Síntese e reatividade de derivados de quinoxalina visando aplicações como quimiossensores e estudo cinético por análise de imagens

Synthesis of heterocyclic compounds, as quinoxaline derivatives, has being shown to be relevant and promissor due to expressive applications in biological and technological areas. This work was dedicated to the synthesis, characterization and reactivity of quinoxaline derivatives in order to obtain new chemosensors. (L)-Ascorbic acid (1) and 2,3-dichloro-6,7- dinitroquinoxalina (2) were explored as synthetic precursors. Starting from synthesis of 1 and characterization of compounds derived from (L)-ascorbic acid, studies were performed investigating the application of products as chemosensors, in which compound 36 demonstrated selective affinity for Cu2+ íons in methanolic solution, by naked-eye (colorimetric) and UVvisible analyses. Further, initial analysis suggests that 39 a Schiff’s base derived from 36 also presents this feature. Five quinoxaline derivatives were synthesized from building block 2 through nucleophilic aromatic substitution by aliphatic amines, in which controlling the experimental conditions allows to obtain both mono- and di-substituted derivatives. Reactivity studies were carried out with two purposes: i) investigate the possibility of 47 compound being a chemosensor for anion, based on its interaction with sodium hydroxide in DMSO, using image analysis and UV-visible spectroscopy; ii) characterize kinetically the conversion of compound 44 into 46 based on RGB and multivariate image analysis from TLC data, as a simple and inexpensive qualitative and quantitative tool.

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)

A síntese de compostos heterocíclicos, tais como derivados de quinoxalina, tem se mostrado bastante relevante e promissora devido às diversas aplicações verificadas nas áreas biológicas e tecnológicas. Este trabalho dedicou-se a síntese, caracterização e reatividade de derivados quinoxalínicos a partir de dois precursores sintéticos: o ácido-L-ascórbico (1) e do bloco de construção 2,3-dicloro-6,7-dinitroquinoxalina (2). A partir da síntese e caracterização dos compostos derivados do ácido-L-ascórbico (1) foram realizados estudos visando sua aplicação como quimiossensores, no qual o composto 36 demonstrou-se seletivo para o íon Cu2+, em metanol, mediante análises colorimétrica e por espectroscopia UV-visível. Além disto, análises iniciais sugerem que o composto 39 derivado de 36, uma base de Schiff, também apresenta características de quimiossensor para o mesmo metal. A partir do composto 2, foram sintetizados cinco compostos através de reações de substituição nucleofílica aromática com aminas alifáticas. O controle das condições experimentais permitiu a obtenção tanto de produtos mono- quanto dissubstituídos. Estudos de reatividade foram realizados com dois propósitos: i) investigar a possibilidade de atuação do composto 47 como quimiossensor para ânions, a partir da reação com hidróxido de sódio em DMSO, através dos resultados obtidos pela análise de imagem e espectroscopia UV-visível; ii) caracterizar cineticamente a conversão do composto 44 em 46 através da análise de imagens pelos métodos RGB e multivariada a partir de dados de CCD, mostrando-se uma ferramenta simples e de baixo custo para análises qualitativas e quantitativas.