Light harvesting and orbital tuning : perylene monoimides and diimides for photovoltaic purposes

Die vorliegende Dissertation beschaftigt sich mit der Steuerung der Absorption und Orbitalenergien von Perylenmonoimiden und Perylendiimiden fur die Anwendung in organischer Photovoltaik (OPV). Eine breite Absorption spielt hier eine wichtige Rolle, um moglichst viel Licht zu ernten, das dann in elektrische Energie umgewandelt wird. Um sicher zu stellen, dass die Zelle ezient arbeiten kann, ist die Abstimmung von Orbitalenergien eine zweite wichtige Voraussetzung. Es werden drei neue Design-Konzepte fur Perylenmonoimid-Sensibilatoren fur Festk orper-Farbstosolarzellen (solid-state dye-sensitised solar cells - sDSSCs) untersucht. Die Synthese, die optischen und elektronischen Eigenschaften der neuen Sensibilisator- Verbindungen sowie ihre Leistungsdaten in sDSSCs werden beschrieben und diskutiert. Die in dieser Arbeit vorgestellten Konzepte reichen von der Einfuhrung von - Abstandhaltern uber neue Funktionalisierungen bis hin zur Erweiterung der Perylenmonimid Grundkorper. Der Push-Pull-Charakter der Systeme variiert von starker Kopplung bis zu kompletter Entkopplung des Donors vom Akzeptor. Dies hat einen starken Ein uss sowohl auf die Absorptionseigenschaften, als auch auf die HOMO/LUMO Energie-Niveaus der Verbindungen. Einige der Konzepte konnen auf Perylendiimide ubertragen werden. Ein Beispiel von Perylendiimid (PDI)-Farbsteuerung wird an einer Reihe von drei Terthiophen-PDIs gezeigt

Focus of this dissertation is the orbital and absorption tuning of perylene monoimides and diimides with respect to their application in organic photovoltaics (OPV). There, broad absorption plays a major role to harvest as much light as possible which is then converted into electrical energy. In order to ensure that the cells work eciently, orbital tuning is a second important prerequisite. Three new concepts of sensitiser design for perylene monoimides and their use in solid-state dye sensitised solar cells (sDSSCs) are explored. The synthesis of the molecules, their optical and electronic properties as well as their performance in sDSSC devices are described and discussed. The concepts demonstrated in this work range from -spacer introduction over new functionalisations to core extension of perylene monoimides. The push-pull character of the systems varies from strong coupling to complete decoupling of donor and acceptor, strongly in uencing the absorption and HOMO/LUMO energy levels of the compounds. Some of these concepts can be transferred to perylene diimides. One example of colour tuning in perylene diimides (PDIs) is demonstrated by a set of three terthiophene PDIs.