(E)-2-[2-(2-Aminofenil)vinil]-1-metilquinolin-4(1H)-ona como precursor de novos compostos heterociclicos

Esta dissertação reporta a síntese de novos derivados de 4-quinolonas com potencial atividade biológica e está dividida em 3 capítulos. No primeiro capítulo é feita uma breve introdução aos compostos do tipo 4quinolona, azepina e indol, focando a nomenclatura, atividade biológica e métodos de síntese mais comuns deste tipo de compostos, e é apresentada a nomenclatura dos compostos sintetizados ao longo deste trabalho. No segundo capítulo são descritas as metodologias desenvolvidas para obtenção dos compostos pretendidos. Foram sintetizados novos derivados de 4-quinolonas via reações de N-metilação seguida de ciclização in situ da (E)-N(2-acetilfenil)-3-(2-nitrofenil)acrilamida, via reações de redução da 1-metil-2-[2(2-nitrofenil)vinil]quinolin-4(1H)-ona e reações de halogenação da 1-metil-2-[2(2-nitrofenil)vinil]quinolin-4(1H)-ona e da 2-[2-(2-aminofenil)vinil]-1metilquinolin-4(1H)-ona. Posteriormente, fizeram-se estudos de reatividade da 1-metil-2-[2-(2-nitrofenil)vinil]quinolin-4(1H)-ona e da 2-[2-(2-aminofenil)vinil]-3bromo-1-metilquinolin-4(1H)-ona. Na reação de redução in situ seguida de ciclização intramolecular da 1-metil-2-[2-(2-nitrofenil)vinil]quinolin-4(1H)-ona obteve-se a 2-(1H-indol-2-il)-1-metilquinolin-4(1H)-ona. Partindo da 2-[2-(2aminofenil)vinil]-3-bromo-1-metilquinolin-4(1H)-ona via reações de BuchwaldHartwig obteve-se a 11-metil-5H-benzo[6,7]azepino[3,2-b]quinolin-6(11H)-ona. Novas N-[2-(2-(3-bromo-1-metil-4-oxo-1,4-di-hidroquinolin-2il)vinil)fenil]alquilamidas foram obtidas via reações de acilação da 2-[2-(2aminofenil)vinil]-3-bromo-1-metilquinolin-4(1H)-ona em piridina seca usando diferentes cloretos de acilo. Numa tentativa de ciclização intramolecular da N[2-(2-(3-bromo-1-metil-4-oxo-1,4-di-hidroquinolin-2-il)vinil)fenil]-hexanamida via reação de Ullmann intramolecular foi obtida a 2-(1-hexanoil-1H-indol-2-il)-1metilquinolin-4(1H)-ona. Após a descrição detalhada das metodologias de síntese são apresentadas as principais conclusões deste trabalho e perspectivas futuras. Por último, no terceiro capítulo, são apresentados os procedimentos experimentais usados para obtenção dos compostos sintetizados e os dados relativos à sua caracterização estrutural, que foi sendo discutida ao longo do segundo capítulo. Os compostos sintetizados foram caracterizados por espetroscopia de ressonância magnética nuclear monodimensional (1H e 13C) e bidimensional (HSQC, HMBC) e por espetrometria de massa e sempre que possível por espetrometria de massa de alta resolução.

Optimization of heterotrophic feeding of the soft coral Sarcophyton cf. glaucum

Heterotrophic feeding has an important role in the processes of growth and reproduction of mixotrophic corals. The soft coral Sarcophyton cf. glaucum is a good candidate for aquaculture due to its economic interest for the marine aquarium trade and for the bioprospection of marine natural products. The lack of information on heterotrophic feeding of this species with preserved microalgae conducted to development of this work. The present study aimed to evaluate the effect of the conservation processes of microalgae in its suitability as heterotrophic feeding for the mixotrophic coral S. cf. glaucum. Additionally, we aimed to identify the most suitable freeze-dried microalgae species and cell density to be employed in the culture of this mixotrophic coral species. Two experiments were performed: in the first experiment the microalgae Nannochloropsis oculata was supplied to coral fragments in three different preservation forms (live paste, frozen and freeze-dried) at the concentration of 106 cell mL-1; in the second experiment three different microalgae species (Nannochloropsis oculata, Isochrysis galbana and Phaeodactylum tricornutum) were tested in two different amounts: 7.33 mg L-1 (corresponding to the concentration of 106 cell mL-1 of Nannochloropsis oculata) and 3.66 mg L-1. Growth rate, survival, organic weight and photobiology of coral fragments, as well as water quality in culture tanks, were evaluated in both experiments. Preserved forms of microalgae did not demonstrated differences in growth rate, organic weight and survival rate of coral fragments, but affected water quality. Freeze-dried microalgae seems to be a good feed supply for coral aquaculture, as it has the best results and it has the higher shell-life time and the lower associated costs. Between the species evaluated in second experiment, Isochrysis galbana promoted higher specific growth rate and higher percentage of organic weight in the coral fragments; additionally the culture tanks supplied with this microalgae species also presented a better water quality in the end of the experiment.