Actividad insecticida sobre Spodoptera frugiperda (Lepidóptera: Noctuidae) de los compuestos aislados de la parte aérea de Piper septuplinervium (Miq.) c. dc. y las inflorescencias de Piper subtomentosum Trel. & Yunck. (Piperaceae)

The bioassay-guided purification of ethanolic extracts from inflorescences of Piper subtomentosum Trel. & Yunck and aerial part of Piper septuplinervium (Miq. ) C. DC. led to isolation of five flavonoids, uvangoletin (1), galangin (2), chrysin (5), 5-hydroxy-4',7-dimethoxy-flavone (6), pinostrobin (7); one amide, N-p-coumaroil-tyramine (4); one acylglycerol, monopalmitin (3); one derivative of acid, protocatechuic acid (8); and glycosydated sterol, daucosterol (9). Their structures were elucidated on the basis of spectroscopy and spectrometry data and by comparison with data reported in the literature. The isolated compounds were tested against Spodoptera frugiperda. The results showed galangin and protocatechuic acid to be the most active (LC 50 13.63 and 17.16 ppm, respectively).

Estrutura e desenvolvimento dos tricomas secretores em folhas de Piper regnellii (Miq.) C. DC. var. regnellii (Piperaceae)

Nesta espécie ocorrem dois tipos de tricomas secretores: glândula perolada e tricoma saculiforme. Ambos originam-se na protoderme do primórdio foliar e atingem sua maturidade nas folhas jovens presentes no ápice caulinar. A densidade dos dois tipos de tricomas diminui durante a expansão do limbo, sendo raros na folha adulta. As glândulas peroladas são constituídas por uma célula basal e por uma célula apical grande cuja forma varia de semi-globóide a espatulada. A liberação da secreção ocorre após a ruptura da cutícula distendida. Os tricomas saculiformes são constituídos por uma célula basal, 1-2 células colares e uma célula apical cônica, de posição inclinada à superfície foliar. A secreção acumula-se em espaços subcuticulares diminutos, não tendo sido observada ruptura da cutícula.

Caracterização e avaliação produtiva de uma população nativa de pimenta longa (Piper hispidinervum C.DC) no Seringal Cachoeira, AC, Brasil

A busca de alternativas econômicas ao extrativismo tradicional na Amazônia é importante e a exploração de populações naturais de plantas da família Piperaceae, abundantes no Acre, pode se constituir em uma atividade rentável. O objetivo deste trabalho foi determinar algumas características demográficas, ecológicas e produtivas da espécie pimenta longa (Piper hispidinervum C.DC) e avaliar a possibilidade de seu manejo para a produção de óleo essencial com alto teor de safrol. O estudo foi desenvolvido no Projeto de Assentamento Extrativista Chico Mendes, em Xapuri, AC, em uma área de capoeira com aproximadamente dez anos, onde a pimenta longa era dominante. A população foi avaliada por meio de amostragem aleatória simples, com intensidade de 12%, tendo como unidades amostrais parcelas de 10 χ 10 m. Constatou-se uma densidade média de 15 indivíduos/100 m2, variando de zero a 71 indivíduos. Esta população apresentou uma média de 92% de teor de safrol no óleo essencial, com CV de 2,38%. O rendimento médio de óleo da biomassa seca, foi de 3,5%, com CV de 28,57%. A produção de óleo foi estimada em 12,11 kg/ha, com um corte por ano, que representa apenas 15,1% da produtividade obtida em áreas de cultivo. Portanto, a viabilidade da exploração dessas populações depende do desenvolvimento de técnicas que permitam aumentar a densidade de indivíduos. Ademais, na escolha de populações para o manejo, deve-se considerar características como: tamanho, densidade e idade da população.

Características físicas e nutricionais da matriz de encapsulamento na produção de sementes sintéticas de pimenta-longa (Piper hispidinervum C. DC.)

