Evaluation of solubility and partition properties of ampicillin-based ionic liquids

In order to overcome the problems associated with low water solubility, and consequently low bioavailability of active pharmaceutical ingredients (APIs), herein we explore a modular ionic liquid synthetic strategy for improved APIs. Ionic liquids containing l-ampicillin as active pharmaceutical ingredient anion were prepared using the methodology developed in our previous work, using organic cations selected from substituted ammonium, phosphonium, pyridinium and methylimidazolium salts, with the intent of enhancing the solubility and bioavailability of l-ampicillin forms. In order to evaluate important properties of the synthesized API-ILs, the water solubility at 25 °C and 37 °C (body temperature) as well as octanol–water partition coefficients (Kow's) and HDPC micelles partition at 25 °C were measured. Critical micelle concentrations (CMC's) in water at 25 °C and 37 °C of the pharmaceutical ionic liquids bearing cations with surfactant properties were also determined from ionic conductivity measurements.

Bioatividade de Líquidos Iónicos derivados do Ácido Valpróico em bactérias Gram-negativa

Os Líquidos Iónicos (LIs) são sais orgânicos constituídos exclusivamente por iões e possuem pontos de fusão inferiores a 100ºC. As suas propriedades únicas e o facto de ser possível ajustar as suas propriedades físicas, químicas e biológicas, de acordo com o objetivo pretendido, tornam esta classe de compostos, um grande objeto de estudo de inúmeros investigadores. Desde os inícios da sua aplicação até à atualidade, a investigação nesta área expandiu o seu raio de ação, estando já descrito o seu potencial como agentes antimicrobianos e, mais recentemente, como compostos farmacêuticos ativos. Atualmente muitas das suas aplicações são baseadas nas suas propriedades biológicas. Esta Tese teve como objetivo avaliar a influência que os LIs podem exercer a nível do crescimento bacteriano e estudar alternativas de combater a resistência bacteriana. Todos os LIs utilizados neste trabalho tinham como anião o ácido valpróico, sendo utilizados catiões orgânicos de amónio e de imidazólio. Foram utilizadas 4 bactérias e avaliou-se a atividade biológica e a respetiva taxa de crescimento. O estudo da sua atividade biológica foi feito através da determinação da Concentração Mínima Inibitória (CMI) e a análise das suas curvas de crescimentos na presença e ausência de composto. Com este trabalho foi possível verificar que dentro dos compostos em estudo, LIs derivados do valproato, o Valproato com o cetilperidínio [valp] [cetylpir] foi o que influenciou o crescimento de todas as bactérias estudadas. Este estudo demonstrou o potencial antibacteriano de alguns compostos, podendo desta forma vir a ser utilizados para fins farmacêuticos