Multicomponent biginelli's synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones promoted by SnCl2.2H2O


Autoria(s): Russowsky, Dennis; Lopes, Fabricio Abella; Silva, Victor da; Canto, Karen Fabiano Santos do; D'Oca, Marcelo Gilberto Montes; Godoi, Marla Narciso
Data(s)

07/10/2016

07/10/2016

2004

Resumo

The ability of SnCl2.2H2O as catalyst to promote the Biginelli three-component condensation reaction from a diversity of aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate and urea or thiourea is described. The reaction was carried out in acetonitrile or ethanol as solvents in neutral media and represents an improvement of the classical Biginelli protocol and an advantage in comparison with FeCl3.6H2O, NiCl2.6H2O and CoCl2.6H2O which were used with HCl as co-catalyst. The synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones was achieved in good to excelent yields.

Neste trabalho é descrita a habilidade do SnCl2.2H2O como catalisador na reação de Biginelli tricomponente. Uma variedade de aldeídos aromáticos mono- e dissubstituidos foi utilizada na condensação com acetoacetato de etila e uréia ou tiouréia. A reação foi efetuada em etanol ou acetonitrila como solventes em meio neutro e os resultados representam um melhoramento com relação ao procedimento clássico de Biginelli e uma vantagem com relação ao uso de FeCl3.6H2O, NiCl2.6H2O e CoCl2.6H2O que são utilizados juntamente com HCl como co-catalisador. A síntese das 3,4-diidropirimidinonas foi conseguida em bons rendimentos.

Identificador

RUSSOWSKY, Dennis et al. Multicomponent biginelli's synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones promoted by SnCl2.2H2O. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 15, n. 2, 2004. Disponível em:< http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532004000200002&lng=en&nrm=iso&tlng=en>.Acesso em: 07 nov. 2016.

0103-5053

http://repositorio.furg.br/handle/1/6604

10.1590/S0103-50532004000200002

Idioma(s)

eng

Publicador

Communication

Direitos

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Palavras-Chave #Biginelli reaction #Multicomponent reaction #Dhydropyrimidinones #Tin(II) chloride hydrate #Lewis acid
Tipo

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