A pimenta-longa (Piper hispidinervum C. DC.) é um arbusto da família Piperaceae, nativa da região amazônica, que vem despertando o interesse das indústrias de cosméticos e bioinseticidas pelo alto teor de safrol, óleo essencial extraído das folhas e talos. O objetivo do trabalho foi avaliar a influência de características físicas e nutricionais da matriz de encapsulamento durante a produção de sementes sintéticas de pimenta-longa. Sementes germinadas de pimenta-longa foram utilizadas como material de encapsulamento. Em ambos os experimentos, a influência da constituição (água ou meio Murashige e Skoog) e consistência da cápsula (alginato de sódio 1% ou 2%) e do tempo de complexação (10, 20 e 30 min) em CaCl2, na abertura das cápsulas, foi avaliada. Depois de encapsulados, os materiais foram transferidos para frascos com meio de MS e mantidos em sala de crescimento, onde, quinzenalmente, foi avaliada a taxa de emergência e crescimento das plântulas encapsuladas. Verificou-se que o emprego de um endosperma artificial composto por 1% de alginato de sódio em meio de MS foi o tratamento que promoveu os melhores resultados para a emergência e posterior crescimento de plântulas oriundas de sementes sintéticas aos 30 dias da semeadura em meio MS sólido, independentemente do tempo de complexação utilizado.

Efeito da época e freqüência de corte de pimenta longa (Piper hispidinervum C. DC.) no rendimento de óleo essencial

A pimenta longa (Piper hispidinervum C. DC.) é uma planta nativa do Estado do Acre. Caracteriza-se pela produção de óleo essencial com alto teor de safrol, usado na produção de perfumes, comésticos e inseticidas. Por ser uma planta ainda em fase de domesticação, há necessidade de pesquisas para maximizar sua produtividade. Um desses estudos refere-se ao melhor mês de corte e ainda se é possível efetuar um ou mais cortes num intervalo de 12 meses. Neste trabalho, objetivou-se, avaliar o melhor mês e freqüência de corte da pimenta longa durante 3 anos. Foram instalados dois experimentos, utilizando-se o delineamento de blocos ao acaso em esquema de parcela subdividida no tempo, sendo os anos as parcelas e os meses as subparcelas. No primeiro, utilizou-se quatro repetições e oito plantas úteis por parcela no espaçamento de 1 x 1 m. Foi realizado somente um corte, num intervalo de 12 meses, em: outubro, novembro, dezembro, janeiro, fevereiro, março e abril. No segundo, utilizou-se nove repetições, efetuando-se dois cortes em 12 meses, com intervalo de quatro meses entre o primeiro e o segundo, sendo estes realizados em outubro/fevereiro, novembro/março e dezembro/abril. Verificou-se em ambos os experimentos que os cortes efetuados mais próximos do final do período chuvoso, março e abril, foram os que apresentaram as maiores produtividades de óleo e que o rendimento (% de óleo essencial) em relação à matéria seca foi maior quando se realizou somente um corte num intervalo de 12 meses.

Efeito do óleo essencial de pimenta longa (Piper hispidinervum C. DC) e do emulsificante Tween® 80 sobre o crescimento micelial de Alternaria alternata (Fungi: Hyphomycetes)

Este trabalho objetivou avaliar o efeito do óleo essencial de folhas de pimenta longa (Piper hispidinervum C. DC), sobre o crescimento micelial de Alternaria alternata e a análise da influência da concentração do emulsificante Tween® 80 no controle deste fitopatógeno. O óleo essencial foi obtido pela técnica "arraste a vapor d'água", utilizando-se aparelho de Clevenger modificado, e posteriormente submetido, à análise por cromatografia em fase gasosa acoplada a espectrômetro de massas CG-EM a CG. Para os ensaios biológicos, o método foi o bioanalítico in vitro observando-se o crescimento ou inibição do micélio de A. alternata no meio de cultura BDA na presença de diferentes concentrações do óleo essencial (0, 100, 250, 500 e 1000 mgL-1 ) sob diferentes concentrações de Tween® 80. Adotou-se esquema fatorial com quatro repetições, em delineamento inteiramente casualizado (DIC). Observou-se que o óleo essencial de pimenta longa apresentou inibição sobre o crescimento micelial do fungo A. alternataem todas as concentrações analisadas, sendo que na concentração de 1000 mgL-1 esta inibição foi de 100% , e a porcentagem de emulsificante (Tween® 80), influenciou na atividade fungitóxica das concentrações de 250 mgL -1 e 500 mgL -1 do óleo essencial.

