Produtos naturais da asc��dia Botrylloides giganteum, das esponjas Verongula gigantea, Ircinia felix, Cliona delitrix e do nudibr��nquio Tambja eliora, da costa do Brasil

Two new marine metabolites, 3Z, 6Z, 9Z-dodecatrien-1-ol (1) from the ascidian Botrylloides giganteum and 4H-pyran-2ol acetate from the sponge Ircinia felix (4) are herein reported. The known bromotyrosine compounds, 2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-N,N,N-dimethylethanammonium (2) and 2,6-dibromo-4-(2-(trimethylammonium)ethyl)phenol (3), have been isolated from the sponge Verongula gigantea. Serotonin (5) is reported for the first time from the sponge Cliona delitrix, and tambjamines A (15) and D (16) isolated as their respective salts from the nudibranch Tambja eliora. Only tambjamine D presented cytotoxicity against CEM (IC50 12.2 µg/mL) and HL60 (IC50 13.2 µg/mL) human leukemya cells, MCF-7 breast cancer cells (IC50 13.2 µg/mL), colon HCT-8 cancer cells (IC50 10.1 µg/mL) and murine melanoma B16 cancer cells (IC50 6.7 µg/mL).

Os produtos naturais e a qu��mica medicinal moderna

Natural products have been utilized by humans since ancient times and the relief and cure of their diseases was the first purpose for using natural products in medicine. The history of the oriental and occidental civilizations is very rich in examples of the utilization of natural products in medicine and health care. Chinese traditional medicine is one of the most important examples of how natural products can be efficient in the treatment of diseases, and it points to the importance of scientific research on natural products, concerning the discovery of new active chemical entities. The complexity, chemical diversity and biological properties of natural products always fascinated people, and during the last 200 years, this led to the discovery of important new drugs. In the last 30 years, the development of new bioassay techniques, biotechnology methods, bio-guided phytochemical studies, automated high throughput screening and high performance analytical methods, have introduced new concepts and possibilities of rational drug design and drug discovery. In this context, natural products have played an important and decisive role in the development of modern medicinal chemistry.

Espectroscopia de Resson��ncia Magn��tica Nuclear de 13C no estudo de rotas biossint��ticas de produtos naturais

During the last five decades, as a result of an interaction between natural product chemistry, synthetic organic chemistry, molecular biology and spectroscopy, scientists reached an extraordinary level of comprehension about the natural processes by which living organisms build up complex molecules. In this context, 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy, allied with isotopic labeling, played a determinant role. Nowadays, the widespread use of modern NMR techniques allows an even more detailed picture of the biochemical steps by accurate manipulation of the atomic nuclei. This article focuses on the development of such techniques and their impact on biosynthetic studies.

Isolamento e atividades biol��gicas de produtos naturais das esponjas monanchora arbuscula, aplysina sp. petromica ciocalyptoides e topsentia ophiraphidites, da asc��dia didemnum ligulum e do octocoral carijoa riisei

The investigation of extracts from six species of marine invertebrates yielded one new and several known natural products. Isoptilocaulin from the sponge Monanchora aff. arbuscula displayed antimicrobial activity at 1.3 mg/mL against an oxacillin-resistant strain of Staphylococcus aureus. Five inactive known dibromotyrosine derivatives, 2 6, were isolated from a new species of marine sponge, Aplysina sp. The sponges Petromica ciocalyptoides and Topsentia ophiraphidites yielded the known halistanol sulfate A (7) as an inhibitor of the antileishmanial target adenosine phosphoribosyl transferase. The ascidian Didemnum ligulum yielded asterubin (10) and the new N,N-dimethyl-O-methylethanolamine (11). The octocoral Carijoa riisei yielded the known 18-acetoxypregna-1,4,20-trien-3-one (12), which displayed cytotoxic activity against the cancer cell lines SF295, MDA-MB435, HCT8 and HL60.

Biologia qu��mica: uma estrat��gia moderna para a pesquisa em produtos naturais

This paper presents an overview of the Natural Products Research in Brazil in the last five years (2002-2006), and also discusses how some relevant aspects of the Chemical Biology area could create new research opportunities and challenges for the natural product chemists. In addition, some aspects of the scientific policies and their impact on current projects are discussed.

