Steroselective synthesis of imidazolidin-4-ones from α-amino amides of the antimalarial primaquine and substituted benzaldehydes

Imidazolidin-4-ones are commonly employed as skeletal modifications in bioactive oligopeptides, either as proline surrogates or for protection of the N-terminal amino acid against aminopeptidase-catalysed hydrolysis . We have been working on the synthesis of imidazolidin-4-ones of the antimalarial primaquine , through acylation of primaquine with an α-amino acid and subsequent reaction of the resulting α-aminoamide with a ketone or aldehyde. Thus, when using racemic primaquine, an optically pure chiral α-amino acid and an aldehyde as starting materials, four imidazolidin-4-one diastereomers are to be expected (Scheme 1). However, we have recently observed that imidazolidin-4-one synthesis was stereoselective when 2-carboxybenzaldehyde (2CBA)* was used, as only two diastereomers were produced2. Computational studies have shown that the imine formed prior to ring closure had, for structures derived from 2CBA, a quasi-cyclic rigid structure2. This rigid conformation is stabilized by an intramolecular hydrogen bond involving the C=O oxygen atom of the 2-carboxyl substituent in 2CBA and the N-H group of the α-amino amide moiety2. These findings led us to postulate that the 2-carbonyl substituent in the benzaldehyde moiety was the key for the stereoselective synthesis of the imidazolidin-4-ones2.

Controlador dedicado de Ecrãs LCD/TFT

Para dar resposta aos grandes avanços tecnológicos e, consequentemente, à postura mais exigente dos clientes, a empresa Francisco Parracho – Electrónica Industrial, Lda., que tem actividade no ramo dos elevadores, decidiu introduzir no mercado um controlador dedicado de ecrãs Liquid Crystal Display / Thin Film Transistor (LCD / TFT). O objectivo é substituir um sistema suportado por um computador, caracterizado pelas suas elevadas dimensões e custos, mas incontornável até à data, nomeadamente para resoluções de ecrã elevadas. E assim nasceu este trabalho. Com uma selecção criteriosa de todos os componentes e, principalmente, sem funcionalidades inúteis, obteve-se um sistema embebido com dimensões e custos bem mais reduzidos face ao seu opositor. O ecrã apontado para este projecto é um Thin Film Transistor – Liquid Crystal Display (TFT-LCD) da Sharp de 10.4” de qualidade industrial, com uma resolução de 800 x 600 píxeis a 18 bits por píxel. Para tal, foi escolhido um micro-controlador da ATMEL, um AVR de 32 bits que, entre outras características, possui um controlador LCD que suporta resoluções até 2048 x 2048 píxeis, de 1 a 24 bits por píxel. Atendendo ao facto deste produto ser inserido na área dos elevadores, as funcionalidades, quer a nível do hardware quer a nível do software, foram projectadas para este âmbito. Contudo, o conceito aqui exposto é adjacente a quaisquer outras áreas onde este produto se possa aplicar, até porque o software está feito para se tornar bem flexível. Com a ajuda de um kit de desenvolvimento, foram validados os drivers dos controladores e periféricos base deste projecto. De seguida, aplicou-se esse software numa placa de circuito impresso, elaborada no âmbito deste trabalho, para que fossem cumpridos todos os requisitos requeridos pela empresa patrocinadora: - Apresentação de imagens no ecrã consoante o piso; - Possibilidade de ter um texto horizontalmente deslizante;Indicação animada do sentido do elevador; - Representação do piso com deslizamento vertical; - Descrição sumária do directório de pisos também com deslizamento vertical; - Relógio digital; - Leitura dos conteúdos pretendidos através de um cartão SD/MMC; - Possibilidade de actualização dos conteúdos via USB flash drive.