Lewis acid catalysed direct glycosylation of N-acetyl-D-glucosamine

Incorporation of the relevant monosaccharide N-Acetyl-D-glucosamine (GlcNAc) into synthetic oligosaccharides by chemical glycosylation is still a very challenging object of studies, since direct reactions are low yielding. This issue is generally ascribed to its low solubility in common solvents and to the formation of a poorly reactive oxazoline intermediate, which is typically bypassed by introducing extra synthetic steps to avoid the presence of the NHAc moiety during glycosylation. Recently, a new direct Lewis acids-catalysed GlcNAc-ylation protocol has been disclosed, with acylated donors appearing to hold potential for high yielding glycosylation reactions. This master project focused indeed on a novel synthesis of promising 1-acyl GlcNAc donors, in order to test them in direct Lewis acid catalysed glycosylation without the need of N-protecting groups. Screening of various Lewis acids and reaction conditions with these acylated donors has been carried out, in presence of reactive primary alcohols as well as more challenging carbohydrate acceptor alcohols. These experiments demonstrated that the fine tuning of the leaving group combined with a suitable metal triflate could lead to a successful reaction outcome in the direct glycosylation. Successful methodology of this kind would provide rapid access to naturally occurring N-glycan motifs, such as the highly relevant human milk oligosaccharides (HMOs).

Multivariate analysis to discriminate top quark pair production channels at LHC

Il quark top è una delle particelle fondamentali del Modello Standard, ed è osservato a LHC nelle collisioni a più elevata energia. In particolare, la coppia top-antitop (tt̄) è prodotta tramite interazione forte da eventi gluone-gluone (gg) oppure collisioni di quark e antiquark (qq̄). I diversi meccanismi di produzione portano ad avere coppie con proprietà diverse: un esempio è lo stato di spin di tt̄, che vicino alla soglia di produzione è maggiormente correlato nel caso di un evento gg. Uno studio che voglia misurare l’entità di tali correlazioni risulta quindi essere significativamente facilitato da un metodo di discriminazione delle coppie risultanti sulla base del loro canale di produzione. Il lavoro qui presentato ha quindi lo scopo di ottenere uno strumento per effettuare tale differenziazione, attraverso l’uso di tecniche di analisi multivariata. Tali metodi sono spesso applicati per separare un segnale da un fondo che ostacola l’analisi, in questo caso rispettivamente gli eventi gg e qq̄. Si dice che si ha a che fare con un problema di classificazione. Si è quindi studiata la prestazione di diversi algoritmi di analisi, prendendo in esame le distribuzioni di numerose variabili associate al processo di produzione di coppie tt̄. Si è poi selezionato il migliore in base all’efficienza di riconoscimento degli eventi di segnale e alla reiezione degli eventi di fondo. Per questo elaborato l’algoritmo più performante è il Boosted Decision Trees, che permette di ottenere da un campione con purezza iniziale 0.81 una purezza finale di 0.92, al costo di un’efficienza ridotta a 0.74.