Flavonoids from the leaves of Deguelia utilis (Leguminosae): structural elucidation and neuroprotective properties

Das folhas de Deguelia utilis foram isolados cinco flavonoides: 5,3'-di-hidróxi-4'-metóxi2'',2''-dimetilcromeno-(5'',6'':6,7)-di-hidroflavonol (1), 5,3'-di-hidróxi-7,4'-dimetóxi-6,8dimetilalil-di-hidroflavonol (2), 5,3'-di-hidróxi-4'-metóxi-8-prenil-2'',2''-dimetilcromeno(5'',6'':6,7)-flavanona (3), 5,3'-di-hidróxi-7,4'-dimetóxi-6,8-dimetilalil-flavanona (4), 3,5,3'-tri-hidróxi-7,4'-dimetóxi-6,8-dimetilalil-flavanol (5), juntamente com os estilbenos: 4-metoxilonchocarpeno (6) e lonchocarpeno (7). Suas estruturas químicas foram elucidadas com base nos seus dados de NMR (ressonância magnética nuclear) e HRESITOF-MS (espectrometria de massas de alta resolução por tempo de vôo, com ionização por eletrospray). Além disso, a fim de investigar o potencial efeito citoprotetor desses flavonoides, foi utilizada uma fração eluída com hexano:AcOEt contendo os sete flavonoides, em um modelo in vitro de neurodegeneração, utilizando culturas primárias do hipocampo de ratos neonatal (PND2-P3) expostos à rotenona, um inibidor mitocondrial do complexo I. Houve uma redução significativa da viabilidade celular (19,4 ± 1,6%), quando as culturas foram expostas à rotenona 30 nmol L^-1 por 72 h. A exposição concomitante das culturas a FR3 (5 µg mL^-1) e rotenona 30 nmol L^-1 resultou em valores de viabilidade celular semelhante ao grupo controle (99,6 ± 4,8%), sugerindo um efeito citoprotetor para essa fração.

Fatty acid profiles and tocopherol contents of buriti (Mauritia flexuosa), patawa (Oenocarpus bataua), tucuma (Astrocaryum vulgare), mari (Poraqueiba paraensis) and inaja (Maximiliana maripa) fruits

O buriti, tucumã, inajá, mari e patauá são palmeiras endêmicas da região Amazônica. As polpas destes frutos são tradicionalmente consumidas pela população local, mas ainda não ganharam os mercados nacionais e internacionais. A composição nutricional em ácidos graxos foi determinada por cromatografia gasosa (CG) e a de tocoferol determinada por cromatografia liquida de alta eficiência (CLAE). As polpas se mostraram bastante energéticas, com um alto teor de óleo que variou entre 31,0 a 41,8%. Os ácidos graxos que apresentaram maiores concentrações foram o oleico (C18:1) e o palmítico (C16:0), para todas as polpas estudadas. A polpa de buriti foi a que apresentou maior teor de vitamina E sendo considerada uma ótima fonte de tocoferol. O α-tocoferol foi o tocoferol predominante, com exceção da polpa de buriti. Os dados indicaram que as frutas estudadas são boas fontes de ácidos graxos insaturados e tocoferóis.

Characterization of Buriti (Mauritia flexuosa L.) oil by absorption and emission spectroscopies

Amostras de óleo obtido do fruto do Buriti (Mauritia flexuosa L.) foram caracterizadas por espectroscopia de absorção e emissão. O espectro de absorção foi obtido no intervalo de 300 a 2000 nm, enquanto o espectro de emissão foi analisado entre 400 e 800 nm, onde observamos várias bandas. Para melhor entender a complexidade destes espectros, também obtivemos os espectros de absorção e emissão dos componentes majoritários do óleo de Buriti. Correlacionando estes dados, apresentamos uma discussão sobre a origem das bandas observadas.