Atividade inseticida do óleo essencial de pimenta longa (Piper hispidinervum C. DC.) sobre lagarta-do-cartucho do milho Spodoptera frugiperda (J. E. Smith, 1797) (Lepidoptera: Noctuidae)

Os objetivos desta pesquisa foram a obtenção e caracterização do óleo essencial de folhas de pimenta longa Piper hispidinervum, e avaliação de seu efeito no comportamento e/ou mortalidade da lagarta-do-cartucho do milho Spodoptera frugiperda. O óleo essencial foi obtido pela técnica "arraste a vapor d'água", utilizando-se de um aparelho de Clevenger modificado, e posteriormente submetido, à análise por CG-EM e CG. Foram realizados testes de ingestão e contato tópico em lagartas de 1º e 3º ínstar. Os resultados constataram que o óleo essencial de pimenta-longa possui atividade inseticida sobre S. frugiperda, causando redução alimentar e mortalidade, sendo o safrol (82%) seu constituinte majoritário. Verificou-se mortalidade no teste de ingestão em lagartas de 1º ínstar com CL50 = 16,2 mg/mL e para lagartas de 3º ínstar a CL50 = 9,4 mg/mL com redução alimentar CD50 = 0,72 mg/mL; e de toxicidade aguda no teste de contato tópico com DL50 = 277,91 μg/lagarta, após o intervalo de tempo de 96 horas, sendo também observados sintomas de neurotoxicidade, como o efeito knock-down.

Efeitos potencialmente alelopáticos dos óleos essenciais de Piper hispidinervium C. DC. e Pogostemon heyneanus Benth sobre plantas daninhas

Este trabalho teve por objetivo caracterizar a atividade potencialmente alelopática de óleos essenciais de pimenta longa (Piper hispidinervium C. DC.) e oriza (Pogostemon heyneanus Benth) e analisar, comparativamente, seus efeitos alelopáticos. Óleos essenciais obtidos foram preparados em concentrações de 0,25, 0,5 e 1,0%, tendo como eluente o éter metílico, e testados sobre a germinação de sementes, desenvolvimento da radícula e do hipocótilo das plantas daninhas de área de pastagens cultivadas, malícia (Mimosa pudica) e mata-pasto (Senna obtusifolia). Os óleos das duas espécies evidenciaram atividade alelopática em intensidades que variaram em função da concentração do óleo, da espécie doadora, da planta receptora e do fator da planta analisado. A germinação das sementes foi o fator mais intensamente inibido pelos óleos. As intensidades das inibições estiveram positivamente associadas à concentração, com inibições máximas verificadas a 1,0%. Malícia foi à espécie receptora mais sensível aos efeitos do óleo. Comparativamente, o óleo essencial da pimenta longa revelou maior potencial para inibir a germinação e o desenvolvimento das duas plantas receptoras, notadamente em relação à germinação de sementes, quando as diferenças foram mais marcantes. Os resultados foram atribuídos à composição química dos óleos, especialmente em relação à presença de monoterpenos, monoterpenos oxigenados e sesquiterpenos.

Isomerização do óleo essencial de pimenta-longa (Piper hispidinervium C. DC) para a obtenção de isosafrol