Fotoprotetores derivados de produtos naturais: perspectivas de mercado e intera����es entre o setor produtivo e centros de pesquisa

Ultraviolet radiation is the major exogenous mediators of skin damage. To prevent such damage, sunscreen products are used. New research aims at both the elucidation of new sunscreen compounds, as well as new assets for supporting and synergistic action. In this article it is presented a systematic data of innovation for sunscreen and a discussion on prospects for partnership between universities and enterprises, where it is believed that the innovations in cosmetics, driven by the constant demand of the market in new products, may be a stimulus for the interactions between university and company in Brazil.

Utiliza����o de detec����o por espalhamento de luz evaporativo para a an��lise de produtos naturais

The interest in the use of evaporative light scattering detector (ELSD) for the analysis of different classes of natural products has grown over the years. This is because this detector has become an excellent alternative compared to other types of detectors, such as the refractive index detector and the ultraviolet (UV) detector. This review describes the basic principles of ELSD functioning and discusses the advantages and disadvantages in using an ELSD for the analysis of organic compounds. Additionaly, an overview, covering the last 23 years, of ELSD applications in natural products analysis (saponins, terpenes, carbohydrates, glycosides, alkaloids, steroids, flavonoids, peptides, polyketides, coumarins and iridoids) is presented and discussed.

Explorando produtos naturais microbianos nas fronteiras da Qu��mica e da Biologia

The chemistry of natural products has been remarkably growing in the past few decades in Brazil. Aspects related to the isolation and identification of new natural products, as well as their biological activities, have been achieved in different laboratories working on this subject in the country. More recently, the introduction of new molecular biology tools has strongly influenced the research on natural products, mainly those produced by microorganisms, creating new possibilities to assess the chemical diversity of secondary metabolites. This paper describes some ideas on how the research on natural products can have a considerable input from molecular biology in the generation of chemical diversity. We also explore the role of microbial natural products in mediating interspecific interactions and their relevance to ecological studies. Examples of the generation of chemical diversity are highlighted by using genome mining, mutasynthesis, combinatorial biosynthesis, metagenomics, and synthetic biology, while some aspects of microbial ecology are also discussed. The idea to bring up this topic is linked to the remarkable development of molecular biology techniques to generate useful chemicals from different organisms. Here, we focus mainly on microorganisms, even though similar approaches have also been applied to the study of plants and other organisms. Investigations in the frontier of chemistry and biology require interactions between different areas, characterizing the interdisciplinarity of this research field. The necessity of a real integration of chemistry and biology is pivotal to finding correct answers to a number of biological phenomena. The use of molecular biology tools to generate chemical diversity and control biosynthetic pathways is largely explored in the production of important biologically active compounds. Finally, we briefly comment on the Brazilian organization of research in this area, the necessity of new strategies for the graduation programs, and the establishment of networks as a way of organization to overcome some of the problems faced in the area of natural products.

Eclos��o e mortalidade de Meloidogyne exigua em extratos e em produtos naturais

A eclos��o e mortalidade de juvenis de segundo est��dio (J2) de Meloidogyne exigua foram avaliadas em extratos aquosos de urucum-colorau (Bixa orellana), cravo-da-��ndia (Syzygium aromaticum), canela (Cinnamomum zeylanicum), pimenta-do-reino (Piper nigrum), gengibre (Zingiber officinale), salsa (Petroselium crispum), soro de leite, solu����o nutritiva hidrop��nica, solu����o aquosa de cloreto de s��dio (NaCl) e a����car (sacarose), fermento biol��gico e probi��tico (Controlmix��). O soro de leite e os extratos de canela, fermento biol��gico e cloreto de s��dio causaram 100% de mortalidade (P<0,05) ap��s 24 h do contato dos J2 com os extratos. Mortalidade acima de 50% tamb��m ocorreu nos extratos de cravo-da-��ndia e no probi��tico. Os demais materiais testados foram estatisticamente iguais �� ��gua (P<0,05). A eclos��o foi avaliada durante 16 dias de imers��o dos ovos de M. exigua nos extratos. Comparando os valores da ��rea abaixo da curva de progresso da eclos��o, observou-se que, exceto o a����car e a solu����o hidrop��nica, todos os extratos e produtos testados inibiram a eclos��o (P<0,01) dos J2 de M. exigua. Entre todos os extratos e produtos testados, maior inibi����o (P<0,01) da eclos��o ocorreu no soro de leite, probi��tico, canelaecravo-da-��ndia, destacando-se o soro de leite e o extrato de canela que assim como inibiram a eclos��o tamb��m foram altamente t��xicos aos juvenis.