New isoflavones from the leaves of Vatairea guianensis Aublé

Das folhas de Vatairea guianensis Aublé foram isoladas quatro isoflavonas identificadas como, 5,3',-diidroxi-4'-metoxi-2",2"-dimetilpirano-(5",6":8,7)-isoflavona ( 1: ), 5,7-diidroxi-3',4'-metilenodioxi-8-prenil-isoflavona ( 2: ) e 5,3'-diidroxi-4'-metoxi-7-O-β-glicopiranosídeo-8-prenil-isoflavona ( 3: ) e derrona ( 4: ), juntamente com cinco triterpenos identificados em mistura de lupeol, α-amirina, β-amirina, germanicol e ácido betulínico. As substâncias 1: 3: são novos produtos naturais, porém 1: e 2: já foram citados como produtos de síntese. No entanto, todas essas substâncias são relatadas pela primeira vez para essa espécie. Suas estruturas químicas foram elucidadas com base nos seus dados de ressonância magnética nuclear (RMN) 1D e 2D e por espectrometria de massas de alta resolução. O extrato etanólico das folhas e os compostos 1-3: foram avaliados quanto ao seu potencial sequestrador do radical DPPH• (2,2-difenil-1-picril-hidrazila) e os resultados mostram que o extrato apresentou alta atividade (CI₅₀ = 6,2 ± 0,4 µg mL^-1), enquanto as substâncias testadas apresentaram baixo poder antioxidante (CI₅₀ ≥ 29,5 ± 2,5 µg mL^-1) quando comparadas com TROLOX (CI₅₀ = 4,5 ± 0,4 µg mL^-1).

Ethanolysis optimisation of Jupati (Raphia taedigera Mart.) oil to biodiesel using response surface methodology

In this work, the transesterification of jupati (Raphia taedigera Mart.) oil using ethanol and acid catalyst was examined. The production of biodiesel was performed using a central composite design (CCD). A range of values for catalyst concentration (1 to 4.21%), temperature (70-80 °C), and the molar ratio of alcohol to oil (6:1-13.83:1) were tested, and ester content, viscosity, and yield were the response variables. The synthesis process was optimised using response surface methodology (RSM), resulting in the following optimal conditions for the production of jupati ethyl esters: a catalyst concentration of 3.85% at 80 °C and an alcohol-to-oil molar ratio of 10:1.

Stilbenes from Deguelia rufescens var. urucu (Ducke) A. M. G. Azevedo leaves: effects on seed germination and plant growth

A biodiversidade Amazônica pode ser uma fonte de substâncias capazes de serem utilizadas no controle de plantas daninhas. Neste estudo relatamos o isolamento e a identificação de cinco estilbenos a partir das folhas do "timbó vermelho" (Deguelia rufescens var. urucu): 4-metoxilonchocarpeno (1); 3,5-dimetoxi-4´-hidroxi-3´-prenil-trans-estilbeno (2), lonchocarpeno (3), 3,5-dimetoxi-4´-O-prenil-trans-estilbeno (4) e pteroestilbeno (5). As substâncias 2 e 4 são novos produtos naturais, porém 2 já havia sido citada como produto de síntese. Foi avaliada a potencial atividade alelopática de 1, 2 e 4 sobre a germinação de sementes e o crescimento da planta daninha Mimosa pudica. Os efeitos observados sobre a germinação das sementes de M. pudica não variaram significantemente (p > 0,05) quando a análise da fitotoxidade foi realizada com as substâncias isoladamente, cuja inibição máxima não ultrapassou 20%. A inibição mais intensa, quanto ao desenvolvimento da radícula e do hipocótilo, foi encontrada para o composto 4 (p < 0,05). Isoladamente, 4 causou efeito inibitório significativamente maior (p < 0,05) no desenvolvimento da radícula e do hipocótilo, do que 1 e 2. Quando testados aos pares, apresentaram antagonismo para a germinação de sementes e sinergismo para o desenvolvimento da radícula e hipocótilo.

