Potencial alelopático de catequinas de Tachigali myrmecophyla (leguminosae)

Two compounds, (+)-catechin and epicatechin, were isolated from leaves of T. myrmecophyla, using chromatographic techniques. The structural identification was carried out on the basis of 1H and 13C NMR spectral data and comparison with literature data. The compounds (+)-catechin and epicatechin were submitted to germination inhibition and radicle and hypocotyl growth assays. Results showed some significant activities confirming the initial hypothesis about allelopathic properties of that plant.

Investigação de metabólitos secundários de folhas de Derris urucu (Killip et Smith) Macbr. com atividades biológicas

Derris urucu, pertencente à família Leguminosae/Fabaceae, é conhecida popularmente como “timbó”. As raízes desta espécie são utilizadas comumente como pesticidas e veneno para peixe. Do gênero Derris foram relatados muitos estudos fitoquímicos, sendo as raízes a parte mais estudada das plantas desse gênero. A denominação “timbó” é mais generalizada para as espécies Derris urucu e Derris nicou que são as espécies que produzem, nas raízes, substâncias da classe dos rotenóides como a rotenona e a deguelina, de onde deriva a importância dessas plantas. Os extratos, bem como, as substâncias isoladas deste gênero são responsáveis por um vasto conjunto de atividades biológicas, principalmente a atividade inseticida. Do extrato etanólico das folhas de D. urucu, doze substâncias foram isoladas e purificadas por Cromatografia Líquida de Alta Eficiência: cinco estilbenos, seis diidroflavonóis e uma flavanona. A identificação estrutural foi feita com base na análise espectrométrica de massas, de RMN 1H e 13C e técnicas de RMN bidimensionais, além de comparação com dados encontrados na literatura. O extrato etanólico das folhas de D. urucu foi submetido a bioensaios para avaliação do seu potencial alelopático, tendo exibido relevantes percentuais de inibição da germinação de sementes e do desenvolvimento de plantas invasoras de pastagens. Com o objetivo de detectar as substâncias responsáveis pela atividade alelopática, três estilbenos e três diidroflavonóis foram selecionados e submetidos a bioensaios de inibição de germinação e de desenvolvimento da radícula e do hipocótilo de plantas daninhas. Os ensaios alelopáticos foram realizados com as substâncias isoladas e com a combinação delas, visando também avaliar o sinergismo entre elas, no entanto, as inibições observadas foram de magnitudes muito baixas. Por outro lado, quando as substâncias foram testadas em misturas observou-se um aumento significativo dos percentuais de inibição, por isso essas substâncias em misturas, podem ser consideradas promissoras para futuros estudos, envolvendo atividade alelopática. Foram realizados, também, bioensaios de atividade antioxidante com oito substâncias, sendo três estilbenos e cinco diidroflavonóis frente ao radical DPPH. Neste bioensaio, não foi observada uma atividade antioxidante relevante, justificada pela presença de poucas hidroxilas fenólicas nas estruturas das substâncias testadas.

Biflavones and triterpenoids isolated from Ouratea castaneifolia (DC.) Engl., Ochnaceae

Trata da investigação química das folhas e caule da espécie Ouratea castaneifolia (DC.) Engl., sobre a qual não há registros de estudos químicos ou farmacológicos anteriores. O estudo fitoquímico clássico dos extratos orgânicos do caule e das folhas de O. castaneifolia foi aliado à técnica da cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) e resultou na identificação de dezessete metabólitos: sete triperpenos (friedelina, 3β-friedelinol, α-amirina, β-amirina, lupeol, taraxerol e germanicol), quatro esteróides (sitosterol, estigmasterol e os glucosídeos sitosteril 3-O-β-D-glicopiranosídeo e estigmasteril 3-O-β-D-glicopiranosídeo), uma isoflavona (5,7,4´-trimetoxiisoflavona), uma flavona (5,4´-diidroxi-7,3´,5´-trimetoxiflavona), quatro biflavonas (amentoflavona, 7,7”-O-dimetil-amentoflavona, heveaflavona e tetrametilamentoflavona). A identificação das substâncias foi feita com base na análise de espectros de RMN de 1H, 13C e técnicas bidimensionais. As classes dos metabólitos identificados estão de acordo com aquelas citadas em estudos químicos do gênero Ouratea.