Produtos naturais aplicados para manejo de Meloidogyne incognita em tomateiros

Este trabalho teve por objetivo avaliar o efeito de produtos naturais na express��o da resist��ncia a Meloidogyne incognita em plantas de tomate produzidos organicamente. Os indutores Rocksil, Quitosana, Neemseto e Biopirol foram aplicados 5, 10 e 15 dias, em tratamentos independentes, antes da inocula����o do pat��geno atrav��s da pulveriza����o foliar, utilizando-se duas dosagens para cada indutor. A inocula����o do nematoide foi realizada 30 dias ap��s o plantio, usando-se 5000 ovos/ planta. Avaliando-se o n��mero de ovos e o fator de reprodu����o, 30 dias ap��s a inocula����o, observou-se que todos os tratamentos diferiram estatisticamente da testemunha, impedindo o aumento da popula����o inicial do pat��geno. Dentre os indutores, o indutor silicatado Rocksil foi o que apresentou os melhores resultados para o controle da meloidoginose em todas as ��pocas de aplica����o e em todas as dosagens. Contudo, plantas tratadas com o produto apresentaram baixos pesos de parte a��rea sugerindo que houve um custo adaptativo de resist��ncia. Considerando-se o fator de reprodu����o n��o foram observadas diferen��as estat��sticas quando comparadas a dosagem e ��poca de aplica����o entre os indutores, com exce����o da Quitosana aplicada aos 5 dias antes da inocula����o e do Neemseto aplicado aos 15 dias antes da inocula����o do nemat��ide.

Efici��ncia de produtos naturais no controle de Colletotrichum gloeosporioides em pimenta na p��s colheita

O objetivo do trabalho foi avaliar o efeito de produtos naturais na express��o da resist��ncia a Colletotrichum gloeosporioides agente etiol��gico da antracnose, em frutos p��s-colheita de pimenta. Os produtos acadian��, biopirol��, neemseto��, quitosana e rocksil�� foram aplicados em duas ��pocas, 48 e 72 horas antes da inocula����o do pat��geno, em tratamentos independentes, utilizando-se duas dosagens para cada indutor. Verificou-se uma diminui����o no desenvolvimento do pat��geno em todos os tratamentos, diferindo estatisticamente da testemunha. Na primeira ��poca de aplica����o (48h) os tratamentos com biopirol�� seguidos do acadian�� nas maiores dosagens, apresentaram menores les��es de antracnose em rela����o aos demais tratamentos desta ��poca. Na segunda ��poca de aplica����o (72h) o produto acadian�� foi o ��nico que apresentou efeito significativo entre os demais tratamentos. Os resultados obtidos demonstram potencial dos indutores naturais no controle da antracnose em frutos de pimenta na p��s-colheita.

ESTUDO DO PROCESSO DA EXTRA����OSUPERCR��TICA DE ��LEOS ESSENCIAIS DE PRODUTOS NATURAIS

A desterpena����o do ��leo essencial de laranja �� uma preocupa����o da ind��stria c��trica. Esta consiste em concentrar os componentes oxigenados do ��leo, que s��o os maiores respons��veis pelo sabor e aroma deste, reduzindo a fra����o terp��nica que se degrada facilmente promovendo a forma����o de compostos com sabores e aroma indesej��veis. Esta fra����o oleosa rica em compostos oxigenados pode ser empregada em bebidas e outros alimentos como aromatizante mais agrad��vel. Um dos m��todos em estudo para a concentra����o dos compostos oxigenados do ��leo essencial de laranja �� a adsor����o na s��lica gel, seguida da dessor����o fracionada com di��xido de carbono pressurizado. Este processo permite a obten����o de fra����es oleosas mais concentradas em compostos oxigenados que outros m��todos convencionais. Neste trabalho foi utilizado o modelo de difus��o em s��lido aplicado em leito fixo, empregando a solu����o anal��tica proposta por Rosen em 1952, para o estudo do modelamento do processo de dessor����o do ��leo essencial de laranja com di��xido de carbono supercr��tico.

