Extraction and purification of theobromine using ionic liquids

Theobromine is an alkaloid present in cocoa and it is used in the treatment of atherosclerosis, hypertension, angina, among others. Due to its importance, the aim of this work consists on the development of an efficient and sustainable technology for the extraction of theobromine from cocoa beans. For the development of a purification technique for theobromine extracted from cocoa, aqueous biphasic systems (ABS) composed of ionic liquids (ILs) were initially studied to infer on the most promising systems. Cholinium-based ILs, based on a non-toxic and biocompatible cation, were used combined with two polymers (PPG 400 and PEG 400) and an inorganic salt (K3PO4). The respective phase diagrams at 298 K and atmospheric pressure were determined, as well as their extraction efficiencies for theobromine. The results obtained indicate that K3PO4 has a greater ability to induce the formation of ABS compared to PEG 400 and PPG 400. ABS consisting of K3PO4 also have a high potential for the extraction of theobromine, with extraction efficiencies ranging between 96.4 and 99.9 %. Based on the most promising ILs for the purification step, they were further used in aqueous solution to extract theobromine from cocoa beans, with extraction yields ranging between 4.5% and 6.5 wt%. Finally, ABS were applied to the aqueous solutions containing theobromine from the cocoa extract, with extraction efficiencies ranging between 96.7 and 99.0%.

A teobromina é um alcaloide utilizado no tratamento de aterosclerose, hipertensão, angina, entre outros. Dada a sua importância medicinal, o principal objetivo deste trabalho consistiu no desenvolvimento de uma técnica eficiente e sustentável para extrair teobromina das sementes de cacau. Visando o desenvolvimento de uma técnica de purificação para o extrato obtido a partir do cacau, primeiramente estudaram-se sistemas aquosos bifásicos (SABs) constituídos por líquidos iónicos (LIs) para inferir sobre os sistemas mais promissores. Foram utilizados LIs à base do catião colínio, catião não tóxico e biocompatível, em conjunto com 2 polímeros (PPG 400 e PEG 400) e um sal inorgânico (K3PO4) para a formação de SABs. Determinaram-se os diagramas de fase, à temperatura de 298 K e à pressão atmosférica, assim como as eficiências de extração destes sistemas para a teobromina. Os resultados obtidos indicam que o K3PO4 apresenta uma maior capacidade de induzir a formação de SABs do que o PPG 400 e o PEG 400. Os SABs constituídos por K3PO4 também demonstraram ter um grande potencial para a extração da teobromina, com eficiências de extração entre 96,4 e 99,9 %. Tendo por base os LIs mais promissores para a etapa de purificação, estes foram posteriormente utilizados em solução aquosa para a extração de teobromina a partir das sementes de cacau, tendo sido obtidos valores de extração de teobromina entre 4,5 e 6,5 (m/m) %. Por fim, procedeu-se à utilização de SABs como método de purificação a partir da solução aquosa contendo o extrato, e obtiveram-se valores de eficiências de extração entre 96,7 e 99,0 %.

Mestrado em Bioquímica - Bioquímica Clínica