Scissione ossidativa di acido oleico catalizzata da nanoparticelle di oro supportate

Questo lavoro di tesi si occupa della sintesi, caratterizzazione e applicazione in catalisi di nanoparticelle d’oro (AuNPs) supportate su silice o allumina funzionalizzate con PPTEOS. L’attività catalitica di Au/OS@Yne (OS= SiO2, Al2O3), insieme a quella del catalizzatore commerciale AUROlite™ è investigata per la reazione di ossidazione dell’acido oleico (raw material) a prodotti a più alto valore aggiunto, come l’acido azelaico e l’acido pelargonico. Sono inoltre sintetizzati i catalizzatori Au/SiO2@Yne-TMS (modificato con trimetilsilossano) e Au/SiO2@Yne-NEt3 (modificato con trietilammina), per studiare sulla stessa reazione di ossidazione l’effetto dell’acidità del supporto di SiO2. Tutti i catalizzatori sintetizzati vengono caratterizzati per mezzo di diverse tecniche complementari quali la spettroscopia di assorbimento atomico (AAS), la microscopia a trasmissione elettronica (TEM), l’analisi termogravimetrica (TGA), la spettroscopia fotoelettronica a raggi X (XPS) in modo da determinarne le caratteristiche chimiche e strutturali quali il contenuto percentuale in peso di Au(0) e il diametro delle nanoparticelle. Inoltre, sono stati condotti preliminari studi di catalisi per la reazione di scissione ossidativa dell’acido oleico tramite nanomateriali basati su film di ossidi di manganese (MnO2 e Mn3O4) sintetizzati tramite Chemical Vapor Deposition (CVD). I vari test catalitici sono stati eseguiti al fine di ricercare un’alternativa sostenibile al processo industriale di ozonolisi dell’acido oleico sfruttando ossidanti organici come il tert-butilidroperossido e inorganici come l’H2O2. Per tutti i catalizzatori sono variate diverse condizioni di reazione, quali il solvente, la temperatura, i tempi di reazione e gli equivalenti di ossidante, focalizzandosi sull’ottimizzazione della reazione di scissione ossidativa. Infine è eseguito uno studio accurato sulla migliore metodologia per la caratterizzazione dei prodotti di reazione, attraverso analisi NMR, GC-MS e GPC.

Valutazione della solubilità di polibutadiene ad alto cis in solventi alifatici

Per ottimizzare processi di polimerizzazioni in soluzione è importante conoscere a fondo la solubilità del sistema polimero-solvente. A tale scopo è utile avere a disposizione un diagramma di fase che ci permetta di conoscere le condizioni di perfetta solubilità. Quando questo non è disponibile in letteratura si rende necessaria la sua costruzione. Questa tesi spiega in quale maniera si è provato a disegnare il diagramma di fase per il sistema polibutadiene in n-esano, partendo dalla teoria di Flory-Huggins fino ad arrivare a misure sperimentali che hanno fornito le temperature di passaggio tra la soluzione polimerica e la miscela eterogenea. Le misure reometriche si sono rivelate la maniera più precisa per questa valutazione.

Preparazione mediante elettrofilatura di membrane catalitiche per l'ossidazione dell'HMF

L’aumento della domanda di energia ha portato a un elevato sfruttamento delle fonti fossili. Per questo motivo si sono cercate risorse di tipo rinnovabili per produrre energia e prodotti chimici. Le biomasse rispettano tali requisiti. Tra gli aspetti più importanti nell’utilizzo di biomasse c’è la possibilità di produrre prodotti chimici, in altre parole molecole piattaforma dalla quale ottenere prodotti con elevato valore aggiunto. Il 5-idrossimetilfurfurale (HMF) presenta dei gruppi funzionali che permettono di ottenere molecole interessanti come l’FDCA, il quale grazie alla struttura simile all’acido terfatlico può essere utilizzato per l’ottenimento di un bio-polimero (PEF). La reazione di ossidazione selettiva tra i vari sistemi catalitici testati, i catalizzatori a base di metalli nobili quali Au e Pd, presentano elevata attività e selettività, ma scarsa produttività ottenibile nei sistemi discontinui rendendo difficile l’applicazione industriale. La messa a punto di membrane ibride polimero-inorganiche per scopi catalitici vengono prodotte inserendo una fase attiva inorganica all’interno della matrice polimerica; una telle tecniche di produzione è l’elettrofilatura. La tecninca consiste nell’applicazione di un campo elettrico che permette di ottenere delle fibre con diametro ub-micrometrico. In questo lavoro si sono preparate delle membrane polimeriche catalitiche mediante elettrofilatura con matrice polimerica a base di polivinil alcol e acidopoliacrilico e un polimero commerciale della DuPont (Hytrel® G4777), contenenti come fase attiva Au e Pd. Queste membrane poi sono state testate per l’ossidazione selettiva del 5-idrossimetilfurfurale (5-HMF) ad acido 2,5 furan-dicarbossilico (FDCA), prima in ossigeno con un reattore batch e successivamente utilizzando acqua ossigenata in un reattore semicontinuo.