EXTRA����O E FRACIONAMENTO DE PRODUTOS DE OCORR��NCIA NATURAL COM FLUIDOS SUPERCRITICOS

O uso de fluidos supercr��ticos na extra����o de produtos naturais tem-se mostrado como uma potencial tecnologia, apresentando in��meras vantagens em rela����o �� extra����o com solventes comuns. Nos processos envolvendo produtos naturais incluem-se desde aplica����es implantadas em n��vel comercial, como a descafeiniza����o do caf��, at�� investiga����es a n��vel laboratorial, tais como a extra����o de princ��pios ativos de produtos naturais (como, por exemplo, alcal��ides) e encapsulamento de agentes quimioterap��uticos pela cristaliza����o a partir de misturas supercr��ticas e/ou a utiliza����o de fluidos supercr��ticos como anti-solventes. Objetivando o levantamento de subs��dios experimentais e te��ricos que contribuam para o desenvolvimento cient��fico desta promissora tecnologia no Brasil, o Laborat��rio de Engenharia de Processos de Produtos Naturais do Departamento de Termofluidodin��mica da Faculdade de Engenharia Qu��mica da UNICAMP vem se dedicando, nos ��ltimos quatro anos, ao estudo da extra����o de princ��pios ativos e do fracionamento de produtos de ocorr��ncia natural utilizando fluidos supercr��ticos. Neste trabalho, apresenta-se uma exposi����o das atividades e os resultados obtidos por este grupo de pesquisa na ��rea de extra����o e fracionamento de produtos de ocorr��ncia natural.

Atividade moluscicida de Pithecelobium multiflorum

No presente trabalho s��o descritas as propriedades moluscicidas de Pithecelobium multiflorum Benth, planta abundante na flora brasileira. Algumas vari��veis como concentra����o e tempo de exposi����o, toxidade para peixes e animais dom��sticos, atividade sobre caramujos adultos e desova s��o fatores aqui apresentados como etapa preliminar dos estudos sobre atividade moluscicida de produtos naturais.

Profilaxia ecol��gica fitoqu��mica da Ancilostomose e Estrongiloidose

Os Autores, ap��s terem demonstrado no laborat��rio a atividade "in vitro" de 119 produtos naturais de origem vegetal no bloqueio da evolu����o externa de Ancilostom��deos e S. stercoralis, pesquisaram a aplica����o pr��tica da Profilaxia ecol��gica fitoqu��mica das respectivas endemias parasit��rias. A investiga����o foi realizada em dois grupos populacionais de favelados da Ilha do Governador (Rio de Janeiro, Brasil), ao longo de 26 meses de intenso trabalho que compreendeu: 1) sele����o e levantamento demogr��fico das ��reas; 2) inqu��rito geral para determina����o da incid��ncia parasit��ria; 3) introdu����o dos vegetais ativos em uma das ��reas, ficando a outra como controle; 4) tratamento em massa de ambas as popula����es, repetido 10 meses depois; 5) tr��s controles epidemiol��gicos, ap��s cada tratamento e a intervalos constantes de 60 a 70 dias, para verifica����o das reinfesta����es e do confronto final da preval��ncia das helmintoses nas duas ��reas. Das plantas introduzidas somente se adaptou o C. citratus que atingiu uma concentra����o m��dia de uma touceira por 10 m��. Os n��veis de ancilostomose cairam na ��rea plantada de 23,2% para 2,2% e na ��rea controle de 14,5% para 5,8%, durante o per��odo de 21 meses da investiga����o. A estrongiloidose desceu de 17,1% para 0,6% na ��rea tratada fitoecologicamente e de 13,0% para 2,9% na ��rea controle. Da popula����o inicialmente examinada, 46% foram acompanhados at�� o t��rmino da experi��ncia. A redu����o da preval��ncia de ancilostom��deos, 30,5% superior na ��rea plantada, �� considerada estatisticamente significativa e, portanto, o novo m��todo profil��tico v��lido e vi��vel. Para conclus��o definitiva, j�� teve in��cio uma pesquisa comparada, sob rigorosas condi����es de controle. Tudo indica que o m��todo ora institu��do, pioneiro na literatura mundial, seja de grande valor profil��tico reduzindo sensivelmente a preval��ncia, ap��s tratamento em massa das popula����es, nas ��reas end��micas. Pelas suas caracter��sticas, tais como aceita����o popular, pequeno custo operacional e, sobretudo, obten����o de resultados a curto prazo, ser�� altamente oportuno, considerando-se que os recursos convencionais s��o baseados na educa����o e engenharia sanit��rias, cujos resultados s��o obtidos a m��dio e longo prazos e sempre dependentes de cada indiv��duo. Al��m da aplica����o m��dico-sanit��ria, a presente pesquisa poder�� estabelecer possibilidades na profilaxia de certas fitonoses e zoonoses de grande import��ncia econ��mica na agropecu��ria.