As piperáceas brasileiras apresentam propriedades para serem utilizadas, entre outras aplicações, como inseticidas e antifúngicos. Dentre as piperáceas, pode-se citar a Piper hispidinervum C. DC. De suas folhas e dos talos finos extrai-se um óleo essencial rico em safrol, que é utilizado pela indústria como matéria-prima na manufatura, por exemplo, do piperonal. A sequência natural do processo para a obtenção do piperonal é o de submeter o safrol obtido da concentração do óleo essencial à isomerização para seu correspondente isômero estável chamado isosafrol. Apresenta-se neste artigo, por sua vez, a síntese do isosafrol diretamente do óleo essencial de pimenta-longa (Piper hispidinervium C. DC). Este óleo essencial apresenta o safrol como constituinte majoritário, possibilitando a sua isomerização para a produção de isosafrol, que é empregado nas indústrias farmacêuticas e de fragrâncias. O objetivo deste trabalho é o de apresentar a obtenção do isosafrol sem a necessidade da etapa de separação do safrol do óleo essencial de pimenta-longa. Para tanto, foram realizados ensaios de isomerização do óleo essencial, obtendo-se uma solução contendo 79,4 % da mistura cis, trans-isosafrol. Ressalte-se que o óleo essencial continha 86,4 % de safrol, resultando em alto rendimento na sua conversão a cis, trans-isosafrol de 97,1 %.

Análise termogravimétrica do óleo essencial de pimenta longa (Piper hispidinervium C. DC)

A pimenta longa (Piper hispidinervium C. DC.) é um arbusto originário da região amazônica, cujo óleo essencial é rico em safrol. O óleo essencial da pimenta longa é comercializado in natura, o que faz o processamento para a obtenção do safrol elemento fundamental de investigação científica e tecnológica. Uma importante etapa para a obtenção do safrol é a definição da estratégia da sua separação do óleo essencial a partir, por exemplo, da destilação. Neste caso, torna-se essencial o conhecimento de parâmetros termodinâmicos, tais como energia de ativação e calor latente de vaporização. Neste trabalho é utilizada a técnica termogravimétrica para a obtenção dos valores da energia de ativação e calor latente de vaporização do óleo essencial de P. hispidinervium. O processo de evaporação do óleo essencial obedece à cinética de ordem zero, resultando para a energia de ativação e calor latente de vaporização os valores 42,11 kJ.mol-1 e 43,73 kJ.mol-1, respectivamente.

Estudo da adaptação da espécie Piper hispidinervum C. DC. (pimenta longa) à região do Vale do Itajaí - SC, através da composição química do óleo essencial obtido por hidrodestilação por micro-ondas e convencional

Neste trabalho, a espécie Piper hispidinervum (pimenta longa), endêmica do estado do Acre, foi cultivada na região do Vale do Itajaí - SC, e sua adaptação foi avaliada em relação à composição química do óleo essencial obtido pelos processos de hidrodestilação convencional e por micro-ondas. O safrol foi identificado como o constituinte majoritário do óleo essencial desta espécie, o qual foi empregado como parâmetro de avaliação da capacidade de adaptação desta planta à região sul do Brasil, já que a proposta abrange avaliar a utilização desta espécie como fonte alternativa de safrol, em substituição a Canela Sassafrás (Ocotea odorifera), espécie muito explorada até a década de 90 nesta região. As amostras da planta foram obtidas de diferentes regiões do Acre e foram cultivadas na estação experimental da EPAGRI - Itajaí-SC. O óleo essencial das folhas forneceu um teor médio de safrol entre 76,6% e 89,9%. A análise por CG-DIC e CG-EM do óleo com maior concentração de safrol, apresentou os seguintes constituintes: safrol (89,93%), α-terpineno (0,35%), (E)-β-ocimeno (0,54%), terpinoleno (3,10%), valenceno (0,21%), (Z)-β-bisaboleno (1,70%) e guaiol (0,29%).

Síntese do piperonal a partir do óleo essencial de pimenta longa (Piper hispidinervium C. DC.)

O óleo essencial de pimenta longa (Piper hispidinervum C. DC) é rico em safrol, tornando-o suscetível à reação de isomerização para a obtenção de cis, trans-isosafrol. O presente artigo apresenta a etapa de eletroxidação dos isômeros cis, trans-isosafrol advindos da isomerização direta do óleo essencial de pimenta longa, apresentando 99,7% de conversão em isosafrol glicol, o qual é sujeito à oxidação com conversão de 99% em piperonal, este apresentando 84,9% de pureza.