Sviluppo e ingegnerizzazione di sistemi ibridi a base di nanoparticelle inorganiche e microalghe da applicare nella depurazione acque

Lo scopo di questo lavoro di tesi consiste nella produzione e ingegnerizzazione di nuovi sistemi ibridi ottenuti accoppiando nanoparticelle di titania con la microalga Chlorella Vulgaris, per applicazione nel settore del risanamento delle acque reflue. Lo studio è stato rivolto all’ottimizzazione del materiale, il quale integra due proprietà: l’attività fotocatalitica sfruttata per la degradazione degli inquinanti organici conferita dalla titania e la capacità di biosorbimento di metalli pesanti tipica della biomassa. I risultati hanno evidenziato effetti sinergici positivi promossi dalla dispersione della microalga sulla superficie dell’ossido ed in grado di migliorare le performance di biorimediazione del materiale. Al fine di favorire l’applicazione industriale del sistema catalitico preparato, i campioni prodotti in sospensione sono stati ingegnerizzati rimuovendo il solvente tramite tecnologia di Spray-Freeze-Drying. Con l’obiettivo di ottimizzare la formulazione e correlare le proprietà chimico-fisiche dei materiali alle performance ottenute, è stata svolta un’approfondita caratterizzazione sia sulle sospensioni (ELS, DLS) che sui prodotti granulati (BET, SEM-FEG, SEM-EDS). Le prestazioni funzionali dei campioni preparati sono state valutate rispetto alla reazione modello di fotodegradazione della Rodamina B e nell’assorbimento del catione rameico.

Micelle polimeriche stabilizzate con polidopamina e loro interazione con acido folico

In questo lavoro di tesi è stato sintetizzato un copolimero a blocchi con proprietà anfifiliche per un loro utilizzo nel campo del drug delivery. Si è partiti dalla sintesi di poli (glicidil metacrilato) mediante tecnica RAFT (Reversible Addition-Fragmentation chain Transfer), con il fine di ottenere un polimero con una distribuzione del peso molecolare ben definita. Il trattamento del polimero con un opportuno nucleofilo fornisce un materiale con caratteristiche differenti da quelle di partenza, con l’ottenimento di un polimero solubile in acqua in grado di autoassemblarsi, con formazione di micelle. Quest’ultime sono state sottoposte a trattamenti per aumentarne la stabilità fisica mediante reticolazione di polidopamina sulla superficie esterna della micella. Inoltre, nell'ottica di migliorare l’inglobamento delle micelle all'interno di cellule target, si è deciso di effettuare una funzionalizzazione del guscio esterno con acido folico. Infine, le micelle sono state marcate con un cromoforo fluorescente che ha permesso di poter verificare e comparare l’inglobamento delle micelle all'interno delle cellule attraverso microscopia confocale.

