New ionic liquids and salts derived from ��-Lactam antibiotics

In recent years ionic liquids (ILs) have been increasing the popularity and the number of applications. Ionic liquids were used mainly as solvent in organic synthesis, but in recent years they are also used in analytical chemistry, separation chemistry and material science. Additional to significant developments in their chemical properties and applications, ionic liquids are now bringing unexpected opportunities at the interface of chemistry with the life sciences. Ionic liquids (ILs) are currently defined as salts that are composed solely of cations and anions which melt below 100��C. Our goal in this work is to explore the dual activity of the ionic liquids, due to the presence of two different ions, an anion with bacterial activity as ��-lactam antibiotics and different kinds of cations. In this work the anions of ILs and salts were derived from three different antibiotics: ampicillin, penicillin and amoxicillin. The cations were derived from substituted ammonium, phosphonium pyridinium and methylimidazolium salts, such as: tetraethyl ammonium, trihexiltetradecilphosphonium, cetylpyridinium, choline (an essential nutrient), 1-ethyl-3-methylimidazolium, and 1-ethanol-3-methyl imidazolium structures. Commercial ammonium and phosponium halogen salts were first transformed into hydroxides on ionic exchange column (Amberlite IRA-400) in methanol. The prepared hydroxides were then neutralized with ��-lactam antibiotics. After crystallization we obtained pure ILs and salts containing ��-lactam antibiotics. This work presents a novel method for preparation of new salts of antibiotics with low melting point and their chemistry and microbiological characterization.

Preparation and characterization of beta-lactam antibiotic as Ionic liquids and salts

With the increase of bacterial resistance a large number of therapeutic strategies have been used to fight different kind of infections. In recent years ionic liquids (ILs) have been increasing the popularity and the number of applications. First ionic liquids were used mainly as solvent in organic synthesis, but now they are used in analytical chemistry, separation chemistry and material science among others. Additional to significant developments in their chemical properties and applications, ionic liquids are now bringing unexpected opportunities at the interface of chemistry with the life sciences Ionic liquids (ILs) are currently defined as salts that are composed solely of cations and anions which melt below 100��C. Our goal in this work is to explore the dual activity of the ionic liquids, due to the presence of two different ions, an ion with bacterial activity as a beta-lactam antibiotic and different kinds of cations. In this work the anions of ILs and salts were derived from three different antibiotics: ampicillin, penicillin and amoxicillin. The cations were derived from substituted ammonium, phosphonium pyridinium and methylimidazolium salts, such as: tetraethyl ammonium, trihexiltetradecilphosphonium, cetylpyridinium, choline (an essential nutrient), 1-ethyl-3-methylimidazolium, and 1-ethanol-3-methyl imidazolium structures. Commercial ammonium and phosponium halogen salts were first transformed into hydroxides. on ionic exchange column (Amberlite IRA-400) in methanol. The prepared hydroxides were then neutralized with beta-lactam antibiotics. After crystallization we obtained pure ILs and salts containing beta-lactam antibiotics. This work presents a novel method for preparation of new salts of antibiotics with low melting point and their characterization.

Projeto de torres met��licas de suporte de cabos de energia el��trica - Aplica����o da parte 3-1 Euroc��digo 3

Mestrado em Engenharia Civil ��� Ramo Estruturas

Development and biological evaluation of API-ILs based on anti-bacterial and anti-fungal drugs

In recent years Ionic Liquids (ILs) are being applied in life sciences. ILs are being produce with active pharmaceutical drugs (API) as they can reduce polymorphism and drug solubility problems [1] Also ILs are being applied as a drug delivery device in innovative therapies What is appealing in ILs is the ILs building up platform, the counter-ion can be carefully chosen in order to avoid undesirable side effects or to give innovative therapies in which two active ions are paired. This work shows ILs based on ampicillin (an anti-bacterial agent) and ILs based on Amphotericin B. Also we show studies that indicate that ILs based on Ampicillin could reverse resistance in some bacteria. The ILs produced in this work were synthetized by the neutralization method described in Ferraz et. al. [2] Ampicillin anion was combined with the following organic cations 1-ethyl-3-methylimidazolium, [EMIM]; 1-hydroxy-ethyl-3-methylimidazolium, [C2OHMIM]; choline, [cholin]; tetraethylammonium, [TEA]; cetylpyridinium, [C16pyr] and trihexyltetradecylphosphonium, [P6,6,6,14]. Amphotericin B was combined with [C16pyr], [cholin] and 1-metohyethyl-3-methylimidazolium, [C3OMIM]. The ILs-APIs based on ampicillin[2] were tested against sensitive Gram-negative bacteria Escherichia coli ATCC 25922 and Klebsiella pneumonia (clinical isolated), as well as on Gram positive Staphylococcus Aureus ATCC 25923, Staphylococcus epidermidis and Enterococcus faecalis. The arising resistance developed by bacteria to antibiotics is a serious public health threat and needs new and urgent measures. We study the bacterial activity of these compounds against a panel of resistant bacteria (clinical isolated strains): E. coli CTX M9, E. coli TEM CTX M9, E. coli TEM1, E. coli CTX M2, E. coli AmpC Mox2. In this work we demonstrate that is possible to produce ILs from anti-bacterial and anti-fungal compounds. We show here that the new ILs can reverse the bacteria resistance. With the careful choice of the organic cation, it is possible to create important biological and physic-chemical properties. This work also shows that the ion-pair is fundamental in ampicillin mechanism of action.