Dihydroflavonols from the leaves of Derris urucu (Leguminosae): structural elucidation and DPPH radical-scavenging activity

Derris urucu é uma planta da Amazônia com propriedades inseticida e ictiotóxica. Estudos com esta espécie reportam a presença de flavonóides, principalmente rotenóides, bem como de estilbenos. A partir do extrato etanólico das folhas de Derris urucu (Leguminosae), três novos diidroflavonóides, denominados urucuol A (1), B (2) e C (3) e o diidroflavonol isotirumalina (4), foram isolados e identificados. As estruturas destes compostos foram elucidadas por uma extensiva análise espectroscópica de RMN uni e bidimensional, UV, IV e dados de EM, além de comparação com dados da literatura. Os compostos isolados (1-4) foram avaliados quanto ao seu potencial sequestrador do radical DPPH• e apresentaram baixo poder antioxidante quando comparados ao antioxidante comercial trans-resveratrol.

Isoeleuterol e isoeleuterina: potenciais marcadores químicos da tintura de Eleutherine plicata Herb (Iridaceae) e atividades microbiológica e antioxidante

A espécie Eleutherine plicata Herb. é uma Iridaceae, conhecida popularmente como marupazinho, muito utilizada pela população para o tratamento de diarréias. Com o bulbo da planta prepara-se um chá, que é utilizado no tratamento de infestações causadas por ameba. O material vegetal utilizado neste estudo foi coletado em Belém do Pará e sua identificação botânica foi realizada por comparação de exsicata depositada no Museu Paraense Emílio Goeldi sob nº 10543. O extrato etanólico (EE) foi preparado por percolação a partir do bulbo previamente seco e moído. Após a secagem o extrato etanólico foi suspenso em uma solução hidroalcóolica (1:1) e submetida a partição com solventes de polaridades crescente. Com o extrato etanólico e as frações foram realizados 18 testes para detectar classes de metabólitos secundários. O extrato etanólico e as frações hexânica e clorofórmica apresentaram resultado positivo para naftoquinonas, antraquinonas e esteróides e triperpenos. As análises por cromatografia em camada delgada do extrato etanólico e frações hexânica e clorofórmica mostraram zonas sensíveis à solução metanólica de KOH 10%, indicando a presença de quinonas nestas amostras. A avaliação da atividade antimicrobiana do referido extrato e frações com cepas de C. albicans, S. aureus, E. coli e P. aeruginosa demonstrou que a fração clorofórmica é a mais ativa, apresentando os maiores halos de inibição de crescimento microbiano, possivelmente, contendo uma maior concentração de constituintes ativos. Da fração clorofórmica foram isolados os constituintes químicos isoeleuterol e isoeleuterina, os quais foram caracterizados quimicamente através de ressonância manética nuclear de hidrogênio (RMN1H) e carbono 13 (RMN 13C), em comparação com os dados da literatura. O extrato etanólico, isoeleuterol e isoeleuterina foram submetidos a avaliação de suas atividades antioxidantes, os quais apresentaram fraca atividade quando comparado com o padrão BHT.

Chemical constituents of Aspergillus sp EJC08 isolated as endophyte from Bauhinia guianensis and their antimicrobial activity

Neste trabalho estamos reportando o isolamento de cinco compostos de Aspergillus sp EJC08 isolado como endofítico de Bauhinia guianensis uma planta típica da Amazônia. Os compostos ergosterol (1), peróxido de ergosterol (2), mevalolactona (3), monometilsulocrina (4) e tripacidina A (5) foram isolados através de procedimentos cromatográficos e identificados por métodos espectrais de RMN 1D e 2D e EM. Os compostos 3, 4 e 5 foram testados contra Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis e Staphylococcus aureus e mostraram boa atividade.

Biotransformation of chalcones by the endophytic fungus Aspergillus flavus isolated from Paspalum maritimum trin

O fungo Aspergillus flavus isolado como endofítico da planta Paspalum maritimum Trin. foi avaliado quanto ao seu potencial de aplicação em reações de biotransformações. Os compostos chalcona (1), 3,4,5-trimetoxichalcona (2) e 2,3,4,4'-tetrametoxichalcona (3) foram biotransformados, respectivamente, na diidrochalcona (4), 3,4,5-trimetoxidiidrochalcona (5) e 2,3,4,4'-tetrametoxidiidrochalcona (6). As estruturas destes compostos foram determinadas por análises de RMN uni e bidimensionais e por espectrometria de massas. As diidrochalconas 5 e 6 são substâncias inéditas.

Novel anthraquinone derivatives produced by Pestalotiopsis guepinii, an endophytic of the medicinal plant Virola michelii (Myristicaceae)

Um novo derivado de antraquinona, denominado guepinone (1), juntamente com as conhecidas substâncias isossulocrina (2) e cloroissosulocrina (3) foram isolados de uma cultura em arroz de Pestalotiopsis guepinii, um fungo endofitico de Virola michelii. Os compostos foram identificados pela análise de seus dados espectrométricos de RMN 1D e 2D e EM. A atividade antimicrobiana dos compostos isolados foi avaliada e a cloroisossulcrina (3) foi a mais ativa.