Valorizzazione di acque reflue mediante recupero di fosfati per adsorbimento

Visto l’attuale fabbisogno di fosforo, è fondamentale, in un’ottica di sostenibilità ambientale, mettere a punto un trattamento che consenta di ottenere un efficiente recupero del fosforo. Il seguente lavoro di tesi si pone come obbiettivo quello di caratterizzare la prestazione di un adsorbente utilizzato in un impianto pilota presso l’università di Cranfield per il recupero del fosforo da acque reflue municipali dopo 2 anni di utilizzo, corrispondenti a 66 cicli di adsorbimento/desorbimento. In particolare sono state confrontate le prestazioni ottenibili dalla resina usata rigenerata con la procedura standard (mediante NaOH 2%) e con una procedura di ricondizionamento mediante un trattamento più forte (mediante NaOH 2% + NaCl 5%) con quelle della resina vergine. Le due tipologie di soluzione rigenerante serviranno a valutare il contributo all’adsorbimento totale delle nanoparticelle di HFO e dei gruppi funzionali presenti sulla resina. I test sono stati condotti sia in soluzioni sintetiche di fosfato (acqua demineralizzata a cui viene aggiunto un determinato quantitativo di sali di fosfato), sia in soluzioni reali (wastewaters, fornite dalla multiutility HERA). Lo studio è stato condotto mediante isoterme di adsorbimento e test in continuo (curve di breakthrough). I risultati ottenuti confermano che la resina, dopo due anni, mantiene ottime prestazioni, molto simili alla vergine. Il materiale ha mostrato una ottima resistenza meccanica, durabilità e facilità di rigenerazione, dimostrandosi un eccellente adsorbente per gli ortofosfati anche alle basse concentrazioni tipiche degli effluenti secondari di scarto. I test in continuo hanno inoltre mostrato come, alle tipiche concentrazioni delle acque reflue, la rigenerazione dei gruppi funzionali della resina mediante sodio cloruro non porti ad un significativo miglioramento delle proprietà adsorbenti. Dai dati ottenuti si può affermare con certezza che il ciclo vitale della resina risulta essere ben oltre i 2 anni.

Determinazione dei composti fenolici liberi e legati in farina di teff mediante HPLC-ESI-TOF-MS

Il teff (Eragrostis tef) è uno pseudocereale originario dell’Etiopia che recentemente si sta diffondendo in vari Paesi. Infatti presenta numerose caratteristiche positive (buon contenuto di fibra e composti fenolici, indice glicemico ridotto, assenza di glutine) che potrebbero renderlo adatto alla formulazione di alimenti funzionali o arricchiti, destinati a categorie della popolazione con particolari esigenze (diabetici, celiaci, neonati). I dati attualmente disponibili riguardo il profilo fenolico del teff sono estremamente carenti. Pertanto, lo scopo di questa tesi è la determinazione dei composti fenolici liberi e legati in una farina di teff, mediante la combinazione della cromatografia liquida ad alte prestazioni e la spettrometria di massa con analizzatore a tempo di volo (HPLC-ESI-TOF-MS). L’estrazione dei fenoli liberi e legati dal campione di farina è stata condotta seguendo il metodo messo a punto da Verardo et al. (2011). Dall'analisi dei rispettivi base peak chromatogram sono stati individuati 15 composti fenolici nell'estratto solubile e 5 nell'estratto insolubile. I fenoli liberi riscontrati sono esclusivamente flavonoidi: 11 derivati dall'apigenina, 2 derivati dalla luteolina e 2 composti acetilati derivati dalla vitexina, identificati per la prima volta nella farina di teff. L'estratto insolubile risulta composto da acidi fenolici, rappresentati dall'acido ferulico e i suoi derivati. Non è stato possibile effettuare la determinazione dei composti fenolici totali mediante saggio al reattivo di Folin-Ciocalteu a causa dell’intorbidimento dell’estratto in fase di diluizione: questo ha confermato il limite di tale metodologia, sebbene ampiamente utilizzata, nella determinazione dei composti fenolici.

Shelf Life Assessment of Fresh Poultry Meat Packaged in Novel Bionanocomposite of Chitosan Incorporated with ZnO nanoparticles synthesized using food industry by-products

Nel settore alimentare viene utilizzata un’elevata quantità di materie plastiche per conservare i prodotti e facilitarne la distribuzione. L’utilizzo di questi polimeri ha un costo ambientale piuttosto elevato, per questo trovare surrogati ecosostenibili diventa sempre più importante. In questa tesi abbiamo testato l’efficacia del confezionamento di un prodotto altamente deperibile, quale carne di pollo, con un biofilm a base di chitosano. Il chitosano è polisaccaride largamente presente in natura, dotato di caratteristiche chimico-fisiche che permettono l’ottenimento di un film con proprietà meccaniche e di barriera simili ai polimeri tradizionali, oltre a possedere attività antibatterica. Abbiamo realizzato film contenenti chitosano e altri biocomposti, quali montmorillonite, nanoparticelle di ossido di zinco e olio essenziale di rosmarino, per un totale di 6 film con diversa composizione. Tramite analisi microbiologiche e chimico-fisiche abbiamo confrontato l’efficacia dei diversi film prodotti rispetto ad un controllo (carne conservata in un contenitore asettico). Le analisi sono state svolte in doppio, a 0, 3, 7, 10, 15 giorni di conservazione ad una temperatura di 4°C. In diversi film abbiamo ottenuto una riduzione significativa rispetto al controllo (p<0,05) della conta totale dei microrganismi mesofili aerobici (TMAM) e delle Enterobacteriaceae. La rilevazione del pH e dell’acidità titolabile ha fornito risultati in linea a quelli microbiologici. I campioni nel biofilm hanno spesso subito una variazione significativa (p<0,05) dell’umidità rispetto al controllo, a causa dell’elevata permeabilità al vapore acqueo. L’analisi dei TBARS non ha spesso riportato differenze significative rispetto al controllo (p>0,05), e quando presenti, è perché il campione era più ossidato del controllo (p<0,05). Invece, è stato ottenuto un miglioramento significativo (p<0,05) dello Hue angle tra i film e il controllo. I risultati ottenuti forniscono le basi per studi aggiuntivi.