Dihydroflavonols from the leaves of Derris urucu (Leguminosae): structural elucidation and DPPH radical-scavenging activity

Derris urucu é uma planta da Amazônia com propriedades inseticida e ictiotóxica. Estudos com esta espécie reportam a presença de flavonóides, principalmente rotenóides, bem como de estilbenos. A partir do extrato etanólico das folhas de Derris urucu (Leguminosae), três novos diidroflavonóides, denominados urucuol A (1), B (2) e C (3) e o diidroflavonol isotirumalina (4), foram isolados e identificados. As estruturas destes compostos foram elucidadas por uma extensiva análise espectroscópica de RMN uni e bidimensional, UV, IV e dados de EM, além de comparação com dados da literatura. Os compostos isolados (1-4) foram avaliados quanto ao seu potencial sequestrador do radical DPPH• e apresentaram baixo poder antioxidante quando comparados ao antioxidante comercial trans-resveratrol.

Coumarins and Alkaloids from the Stems of Metrodorea Flavida

Uma nova cumarina , a 5,6-metilenodioxi-7,8-dimetoxicumarina, foi isolada a partir dos galhos de Metrodorea flavida, juntamente com outras cumarinas e alcalóides conhecidos. As estruturas das substâncias isoladas foram definidas por análises de seus dados espectrais , bem como por comparação com dados da literatura.

Flavones from the Leaves of Ficus gomelleira

Duas novas flavonas, 5 -hidroxi -7,5' -dimetoxi -3',4' -metilenodioxiflavona e 5 -hidroxi -7,3',5' -trimetoxi -4' -(3,3 -dimetilaliloxi) flavona foram isoladas das folhas de Ficus gomelleira, juntamente com três flavonas conhecidas, a 5,6,7,3',4',5' -hexametoxiflavona, 5 -hidroxi -8,3',4' -trimetoxi -2'',2'' -dimetilpirano (5",6":6,7) -flavona e 5 -hidroxi -8,3',4',5' -tetrametoxi -2'',2'' -dimetilpirano (5",6":6,7) -flavona. As estruturas das substâncias isoladas foram elucidadas com base na análise de seus dados espectrais, bem como por comparação com dados da literatura.

Structure-activity relationship of compounds which are anti-schistosomiasis active

O método do orbital molecular AM1 foi empregado para calcular um conjunto de descritores moleculares para vinte neolignanas sintéticas com atividade anti-esquistossomose. O método de reconhecimento de padrão (análise de componentes principais ACP, análise de conglomerados AC e análise de discriminante) foi utilizado para obter a relação entre a estrutura molecular e a atividade biológica. O conjunto de moléculas foi classificado em dois grupos de acordo com seus graus de atividade biológica. Estes resultados permitem que, projete-se racionalmente novos compostos, potenciais candidatos à síntese e à avaliação biológica.

Novel anthraquinone derivatives produced by Pestalotiopsis guepinii, an endophytic of the medicinal plant Virola michelii (Myristicaceae)

Um novo derivado de antraquinona, denominado guepinone (1), juntamente com as conhecidas substâncias isossulocrina (2) e cloroissosulocrina (3) foram isolados de uma cultura em arroz de Pestalotiopsis guepinii, um fungo endofitico de Virola michelii. Os compostos foram identificados pela análise de seus dados espectrométricos de RMN 1D e 2D e EM. A atividade antimicrobiana dos compostos isolados foi avaliada e a cloroisossulcrina (3) foi a mais ativa.

C25 steroid epimers produced by Penicillium janthinellum, a fungus isolated from fruits Melia azedarach

O fungo Penicillium janthinellum, obtido de Melia azedarach, produziu ergosterol, ergosterol 5a,8a-peróxido e uma mistura de esteróides C25 epiméricos de ocorrência restrita na natureza. Os esteróides C25, denominados neociclocitrinóis, possuem o mesmo sistema tetracíclico de anéis presente no ciclocitrinol, o qual foi isolado do fungo Penicillium citrinum, associado a uma esponja, com o mesmo esqueleto biciclo[4:4:1] nos anéis A/B, mas com cadeias laterais diferentes. O P. janthinellum isolado de M. azedarach, foi cultivado sobre milho branco e os três esteróides foram isolados por vários procedimentos cromatográficos e identificados por cuidadosa análise dos dados de RMN, principalmente correlações ¹H – ¹³C em duas dimensões bem como COSY e TOCSY ¹H – ¹H. A origem biossintética dos ciclocitrinóis é discutida.