Análise da interação in vitro entre Fonsecaea pedrosoi e macrofagos peritoneais de camundongos C57/BL6 e BALB/c

A cromoblastomicose e uma infeccao subcutanea cronica, granulomatosa, causada pela implantacao traumatica de diversas especies de fungos demaceos, sendo Fonsecaea pedrosoi o principal agente etiologico. O Brasil possui a segunda maior prevalencia mundial da doenca, sendo o estado do Para a maior area endemica. Histologicamente, a cromomicose e caracterizada pela presenca de celulas gigantes, onde podem ser observadas celulas escleroticas fagocitadas por macrofagos. O objetivo do presente estudo foi analisar os diferentes aspectos da interacao de macrofagos peritoneais de camundongos BALB/c e C57/BL6 com conidios ou celulas escleroticas de F. pedrosoi, determinando os indices de infeccao, fagocitose e fusao celular. Os resultados mostraram indices de fagocitose e infeccao maiores em conidios do que em celulas escleroticas para BALB/c (p<0.05), ocorrendo efeito inverso no indice de fusao, com a formacao de celulas gigantes do tipo Langhans na interacao com celulas escleroticas e celulas gigantes do tipo corpo estranho na interacao com conidios. Os macrofagos de BALB/c em interacao com conidios produziram mais TNF-α que o controle nos tempos de 3 a 72h; e mais IL-10 apos 3h. Macrofagos interagindo com celulas escleroticas produziram mais TNF-α que o controle nos tempos de 1h e 3h; e a quantidade de IL- 10 foi maior apos 72h de interacao. No co-cultivo de macrofagos de C57/BL6 com conidios observou-se a presenca de vacuolos aumentados apos 24h, enquanto na interacao com celulas escleroticas, os macrofagos se desprenderam da laminula nos tempos posteriores a 24 h. A quantidade de TNF-α e maior na interacao de conidios comparado ao controle em 1 e 72 h; e a quantidade de IL-10, no tempo de 48h. Ja na interacao com celulas escleroticas, apenas a quantidade de IL-10 diferiu do controle, sendo maior nos tempos de 1 a 48h. Estes dados sugerem que a resposta e macrofagos ao fungo e diferente entre os camundongos de BALB/c e C57/BL6, diferindo tambem a resposta de um mesmo tipo de macrofago para cada forma fungica, sendo as celulas escleroticas aparentemente mais imunogenicas que os conidios.

Active polyketides isolated from Penicillium herquei

Neste trabalho estamos relatando o isolamento por métodos clássicos de cromatografia de seis policetídeos de Penicillium herquei. Os compostos citreoseine ( 1) , emodina ( 2) , janthinona ( 3) , citrinina ( 4) , citrinina H1( 5) e dicitrinol ( 6) foram identificados por métodos espectrais de RMN 1D e 2D e EM. Os compostos 1, 2 e 3 foram testados contra formas promastigotas de Leishmania brasiliensis e 1 e 2 também foram ensaiados contra a Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa e Bacillus subtilis e mostraram boa atividade.

Influência do teor de cinza volante na reologia de argamassa de assentamento: fabricado com reciclagem de resíduos

As argamassas podem ser consideradas como um conjunto de partículas sólidas em suspensão (agregado miúdo), aglomerantes e água (pasta de cimento). Sendo assim, seu comportamento reológico durante a cura pode ser influenciado por fatores como a granulometria, composição e teor de água incorporado. Este trabalho estudou as características reológicas de seis composições de argamassas, em função do teor de cinza volante, como material de atividade pozolânica, em substituição parcial do cimento. A argamassa estudada utilizou como base agregado o resíduo da construção civil (RCC), devidamente caracterizado por difratometria e fluorescência de raios-X. Formularam-se composições de argamassas para os ensaios reológicos com adição de resíduo de construção civil (RCC) nas proporções de 95, 90, 85, 80, 75 e 70%; cinzas volantes (CV) 0, 5, 10, 15, 20 e 25% e 5% de Cimento Portland Comum (CP II- E 32), sendo que em cada amostra foi incorporado 35% de água. Utilizou-se o viscosímetro modelo VT 550, com sensor tipo cilindros coaxiais SV₁ – Haake a temperatura de 28ºC. Para avaliar o tempo de cura do material programou-se uma taxa de cisalhamento constante 53,4 s^-1 em 1h e 45min, sendo avaliado o torque em intervalos de 15min. Para a elaboração das curvas de fluxo e curvas de histerese, utilizou-se a taxa de cisalhamento entre 0 e 600 s^-1 no intervalo de tempo de 120s. Os resultados mostraram que a incorporação de cinza volante foi o principal fator para aumento do torque no tempo de cura das argamassas e mudança do comportamento de reópetico para tixotrópico, nos traços analisados. Os dados experimentais das formulações propostas ajustaram-se ao modelo reológico de Herschel-Bulkley.