Limiti e potenzialità della pirolisi analitica nella quantificazione delle microplastiche nell'ambiente

I rifiuti plastici, oggigiorno, rappresentano una grande minaccia per l’ambiente, per gli ecosistemi e per la salute umana, tanto da essere al centro della attenzione di numerosi studi. La preoccupazione maggiore è destata dalle microplastiche (frammenti di dimensioni inferiori ai 5 mm) che per la loro dimensione, la loro ubiquità e la loro lunga persistenza in ambiente possono interferire in maniera allarmante con gli organismi viventi. L’ampia gamma di dimensioni delle microplastiche e la natura complessa delle loro forme, colori e tipi di polimero hanno impedito ai ricercatori di sviluppare una classificazione coerente data anche dall'attuale assenza di una standardizzazione nel metodo di campionamento, preparazione e analisi del campione. Infatti lo studio di questa tipologia di inquinanti può essere effettuato mediante diverse metodologie analitiche sia di tipo spettroscopico che termico. Con questo studio si è cercato di valutare le potenzialità della pirolisi analitica (PyGCMS) per la quantificazione e identificazione di sei polimeri: PE, PP, PS, PET, PVC e PA. Tramite un attento confronto con la letteratura sono stati identificati alcuni punti critici nell'analisi quantitativa di alcuni polimeri in miscela. In particolare, la miscela PET/PA è risultata essere soggetta a grandi interferenze date dalla comparsa di prodotti pirolitici secondari che ne impediscono una corretta quantificazione. Inoltre un diverso rapporto dei polimeri nella miscela binaria va a modificare la risposta quantitativa rendendola non prevedibile. L’uso di derivatizzanti come agenti metilanti sembra ridurre alcuni effetti di interazione in pirolisi, ma non sembra essere così vantaggioso come riportato in altri studi. Complessivamente la pirolisi analitica risulta una tecnica applicabile alla identificazione e quantificazione delle microplastiche, ma emerge dallo studio una scarsa conoscenza in letteratura delle interazioni in fase pirolitica tra prodotti di pirolisi di diversi polimeri.

Electrospun scaffolds for regeneration of musculoskeletal interface tissues

L’apparato muscolo scheletrico è composto da strutture muscolari, articolari e ossee. Tali tessuti sono molto diversi tra loro e hanno proprietà meccaniche estremamente variabili, pertanto presentano una transizione graduale in corrispondenza della loro giunzione, onde evitare l’insorgere di concentrazioni di tensione. L’evoluzione ha portato alla formazione di particolari interfacce che permettono la corretta trasmissione dei carichi distribuendo le tensioni su una superficie più ampia in corrispondenza della giunzione. Le interfacce che vanno a inserirsi nell’osso vengono definite entesi e in particolare, in questa review, analizzeremo il caso di quelle tra tendini/legamenti e osso. In questo lavoro ci siamo anche concentrati sulla giunzione miotendinea, ovvero tra muscolo e tendine. Sono numerose le lesioni che riguardano muscoli, ossa, tendini o legamenti e molto spesso l’infortunio avviene a livello della giunzione. Quando ciò accade vi sono diverse strade, ciascuna con i suoi vantaggi e svantaggi: sutura, autograft, allograft o xenograft. Oltre a queste soluzioni si è fatta gradualmente più spazio la possibilità di realizzare degli scaffold che vadano temporaneamente a sostituire la parte danneggiata e a promuovere la sua rigenerazione, degradandosi man mano. L’elettrofilatura (Elettrospinning) è un processo produttivo che negli ultimi decenni si è affermato come tecnica per la fabbricazione di questi scaffold, fino a diventare uno tra i principali processi utilizzati dai ricercatori in questo campo. Questa tecnica infatti permette di realizzare scaffold di nanofibre porose utilizzando polimeri biodegradabili e soprattutto biocompatibili. Lo scopo della review è proprio quello di scoprire tutti i lavori e gli studi che utilizzano l’elettrofilatura per realizzare degli scaffold per interfacce, delineando così lo stato dell’arte sui progressi fatti e sulle varie tecniche utilizzate.