Composição mineral e sintomas visuais de deficiências de nutrientes em plantas de pimenta-longa (Piper hispidinervum C. DC.)

A pimenta-longa (Piper hispidinervum C. DC.) é uma das principais fontes alternativas para a produção de safrol empregado como matéria prima na fabricação de inseticidas naturais e aromatizantes. O objetivo da pesquisa foi avaliar o efeito da omissão dos macronutrientes e micronutrientes, sobre a composição mineral de plantas de pimenta-longa, e caracterizar os sintomas de deficiências decorrentes dessa limitação, utilizando-se da técnica do elemento faltante. O experimento foi conduzido em casa de vegetação, com quatro repetições e doze tratamentos, completo e omissão individual de N, P, K, Ca, Mg, S, B, Cu, Fe, Mn e Zn em delineamento inteiramente ao acaso. Os valores dos teores foliares nos tratamentos com omissão dos nutrientes foram inferiores àqueles obtidos no tratamento completo. As omissões individuais dos nutrientes promoveram alterações na composição mineral de macro e micronutrientes. Os teores de macronutrientes (g kg-1) e micronutrientes (mg kg-1) obtidos nas folhas sem (completo) e com sintomas de deficiências (omissões) foram, respectivamente: N = 18,32; P = 7,02; K = 22,17; Ca = 15,75; Mg = 8,25; S = 5,12; B = 42,25; Fe = 325,00; Mn = 100; Zn = 61,50, com deficiência: N = 8,98; P = 2,52; K = 8,57; Ca = 10,20; Mg = 1,85; S = 0,90; B = 15,50; Fe = 234,00; Mn = 55; Zn = 53.

Antibacterial activity of extracts and neolignans from Piper regnellii (Miq.) C. DC. var. pallescens (C. DC.) Yunck

The evaluation of the activity of the aqueous and ethyl acetate extracts of the leaves of Piper regnellii was tested against gram-positive and gram-negative bacteria. The aqueous extractdisplayed a weak activity against Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis with minimal inhibitory concentration (MIC) and minimal bactericidal concentration (MBC) of 1000 µg/ml. The ethyl acetate extract presented a good activity against S. aureus and B. subtilis with MIC and MBC at 15.62 µg/ml. In contrast to the relative low MICs for gram-positive bacteria, gram-negative bacteria were not inhibited by the extracts at concentrations < 1000 mg/ml. The ethyl acetate extract was fractionated on silica gel into nine fractions. The hexane and chloroform fractions were active against S. aureus (MIC at 3.9 µg/ml) and B. subtilis (MIC at 3.9 and 7.8 µg/ml, respectively). Using bioactivity-directed fractionation, the hexane fraction was rechromatographed to yield the antimicrobial compounds 1, 2, 5, and 6identified as eupomatenoid-6, eupomatenoid-5, eupomatenoid-3, and conocarpan, respectively. The pure compounds 1 and 2 showed a good activity against S. aureus with MIC of 1.56 µg/ml and 3.12 µg/ml, respectively. Both compounds presented MIC of 3.12 µg/ml against B. subtilis. The pure compound 6 named as conocarpan was quite active against S. aureus and B. subtilis with MIC of 6.25 µg/ml. The antibacterial properties of P. regnellii justify its use in traditional medicine for the treatment of wounds, contaminated through bacteria infections.

Composição química e avaliação da atividade antimicrobiana do óleo essencial das folhas de Piper malacophyllum (C. Presl.) C. DC.

This work reports the chemical composition as well as the antibacterial, antifungal and antiparasitic activities of the leaf essential oil from Piper malacophyllum. The oil was extracted by hydrodistillation and analyzed by GC-FID, GC-MS and polarimetry. Among the 28 compounds identified, (+)-camphor was the major constituent. The essential oil showed activity against most of the microorganisms tested, especially antifungal action, with a MIC of 500 µg mL-1 against Trichophyton mentagrophytes and Cryptococcus neoformans. This is the first study reporting the composition and biological properties of leaf essential oil from P. malacophyllum.