controle excelente (>91%) aos 33 DAT (dias após tratamento) a partir de 167,5 g ha-1 na presença de glyphosate e a partir de 335 g ha-1 na ausência de glyphosate. Em C. diffusa, 2,4-D proporcionou controle excelente aos 33 DAT a partir de 670 g ha-1, tanto na presença quanto na ausência de glyphosate. No entanto, somente a mistura de 2,4-D + glyphosate a 1.005 + 720 g ha-1 provocou 100% de controle desta espécie, verificando-se rebrota das plantas nos outros tratamentos. Nas condições dos experimentos, C. benghalensis mostrou-se mais suscetível que C. diffusa ao herbicida 2,4-D aplicado isoladamente ou em mistura com o glyphosate. Portanto, a identificação da espécie de trapoeraba presente na área a ser tratada e o conhecimento de sua biologia auxiliam na escolha do melhor produto e da dose ideal a ser aplicada, ou mesmo na escolha da mistura adequada, garantindo menor custo e melhor controle, com menores riscos para a cultura e o meio ambiente.

Degradação luminosa e retenção foliar dos corantes azul brilhante FDC-1 e amarelo tartrasina FDC-5 utilizados como traçadores em pulverizações

Três estudos foram conduzidos no Núcleo de Pesquisas Avançadas em Matologia (NUPAM) pertencente à UNESP/FCA - campus de Botucatu-SP, com o objetivo de avaliar a estabilidade dos corantes Azul Brilhante FDC-1 e Amarelo Tartrasina FDC-5 quanto a diferentes períodos de exposição à luz solar e contato com folhas de Eichhornia crassipes. No primeiro estudo, soluções de 0,3125, 0,625, 1,25, 2,5, 5, 10 e 20 ppm dos corantes Azul Brilhante FDC-1 e Amarelo Tartrasina FDC-5 foram acondicionadas em tubos de quartzo hermeticamente fechados e submetidos a 0, 0,5, 1, 2, 4, 6 e 10 horas de exposição à luz solar e ao escuro. Ao final de cada período, amostras de 10 mL foram retiradas dos tubos e analisadas. No segundo estudo, os tratamentos foram dispostos no esquema fatorial 2x7: duas condições luminosas (escuro e pleno sol) e sete períodos de exposição (0, 0,5, 1, 2, 4, 6 e 10 horas), com seis repetições. Com o auxílio de micropipeta, oito gotas de 5 µL das soluções Azul Brilhante e Amarelo Tartrasina a 4.000 ppm foram depositadas em placas de Petri de vidro. Após o término dos períodos de exposição, as placas foram lavadas com 50 mL de água destilada, com o objetivo de extrair o corante depositado sobre elas. No terceiro estudo, adotaram-se os mesmos tratamentos do segundo experimento, com quatro repetições, porém as soluções foram depositadas sobre as folhas de plantas de Eichhornia crassipes. Foram adotados também os mesmos procedimentos de extração dos corantes após o término dos períodos de exposição. As soluções finais obtidas nos três estudos foram submetidas à leitura óptica de absorbância em espectrofotômetro UV-visível nos comprimentos de onda de 630 e 427 nm, para os corantes Azul Brilhante FDC-1 e Amarelo Tartrasina FDC-5, respectivamente. As várias concentrações das soluções de ambos os corantes não sofreram degradação pela luz solar quando submetidas aos vários períodos de incidência luminosa nos tubos de quartzo (ambiente fechado), visto que as curvas de recuperação apresentaram equações semelhantes àquelas concentrações que foram mantidas no escuro. A mesma estabilidade também foi observada quando os corantes foram submetidos à luz solar em ambiente aberto, ou seja, nas placas de Petri. O corante Amarelo Tartrasina também se apresentou muito estável quando depositado sobre as folhas de E. crassipes, independentemente da exposição ou não à luz solar. Para o corante Azul Brilhante, ocorreram significativas perdas de 7,8 e 18,6% quando esteve depositado na superfície da folha de aguapé pelo período de 10 horas sob condições de escuro e plena luz solar, respectivamente.

