Sintesi e caratterizzazione di oligo e politiofeni tioalchil sostituiti per applicazioni fotovoltaiche

Nell'ultimo decennio sono stati sviluppati numerosi materiali π-coniugati contenenti unità tiofeniche per applicazioni in dispositivi organici a film sottile. Nel campo delle celle solari, la possibilità di creare dispositivi basati sull’utilizzo di materiali organici, rispetto ai dispositivi attualmente in commercio a base di silicio, ha suscitato grande interesse soprattutto per la possibilità di realizzare dispositivi su larga area con basso costo di produzione e su substrati flessibili. Gli oligo- e i politiofeni sono eccellenti candidati grazie alle ottime proprietà di trasporto di carica e alle caratteristiche di assorbimento di luce. In celle solari di tipo Bulk-Heterojunction (BHJ), ad esempio, il poli(3-esiltiofene) è uno tra i materiali più studiati. Ad oggi, con il P3HT sono state raggiunte efficienze certificate superiori all’8%, variando sia parametri dipendenti dalla struttura molecolare, come ad esempio il peso molecolare, la regioregolarità delle catene alchiliche, il grado di polidispersità, il grado di polimerizzazione, sia parametri da cui dipende l’organizzazione della blend donatore-accettore. Per superare l’efficienza di conversione ottenuta con i polimeri classici come il P3HT è necessario progettare e sintetizzare materiali con precise caratteristiche: basso energy gap per aumentare l’assorbimento di luce, elevata mobilità di carica per avere una rapida estrazione delle cariche, posizione ottimale degli orbitali di frontiera per garantire una efficiente dissociazione dell’eccitone ed infine buona solubilità per migliorare la processabilità. Il presente lavoro di tesi si è articolato nei seguenti punti: sintesi di oligo- e politiofeni tioalchil sostituiti con inserzione di unità benzotiadiazolo per massimizzare l’assorbimento ed abbassare il gap energetico; studio dell’effetto della ramificazione del gruppo tioalchilico sull’organizzazione supramolecolare allo stato solido e successiva ottimizzazione della morfologia del film solido variando metodi di deposizione e solventi; applicazione degli oligomeri e dei polimeri sintetizzati come materiali donatori in celle fotovoltaiche di tipo Bulk-Heterojunction in presenza di fenil-C61-butirrato di metile (PCBM) come materiale accettore.