Diagn��stico ambiental de uma queijaria e proposta de melhorias

O presente trabalho tem como objectivo o diagn��stico ambiental da empresa Lacticinios do Paiva, S.A, a avalia����o da ��gua do processo e da ETARI e o estudo da fermenta����o do soro de queijo com o intuito de produ����o de bioetanol. No diagn��stico ambiental da empresa, observou-se que 18.227.731 litros de leite usados anualmente geram 5.031 ton/ano de queijo, 7.204 ton/ano de soro de queijo, 74.201 m3/ano de efluente liquido, 14 ton/ano de pl��stico e 20 ton/ano de cart��o. Os principais problemas com necessidade de optimiza����o s��o a recupera����o de ��gua das lavagens, avalia����o da produ����o de biog��s no digestor anaer��bio, recupera����o do volume de leite que �� desperdi��ado na produ����o de queijo fresco de longa dura����o, avalia����o da efici��ncia energ��tica da empresa, valoriza����o das natas e do soro de queijo. Decidiu-se neste trabalho avaliar a possibilidade de reciclagem das ��guas de lavagem, avaliar o funcionamento da ETARI face �� legisla����o existente e estudar a possibilidade de valoriza����o do soro de queijo. Na avalia����o das ��guas de processo das lavagens para posterior reciclagem, verifica-se que relativamente ao pH e aos s��lidos suspensos n��o existe problema, podendo encarar-se a hip��tese de reciclagem directa. No entanto, no que respeita �� carga org��nica das ��guas de lavagem do sistema de ultrafiltra����o do queijo fresco de longa dura����o, constata-se que esta n��o poderia ser utilizada novamente, uma vez que apresenta valores elevados de CQO. Para a sua reutiliza����o, ser�� necess��rio remover a CQO, hip��tese que se estudou com resultados positivos. Verificou-se que, um tratamento por adsor����o em carv��o activado precedido de microfiltra����o, reduz a CQO de forma significativa permitindo admitir a hip��tese de reciclagem da ��gua, nomeadamente para as 1�� e 3�� ��guas de lavagem. As outras ��guas teriam necessidade de mais tempo de contacto com o carv��o activado. No sentido de avaliar o funcionamento da ETARI, foram analisadas v��rias correntes da mesma, em particular a do efluente final, no que respeita a par��metros como: pH, S��lidos Suspensos Totais, Car��ncia Qu��mica de Oxig��nio, Car��ncia Bioqu��mica de Oxig��nio, Turva����o, Nitratos, F��sforo Total, Azoto Kjeldalh, Azoto Amoniacal e Cloretos. Observou-se que os valores para o efluente final da ETARI s��o os seguintes: pH compreendido entre [7,21 ��� 8,69], SST entre [65,3 ��� 3110] mg/L, CQO entre [92,5 ��� 711,5] mg/L, CBO5 entre [58 ��� 161] mg/L, NO3- entre [10,8 ��� 106,7] mg/L, f��sforo total entre [8,3 ��� 64,3] mg/L, turva����o entre [67,7 ��� 733,3] FTU e cloretos entre [459,9 ��� 619,81] mg/L; pode-se dizer que os par��metros analisados se encontram quase sempre dentro da gama de valores impostos pela C��mara Municipal de Lamego pelo que o efluente pode ser lan��ado no Colector Municipal de Cambres. Relativamente �� fermenta����o alco��lica do soro de queijo, verifica-se que a levedura Kluyveromyces Marxianus consegue degradar praticamente todo o a����car presente no permeado produzindo assim uma quantidade razo��vel de etanol. Quando se utilizou a levedura Saccharomyces Cerevisiae, a produ����o de etanol foi muito reduzida, como esperado, dado que esta levedura apresenta dificuldades na metaboliza����o da lactose. Constatou-se assim que a melhor levedura para a fermenta����o do permeado do soro de queijo �� a Kluyveromyces Marxianus, estimando-se em 150 mg a produ����o de etanol por L de soro.

