Synthesis of bis(3-{[2-(allyloxy)ethoxy]methyl}-2,4,6-trimethylbenzoyl)(phenyl)phosphine oxide - a tailor-made photoinitiator for dental adhesives

Because of the poor solubility of the commercially available bisacylphosphine oxides in dental acidic aqueous primer formulations, bis(3-{[2-(allyloxy)ethoxy]methyl}-2,4,6-trimethylbenzoyl)(phenyl)phosphine oxide (WBAPO) was synthesized starting from 3-(chloromethyl)-2,4,6-trimethylbenzoic acid by the dichlorophosphine route. The substituent was introduced by etherification with 2-(allyloxy)ethanol. In the second step, 3-{[2-(allyloxy)ethoxy]methyl}-2,4,6-trimethylbenzoic acid was chlorinated. The formed acid chloride showed an unexpected low thermal stability. Its thermal rearrangement at 180 ° C resulted in a fast formation of 3-(chloromethyl)-2,4,6-trimethylbenzoic acid 2-(allyloxy)ethyl ester. In the third step, the acid chloride was reacted with phenylphosphine dilithium with the formation of bis(3-{[2-(allyloxy)ethoxy]methyl}-2,4,6-trimethylbenzoyl)(phenyl)phosphine, which was oxidized to WBAPO. The structure of WBAPO was confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR, ³¹P NMR, and IR spectroscopy, as well as elemental analysis. WBAPO, a yellow liquid, possesses improved solubility in polar solvents and shows UV-vis absorption, and a high photoreactivity comparable with the commercially available bisacylphosphine oxides. A sufficient storage stability was found in dental acidic aqueous primer formulations.

Applaus und Komposition im 18. Jahrhundert

Wer eine Konzertkarte kauft, verpflichtet sich gewissermaßen, die „Regeln“ des Konzertes zu befolgen. Diese beinhalten auch, dass nicht jederzeit und nicht an beliebiger Stelle applaudiert werden darf. Das Verbot, zwischen den Sätzen eines Werkes zu klatschen, ist heute ein ungeschriebenes Gesetz, das es so – wie ein Blick in die Geschichte des Konzertwesens zeigt – nicht immer gegeben hat. Die Rezeption von Musik, wie sie im Konzert stattfindet, ist vielmehr eine junge Erfindung, die an die Entstehung der Öffentlichkeit im 18 Jh. gekoppelt ist. Die Musikwissenschaftlerin Cristina Urchueguía wird diese Entwicklung anhand von Bildern, Kompositionen und Zeugnissen schlaglichtartig skizzieren