Design und Synthese maßgeschneiderter funktioneller Rylenfarbstoffe

Die vorgelegte Dissertation beschäftigt sich mit der Darstellung und Untersuchung von funktionellen Farbstoffen auf der Basis von Rylendiimiden. Diese Substanzklasse zeichnet sich durch gute Funktionalisierbarkeit, hohe chemische und photochemische Stabilität sowie durch hohe Fluoreszenzquantenausbeuten und Extinktionskoeffizienten aus. Rylendiimide spielen eine bedeutsame Rolle in den modernen Materialwissenschaften. Ein Schwerpunkt der Arbeit liegt auf der Synthese und Untersuchung von neuen Perylendiimiden (PDI) im Hinblick auf eine Anwendung in der organischen Elektronik. Das Substitutionsmuster der PDI hat einen signifikanten Einflussrnauf deren supramolekulares Verhalten und die Leistungsfähigkeit in elektronischen Bauteilen. Durch das Einführen neuer Substituenten konnten weitergehende Erkenntnisse über das supramolekulare Verhalten der PDI gewonnenrnwerden. Multichromophore sind wichtige Modellsysteme zur Untersuchung vonrnEnergietransportprozessen und Einzelphotonenquellen. Daher liegt ein weiterer Schwerpunkt auf der Synthese multichromophorer PDI-Systeme. Neben der Darstellung definierter dendritischer Nanoteilchen auf Basis von Poly(phenylenethinylen)-Dendrimeren beschäftigt sich dieser Teil auch mit der Synthese hochverzweigter ethinylverknüpfter Polymere auf Basis von PDI-Monomeren. Aufgrund ihrer außergewöhnlichen photochemischen Eigenschaften spielen Perylen- und Terrylendiimide eine wichtige Rolle als Fluoreszenzmarker.rnDaher beschäftigt sich ein weiterer Aspekt dieser Arbeit mit der Synthese vonrnFluoreszenzmarkern, die sowohl in Polymerisationsreaktionen als auch inrnbiologischen Systemen Anwendung finden können.

The dissertation here addresses synthesis and investigation of functional rylenerndyes. This dye class is characterized by easy functionalisation, high chemicalrnand photochemical stability, high absorption coefficients and fluorescencernquantum yields close to 100%. Rylene diimides play an import role in modernrnmaterial sciences. One focus of this work lies in the synthesis and investigation of perylene diimides for applications in organic electronics. The substitution of PDI has a significant influence on their supramolecular organization and behavior in electronic devices. The introduction of new substituents leads to a greater understanding of this behavior. Multichromophoric systems are important model compounds both for the investigation of energy transport processes and as single photon sources. Thusrnanother focus is on the synthesis of multichromophoric PDI systems. Thisrnpart includes the synthesis of defined dendritic nano particles on the basis ofrnpoly(phenylenethinylen)-dendrimers as well as of ethynylene-bridged polymersrnbased on PDI-monomers. Due to their extraordinary spectral properties, perylene and terrylene diimides play an important role as fluorescent labels. Therefore another aspect of this work deals with the synthesis of fluorescent dyes for the future investigation of polymerization reactions and biological setups.