Utiliza����o da Nanotecnologia para o desenvolvimento sustent��vel na ind��stria agro-alimentar

O crescimento populacional esperado para os pr��ximos anos conduzir�� �� necessidade de aumentar a produ����o agr��cola de modo a satisfazer o aumento da procura. Nos ��ltimos anos tem-se assistido a uma evolu����o tecnol��gica nos sistemas de produ����o que tem permitido aumentar a produtividade agr��cola, por vezes �� custa de elevados consumos de energia e com pr��ticas nem sempre ambientalmente corretas. Os desafios que se colocam atualmente s��o no sentido de melhorar a conserva����o de recursos escassos, como o solo e a ��gua, de aumentar a efici��ncia de uso de fatores de produ����o, de encontrar novas culturas, do desenvolvimento da biotecnologia, da diminui����o dos consumos energ��ticos e de melhorar ainda mais as tecnologias associadas �� produ����o. De maneira a responder aos desafios emergentes da procura por alimentos, da escassez de terrenos agr��colas ar��veis bem como da exist��ncia de pragas de insetos e de ervas daninhas, os pesticidas tem vindo a ser usados com maior frequ��ncia, tendo-se assistido a uma contamina����o dos solos e ��guas subterr��neas, causando deste modo um risco para a sa��de dos seres vivos. Neste sentido, v��rios fabricantes de pesticidas est��o a desenvolver novas formula����es contendo pesticidas encapsulados em nanopart��culas como modo de aumentar a sua solubilidade em ��gua, biodisponibilidade, volatilidade, estabilidade e efic��cia. tendo por objetivo um desenvolvimento sustent��vel. Neste trabalho, procedeu-se ao estudo do encapsulamento do herbicida Oxadiargil (5-terc-butil-3-[2,4-dicloro-5-(2-propiniloxi)fenil]-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ona) com a 2-hidroxipropil-��-ciclodextrina (HP-��-CD). O estudo da forma����o do complexo de inclus��o Oxadiargil - HP-��-CD foi realizado em diferentes meios, ��gua desionizada, tamp��o acetato pH = 3,46 e pH = 5,34 e tamp��o fosfato pH = 7,45, com o objetivo de determinar e comparar a sua constante de estabilidade. Verificou-se, em qualquer dos casos, a ocorr��ncia de uma rela����o linear entre o aumento da solubilidade do Oxadiargil e o aumento da concentra����o de HP-��-CD, com um declive inferior a um, o que indicia a forma����o de um complexo na propor����o estequiom��trica de 1:1. Os resultados obtidos permitiram concluir que o processo de complexa����o Oxadiargil - HP-��-CD n��o �� muito influenciado pela constitui����o e pelo pH do meio. De facto, as constantes de estabilidade obtidas para a ��gua desionizada e solu����es-tamp��o pH = 3,46, pH = 5,34 e pH = 7,45 foram de 919 �� 25, 685 �� 13, 623 �� 17 e 753 �� 9, respetivamente. A solubilidade do complexo obtido nos estudos realizados, em diferentes meios, �� cerca de 23 a 32 vezes superior �� observada para o Oxadiargil livre. De forma a caracterizar o complexo Oxadiargil - HP-��-CD procedeu-se �� sua s��ntese utilizando o m��todo de ���kneading���. O composto obtido foi caracterizado por Resson��ncia Magn��tica Nuclear (RMN) tendo-se confirmado a forma����o de um complexo de inclus��o na propor����o estequiom��trica de 1:1. O complexo obtido �� mais sol��vel e porventura mais est��vel quimicamente. O encapsulamento permite uma redu����o da aplica����o dos pesticidas diminuindo assim os custos e o impacto negativo no ambiente. Com a nanotecnologia �� poss��vel a liberta����o controlada dos pesticidas, aumentando a sua efic��cia e fornecendo os meios necess��rios para um desenvolvimento sustent��vel.