Compatibilizzazione di blend di acido poli-lattico/poli-caprolattone mediante copolimeri a blocchi di poli-metilmetacrilato e poli-p-vinilfenolo

La ricerca verso lo sviluppo di materiali nuovi con proprietà ad hoc per determinati scopi è da sempre al centro della comunità scientifica, la cui attenzione attualmente è particolarmente viva per i polimeri. La messa a punto di nuovi polimeri con proprietà differenti e sempre migliori è però molto costosa e dispendiosa in termini di tempistiche, spesso quindi si cerca di ottimizzare quelli già noti grazie anche alla caratteristica dei polimeri di poter formare delle leghe, o blend. Se due polimeri riescono a mescolarsi rendendo indistinguibili le fasi relative ai costituenti allora si ottiene un nuovo materiale con proprietà differenti da quelle delle sue componenti, chiamato blend omogeneo. Molto interessanti sono le leghe polimeriche di acido poli-lattico (PLA) e poli-ε-caprolattone (PCL). Il PLA è un polimero biodegradabile molto versatile dalle buone proprietà meccaniche. Il maggiore limite del PLA è dato, però, proprio dalla sua rigidità strutturale che lo rende anche fragile e poco duttile. Il PCL è un polimero biodegradabile molto flessibile e duttile, per questo è studiato come possibile tenacizzante per il PLA. Il blend PLA/PCL risulta essere eterogeneo e le fasi costituenti si separano. È stata quindi volta l’attenzione agli agenti compatibilizzanti, molecole che aggiunte ad un blend eterogeneo riescono ad aumentare la reciproca miscibilità dei materiali costituenti, formando un materiale omogeneo detto compatibilizzato. I migliori agenti compatibilizzanti sono dei copolimeri a blocchi, in cui un blocco sia miscibile con uno dei componenti polimerici del blend ed il secondo blocco con la restante componente. Lo scopo di questo lavoro di tesi è quello di sintetizzare possibili agenti compatibilizzanti che siano dei copolimeri costituiti da un blocco di unità ripetenti di metilmetacrilato e da uno di unità di p-vinilfenolo o di un suo derivato e verificarne l’efficacia nel compatibilizzare blend di PLA e PCL.

CeO2 depositato su schiuma di Cu per la riduzione elettrochimica selettiva di 5-idrossimetilfurfurale a 2,5-bis(idrossimetil)furano

Il 5-idrossimetilfurfurale (HMF) è una delle principali molecole piattaforma ricavabili da biomassa e può essere trasformato, con diversi processi, in altre molecole utili, tra cui il 2,5-bis(idrossimetil)furano (BHMF), utilizzato nel campo dei polimeri come precursore, e ottenibile tramite reazione di idrogenazione. L’idrogenazione elettrocatalitica dell’HMF è una via sostenibile per ottenere BHMF che opera a temperatura e pressione ambiente, utilizzando acqua come solvente e sorgente di idrogeno, evitando l’utilizzo di H2 gassoso. Per catalizzare la reazione vengono utilizzate schiume di rame con alta area superficiale che possono essere ricoperte con fase attiva a base di argento per aumentarne l’attività. In questo lavoro, viene realizzato e studiato un nuovo tipo di elettrocatalizzatore a base di ceria elettrodepositata su schiuma di rame, con l’obiettivo di replicare o migliorare i risultati ottenuti con i catalizzatori Ag/Cu. Le prestazioni dei catalizzatori dei catalizzatori Ce/Cu sono state studiate in soluzioni di HMF 0,05 M, 0,10 M e 0,50 M e confrontate con schiume Ag/Cu e Cu bare. I catalizzatori a base di Ce dimostrano la capacità di convertire selettivamente HMF in BHMF. A 0,05 M i catalizzatori Ag/Cu si sono dimostrati i migliori per conversione, selettività, efficienza faradica e produttività, invece, i catalizzatori Ce/Cu forniscono risultati migliori rispetto alla schiuma di rame in termini di selettività e produttività, che risulta comparabile con quello dei catalizzatori Ag/Cu. A 0,10 M i catalizzatori Ce/Cu riescono a migliorarsi in termini di conversione e a superare i catalizzatori Ag/Cu in produttività, grazie al minore tempo di reazione impiegato. All’aumentare della concentrazione di HMF, comunque, i risultati di selettività dei catalizzatori Ce/Cu diminuiscono ma rimangono in linea con quelli ottenuti con i catalizzatori Ag/Cu.

