Síntesi de la molècula ML-10 i del seu precursor immediat per poder obtenir 18F-ML-10, d'ús en tècniques PET

El 18F-ML-10 és un radiofàrmac utilitzat com a traçador de cèl·lules apoptòtiques mitjançant la tècnica del PET (Positron Emission Tomography). En el present treball de recerca s’ha dut a terme la síntesi de dos precursors del 18F-ML-10, i del producte final no marcat isotòpicament, el ML-10. S’ha plantejat una síntesi convergent per l’obtenció del compost final 3, partint del malonat de di-tert-butil i l’1,5-pentandiol. Tant el precursor tosilat 1 com el mesilat 2 s’han sintetitzat en 3 etapes amb un 29% i un 36% de rendiment, respectivament. El compost 3, utilitzat com a referència en la síntesi del 18F-ML-10, s’ha sintetitzat en 2 etapes a partir del precursor 2 amb un rendiment total de la síntesi del 31%. El procés de radiomarcació s’està portant a terme a l’Institut d’Alta Tecnologia – Parc de Recerca Biomèdica de Barcelona (IAT–PRBB), on posteriorment es faran estudis neurològics i oncològics on el seguiment de processos apoptòtics és clau.

Estudi de les addicions de Michael i aza-Michael. I, Catalitzades per lantànids. II, Catalitzades per un nou organocatalitzador suportat en nanopartícules d'or

Aquesta memòria es centra en un gran tema de la química orgànica que és la catàlisi asimètrica de les addicions de Michael. Més concretament, en aquest treball s’estudia la enantioselectivitat que proporcionen dos lligand en qüestió, un d’ells basat en metalls i l’altre organocatalític, en unes reaccions de Michael. Així doncs, s’estudiaren dos tipus de sistemes. El primer cas és l’addició de Michael entre 2-tert-butoxicarbonil-1-indanona i tres acceptors de Michael diferents com són la metilvinilcetona, el Nacriloïloxazolidinona i l’azodicarboxilat de di-tert-butil, catalitzat per combinacions de metalls lantànids (majoritariament Yb) amb lligands quirals de tipus pybox. La segona part de la memòria es centra en l’estudi d’enantioinducció que proporciona un nou organocatalitzador en les addicions de Michael esmentades en l’apartat anterior. Aquest catalitzador està format pel derivat de la cincona 11-(9-mercaptononiltio)-10,11-dihidrocinconina suportat en nanopartícules d’or.