Ab Initio correlated all electron Dirac-Fock calculations for eka-francium fluoride (E119F)

Resultados obtidos por cálculos Dirac-Fock correlacionados de 4 componentes para o fluoreto do elemento E119 (Eka-Frâncio) com base estável e precisa, livre de prolapso variacional, são reportados neste trabalho. No nível CCSD(T), a distância de equilíbrio R_e, frequência harmônica ω_e e energia de dissociação D_e são 2,432 Å, 354,97 cm_-1 e 116,92 kcal mol_-1, respectivamente. Também são reportados base livre de prolapso variacional de 4 componentes para o elemento 119, uma curva analítica de energia potencial precisa e o espectro vibracional a partir dos dados obtidos no nível CCSD(T). Nossos resultados sugerem que a molécula E119F deva ser menos iônica que seus fluoretos alcalinos homólogos mais leves, em contraste com o senso químico comum baseado nas propriedades periódicas - era de se esperar nesta molécula a ligação química mais iônica possível. Também encontramos que a correção do tipo modelo de carga para negligenciar as integrais do tipo SS resulta em erros insignificantes e acelera os cálculos cerca de 3 vezes no nível CCSD(T) e cerca de 4 vezes no nível DFT/B3LYP.

Application of carbon composite adsorbents prepared from coffee waste and clay for the removal of reactive dyes from aqueous solutions

A novel carbon composite was prepared from a mixture of coffee waste and clay with inorganic:organic ratio of 1.3 (CC-1.3). The mixture was pyrolysed at 700 °C. Considering the application of this adsorbent for removal of anionic dyes, the CC-1.3 was treated with a 6 mol L^-1 HCl for 24 h to obtain ACC-1.3. Fourier transform infrared (FTIR), N₂ adsorption/desorption curves, scanning electron microscope (SEM) and powder X-ray diffractometry (XRD) were used for characterisation of CC-1.3 and ACC-1.3 carbon adsorbents. The adsorbents were effectively utilised for removal of reactive blue 19 (RB-19) and reactive violet 5 (RV-5) textile dyes from aqueous solutions. The maximum amounts of RB-19 dye adsorbed at 25 °C are 63.59 (CC-1.3) and 110.6 mg g^-1 (ACC-1.3), and 54.34 (CC-1.3) and 94.32 mg g^-1 (ACC-1.3) for RV-5 dye. Four simulated dye-house effluents were used to test the application of the adsorbents for treatment of effluents.

Clinical applications and methemoglobinemia induced by dapsone

Dapsona é uma sulfona sintética que é utilizada como um antibiótico em seres humanos e animais para prevenir e tratar doenças, incluindo hanseníase, tuberculose, malária, e pneumonia por Pneumocystis carinii e encefalites por Toxoplasma gondii em pacientes com síndrome da imunodeficiência adquirida (AIDS), bem como em doenças anti-inflamatórias como dermatite herpetiforme. No entanto, este fármaco também está associado com vários efeitos adversos, incluindo a hemólise relacionada com a dose, metemoglobinemia, psicose, neuropatia periférica, agranulocitose, anemia aplástica, síndrome de hipersensibilidade, síndrome de sulfona, e outros. Destes efeitos, a metemoglobinemia é o mais comum efeito adverso da dapsona, que leva a anemia funcional e hipóxia celular com sintomas de cianose, dores de cabeça, fadiga, taquicardia, fraqueza e tonturas. Assim, esta revisão sumariza informações relevantes sobre a estrutura, mecanismo de ação, indicação clínica, e reações adversas de dapsona.