Tolerância do milheto (Pennisetum americanum) ao 2, 4-D

Objetivou-se com este trabalho avaliar os efeitos do 2,4-D sobre o crescimento das plantas, a produção de massa seca e verde e a produtividade de grãos do milheto. O experimento foi realizado no período de março a junho de 2006, em Rio Verde-GO, em um Latossolo Vermelho eutroférrico. O milheto (cultivar ADR 500) foi semeado manualmente em área cultivada sob sistema de plantio direto, em espaçamento de 0,45 m, distribuindo-se 12 sementes por metro. Utilizou-se o delineamento de blocos casualizados, em esquema fatorial 4 x 4, sendo avaliadas quatro doses de 2,4-D (0, 335, 670 e 1.005 g ha-1) aplicadas em quatro épocas [10 dias após a emergência das plantas de milheto (DAE) (3 folhas); 20 DAE (5 a 6 folhas expandidas); 30 DAE (início de emissão da inflorescência); e 40 DAE (florescimento pleno)]. Para evitar a interferência das plantas daninhas na cultura, esta foi capinada manualmente, sempre que necessário. Não se observou nenhum sinal de intoxicação das plantas de milheto pelo 2,4-D aos 15 dias após a aplicação, independentemente da dose ou época de aplicação do herbicida. Todavia, as maiores doses de 2,4-D, em qualquer época de aplicação, provocaram menor acúmulo de massa verde e seca das plantas de milheto, quando se avaliaram os resultados no ponto de rolagem da cultura. O 2,4-D, independentemente da dose utilizada ou época de aplicação, não influenciou a produtividade de grãos do milheto.

Tolerância do sorgo granífero ao 2,4-D aplicado em pós-emergência

O sorgo granífero é uma espécie de destaque entre aquelas cultivadas em sucessão na região dos cerrados brasileiros. Embora o 2,4-D seja utilizado nessa cultura, pouco tem sido feito para determinar a suscetibilidade dessa espécie em função do seu estádio de desenvolvimento no momento de aplicação. O presente trabalho teve por objetivo avaliar a seletividade do herbicida 2,4-D aplicado em pós-emergência para a cultura do sorgo granífero. Foi utilizado o cultivar AG-1040, cultivado em vasos com capacidade de 10 dm-3 de solo em casa de vegetação. O ensaio foi disposto em delineamento em blocos ao acaso, em esquema fatorial 5 x 3, correspondendo a cinco doses do herbicida 2,4-D sal de amina (0, 210, 420, 840 e 1.608 g ha-1), aplicadas nos estádios fenológicos de três, cinco e nove folhas completamente expandidas. Injúrias visuais foram observadas com maior intensidade quando as aplicações ocorreram nos estádios iniciais de crescimento vegetativo das plantas de sorgo. No entanto, os maiores efeitos negativos relacionados ao rendimento e ao acamamento de plantas foram observados em aplicações realizadas em estádios mais tardios do ciclo da cultura.

Narrow-band 1, 2, 3, 4, 8, 16 and 24 cycles/360º angular frequency filters

We measured human frequency response functions for seven angular frequency filters whose test frequencies were centered at 1, 2, 3, 4, 8, 16 or 24 cycles/360º using a supra-threshold summation method. The seven functions of 17 experimental conditions each were measured nine times for five observers. For the arbitrarily selected filter phases, the maximum summation effect occurred at test frequency for filters at 1, 2, 3, 4 and 8 cycles/360º. For both 16 and 24 cycles/360º test frequencies, maximum summation occurred at the lower harmonics. These results allow us to conclude that there are narrow-band angular frequency filters operating somehow in the human visual system either through summation or inhibition of specific frequency ranges. Furthermore, as a general result, it appears that addition of higher angular frequencies to lower ones disturbs low angular frequency perception (i.e., 1, 2, 3 and 4 cycles/360º), whereas addition of lower harmonics to higher ones seems to improve detection of high angular frequency harmonics (i.e., 8, 16 and 24 cycles/360º). Finally, we discuss the possible involvement of coupled radial and angular frequency filters in face perception using an example where narrow-band low angular frequency filters could have a major role.