Estudo fitoquímico e atividade antiplasmódica em Plasmodium falciparum (W2) de Himatanthus articulatus (Vahl) Woodson (Apocynaceae)

O presente trabalho descreve a análise fitoquímica e avaliação da atividade antiplasmódica em Plasmodium falciparum (W2) de Himatanthus articulatus (Vahl) Woodson. O extrato etanólico (EEHS) obtido por percolação do pó das cascas, após concentração, forneceu um precipitado (EEHSP) e um resíduo pastoso que foi submetido a liofilização (EEHS). Fracionou-se este por: re-extração sob refluxo, partição ácido-base e coluna cromatográfica de sílica gel. Além disso, submeteu-se o pó das cascas a extração com ácido clorídrico 1 N para separação de alcalóides. A prospecção fitoquímica, em CCD, foi realizada com EEHS e EEHSP, enquanto que EEHS, frações (FrDCM EEHS, FrAcOET EEHS e FrMeOH EEHS) e FAHS2 DCM foram analisadas por cromatografia líquida de alta eficiência acoplada a DAD (arranjo de diiodo-CLAE-DAD). FrAcOET EEHS foi fracioanda por coluna cromatográfica fornecendo uma substância isolada (S1). Analisou-se o EEHS, a fração majoritária obtida na coluna cromatográfica (F71), FAHS2 DCM e S1 por cromatografia liquida acoplada a espectrometria de massas (CL-EM). O espectro no infravermelho foi obtido para F71 e S1. A estrutura química de S1 foi definida como sendo o plumierídeo por ressonância magnética nuclear. A avaliação de atividade antiplasmódica foi realizada com EEHS, EEHSP, FrDCM EEHS, FrAcOET EEHS, FrMeOH EEHS, FAHS1 DCM, FAHS2 DCM, FAEEHS, FNEEHS, FNHS DCM e S1 pelo método da lactato desidrogenase parasitária (pLDH). Na prospecção fitoquímica, EEHS e EEHSP apresentaram resultados positivos para polifenóis e taninos, saponinas, triterpenos e esteroides, alcaloides e geninas flavônicas. EEHS e frações analisadas por CLAE-DAD mostraram os picos mais intensos sugestivos de iridoides, comprovados por CL-EM de EEHS que mostrou como substância majoritária o iridóide plumierídeo, coerente com o espectro no IV de F71 e S1 que revelou absorções de grupos funcionais presentes em iridóides. Nas análises destas por CL-EM, observou-se um pico a m/z 471 (M+H), atribuído ao íon pseudomolecular do plumierídeo e/ou isoplumierídeo. S1 foi identificada como plumierídeo. Até o presente momento não foi relatada a presença de alcaloides para a espécie, porém nas frações alcaloídicas (FAHS1 DCM, FAHS2 DCM, FAEEHS) e de neutros (FNEEHS e FNHS DCM) em análise por CCD revelada com reagente Dragendorff observaram-se manchas sugestivas de alcalóides, coerente com análise por CLAE-DAD de FAHS2 DCM, a qual mostrou pico majoritário com cromóforo sugestivo de alcaloide β-carbolínico. Em análises por CL-EM de FAHS2 DCM observou-se pico majoritário sugestivo do alcalóide 10-hidroxi-antirina-N-óxido com massa molecular 328 u. Os ensaios de atividade antiplasmódica foram negativos para EEHS, EEHSP, FrDCM EEHS, FrAcOET EEHS, FrMeOH EEHS, S1, FAEEHS, FAHS1 DCM, FNEEHS, FNHS DCM e moderadamente ativo (CI₅₀ 22,89 μg/mL) para FAHS2 DCM. Estes resultados indicam que a atividade antiplasmódica da planta pode se atribuída aos alcaloides, cuja presença em H. articulatus é descrita pela primeira vez.

Biologically active polyketides produced by Penicillium janthinellum isolated as an endophytic fungus from fruits of Melia azedarach

C, isolado como um fungo endofítico dos frutos de Melia azedarach, foi cultivado por 20 dias em milho branco triturado e autoclavado, onde os policetídeos conhecidos citrinina, emodina, 1,6,8-triidróxi-3-hidroximetilantraquinona, e uma nova antraquinona modificada, denominada janthinona, foram produzidos e isolados por procedimentos cromatográficos clássicos e identificados por extensivos estudos espectroscópicos, principalmente RMN 1D e 2D e EM. Essas substâncias foram ensaiadas contra diversas bactérias. Citrinina foi ensaiada pela primeira vez contra Leishmania e inibiu 100% o crescimento de cepas depois de 48h a uma concentração de 40 μg mL^-1.