Copolimeri statistici di p-vinilfenolo e metilmetacrilato per la compatibilizzazione di miscele polimeriche

I biopolimeri, al centro dell’attenzione del mondo scientifico, non sempre presentano caratteristiche paragonabili a quelle dei polimeri tradizionali quindi una tecnica molto diffusa che si pone l’obiettivo di migliorare le loro proprietà è il blending. Tuttavia, dalla miscelazione due polimeri possono risultare miscibili, parzialmente miscibili o immiscibili. Nel caso in cui fossero immiscibili una pratica comune è quella di aggiungere un compatibilizzante con l’obiettivo di ridurre le tensioni interfacciali, stabilizzare la morfologia e migliorare le proprietà. Nello specifico PLA e PCL, immiscibili tra loro, presentano proprietà notevoli quindi il nostro contributo si inserisce in quest’ambito con l’obiettivo di progettare e sintetizzare nuovi compatibilizzanti, copolimeri statistici, composti da due unità monomeriche diverse da quelle che costituiscono il blend, tuttavia affini ognuna ad una delle due fasi. Al fine di studiare le loro potenziali attività compatibilizzanti i copolimeri sono stati aggiunti al blend PLA/PCL e sono state studiate le proprietà risultanti mediante analisi termiche, strutturali e morfologiche.

Sintesi e caratterizzazione di materiali polimerici water-soluble per applicazioni nel campo del fotovoltaico organico

The need to use renewable energy sources, due to the massive production of pollution for the energy production, has led to the development of new technologies for the use of solar energy. The purpose of this thesis project is to synthesize and characterize new thiophene-based polymeric materials processable in water, a green solvent, for the construction of organic solar cells, promising and versatile devices used for the production of electric energy. For this, a highly regioregular polymer was synthesized through GRIM polymerization (Grignard Metathesis Polymerization) on which a study was performed to identify the optimal reaction time.

Synthesis of manganese organometallic complexes

Il presente lavoro di tesi si inserisce in un progetto di ricerca volto alla sintesi di nuovi complessi di metalli di transizione per lo sviluppo di catalizzatori da impiegare in reazioni di catalisi omogenea. In particolare il mio progetto si è concentrato sulla sintesi di complessi organometallici di manganese con leganti carbenici N-eterociclici (NHC). La scelta dei leganti è stata effettuata in modo tale da poter avere leganti chelanti NHC di tipo MIC (mesoionic carbene) sintetizzati tramite cicloaddizione tra un alchino ed un azide catalizzata da rame (CuAAC) e N-alchilazione. Lo studio di questi complessi a base di manganese è ancora tutt’oggi agli albori, leganti NHC vengono molto utilizzati grazie alla possibilità di variarne le proprietà steriche ed elettroniche e alla possibilità di formare legami forti con quasi tutti i metalli. Il manganese è stato scelto poiché un elemento abbondante, poco tossico e poco costoso. The present thesis work is part of a research project aimed at the synthesis of new transition metal complexes to be used in homogeneous catalysis reactions. In particular my project focused on the synthesis of manganese organometallic complexes with N-heterocyclic carbene ligands (NHC). The choice of ligands was carried out to have NHC chelating ligands of the class of MIC (mesoionic carbene). These ligands are synthesized by cycloaddition between alkyl and azide with a copper-catalyzed reaction (CuAAC) and N-alkylation in order to obtain MIC after deprotonation. The study of these manganese-based complexes is still in its infancy today, NHC ligands are widely used thanks to the possibility of varying their steric and electronic properties and the possibility of forming strong bonds with almost all metals. The choice of manganese was made because is an abundant, low-toxic and inexpensive element.