Development of an organocatalytic method for the enantioselective synthesis of rivastigmine

The focus of this thesis was the study of a recently developed class of picolinamide cinchona alkaloid derivatives for the synthesis of Rivastigmine, a biologically active compound used for the treatment of Alzheimer’s disease. Six 9-picolinamide-cinchona alkaloid derivatives were successfully synthesized through simple and effective methods. These catalysts were then applied in the enantioselective reduction of O-protected ketimines (intermediates of Rivastigmine). The hydrosilylation of the N-phenyl ketimines afforded good results with excellent yields and high enantioselectivities, while much lower values, in terms of both enantioselectivity and yield, were obtained in the reduction of N-benzyl ketimines. Preliminary studies on the immobilization of these organocatalysts to different solid supports were conducted, with the purpose of applying them in continuous flow systems, which to date has never been reported; RESUMO: No âmbito deste trabalho, foi estudada a síntese de um composto biologicamente ativo usado para o tratamento da doença de Alzheimer, Rivastigmina, usando uma classe de picolinamidas derivadas de alcaloides de cinchona recentemente desenvolvida. Seis 9-picolinamida derivados de alcaloides de cinchona foram preparados com êxito através de metodologias simples e eficazes. Os organocatalisadores foram posteriormente aplicados na redução enantiosseletiva de cetiminas O-protegidas (intermediários de Rivastigmina). Foram obtidos bons resultados na hidrossililação de N-fenilo cetiminas, com rendimentos excelentes e elevadas enantiosseletividades, enquanto a redução de N-benzilo cetiminas proporcionou valores muito mais baixos, tanto em termos de rendimento como de enantiosseletividade. Com o objetivo de serem aplicados em sistemas de fluxo contínuo, realizaram-se estudos preliminares sobre a imobilização destes organocatalisadores em diferentes suportes sólidos, a qual, ate à data, ainda não foi descrita na literatura.

DIAGNÓSTICO DA QUALIDADE DA ÁGUA AO LONGO DE UM CANAL DE CONCRETO: UM ESTUDO DE CASO DO CANAL DO SERTÃO ALAGOANO - BRASIL

Para atender a demanda, a transferência de água de rios por canal é uma prática comum no Nordeste brasileiro. O Canal do Sertão Alagoano capta água do rio São Francisco (no reservatório Apolônio Sales) para abastecer municípios do estado de Alagoas. O objetivo deste trabalho foi analisar a evolução de parâmetros físico-químicos da água (temperatura, pH, turbidez, condutividade, dureza, sulfatos, cloretos, nitrogênio total e fósforo total) ao longo dos 29 km iniciais. Foram realizadas duas coletas no período seco em 10 pontos. Por meio do teste não-paramétrico MannWhitney, evidenciou-se que temporalmente as duas coletas são significativamente diferentes para todos os parâmetros, mesmo sendo ambas realizadas no período seco. Longitudinalmente, nas duas coletas, temperatura, pH e condutividade, foram significativamente diferentes entre o início e o final dos 29 km, apresentando uma tendência crescente nos valores. Quanto à qualidade, conforme a Resolução 357/2005 do CONAMA, a água do Canal apresentou valores dentro da Classe 1, com exceção do fósforo total.