Stilbenes from Deguelia rufescens var. urucu (Ducke) A. M. G. Azevedo leaves: effects on seed germination and plant growth

A biodiversidade Amazônica pode ser uma fonte de substâncias capazes de serem utilizadas no controle de plantas daninhas. Neste estudo relatamos o isolamento e a identificação de cinco estilbenos a partir das folhas do "timbó vermelho" (Deguelia rufescens var. urucu): 4-metoxilonchocarpeno (1); 3,5-dimetoxi-4´-hidroxi-3´-prenil-trans-estilbeno (2), lonchocarpeno (3), 3,5-dimetoxi-4´-O-prenil-trans-estilbeno (4) e pteroestilbeno (5). As substâncias 2 e 4 são novos produtos naturais, porém 2 já havia sido citada como produto de síntese. Foi avaliada a potencial atividade alelopática de 1, 2 e 4 sobre a germinação de sementes e o crescimento da planta daninha Mimosa pudica. Os efeitos observados sobre a germinação das sementes de M. pudica não variaram significantemente (p > 0,05) quando a análise da fitotoxidade foi realizada com as substâncias isoladamente, cuja inibição máxima não ultrapassou 20%. A inibição mais intensa, quanto ao desenvolvimento da radícula e do hipocótilo, foi encontrada para o composto 4 (p < 0,05). Isoladamente, 4 causou efeito inibitório significativamente maior (p < 0,05) no desenvolvimento da radícula e do hipocótilo, do que 1 e 2. Quando testados aos pares, apresentaram antagonismo para a germinação de sementes e sinergismo para o desenvolvimento da radícula e hipocótilo.

Flavonoids from the leaves of Deguelia utilis (Leguminosae): structural elucidation and neuroprotective properties

Das folhas de Deguelia utilis foram isolados cinco flavonoides: 5,3'-di-hidróxi-4'-metóxi2'',2''-dimetilcromeno-(5'',6'':6,7)-di-hidroflavonol (1), 5,3'-di-hidróxi-7,4'-dimetóxi-6,8dimetilalil-di-hidroflavonol (2), 5,3'-di-hidróxi-4'-metóxi-8-prenil-2'',2''-dimetilcromeno(5'',6'':6,7)-flavanona (3), 5,3'-di-hidróxi-7,4'-dimetóxi-6,8-dimetilalil-flavanona (4), 3,5,3'-tri-hidróxi-7,4'-dimetóxi-6,8-dimetilalil-flavanol (5), juntamente com os estilbenos: 4-metoxilonchocarpeno (6) e lonchocarpeno (7). Suas estruturas químicas foram elucidadas com base nos seus dados de NMR (ressonância magnética nuclear) e HRESITOF-MS (espectrometria de massas de alta resolução por tempo de vôo, com ionização por eletrospray). Além disso, a fim de investigar o potencial efeito citoprotetor desses flavonoides, foi utilizada uma fração eluída com hexano:AcOEt contendo os sete flavonoides, em um modelo in vitro de neurodegeneração, utilizando culturas primárias do hipocampo de ratos neonatal (PND2-P3) expostos à rotenona, um inibidor mitocondrial do complexo I. Houve uma redução significativa da viabilidade celular (19,4 ± 1,6%), quando as culturas foram expostas à rotenona 30 nmol L^-1 por 72 h. A exposição concomitante das culturas a FR3 (5 µg mL^-1) e rotenona 30 nmol L^-1 resultou em valores de viabilidade celular semelhante ao grupo controle (99,6 ± 4,8%), sugerindo um efeito citoprotetor para essa fração.